Universitatea Vasile Alexandri -Bacau

ACIDUL TEREFTALIC

11011-IPA

Arăboaie Sandra-Laura-Elena
Prof: Sef lucrări dr.ing.Suceveanu Elena

1
 Generalități

Acidul tereftalic a fost

izolat pentru prima dată (din
terebentină) de chimistul
francez Amédée Cailliot în 1846.Acidul tereftalic a
devenit important din punct de vedere industrial
după Al doilea Război Mondial. Acidul tereftalic a fost
produs prin oxidarea p-xilen cu diluat acid azotic. În
1955, Mid-Century Corporation și ICI au anunțat
oxidarea bromurii p-acid toluic la acid teraftalic.
Această inovație a permis conversia p-xilen până la
acid tereftalic fără a fi necesară izolarea
intermediarilor. Amoco (ca Standard Oil of Indiana) a
achiziționat tehnologia Mid-Century.
Acidul tereftalic este aproape insolubil
în apă , alcooli și eteri : până în jurul anului 1970 ,
tocmai datorită insolubilității sale, acidul tereftalic brut
a fost transformat în forma dimetilată pentru a fi
purificat. Sublim pentru încălzire.
Acidul tereftalic poate fi preparat în laborator prin
oxidarea para-derivaților de benzen sau mai eficient
prin oxidarea unui amestec
de cumen și cuminol folosind acid crom . La scară
industrială, această substanță este produsă în schimb
prin oxidarea p- xilenei de către oxigenul conținut în

2
aer. Reacția se efectuează folosind acid
acetic ca solvent , în prezența
unui catalizator pe bază
de cobalt - mangan și a unui promotor
de brom . Alternativ, acidul tereftalic
poate fi sintetizat prin
intermediul procesului Henkel , în
care rearanjarea acidului ftalic în acid tereftalic are loc
prin sarea de potasiu corespunzătoare.[5]
Definiție:
Acidul tereftalic este un acid dicarboxilic aromatic cu
formula C6H4(COOH)2.  Acest solid incolor este un
compus important, fiind utilizat în general ca precursor
pentru producerea poliesterului tereftalat de polietilenă
(PET), folosit la fabricarea textilelor și sticlelor din
plastic. Câteva tone sunt produse anual. Este izomer
cu acidul ftalic și cu acidul izoftalic.
Este unul dintre cei trei izomeri ai acidului ftalic .
Această substanță este utilizată pe scară largă
ca produs chimic de bază , în special ca materie primă
pentru sinteza poliesterului (în special polietilen
tereftalat sau PET), utilizat la rândul său pentru
producerea de îmbrăcăminte și sticle în plastic. [2]

Prezentarea compusului chimic:

3
Alte denumiri: Acid 1,4-benzenedioic; acid benzen-1,4-
dioic; para-acid ftalic; TPA; PTA; BDC.
 masa moleculară: 166,14 g / mol;
 temperatură de autoaprindere: 496 ° C (769 K);
 densitate: 1,522 g / cm3 ;
 punct de topire: 427 ° C (801 ° F; 700 K) într-un tub
etanș. Sublim la presiunea atmosferică standard. ;
 punct de fierbere: se descompune ;
 solubilitate: solvenți organici polari bază apoasă,în
apă= 0,0015 g / 100 ml la 20 ° C ;
 aciditate: 3.51, 4.82 (pKa) ;
 sensibilitate magnetică: −83.51×10−6 cm3/ mol;
 masa volumică: 1,51 g · cm -3.[1]

Proprietăți:
Este aproape insolubil în apă , alcool și eter . Are o
tendință mai mare de sublimare decât de lichefiere
atunci când este încălzită. Insolubilitatea sa îl face
relativ practic în timpul manipulării. Înainte de 1970,
acidul tereftalic brut a fost adesea transformat în
diester metilic pentru a-l purifica. Acidul tereftalic
conține grupări carboxil care formează legături de
hidrogen și permit conectarea cu moleculele învecinate
și formarea unui solid la temperatura camerei. [4]
4
Obținere:
Substanță pură cristalină incoloră obținută în reacția
de oxidare în fază lichidă a paraxilenului în prezența
sărurilor de cobalt proeminente catalizatori.
Interacțiunea substanței cu o varietate de alcooli
conduce la formarea compușilor chimici grupării ester.
Cea mai mare aplicarea practică este
dimetiltereftalatului.[2]

Pregătirea:
Acidul tereftalic poate fi sintetizat, la scară de
laborator, prin oxidarea para derivaților de benzen sau,
mai bine, prin oxidarea cuminolului , obținut din uleiul
de chimen , cu acid cromic .
La scară industrială, acidul tereftalic este produs în
mod similar cu acidul benzoic , prin
oxidarea p- xilenului cu oxigenul din aer folosind acidul
acetic ca solvent și un catalizator de cobalt-mangan,
precum și un promotor pe bază de bromură.
Randamentul este aproape de 100%. Produsul brut este
purificat prin hidrogenare în soluție apoasă pentru a
transforma urmele de impurități în specii mai puțin
dăunătoare.

5
Prepararea se poate face și prin
procedeul Henkel din toluen, dar
selectivitatea și viteza de reacție
sunt scăzute. [1]

Izomeri:
Acidul ftalic este unul dintre cei
trei izomeri ai acidului benezendicarboxilic, ceilalți
fiind acidul izoftalic și acidul tereftalic. Câteodată,
expresia acizi ftalici se referă la acești izomeri, dar la
singular, termenul de „acid ftalic” se referă doar la
izomerul orto--.[5]

6
Utilizări:
Acidul tereftalic este de asemenea aplicabil pentru
sinteza polietilen tereftalat (PET) - un polimer rezistent
la căldură ,transparent ,obținut prin reacția de
policondensare a substanței cu etilenglicol. Se produc
sticle de plastic, fibre de poliester terilenovoy Group,
mai bine cunoscut sub numele de „poliester“, precum
și o varietate de containere de ambalare pentru
industria alimentară, componente electronice și
diverse tipuri de echipamente.[3]

Bibliografie
7
 https://prezi.com/xcfdws0zx633/acidul-
[1]

etandioic/
accesat in data de:21-04-2022

 [2] https://ro.wikipedia.org/wiki/Acid_oxalic
accesat in data de:24-04-2022

 https://ro.scribd.com/doc/259939011/Acidul-
[3]

oxalic
accesat in data de:03-05-2022

 https://ro.frwiki.wiki/wiki/
[4]

Acide_oxalique#Origine_et_fabrication
accesat in data de:04-05-2022

 https://www.indiamart.com/proddetail/oxalic-
[5]

acid-20387943733.html
accesat in data de:10-05-2022

 https://ro.atomiyme.com/acid-tereftalic-
[6]

proprietati-chimice-prepararea-si-aplicarea/
accesat in data de:15-05-2022

8
9