IBUPROFEN.

SINTEZĂ ȘI APLICAȚII

Haută Cristina-Nicoleta, Oprea Angelica

Universitatea Tehnică Gheorghe Asachi, Iași

Ibuprofenul sau acidul 2-(4’ -izobutilfenil)-propionic (conform IUPAC) este un ingredient activ
in multe medicamente analgezice si antiinflamatoare nesteroidice (AINS). De asemenea, acesta are
proprietăți antipiretice (reduce febra), fiind cunoscut și ca remediu contra durerilor provocate de
artrită. Ibuprofenul se include in categoria de medicamente chirale. In natură moleculele se găsesc fie
sub forma unui singur enantiomer, fie sub forma a doi enatiomeri. Compușii chirali sintetizați în
laborator rezultă de obicei sub formă de amestec racemic. Ca urmare, majoritatea medicamentelor
chirale sunt comercializate ca amestecuri racemice (substanțe chimice organice, formate prin
combinarea în proporții egale, ca număr de molecule, de antipozi optici (levogir și dextrogir)), așa cum
este și cazul ibuprofenului. Totuși, în cazul medicamentelor racemice, cel mai adesea doar un singur
enantiomer exercită efectul benefic, în timp ce celălalt enantiomer fie nu are nici un efect, fie are un
efect dăunător. De exemplu, enantiomerul S al naproxenului, este un antiinflammator, în timp ce
enantiomerul R este o toxină hepatică. Schimbarea orientării a doi substituenți pentru a forma o
imagine în oglindă poate astfel să modifice activitatea biologică pentru a produce un produs nedorit,
efect secundar nedorit în celălalt enantiomer.

Dacă un medicament chiral s-ar comercializa sub forma unui singur enantiomer activ, ar fi
necesară utilizarea unor doze mai mici, cu mai puține efecte secundare. Astfel, medicamentele cu
puritate enantiomerică ar trebui, de cele mai multe ori, să fie mai eficiente decât omologii lor racemici.
Cu toate acestea, multe medicamente chirale continuă să fie vândute ca amestecuri racemice, deoarece
este mai dificil și, prin urmare, mai costisitor să se obțină un singur enantiomer. Un enantiomer nu este
ușor de separat dintr-un amestec racemic, deoarece cei doi enantiomeri au aceleași proprietăți fizice.
Doar enantiomerul (S) al ibuprofenului este însă responsabil de efectele analgezice şi antiinflamatoare.
Cu toate acestea, 50% din ibuprofenul racemic reprezentat de enantiomerul (R) nu este complet
pierdut; datorită reacţiilor enzimatice care au loc în organism, acestea îl transformă în enantiomerul
(S). Stabilirea activităţii specifice a enantiomerilor din compuşii medicamentoşi a fost posibilă după
dezvoltarea metodelor de separare şi identificare a enantiomerilor. Cea mai potrivită metodă este
cromatografia de lichide din cauza instabilităţii enantiomerilor şi a riscului de racemizare la
temperaturile ridicate necesare în cromatografia de gaze.
41
 Ibuprofenul a fost sintetizat din acidul propionic de către grupul de cercetare Boots Group,
fiind rezultatul cercetării a 10 ani (1950 – 1960), ca o alternativă mai sigură la aspirina. Denumirea
derivă din cele 3 grupări funcționale: izobutil (ibu), acid propionic (pro) respectiv fenil (fen). Molecula
a fost descoperită și sintetizată de o echipă condusă de Stewart Adams, care a depus și o cerere de
brevet în 1961. Adams a testat inițial medicamentul ca tratament pentru mahmureala.

SCHEMA DE SINTEZĂ A IBUPROFENULUI

APLICAȚII ALE IBUPROFENULUI

După cum am menționat mai sus, ibuprofenul este un medicament antiinflamator, analgezic,
antipiretic si nesteroidian și este utilizat pentru calmarea durerii și/sau inflamației precum: durere de
cap, migrenă, durere musculară, durere menstruală, durere de spate, durere de dinți, dureri asociate cu
afecțiuni musculo-scheletice (de ex. întinderi și luxații, traumatisme sportive ușoare), febră, simptome
de răceală și gripă, durere sinusală. De asemenea mai este utilizat și in tratarea unor boli precum:
artrita reumatoida si osteoartrita, fibroză chistică, hipotensiune arterială ortostatică, profilaxia bolii
Alzheimer, boala Parkinson, cancer mamar.
Ibuprofenul împiedică organismul să producă o cantitate mare de prostaglandine atunci când
exista o boală sau o rană. Prostaglandinele sunt substanțe chimice naturale care sunt eliberate în
organism în cazul unei afecțiuni. La eliberarea de prostaglandine, acestea fac nervii din apropiere
foarte sensibili la durere, ceea ce ajută organismul să realizeze că există ceva în neregulă. Așadar, în
momentul în care atingeți cu mâna un obiect ascuțit, nervii din apropiere transmit informația către
creier care transmite rapid un mesaj referitor la durerea de la nivelul mâinii. De asemenea,
prostaglandinele duc la inflamarea țesuturilor. Acesta este unul dintre motivele pentru care gâtul se
inflamează când omul este bolnav și se înfundă nasul când are o răceală. Întrucât ibuprofen blochează
producția de prostaglandine, acesta acționează direct asupra sursei durerii și contribuie la calmarea
durerii și la reducerea inflamației.
În organismul uman există prostaglandine și la nivelul mucoasei gastrice având rolul de a o proteja,
însă ibuprofenul le distruge, afectând mucoasa.

42