Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
CLASIFICAREA VITAMINELOR:
HIDROSOLUBILE (solubile n ap)
pe cale renal.
Vitaminele liposolubile se depozitez alturi de lipidele din ficat reprezint o
rezerv de vitamine, dar capacitate e limitat.
Vitaminele hidrosolubile intervin ndeosebi n procesele metabolice n care se
elibereaz energie, iar cele liposolubile particip mai mult n reaciile de sintez a
substanelor proprii organismului.
VITAMINE LIPOSOLUBILE
VITAMINA A
VITAMINA D
VITAMINA E
VITAMINA K
Vitamina A
ROLUL N
ORGANISM
Intervine n
procesul vederii,
deficiena
determin
hemeralopia
nictalpia
nocturn
Asigur
sntatea pielii,
prului i
mucoaselor
Esenial n
dezvoltarea
oaselor, dinilor
i n reproducere
NECESARUL ZILNIC
SURSE
ALIMENTARE
Ficat, morcovi,
spanac, pepene
galben, caise, ou,
unt, margarin,
lapte integral
1 RE = 1 g retinol
Retinolul este de
origine animal, dar
Activitatea se mai poate exprima n organismul il poate
sintetiza din caroteni.
echivaleni de retinol (RE)
2
3
1
4
6
5
10
8
9
12
11
14
13
CH2OH
CHO
15
Vitamina A1
Retinol
(Axeroftol)
Retinal
(Axeroftal)
COOH
CH2OH
Acidul retinoic
2
3
1
4
6
5
Vitamina A2
3-dehidroretinol
10
8
9
12
11
13
14
CH2OH
15
Neovitamina A
7
2
3
1
4
12
9
10
11
14
13
-Carotina
15
15'
Licopina
Sintezele vitaminei A
-au toate ca punct de plecare -ionona
CHO
CH3COCH3
NaOH
H
H2SO4
pseudoionon
citral
O
+
-ionon
O
-ionon
-constau prepararea pe rnd a dou componente urmat de condensarea lor cu formarea structurii finale.
Vitamina A conine n molecul 20 de atomi de carbon.
-exist mai multe variante pentru construirea acestei catene:
metoda C14 + C6
metoda C15 + C5
metoda C18+ C2
Metoda C14 + C6
O ClCH2COOEt
COOEt
EtONa
-100C
CHO
NaOH
-CO2
CHO
C cis
CH2OMgBr
BrMgC
CH2OH
H2 / Pd / Pb+2
OH
H
7
11
7
8
cis
OH
12
13 cis
14
15
AcCl
C6H5NMe2
CH2OH
POCl3
9 10
CH2OAc
OH
CH2OAc
Reacie Darzens
OH
HC CH
CH3 CCH=CH2 KOH
DMF
O
CH3 C CH=CH2
CH3 C CH CH2OH
C CH
CH3
C CH
CH=CH2
14
C CH
C CH
+
OH
CH=CH2
CH3
OH2
-H2O
CH3
H
C C
CH2 OH +H 2O
H
C CH
CH3
CH2
CH
EtMgBr
C
BrMgC
CH2OMgBr
HC CH
KOH
DMF
CH2OH
OH
H2 / Pd /
CH2
+ O=CH
COOEt
EtOH
+
COOH H
CH
OH
OEt
COOH
(C6H5)3P + RCH2Cl
CH3CH2CHO
COOEt
O=CH
(C6H5)3P CH2R] Cl
COOEt
C6H5Li
O=CR2
(C6H5)3P
CHR
CR2
(C6H5)3P= CHR
(C6H5)3P + RCH
O
MeONa
CH2OH
LiAlH4
Et2NH
-(C6H5)3PO
(C6H5)3P CHR
(C6H5)3P CHR
P(C6H5)3Cl
P(C6H5)3 HCl
CH P(C6H5)3
CHO
OH
Pb+2
CR2
Micrograme vitamina
Ficat de vit
10800
Ficat de vitel
8000
morcovi
8500
mcri
1424
varz
900
dovlecel
2100
rosii
350
Cartofi dulci
5170
Pepene galben
1000
dovleac
500
mango
1180
caise
610
ROLUL N
ORGANISM
Intervine n
formarea i
meninerea
sntii oaselor
i dinilor, lipsa
cauzeaz
RAHITISMUL.
Favorizeaz
absorbia i
utilizarea Ca i P.
