Compuși organici

denumiri, radicali, formule generale

ALCANI

Regulă:

Formula generală

Nr. de Formulă Formulă plană Denumire

atomi moleculară
de carbon
1. CH4 CH4 metan
2. C2H6 CH3 – CH3 etan
3. C3H8 H3C – CH2 – CH3 propan
4. C4H10 H3C – CH2 – CH2 – CH3 butan
5. C5H12 H3C – (CH2)3 – CH3 pentan
6. C6H14 H3C – (CH2)4 – CH3 hexan
7. C7H16 H3C – (CH2)5 – CH3 heptan
8. C8H18 H3C – (CH2)6 – CH3 octan
9. C9H20 H3C – (CH2)7 – CH3 nonan
10. C10H22 H3C – (CH2)8 – CH3 decan
11. C11H24 H3C – (CH2)9 – CH3 undecan
20 C20H42 H3C – (CH2)18 – CH3 Eicosan

Radicali

✶ Radicalii alifatici
R-H R- ALCHIL

✶ Radicalii aromatici - C sp2 (C din nucleu)

Ar-H Ar- ARIL
Ar⋅⋅ H Ar⋅
 Radicali monovalenti
1. Radicali monovalenţi proveniţi de la alcani:
Radicalii derivati de la alcani se numesc radicali alchil

Alcan Radical Denumire radical

CH4 metan CH3- metil

CH3-CH3 etan CH3-CH2 - etil

propil
CH3-CH2 -CH3
propan izopropil

CH3-CH2 - CH2 -CH3 1(n)-butil

n-butan

2-butil / sec-butil

izobutil

2-metilpropan
(izobutan)
terțbutil

CH3- CH2 -CH2 - CH2 -CH3 CH3- CH2 -CH2 - CH2 -CH2 – 1(n)-pentil
n-pentan
sec-pentil

3-pentil

izo-pentil
 terț-pentil

neo-pentil

Radicali divalenti

Hidrocarbură Radical Exemple

metlen sau metiliden Clorură de metilen/metiliden

CH4 metan
( NU!! diclorometilen=pleonasm)

metilenoxid

Radicali trivalenti

Hidrocarbură Radical Denumire

CH4 metan metin sau metilidin

 ALCHENE (OLEFINE)

Regulă: Formula generală

Nr. de Formulă Formulă plană Denumire

atomi moleculară
de carbon
2. C2H4 CH2= CH2 etenă
3. C3H6 CH2= CH– CH3 propenă
CH2= CH – CH2 – CH3
4. C4H8 1-butenă
CH2= CH – CH2 – CH3
2-butenă
metil-propenă / izobutenă

Radicali monovalenţi proveniţi de la alchene:

Radicalii derivati de la alchene se numesc radicali alchenil

Alchenă Radical Denumire radical
CH2=CH2 etenă etenil /vinil

CH2=CH -CH3 propenă 1- propenil

2- propenil (R alchenil)

3- propenil/ alil (R alchil)

 ALCADIENE

Regulă: Formula generală

Nr. de Formulă Formulă plană Denumire

atomi moleculară
de carbon
3. C3H4 CH2= C= CH2 propadienă / alenă
1,2-butadienă
CH2= C = CH – CH3
4. C4H6 1,3-butadienă / butadienă
CH2= CH– CH= CH2

CH2= C = CH – CH2 – CH3 1,2-pentadienă (leg duble cumulate)

5. C5H8 CH2= CH– CH = CH – CH3 1,3-pentadienă (leg duble conjugate)
CH2= CH– CH2– CH= CH2 1,4-pentadienă (leg duble izolate /disjuncte)
CH3–CH= C = CH – CH3 2,3-pentadienă (leg duble cumulate)
2-metil-1,3-butadienă/ izopren

ALCHINE

Regulă: Formula generală

Nr. de Formulă Formulă plană Denumire

atomi moleculară
de carbon
2. C2H2 CH≡ CH etină / acetilenă
3. C3H4 CH≡ C– CH3 propină
4. C4H6 CH ≡ C– CH2 – CH3 1-butină
CH3– C ≡ C – CH3 2-butină
CH ≡ C– CH2 – CH2 – CH3 1-pentină
5 C5H8
CH3– C ≡ C – CH2 – CH3 2-pentină

Radicali monovalenţi proveniţi de la alchine

Radicalii derivati de la alchine se numesc radicali alchinil
R-C≡CH R-C≡C–
Alchină Radical Denumire radical
HC≡CH etină / acetilenă HC≡C– etinil
CH3-C≡CH propină C≡C –CH2– propargil
 HIDROCARBURI AROMATICE (ARENE)

