METODE DE OBINERE A AMINOACIZILOR

Elevi: Andro Anabela-Alexandra Aurica Butnaru Adriana

Prof. Coordonator: Enescu

CUPRINS
1. 2. 3. 4. 5.

Definiia aminoacizilor Clasificare Metode de obinere Utilizrile aminoacizilor Bibliografie

DEFINIIE
Aminoacizii sunt unitile constituente ale proteinelor i cuprind n molecula lor dou grupri funcionale: carboxil (-COOH) i amino (-NH2). Formula lor general poate fi scris astfel:

CLASIFICARE
Clasificarea aminoacizilor se face conform naturii radicalului de care se leag cele dou grupe funcionale. Se deosebesc astfel aminoacizi alifatici sau aromatici. Aminoacizii alifatici pot fi de tip , etc, conform poziiei grupei amino fa de cea carboxil. Dintre aminoacizii alifatici cei mai importanti sunt aminoacizii, adic acei aminoacizi care conin grupele funcionale legate de acelai atom de carbon.

Aminoacizii aromatici au grupele funcionale legate direct de un nucleu aromatic.

Conform numrului grupelor amino sau carboxil din molecul se deosebesc acizi monoaminomonocarboxilici, acizi monoaminodicarboxilici, acizi diaminomonocarboxilici, hidroxi i tioaminoacizi, heterociclici etc.

METODE DE OBINERE A AMINOACIZILOR

Aminoacizii pot fi obinui n mod natural prin eliminare din proteine sau pe cale sintetic i biochimic. Unele metode de sintez sunt pur individuale pentru exemple concrete de aminoacizi, n special pentru aminoacizi naturali, iar altele poart un caracter general.

1.

Aminarea acizilor -halogenai Prin tratarea unui acid -clorurat sau bromurat cu amoniac se obine aminoacidul corespunztor:

Metoda se aplic la toi a -bromacizii accesibili prin bromurarea acizilor, folosind metoda Hell-VolhardZelinski. Se utilizeaz un exces mare de amoniac, pentru evitarea formrii de amine secundare i teriare.

Metoda lui Gabriel de obinere a aminelor primare poate fi aplicat cu succes i la sinteza aminoacizilor, de exemplu:

2.

Aminarea reductiv Prin reducerea catalitic (cu Pd i H2) a unui a -cetoacid in prezena amoniacului se obine aminoacidul corespunztor:

-cetoacidul sau esterul acetilacetic substituit pot fi transformai in oxime, hidrazone sau fenilhidrazone, care formeaz aminoacidul respectiv, prin reducere chimic sau catalitic:

Reducerea se poate efectua cu Sn i HCl sau Zn i CH3-COOH, cu amalgam de sodiu sau de Al, catalitic (cu Ni) sau electrolitic. Importana preparativ a metodei reductive este mult mrit prin obinerea compuilor azotai intermediari pe ci mai simple decat cele de la acizii a -cetonici.O astfel de cale este cuplarea esterilor b -cetonici a -substituii cu sruri de diazoniu aromatice (Feofilaktov, 1938).

3.

Aminarea prin transpoziie intramolecular Aceast metod implic transformarea unui derivat al acidului cianoacetic intr-o azid sau amid i apoi in aminoacidul dorit, folosind transpoziiile (degradrile) Schmidt, Curtius sau Hofmann:

4.

Reacia cianhidrin (sinteza Strecker)

Aceast metod implic interaciunea unei aldehide cu ionul cianur, in prezena amoniacului sau a carbonatului de amoniu.Se formeaz aminonitrilul,respectiv hidantoina substituit, care prin hidroliz cu acizi sau baze, se transform in aminoacidul respectiv:

5.

Reducerea nitroacizilor aromatici este cea mai important metod de obinere a amino-acizilor aromatici. Se supun reducerii nitroacizii aromatici corespunztori, prin schimbarea succesiunii de interaciune pot fi obinui izomerii orto, meta i para:

6.

Adiia amoniacului la acizii dicarboxilici nesaturai servete ca metod de obinere a aminoacizilor dicarboxilici.Astfel, acidul fumaric este trecut n acid aspartic:

7.

Oxidarea aminoalcoolilor Metoda este limitat la aminoalcoolii accesibili.

UTILIZRILE AMINOACIZILOR
Aminoacizii se folosesc in medicin pentru prepararea unor medicamente i pentru alimentaia artificial in anumite imbolnviri ale sistemului digestiv, in caz de intervenii chirurgicale etc. Se folosesc in alimentaie, pentru suplimentarea unor produse deficitare in aminoacizi eseniali, pentru accentuarea aromelor, pentru prepararea supelor concentrate, a alimentelor pentru copii, alimentaia dietetic pentru cosmonaui, ca antioxidani la prepararea conservelor i buturilor etc. Cantiti mari de aminoacizi se folosesc in zootehnie, pentru obinerea concentratelor furajere i pentru a mri digestibilitatea furajelor bogate in hidrai de carbon i srace in proteine complete. Se folosesc, de asemenea, pentru prepararea unor medii bacteriologice necesare depistrii unor boli.

Din punct de vedere fiziologic aminoacizii au un rol deosebit. Astfel, acidul glutamic are un rol major in dezintoxicarea organismului, glutamina obinut prin aminarea lui fiind recomandat impotriva oboselii, depresiei i impotenei. Glicina intervine in sinteza hemoglobinei; ca precursor al glutationului, glicina se combin cu acidul colic i formeaz glucocolai (sruri biliare) cu rol deosebit in digestie. Serina particip la sinteza cefalinei i stingomielinei. Arginina trece in ornitin care permite sinteza spermidinei i sperminei, prolamine considerate principali factori de cretere. Tirosina este precursorul a doi hormoni tiroidieni i anume: triiodotironina i tiroxina. De aceea, tirosina este deosebit de important in eliminarea dereglajelor tiroidiene.De remarcat c tirosina este precursor al adrenalinei i noradrenalinei, substane cu rol important in pstrarea echilibrului psihic. Triptofanul conduce la formarea serotoninei care este un vasoconstrictor puternic, un bun stimulator al contraciei muchilor netezi, un excelent neurotransmitor al sistemului nervos central.

BIBLIOGRAFIE
1.

2.

http://tubeclip.files.wordpress.com/2011/06/ aminoacizi.pdf http://www.scribd.com/doc/190975844/amin oacizi