H3 C
CH3
H
CH
CH3
CH
CH
CH
CH3
H
H3C
CH3
CH3
CH3
H
CH2
CH2
CH2
CH3
H
HO
HO
H
ergosterolul
(micosterol)
colesterolul
(zoosterol)
Se gsesc n uleiul extras din ficatul unor peti marini alturi de vitaminaA (untur de pete)
-d.p.d.v. structural sterolul trebuie s aibe in inelul B duble legturi
CH3
CH
CH3
D2(Ergocalciferol)
se obt. din iradierea ergosterolului
ergosterolul provine din -drojdia de bere
-amestecul rmas n urma saponificrii acizilor grai
-din miceliul de Penicillium de la fabricarea penicilinei
D3 (Colecalciferol)
-se obine prin iradierea 7-dehidrocolesterolului
- se extrage ca atare, din uleiul de ficat de morun sau sub forma de ester dinitro -benzoic
- se obtine i din colesterol
CH3
CH3
C 8H17
CH3
NBS
CH3
C 8H17
CH3
1) -HBr
C 8H17
CH3
2)H2O
AcO
AcO
colesterol
(acetat)
Br
HO
7-Dehidrocolesterol
Organismul animal conine provitamin D3, 7-dehidrocolesterol, n piele alturi de colesterol. Sub influena luminii
solare 7-dehidrocolesterolul este transformat n colecalciferol.
D4-D7 sunt mai putin active (30 de ori)
Proprieti biologice i
ntrebuinri
Vitamina D favorizeaz absorbia
calciului din tractul intestinal,
reabsorbia tubular renal a
fosfailor, menine concentraia lor
la nivelul necesar osificrii
La nivelul paratiroidelor
Concentraia sczut a Ca determin creterea
secreiei de H paratiroidian, care stimuleaz
activitatea hidroxilazei renale, catalizatorul
transformrii 25 OH- caliciferolilor n 1,25dihidroxi calciferoli (calcitrioli)
La nivel intestinal
Vit. D (calcitriolul) stimulez absobia calciului i fosfailor, favoriznd sinteza unor proteine
(Calbindine) care cresc pasajul calciului prin citosolul celului digestive
La nivel renal
Calcifeldiolul crete retenia din urin a calciului i fosfatului prin creterea reabsobiei la nivelul
tubilor renali proximali ( favorizeaz sinteza unor proteine transportoare)
La nivel osos
Calcitriolul particip la mineralizarea normal a oaselor, cnd valorile calcemiei scad, stimuleaz
reabsobia osoas
Necesarul zilnic
recomandat
Vitamina D
(mg)
Copil < un an
0.0075-0.01
0.01
Brbai
0.005-0.01
Femei
0.005-0.01
Femei
nsrcinate
0.01
R
17
19
9
3
A
4
HO
10
5
H
6
8
7
A
cis
provit.D
HO
1800
HO
vitamin D
(forma cutata)
R
17
19
10
3
HO
trans
7
6
19
19
H
6
A
OH
tachisterol
lumisterol
nu au aciune vitaminic
HO
vitamin D
(forma alungita)
Se administreaz pentru
prevenirea i tratarea
rahitismului infantil,
osteomalaciei (decalcifierea
i deformarea oaselor la
aduli).
Forma activ a
colecalciferolului este1,25dihidroxicolecalciferol,
Calcitriol
Micrograme vitamina
Heringi
22,5
macrou
17,5
somon
12,5
stridii
Brnz de vaci
ou
1,75
Cine ajut?
Vitaminele A, C i E protejeaz vit D
Cine distruge?
Lipsa expunerii la soare, alimentele prajite
VITAMINA
TOCOFEROLUL
VitaminaEESAU
(Tocoferoli)
-sunt cuprinse mai multe substane cu structur similar i cu aciune biologic asemntoare, diferind n
intensitate, funcie de structura lor.
- are proprieti antioxidante formnd un sistem redox, protejnd astfel acizii grai nesaturai, unele
vitamine (A, D,C), hormoni, enzime i alte substane din organism.
- intervine n procesul de reproducere (este numit i vitamina antisterilitii)
-se gsete n componentele nesaponificabile ale uleiului germenilor de cereale i n cantitate mai mic n
salat, alte plante verzi, n ou, lapte, ficat.
-se gsesc 8 substane cu structur chimic inrudit i activitate de vitamin E
R1
4
3
6
7
8
O
1
HO
CH3
(CH2CH2CH2CH)3CH3
R2
O
CH3
CH3
Tocoferol
Tocoferol
Tocoferol
Tocoferol
R1=R2=CH3
R1=CH3; R2=H
R1=R2=H
R1=H; R2=CH3
Relaii structur-activitate
Activitatea vitaminic depinde de numrul gruprilor metil din nucleul aromatic.