Arene Formulă generală Formulă plană Formulă Denumire

moleculară
Arene
mononu C6H6 benzen
cleare

C6H5- CH3 metilbenzen /

toluen
Arene C7H8
mononucleare
cu catenă C6H5- C2H5
saturată etilbenzen
C8H10

CnH2n-6 C6H5- C3H7

propilbenzen

C9H12

C6H5- C3H7
izopropilbenzen /
cumen
C9H12

1,2-dimetilbenzen /
o-xilen

C6H4-( CH3)2

1,3-dimetilbenzen /
C8H10
m-xilen

1,4-dimetilbenzen /
p-xilen
 1,2,3-trimetilbenzen

C6H3-( CH3)3
1,2,4-trimetilbenzen
C9H12

1,3,5-trimetilbenzen /
mesitilen

C6H5- C2H3 etenilbenzen/

vinilbenzen
CnH2n-8
C8H8 stiren
Arene
polinucl C6H5- C6H5
difenil
eare

cu nuclee
(C6H4)2-( CH3)2 2,4′-dimetildifenil
izolate

1,2-difeniletan
(C6H5)2- C2H4

naltalina/
C10H8 naftalen

1-metilnaftalină/
CnH2n-12 C10H7- CH3
α-metilnaftalină

cu
nuclee 2-metilnaftalină/
C10H7- CH3 β-metilnaftalină
conden
sate

antracen

CnH2n-18
C14H10

fenantren
 Radicali monovalenţi proveniţi de la arene
ALIFATICI
Arena Radical Denumire radical

benzil (R alchil)

AROMATICI
Arena Radical Denumire radical

fenil

benzen C6H5-
o - tolil
m - tolil
p – tolil
, ,
toluen

α-naftil
β--naftil
naftalină

Radicali divalenti

Hidrocarbură Radical Exemple

toluen sau
Clorură de benziliden benzaldehidă
benziliden
adehidă benzoică
benzencarbaldehidă
 o-fenilen

benzen clorură de o-fenilen

(radical aromatic)
m-fenilen

clorură de m-fenilen
p-fenilen

clorură de p-fenilen
 COMPUSI HALOGENATI (DERIVATI HALOGENATI)

Formula generala este R-X (X= F, Cl, Br, I). Iar pentru un compus polihalogenat saturat : CnH2n+2-aXa

Criteriul clasificare
a. natura ● fluoruraţi, cloruraţi, bromuraţi ,ioduraţi
halogenului

b. numărul atomilor ● monohalogenaţi

de halogen ● polihalogenaţi

c. poziţia în catenă ● geminali / vicinali/ izolaţi

a atomilor de halogen

d. natura radicalului ● alifatici

hidrocarbonat ● aromatici

e. reactivitate ● cu reactivitate normală- halogenul legat la un C sp3

● cu reactivite mărită- halogenul legat la un C sp3 în poziţie alilică, benzilică
sau treţiar
● cu reactivitate scăzută- sp3halogenul legat la un C sp2 (implicat în leg.
dublă sau nucleu aromatic)

Regulă

Obs: halogenii se denumesc în ordine alfabetică

Formula structurala Denumire IUPAC Denumirea rational/uzual

CH3-Cl clorometan clorura de metil

CHCl3 triclorometan clorură de metin / CLOROFORM
CH3-CH2-Cl cloroetan clorura de etil / KELEN
CH3-CH2-CH2-Cl 1-cloropropan clorura de n-propil
CH3-CHCl-CH3 2-cloropropan clorura de izopropil
CH2=CH-Cl cloroetena clorura de vinil
CH2=CCl-CH3 2-cloropropena
CH2=CH-CH2-Cl 3-cloropropena clorura de alil
CH2=CH-CCl=CH2 2-cloro-1,3-butadiena CLOROPREN
HC≡C-Cl cloroetina clorura de etinil
HC≡C- CH2-I 3-iodopropină iodura de propargil

3-clorotoluen m-clorotoluen

clorofenilmetan clorura de benzil

diclorofenilmetan clorura de benziliden

triclorofenilmetan feniltriclormetan
 ALCOOLI

gruparea funcțională hidroxil este legată de un atom de carbon hibridizat sp3

Formula generală R-OH

Clasificare
1. Numărul grupelor hidroxil: 2. Natura atomilor de carbon 3. Natura
de care se leagă gruparea radicalului
hidroxil organic

a. Alcooli monohidroxilici a. Alcooli primari: R-CH2OH a. saturati,

b. Alcooli polihidroxilici b. nesaturati
b. Alcooli secundari:
c. (diol, triol..) =polioli c. aromatici
R2CH-OH
c. Alcooli tertiari: R3C-OH

Regulă

(nr = di,tri...)

