COMPUSI ORGANICI

PREZENTI IN PRODUSE
COSMETICE, FARMACEUTICE
SI AGROCHIMICE

PROFESOR: DINICA RODICA

STUDENT: TOPOR GABI
 Acidul ascorbic este un acid organic cu
proprietăți antioxidante. Apare sub forma unei pudre
sau unor cristale albe spre galben deschis. Este solubil
în apă. 
Enantiomerul L al acidului ascorbic este cunoscut sub
numele comun de vitamina C. În 1937, Premiul Nobel
pentru Chimie a fost decernat lui Walter Haworth
 pentru munca sa în determinarea structurii acidului
ascorbic (împărțit cu Paul Karrer, care a primit premiul
său pentru munca depusă în domeniul vitaminelor), iar
premiul pentru Fiziologie și Medicină, din același an, a
fost acordat lui Albert Szent-Györgyi pentru studiile
sale în privința funcțiilor biologice ale L-acidului
ascorbic.

Acidul ascorbic se convertește foarte
repede în doi tautomeri instabili ai  un enolat, unde sarcina negativă a enolatului rezultat este
dicetonei prin transfer de protoni, deși
este mai stabil sub formă de enol.
Protonul enolului este pierdut și
recâștigat de electronii dublei legături,
producând o dicetonă. Aceasta este o
recție de enol. Există două forme posibile:
1,2-dicetonă și 1,3-dicetonă.
Aciditate
Cei doi hidroxili (-OH) din partea de jos, de la legătura
dublă sunt enoli. Un enol pierde o pereche de electroni, devenind
o grupare oxoniu (=OH+), prin crearea unei legături duble cu
atomul de carbon.
Simultan, legătura dublă carbon-carbon (dintre enoli) își
transferă electronii pentru a forma o legătură dublă cu următorul
carbon. Pentru a face loc, electronii legăturii duble a grupei 
carbonil sunt primiți de oxigenul carbonilului, pentru a forma un 
enolat. Oxoniul se deprotonează prompt pentru a produce un
carbonil, iar această pierdere de protoni dă acidului ascorbic
caracterul său acid.
Întreaga reacție este deprotonarea enolului pentru a forma
delocalizată de sistemul carbonil (C=O) și de dubla legătură
(C=C). Această delocalizare face ionul mult mai stabil și mai
puțin probabil să își reprimească protonul.
 BENEFICIILE ACIDULUI ASCORBIC
Beneficiile acidului ascorbic sunt strâns legate de modul în care acesta este folosit.
Această substanță este esențială pentru îngrijirea pielii. Datorită conținutului său de
antioxidanți, efectele acidului ascorbic se vor face resimțite aproape imediat. Amână
îmbătrânirea pielii și îi îmbunătățește aspectul prin stimularea producției naturale de
colagen (o proteină instabilă care are nevoie de hidroxilare pentru a regenera țesuturile
degradate).
Organele și țesuturile corpului încep să se degradeze atunci când rezervele de colagen sunt prea
scăzute. Așadar, dacă nu consumi suficient acid ascorbic, riști să dezvolți scorbut, o boală care
afectează pielea, gingiile și părul.
Totodată, acidul ascorbic este indispensabil pentru funcționarea corectă a metabolismului,
facilitând metabolizarea unor substanțe precum:
• Colesterolul
• Acizii biliari
• Aminoacizii
• Carbohidrații
În plus, acest acid contribuie la digestia altor substanțe și la menținerea structurii osoase în stare optimă. De pildă,
poate fortifica dinții, menținându-i sănătoși.
Printre beneficiile acidului ascorbic se numără și abilitatea sa de a îmbunătăți elasticitatea vaselor de sânge, a
tendoanelor și a ligamentelor, stimularea vasodilatării și prevenirea coagulării.
Nu în ultimul rând, acidul ascorbic poate fi foarte util pacienților cu hipertensiune arterială sau ateroscleroză, ajutându-i să
evite problemele ischemice.
 BENEFICIILE ACIDULUI ASCORBIC

Prevenirea sau intarzierea bolilor cronice – datorita proprietatilor de

reducere a stresului oxidativ, alimentele bogate in vitamina C pot contribui
la profilaxia sau intarzierea debutului bolilor cronice asa cum sunt
afectiunile cardiovasculare (de exemplu, cardiopatia ischemica) si cancerele.
In plus, aceasta ar scadea riscul de evenimente cardiovasculare majore (cum
ar fi accidentul vascular cerebral). 