-tocoferolul 100%, tocoferolul 25-40%, tocoferolul 8-19% iar tocoferolul este de o sut de ori mai puin
activ.
Structura catenei din 2 influeneaz activitatea biologic.:
-scurtarea catenei (din 2) duce la scderea activitii vitaminice
- nlocuirea ei cu metil elimin total aceast activitate.
ROLUL N
ORGANISM
ANTIOXIDANT
biologic puternic
Menine
integritatea
membranelor
celulare.
Particip la buna
funcionare a
sistemelor
reproductor,
cardiovascular i
muscular.
variaz n raport cu
alimentaia, respectiv
cu coninutul de acizi
grai nesaturai.
Tocoferolii sunt
prezeni n produsele
vegetale, precum
germenii cerealelor,
seminele oleaginoase i
uleiurile obinute din
ele, legumele cu frunze
verzi (spanac, varz)
margarinele fortifiate
Activitatea biologic a
tocoferolilor scade n
ordinea , , , tocoferol.
Sinteza -tocoferolului
CH3
CH3
HO
H3C
CH3
+ CH2Br-CH=C-(CH2-CH2-CH2-CH)3-CH3
OH
bromur de fitil
CH3
CH3
ZnCl2
AlCl3
sau
BF3.OEt2
HO
R
H3C
CH3
R : (CH2-CH2-CH2-CH)3-CH3
Bromura de fitil
1
CH2OH
trans
11
fitol
CH3
Tocoferol
2,3,5-trimetilhidrochinonei
CH2Br
PBr3
Bromura de fitil
CH3
2,3,5-trimetilhidrochinona
CH2 N
HO
+2 HN
HO
+2CH O
O-CH2-C6H5 H2SO2 4
O-CH2-C6H5
di-morfolinometilhidrochinona
CH2 N
HO
N CH2
HCl
H2O
N CH2
O-benzilhidrochinona
O
+ HN
OH
CH2 N
HO
+CH2O
N CH2
OH
CH2-N
CH3
HO
H2
Cu-cromoxid
H3C
OH
CH3
tris-morfolinometilhidrochinona 2,3,5-trimetilhidrochinona
CH3
HO
R
H3C
O
CH3
Tocoferol
CH3
H2O
CH3
HO
HO
OH
H3C
CH3
R
CH3
[O]
H3C
p-tocoferilhidrochinona
CH3
HO
CH3
p-tocoferilchinona
Micrograme vitamina
53
52,6
Seminte de arahide
11,5
Seminte de susan
22,7
Germeni de grau
27,5
fasole
7,7
Cine ajut?
Vitaminele C i seleniul
Cine distruge?
prajirea aportul exagerat de grasimi rafinate sau procesate
VITAMINA K - ANTIHEMORAGIC
ROLUL N
ORGANISM
Particip la
procesul de
coagulare a
sngelui
Menine
sntatea
oaselor
NECESARUL ZILNIC
Nevoile de vitamin K la
om sunt greu de stabilit
exact deoarece o cantitate
important de vitamin K
este biosintetizat de
microflora intestinal.
Se consider c necesarul
adultului, care nu poate
beneficia de sinteza
bacterian, nu depete 2
mg/zi.
SURSE ALIMENTARE
Principalele vitamine K
naturale sunt vitamina
K1 (fitochinona) i
vitamina K2
(menachinona).
Surse bune: plantele
verzi, precum spanacul,
mazrea verde, fasolea
verde, broccoli,
ptrunjelul.
Micrograme vitamina
conopida
3600
Varza de Bruxelles
1888
salata
135
varza
125
fasole
290
brocoli
200
leguminoase
260
Cine ajut?
Bacterii intestinale benefice
Cine distruge?
Antibioticele, la sugari, lipsa alimentatiein la san
Vitamina K (Antihemoragic)
sunt cuprinse mai multe substane cu structur similar cu proprietatea de a favoriza coagularea sngelui.
-carena de vitamin K se manifest prin fenomene hemoragice la nivelul mucoaselor, pielii sau a altor esuturi.
VitaminaK1 (Fitomenadiona) este foarte rspndit n plante verzi (spanac, legume, lucern).
Vitamina K2 a fost izolat din fina de pete putrezit fiind un produs al metabolismului bacterian. Exist mai
multe vitamine K2.
Vitaminele K sunt derivai ai menadionei (2-metil-1,4-naftochinon) cu o caten lateral n poziia 3 diferind
prin structura acestei catene.