Formula structurala Denumirea rationala /uzuala

CH3-OH Metanol Alcool metilic,

CH3-CH2-OH Etanol Alcool etilic,

CH3-CH2-CH2-OH 1-Propanol Alcool propilic

2- Propanol Alcool izopropilic

1-Butanol Alcool butilic

CH3-CH2-CH2-CH2-OH

2-Butanol Alcool secbutilic

CH3-CH2-CH(OH)-CH3
CH3-CH(CH3)-CH2-OH 2-Metil-1-propanol Alcool izobutilic

(CH3)3C-OH 2-Metil-2-propanol Alcool terţbutilic

CH2=CH-CH2-OH 2-Propen-1-ol Alcool alilic

CH3-CH=CH-CH2-OH 2-Buten-1-ol Alcool propargilic

CH≡C-CH2-OH 2-Propin-1-ol

C6H5-CH2-OH Fenilmetanol Alcool benzilic

(C6H5)2CH-OH Difenilmetanol

C6H5-CH2-CH2-OH 2-Feniletanol

1,2-etandiol GLICOL/ etilenglicol

1,2,3-propantriol GLICERINĂ
 COMPUŞI ORGANOMAGNEZIENI
Formula generală R-MgX sau Ar-MgX
Regulă

Formula structurala Denumire

C6H5-MgBr Bromură de fenil magneziu

ACIZI SULFONICI
Formula generală R-SO3H sau Ar- SO3H
Regulă

Formula structurala Denumire

CH3-SO3H Acid metilsulfonic / Acid metansulfonic
C6H5-SO3H Acid fenilsulfonic / Acid benzensulfonic

NITRILI
Formula generală R-C≡N: (sunt compuși nesaturați)
Regulă

Formula structurala Denumire

CH2=CH-C≡N Cianură de vinil
Acrilonitril
Propenonitril

Acidul Aldehida Nitrilul

CH2=CH-COOH CH2=CH-CH=O CH2=CH-C≡N
Acid propenoic Propenal Propenonitril
Acid acrilic Aldehida acrilică Acrilonitril
Acroleină Cianură de vinil
 COMPUSI CARBONILICI

Formula generală

Clasificare
Natura radicalului hidrocarbunat alifatici : saturati, nesaturati
aromatici

Numărul grupelor carbonil monocarbonilici

policarbonilici
Regulă

ALDEHIDE CETONE

Formula structurala Denumire Formula structurala Denumire

H2C=O Aldehida metanoică / Metanal Propanona/
Dimetilcetona/ acetona

CH3- CH=O Aldehida etanoică / Etanal Butanona/ etil-metilcetona

C6H5- CH=O Aldehida benzoică/ benzaldehidă Fenil-metilcetona/ acetofenona

CH2=CH - CH=O Aldehida acrilică/ propenal/ Difenilcetona/ benzofenona

acrilaldehidă

O= CH - CH=O Etandial/glioxal
 ACIZI CARBOXILICI
Formula generală R-COOH

Clasificare
Natura radicalului hidrocarbonat Alifatici : saturați, nesaturați
Aromatici

Numărul grupelor carboxil Monocarboxilici

Policarboxilici
Regulă

Formula structurala Denumire

HCOOH Acid metanoic / Acid formic

CH3-COOH Acid etanoic / Acid acetic

CH3- CH2- COOH Acid propanoic / Acid propionic

CH3- CH2-CH2 - COOH Acid butanoic / Acid butiric

CH3- CH2-CH2 - CH2-COOH Acid pentanoic / Acid valerianic

HOOC-COOH Acid etandioic / Acid oxalic

HOOC- CH2- COOH Acid propandioic / Acid malonic

HOOC- (CH2)2 - COOH Acid butandioic / Acid succinic

HOOC- (CH2)3 - COOH Acid pentandioic / Acid glutaric

HOOC- (CH2)4 - COOH Acid hexandioic / Acid adipic

CH2=CH- COOH Acid propenoic / Acid acrilic

CH3- CH=CH - COOH Acid 2-butenoic / Acid crotonic

 Acid cis-2-butendioic / Acid maleic
HOOC- CH= CH- COOH Acid trans-2-butendioic / Acid fumaric

C6H5-COOH Acid benzoic

Acid ftalic

Acid izoftalic

Acid tereftalic

Radicali monovalenţi proveniţi de la acizi

Acid Radical Denumire radical

sau Acil

H- COOH acid metanoic metanoil

acid formic formil

etanoil
CH3- COOH acid etanoic
acid acetic acetil

propanoil
CH3-CH2- COOH
acid propanoic / acid propionic propionil

CH3-CH2- CH2- COOH butanoil

acid butanoic / acid butiric butiril

benzoil

acid benzoic
!!!!!Nu confunda cu : etil, propil, butil, fenil, benzil