Ameliorarea simptomelor de raceala – desi, in populatia generala, suplimentarea

vitaminei C nu pare sa previna raceala, aceasta ar putea totusi sa ii reduca
simptomatologia, avand rol de remediu naturist. Pe de alta parte, in cazul persoanelor cu 
imunitate scazuta (care efectueaza activitati fizice foarte intense, celor expuse la frig,
fumatoare sau varstnice), suplimentele cu vitamina C ar putea reduce riscul de raceala. 

Reducerea riscului unor afectiuni oculare – un aport alimentar optim de vitamina C ar proteja ochii si ar putea
diminua riscul de a dezvolta cataracta si degenerescenta maculara legata de varsta . De asemenea, suplimentele care
contin vitamina C impreuna cu alti antioxidanti (beta-caroten, zinc,  vitamina E, cupru) ar reduce progresia
degenerescentei maculare . 
Proprietati antiaging (antiimbatranire) – pentru ca acidul ascorbic este un antioxidant puternic, acesta poate proteja
sanatatea pielii. Aceasta vitamina se asociaza cu un risc mai redus de aparitie a ridurilor si a pielii uscate. 
 ROLUL VITAMINEI C ÎN ORGANISM
Vitamina C este un element care susține multe funcții esențiale din corp,
printre care:
Stimularea producției de colagen din organism. Vitamina C ajută la
formarea colagenului. Fără vitamina C, corpul nostru nu poate să sintetizeze
colagenul, principala proteină din țesutul conjunctiv. Drept rezultat, deficiența de
vitamina C îți afectează pielea, tendoanele, ligamentele și oasele.
Acțiunea antioxidantă a vitaminei C. Vitamina C are o acțiune antioxidantă, prin care îți
apară organismul. Corpul tău folosește antioxidanții pentru a se proteja singur împotriva stresului
oxidativ. Vitamina C este unul dintre cei mai importanți antioxidanți din organism.

Rolul vitaminei C în sintetizarea hormonilor și neurohormonilor. Vitamina C are numeroase funcții în

corpul uman, inclusiv faptul că acționează ca un cofactor esențial în reacțiile enzimatice. În acest mod, vitamina
C joacă un rol în producția de colagen din corpul nostru, producția de carnitină și producția de catecolamine
(hormoni secretați de glandele noastre suprarenale). Catecolaminele sunt, de fapt, un grup de hormoni, iar aceștia
sunt dopamina, epinefrina și norepinefrina. Vitamina C (molecula de acid ascorbic) acționează tot ca un cofactor
și în biosinteza neurohormonilor, o categorie specială de substanțe chimice produse de celulele nervoase.

Rolul vitaminei C în metabolismul aminoacizilor. Rolul vitaminei C în organism este unul complex, iar această vitamină
îndeplinește o funcție și în metabolismul aminoacizilor. Studiile au arătat că vitamina C, din surse autentice sau naturale, are un
efect benefic asupra absorbției a trei aminoacizi (glicina, lizina și metionina). Rezultatele studiilor au fost că acidul ascorbic a
sporit absorbția aminoacizilor, iar acest efect a fost maximum în cazul metioninei.
 PROPRIETĂȚILE VITAMINEI C

Organismul uman are nevoie să ingereze vitamina C zilnic

pentru a funcționa așa cum trebuie, asta pentru că nu este
capabil să producă de unul singur această vitamină importantă,
dar nici să o depoziteze. Rolul vitaminei C (acidului ascorbic)
în organism este, printre altele, de a menține sănătoase
țesuturile conjunctive și de a acționa precum un antioxidant.

Molecula de acid ascorbic este un compus organic cu proprietăți

antioxidante. Vitamina C mai este cunoscută și sub numele de acid
ascorbic ori acid L-ascorbic. Ca aspect, acidul ascorbic este o
substanță de culoare albă spre galben foarte deschis, este o pudră
cristalină, cu un gust plăcut, puternic, foarte acru. Acidul ascorbic
aproape că nu are miros. Este o substanță solidă, sub formă de
cristale sau pudră. Este solubil în apă (hidrosolubil).
INDUSTRIA FARMACEUTICĂ
Specialiștii din industria farmaceutică folosesc acidul
ascorbic pentru a crea tot felul de tablete cu vitamina
C. Această vitamină a devenit un supliment alimentar încă
de când a fost descoperită în 1932. Ea poate înlesni
numeroase procese biochimice ale corpului. Suplimentele
cu vitamina C sunt esențiale pentru persoanele care nu-și
pot satisface necesarul zilnic prin alimentație deoarece
organismul lor nu o poate sintetiza.
 COVID-19 este o boală aerogenă, unde aparatul
respirator este aproape întotdeauna interesat.

