Petruțescu Estela

Cicloalcanii

Cicloalcanii (numiți și cicloparafine) sunt hidrocarburi saturate (numai cu

legături simple C –C ) cu catenă ciclică avand atomii de carbon hibridizaţi
sp3. Aceste hidrocarburi au fost identificate pentru prima dată în petrol
(naftene) de către Vladimir Markovnikov.
Formula generală : CnH2n (unde n trebuie să ia o valoare mai mare
decât 3)
În funcţie de numărul ciclurilor din moleculă şi de poziţia reciprocă a
acestora, formule sunt: CnH2n-2; CnH2n-4; CnH2n-6; etc.
Molecula unui cicloalcan conține cu doi atomi de hidrogen mai puțin decât
alcanul cu același număr de atomi de carbon. Primul termen din seria
omoloagă a cicloalcanilor conține trei atomi de carbon.
Denumirea cicloalcanilor se face punând prefixul “ciclo” la numele
alcanului cu același număr de atomi de carbon.
Datorită particularităților structurale și a comportări chimice diferite,
cicloalcanii se împart, în funcție de mărimea ciclului, în cicloalcani :
-cu inele mici (C3-C4, instabile);
-cu inele obișnuite (C5-C6, stabile).
Mai mare aplicare practică au cicloalcanii cu ciclul din șase atomi de
carbon.

Proprietăţi:
-Prin faptul că sunt compuși doar din carboni și hidrogeni, atomi care nu
diferă prea mult în ceea ce privește electronegativitatea, acest lucru face ca
moleculele de cicloalcan să fie apolare și, prin urmare, nu au moment dipolar.
Așadar, sunt substanţe nepolare, cu interacţiuni intermoleculare exclusiv de
tip Van der Waals
- Deoarece sunt inele, cicloalcanii au o zonă de contact mai mare, ceea ce
favorizează forțele londoneze dintre moleculele lor. Astfel, ele grupează și
interacționează într-un mod mai bun în comparație cu alcanii; și, prin urmare,
punctele sale de fierbere și topire sunt mai mari, o influenţă remarcabilă
asupra lor având însă şi simetria moleculei.
 -Deoarece au doi atomi de hidrogen mai puțini, acestea sunt mai ușoare; și
adăugând la aceasta faptul că are o suprafață de contact mai mare, volumul
ocupat de moleculele sale scade și, prin urmare, sunt mai dense.
-Solubilitatea în apă este foarte mică, cicloalcanii normali dizolvă însă
substanţe organice nepolare sau puţin polare, fiind utilizaţi şi ca solvenţi
nepolari.

Metode de obținere:
• Surse naturale. Alcanii inferiori CH4 – C4H10 se obțin din gazul
Natural. Componentele superioare se izolează din petrol prin distilare
fracționată în combinare cu cracarea termică și cea catalitică.
• Sinteza directă din elemente. Metanul se formează în cantităţi
mici, alături de acetilenă şi de alte hidrocarburi, în zona unui arc electric
între electrozi de cărbune, într-o atmosferă de hidrogen la circa 1200 °C
• Hidrogenarea oxizilor carbonului. Un amestec de oxid de carbon şi
hidrogen, trecut la 250-300 °C peste un catalizator de nichel, se transformă
aproape cantitativ, cu degajare de căldură, în metan.
• Calcinarea sărurilor acizilor organici cu hidroxizi alcalini. Este o
metodă de laborator de obținere a alcanilor inferiori numită decarboxilare.
• Sinteza anodică a alcanilor constă în electroliza sărurilor de sodiu ale
acizilor organici în soluţie apoasă concentrată. Din acetat de sodiu, de ex., se
obţine etan şi bioxid de carbon:
• Hidroliza carburilor metalice. Carburile de aluminiu şi de beriliu
reacţionează energic cu apa sau acizi diluaţi cu formarea de metan:
• Reacția compușilor organometalici (ai metalelor ușoare) cu apa. Se
obțin hidrocarburi.
• Reacţia compuşilor halogenaţi cu sodiu metalic. Se elimină halogenul din
moleculă şi se obţin hidrocarburi. Astfel, din
iodmetan se obţine etan, din iodetan – butan etc.

Denumiri și utilizări:

-Ciclopropanul este cel mai simplu cicloalcan cu formula moleculară C3H6,

care este alcătuit din trei atomi de carbon legați unul de celălalt și care
formează un ciclu, fiecare fiind legat de un atom de hidrogen.
 Ciclopropanul are proprietăți anestezice când este inhalat. În practica
modernă, compusul a fost înlocuit de către alți agenți, datorită reactivității
sale foarte mari în condiții normale: când este amestecat cu oxigenul, este un
risc foarte mare de explozie.Este extrem de inflamabil.

-Ciclobutanul este un cicloalcan cu formula chimică (CH2)4. Compusul

este un gaz incolor și este disponibil în comerț sub formă de gaz lichefiat.
Derivații săi se numesc ciclobutani.
Nu are o importanță foarte mare din punct de vedere comercial sau
biologic, însă derivații săi mai complecși sunt compuși importanți
în biologie și biotehnologie.    

-Ciclopentanul este un cicloalcan foarte inflamabil cu formula

chimică C5H10.
Este folosit ca materie primă în industrie.  În Statele Unite se produce mai
mult de jumătate de milion de kilograme din acest compus în fiecare an.

-Ciclohexanul este un cicloalcan cu formula moleculară C6H12.

Compusul este folosit ca solvent nepolar în industria chimică, și de
asemenea ca materie primă pentru producerea industrială a acidului adipic și
a caprolactamului, care sunt ambii compuși intermediari pentru
fabricarea nailonului. La scară industrială, ciclohexanul se obține prin reacția
dintre benzen și hidrogen. Datorită proprietăților chimice și conformaționale
unice, ciclohexanul este de asemenea utilizat în analiza chimică și ca
standard. Are un miros aparte asemănător detergentului.

-Cicloheptanul este un cicloalcan cu formula moleculară C7H14.

Cicloheptanul este utilizat ca solvent nepolar în industria chimică și ca
produs intermediar la fabricarea unor compuși chimici și medicamente.
Vaporii de cicloheptan sunt iritanți pentru ochi și pot cauza hipoventilație
dacă sunt inhalați în cantități mari.