O
12
CH3
CH3
CH3
CH2-CH=C ( CH2-CH2-CH2-CH ) CH3
O
vitamina. K1
(2-metil-3-fitil-1,4-naftochinon)
menadiona
(2-metil-1,4-naftochinon)
CH3
CH3
CH3
NH2
OH
NH2
Vitamina K5
NH2
Vitamina K6
CH3
CH3
CH2CH=C (CH2CH2CH=C)nCH3
O
vitamina K2
Relaii structur-activitate
-activitatea coagulant este dat de structura chinonic sau un precursor al acesteia.
-inelul aromatic nu trebuie s aib substitueni
-prezena grupei metil n poziia 2 este esenial, iar nlocuire ei duce la pierderea activitii.
-catena lateral din 3 are o mare influen
-catena de 20 de atomi de carbon poliizoprenic este optim, excepie fcnd menadiona.
-scurtarea catenei duce la scderea activitii.
Vitaminele K naturale i menadiona sunt substane uleiose, insolubile n ap, solubile n grsimi. Se administreaz
parenteral sau oral mpreun cu sruri biliare.
-exista si derivai ai menadionei solubili n ap care se absorb bine n intestin. De exemplu Hemodal
O
CH3
O
menadiona
O
NaHSO3
OH
CH3
CH3
SO3Na
SO3Na
O
Hemodal
O
CH3
CH3
[O]
Na2Cr2O7+H2SO4
-metilnaftalin
O
CH3
+
CH3
CH3
[O]
Na2Cr2O7+H2SO4
AcOH
O
80000
400000
Fibrinogen
glicoproteina
plasmatica
solubila
Factor
I
Precursor de
protrombina
trombina
33580
Fibrina
Factor
XIII
Cheag stabil
proteina
gel insolubil
+2
Factor
III
Protrombina Ca
Trombina + Tromboplastina
tromboplastina
pus n libertate
70000
la ruperea vaselor sanguine
Vitamina
Ce ajuta absorbia
Ce mpiedic absorbia
Retinol
betacaroten
Se administreaz cu
alimente bogate n
grsimi
Zinc, E, C
Lipsa bilei
d-alfa tocoferol
Se administreaz cu
alimente bogate n
grsimi
Seleniu, C
Lipsa bilei
Compuii ferici,
grsimi oxidate
Ergocalciferol,
colecalciferol
Se administreaz cu
alimente bogate n
grsimi
Calciu, fosfor, E, C
Lipsa bilei
Ce ajuta absorbia
Ce mpiedic
absorbia
B1
Tiamina
Singur
sau cu alimente
B complex, mangan
Alcool
Stres
antibiotice
B2
Riboflavin
Singur
sau cu alimente
B complex
Alcool
Tutun
Stres
antibiotice
B3
Acid nicotinic
Nicotinamid
Singur
sau cu alimente
B complex
Alcool
Stres
antibiotice
B5
Pantotenat de
calciu
Singur
sau cu alimente
Stres
Antibiotice
B6
Clorhidrat fosfat de
piridoxin
Singur
sau cu alimente
Zinc, magneziu, B
complex
Alcool
Stres
antibiotice
B12
Metilcobalamina
Singur
sau cu alimente
Acid ascorbic,
ascorbat de caciu
ntre mese
Acid clorhidric n
stomac
Metale grele
Acid folic
Singur
sau cu alimente
C, B complex
Alcool
Stres
antibiotice
Biotin
Singur
sau cu alimente
B complex
Avidin (n albuul
de ou proaspt),
antibiotice, stres
Alcool, parazii
intestinali, stres,
antibiotice
Ce ajuta absorbia
Ce mpiedic absorbia
Calciu
Cu alimente bogate n
proteine
Magneziu, D, Acidul
clorhidric
Magneziu
Cu alimente bogate n
proteine
Alcool
Tutun
Stres
antibiotice
B3
Singur
sau cu alimente
B complex
Alcool
Stres
antibiotice
B5
Singur
sau cu alimente
Stres
Antibiotice
B6
Singur
sau cu alimente
Zinc, magneziu, B
complex
Alcool
Stres
antibiotice
B12
Singur
sau cu alimente
ntre mese
Metale grele
Acid folic
Singur
sau cu alimente
C, B complex
Alcool
Stres
antibiotice
Biotin
Singur
sau cu alimente
B complex
Avidin (n albuul de
ou proaspt),
antibiotice, stres
Alcool, parazii
intestinali, stres,
antibiotice