VITAMINA C Cazurile pot progresa către pneumonie, cu 5-10%

din acești pacienți necesitând ventilație mecanică,
ce induce eventuale complicații importante. 
Vitamina C (acidul ascorbic) este cel mai potent
antioxidant al mamiferelor, care are ca țintă
numeroase molecule și căi implicate în stări de
inflamație (sepsis, ARDS, traume, arsuri). Există
dovezi consistente că în șocul septic și în alte tipuri
de răspunsuri la stres, administrarea intravenoasă
de acid ascorbic diminuează unele complicații ce
pun în pericol viața.
În COVID-19,  acidul ascorbic poate atenua
complicațiile din cauza unei funcționări
defectuoase a aparatului imunitar.
Spre deosebire de alte infecții respiratorii virale, în
COVID există un răspuns neadecvat antiviral, cu o
producție redusă de interferon și o creștere de
citokine proinflamatorii. La unii pacienți, „furtuna
de citokine” determină o supraproducție de citokine
proinflamatorii și de specii reactive de oxigen,
deznodământul fiind insuficiența funcționării unor
organe vitale.
 Proprietățile vitaminei C
Imunitatea înnăscută și răspunsurile adaptative au un rol esențial în răspunsul
antiviral și sunt mediate de producerea de interferon de tip I de către macrofage,
limfocite și celule imune infectate.
Mai multe experimente care au utilizat șoareci contaminați cu virusul H1N1 și care
nu puteau sintetiza acid ascorbic au arătat că administrarea de vitamina C a crescut
producția de interferon, a refăcut expresia genelor necesare pentru producția de
interferon și a scăzut expresia celor proinflamatorii, cu o diminuare succesivă a
producției de citokine. De aceea acidul ascorbic este un factor esențial în răspunsul
imun antiviral în fazele precoce de infecție, prin intermediul producerii de interferon.
Acidul ascorbic este și un cofactor pentru producerea endogenă de catecholamine și corticosteroizi .
Oamenii sunt printre puținele mamifere care, din cauza unei mutații, nu pot sintetiza vitamina C endogen, ca
atare nivelul de acid ascorbic plasmatic scade rapid și marcat în stări de stres, spre deosebire de ce se întâmplă
la alte animale, unde se începe imediat producția de acid ascorbic (în stări infecțioase sau de stres).
Acidul ascorbic anulează stresul determinat de oxidare pe funcționarea receptorilor pentru glucocorticoizi.
Ca atare, vitamina acționează sinergic cu administrarea de corticosteroizi exogeni în stări de șoc. Studiile
clinice care au folosit acid ascorbic au arătat că și cu, și fără steroizi determină descreșterea necesarului de
vasopresoare și rezolvarea șocului.
Calitățile sale antioxidante și de „gunoier” al speciilor reactive de oxigen pot contrabalansa acțiunea de 
producere excesivă de specii reactive de către citokine, chemokine și celule inflamatorii, în condițiile în care
aceste specii scad tonusul vascular și lezează endoteliile. La modele animale, administrarea intravenoasă de acid
ascorbic a arătat o ameliorare a răspunsului arteriolelor la vasoconstrictori și o scădere a pemeabilității
microvasculare.
INDUSTRIA COSMETICĂ
Acidul ascorbic este, evident, un
antioxidant excelent. Această proprietate este
foarte utilă când vine vorba de fabricarea
produselor cosmetice. Specialiștii în domeniu îl
folosesc pentru a stimula activitatea enzimelor
regenerative ale țesuturilor și producția de
colagen a pielii.
Împreună cu vitamina E, acidul ascorbic este
un component esențial în produsele anti-
îmbătrânire, printre altele.
 PRODUSE COSMETICE
CU VITAMINA C

Vitamina C se află în topul celor mai bune

vitamine pentru o piele sănătoasă și frumoasă,
așa că nu este de mirare că numeroase produse
cosmetice conțin acest ingredient benefic.
Vitamina C se găsește în cantități mari în
epidermă (stratul exterior al pielii), precum și în
dermă (un alt strat al pielii). Proprietățile ei care
luptă contra cancerului (antioxidante) și rolul ei
în producția de colagen, te ajută să îți menții
pielea sănătoasă.
Tocmai de aceea, vitamina C este unul
dintre ingredientele-cheie care se găsește în
multe produse de îngrijire a pielii, adică în multe
produse anti-aging.
 CUM AJUTĂ VITAMINA C PIELEA ȘI
PĂRUL
Beneficiile vitaminei C se extind chiar pănă la
nivelul pielii și părului. De exemplu, pe lângă
consumul de alimente care conțin vitamina C sau
pe lângă suplimente, poți folosi această vitamină
și local (ca pe un serum) și te poți bucura de
beneficiile ei.
Serumul stimulează producția de colagen și
protejează pielea de alți factori nocivi, precum
poluarea. De asemenea, vitamina C te poate ajuta
să ții la distanță semnele îmbătrânirii, datorită
rolului ei vital în sinteza colagenului din corp, un
proces natural. Ea ajută la vindecarea pielii
deteriorate și, în unele cazuri, reduce aspectul
ridurilor.
Rol în cicatrizare, vindecarea leziunilor și
regenerarea țesuturilor
Administrarea pe cale orală a vitaminei C scade
gradul de deteriorare a celulelor și ajută procesul
de vindecare. Astfel, rănile și leziunile se vindecă
mai ușor, iar țesuturile se regenerează mai
repede. Aportul adecvat de vitamina C poate, de
asemenea, să ajute la repararea și la prevenirea 
pielii uscate.
 •Creșterea elasticității și fermității pielii
Colagenul, printre altele, asigură structura
vaselor de sânge. Micile vase de sânge (capilare)
de sub piele sunt cele care transportă oxigenul și 
nutrienții care ne mențin pielea sănătoasă. Fără
suficienți nutrienți de acest gen, pielea noastră va
deveni uscată, își va pierde elasticitatea și
fermitatea. Cremele care conțin vitamina C
îmbunătățesc aspectul și textura pielii, redându-i
fermitatea și elasticitatea.

•În plus, vitamina C sporește producția și formarea

elastinei, ingredient care îngroașă, protejează și vindecă
celulele pielii. Efectul de îngroșare ajută la reținerea
umezelii în celule, îmbunătățește circulația sângelui la
nivelul pielii și asigură un aspect mai bogat și mai
uniform al pielii.
•Protecția pielii de razele ultraviolete
•Administrarea vitaminei C pe cale orală poate să sporească eficacitatea produselor cu rol de ecran solar
(cremele cu rol de protecție solară) aplicate pe pielea ta, pentru a te proteja de radiațiile UV dăunătoare ale
soarelui. Vitamina reușește acest lucru prin faptul că ajută în procesul de vindecare al rănilor și leziunilor de
pe corp. Este important, însă, să reții că vitamina C trebuie folosită în combinație cu cremele cu SPF (cu rol
de ecran solar) și nu ca un înlocuitor pentru aceste produse. În plus, vitamina C reduce efectele înroșirii
superficiale a pielii, cauzate de razele UVB.
Regenerarea și întărirea firului de păr
În mod surprinzător, vitamina C are beneficii și pentru păr.
Aportul scăzut de vitamina C poate sta la baza unui număr mare
de probleme legate de sănătatea podoabei capilare, iar aceste
probleme afectează creșterea firelor de păr. În plus, carența de
vitamina C poate să aibă ca rezultat părul uscat și vârfurile
despicate. Astfel, persoanele care consumă mari cantități de
vitamina C au un păr sănătos, puternic, și fire groase, întărite.
CREME DE PROTECȚIE SOLARĂ A PIELII CU
VITAMINA C
Femeile știu cât de importantă este protecția împotriva razelor
soarelui, însă dacă apelăm la vitamina C, această protecție este
sporită. Leziunile și daunele produse de expunerea la soare sunt un
proces oxidativ.
Razele UV și alți factori din mediu, precum fumul de țigară și
poluarea, pot cauza eliberarea radicalilor liberi. Aceștia, prin
acțiunea lor, duc la semnele premature ale îmbătrânirii, însă
vitamina C îi neutralizează și te ajută, creând un "scut" pentru
pielea ta, ca să nu fie afectată de acești radicali liberi. În acest fel,
tenul tău este menținut sănătos și strălucitor.
Vitamina C nu funcționează ca o barieră pentru razele UV, dar
odată ce aceste radiații pătrund în piele, ea este un antioxidant
puternic care încetinește rata la care radicalii liberi deteriorează
colagenul și, astfel, ajută la repararea pielii. Așa că, fie că preferi
să adaugi un complex de vitamina C la rutina ta normală cu
produse pentru protecție solară, fie că vrei să simplifici lucrurile,
utilizând creme de protecție solară cu vitamina C, important e să
nu uiți cât de important este să folosești produse cu SPF care te
vor ajuta să îți protejezi pielea.
MĂȘTI DE PĂR CU VITAMINA C
Acțiunea dăunătoare a radicalilor liberi poate
bloca creșterea părului și poate face ca firele
să îmbătrânească mai repede. Vitamina C
este un puternic antioxidant, care ajută la
protecția împotriva stresului oxidativ cauzat
de radicalii liberi. În plus, corpul tău are
nevoie de vitamina C pentru a crea o
proteină numită colagen, o parte esențială a
structurii firului de păr.
De asemenea, vitamina C ajută corpul să absoarbă
fierul, un mineral necesar pentru creșterea părului.
Așa că uneori poți opta pentru folosirea măștilor
de păr cu vitamina C, care îți ajută podoaba
capilară să fie mai sănătoasă și mai frumoasă.
Caută măști de păr cu vitamina C sau prepară-ți
singură acasă o mască de păr pe bază de
ingrediente bogate în vitamina C, însă mare
atenție la cantitățile pe care le folosești, pentru a
nu obține efecte nedorite.
 Determinarea Vitaminei C din produsele cosmetice
prin metoda HPLC folosind glutionul si
metabisulfitul de Na drept antioxidanti

Vitamina C cunoscuta si sub denumirea de acid ascorbic este des

folosita la prepararea produseolr cosmetice si farmaceutice drept
protectie impotriva agentilor oxidanti .Activitatea ridicata a Vitaminei C
este legata si de capacitatea organismului de a reduce potentialul
oxidativ.
Acidul ascorbic are o stabilitate rezonabila la diferite conditii de
depozitare, protejand substantele active fata de umiditate , caldura si
luminozitate .
Acidul ascorbic neutralizeaza speciile de oxigen active, incluzand
anionul peroxid, oxigenul monoatomic si radicalul hidroxid. Aceste specii
de oxigen sunt stimulate de radiatiile UV si, de asemnea, survin normal
in timpul metabolismului.

Chiar si cel mai bun ecran solar nu protejeaza total impotriva radiatiilor UV. Antioxidantii sunt si, probabil,
vor continua sa fie, adjuvanti esentiali in produsele de protejarea a pielii. Studii recente au demonstrat ca
ecranele solare care nu contin antioxidanti esueaza in a oferi protectie adecvata impotriva radiatiilor UV.
Vitamina C in forma stabila este cea mai buna protectie impotriva radicalilor liberi si, de asemenea, este
esentiala in constructia ecranelor solare. Vitamina C topica, pura si stabila, isi exercita efectul prin
neutralizarea radicalilor liberi produsi prin interactiunea radiatiilor solare cu membranele celulare sau alte
componente ale pielii (chiar si in cazurile cind sunt folosite ecrane solare cu filtru de protectie maxim).
      
Structura chimica a acidului ascorbic

Determinarea Vitaminei C din produsele cosmetice prin metoda HPLC , este o metoda de
analiza precisa. Aparatul HPLC foloseste o coloana tip C18 250 mm x 4,6mm . Drept faza mobila
se foloseste o solutie de 0.2% acid metafosforic/metanol/acetonitril (90:8:2 ) si detectie la 254
nm . Acizii ascorbic si nicotinic sunt folositi ca standarde , ambii avand o puritate de
99%.Linearitatea a fost stabilita pentru concentratiile acidului ascorbic . Timpul de retentie pentru
acidul ascorbic a fost de 3,5 min la un debit de injectie de 12 µg ml -1 .
Ansamblul HLPC Shimadzu tip LC-10AD este integrat cu un sistem de detectie UV Class-LC 10
.Pentru stocarea datelor se foloseste un soft SPD-10A Shimadzu.
Avand in vedere simplitatea metodei si specificitatea mare a acidului ascorbic, chiar si in
prezenta unor excipienti cum ar fi acidul oxalic care poate conduce la degradarea sa, metoda este
eficienta pentru determinarea acidului ascorbic in emulsii de tip U/A si emulsii apoase sau in alte
produse similare cum sunt dermato-cosmeticele .