ACIDUL ASCORBIC

Carabas Virginia , Hristu Elena

Facultatea de Farmacie
Specializarea: Farmacie
An: II, grupa 9
Introducere
L-acid ascorbic (vitamina C), reprezint un antioxidant de
exceptie ce contribuie activ la frnarea proceselor
degenerative din organism.
L-enantiomerul acidului ascorbic se mai numete i
vitamina C (numele de "ascorbic"vine de la proprietatea sa
de a preveni i vindeca scorbutul).
Vitamina C, cu denumirea IUPAC (R)-3,4-dihidroxi-5((S)-
1,2-dihidroxietil)furan-2 ona, este de fapt -lactona acidului
2,3-dienol-L-gulonic i conine in molecula 6 atomi de
carbon, dou grupri alcoolice i dou grupri enolice.
Vitamina C se poate prezenta sub forma de izomeri
optici(R,S), datorita faptului c are n structur un atom de
carbon asimetric.
Formulele chimice
Acid L-ascorbic
( Acidum Ascorbicum)
Acid dehidroascorbic: este
forma reversibil oxidata a
acidului ascorbic i este
biologic activ . Se prepar
prin aciunea benzochinonei
asupra acidului ascorbic.

Structura chimic:
Proprieti fizice
Acidul ascorbic este un
compus nesaturat, cu
caracter acid datorit
prezenei celor doi hidroxili
enolici capabili de a se
disocia cu formarea de ioni
de hidrogen.
Vitamina C este o pulbere alb,cristalin,fr miros, este
uor solubil n ap, solubil n alcool i metanol, practic
insolubil n benzen,cloroform,eter, eter de petrol i uleiuri grase.
Stabil n aer,n stare uscat. n preparatele impure i n multi
produi naturali, vitamina se oxideaza cnd este expusa la aer i
lumin.
Punctul de topire: 188-192C.

Surse naturale
Acidul ascorbic se gsete n stare natural
n toate plantele i animalele, preponderent
n fructele proaspete (n special citrice) i n
multe legume.
1.Plante - cantitatea de vitamina C din
alimente provenite din plante depinde de:
varietatea exact a plantei
condiiile solului
climatul n care s-a dezvoltat
perioada de timp dintre recoltare i
consumare
condiiile de pstrare
metoda de preparare. Gtitul n general,
se presupune, distruge vitamina C.

Majoritatea speciilor
de animale i plante
ii sintetizeaz
singure vitamina C.
Prin urmare, nu este
o vitamin pentru
ele. Sinteza este
obinut printr-o
secven de
pai,bazai pe
enzime, care
convertesc glucoza
n acid ascorbic
2. Animale

Funcia biologica a acidului ascorbic in mncare

Aciune fiziologic
Acidul ascorbic efectueaz numeroase
funcii fiziologice n corpul uman,acesta
avnd o importan capital pentru
organism.
Organismul uman este capabil sa depoziteze n rezerve o
parte din cantitatea ingerata, n organe cum sunt
: suprarenalele, cristalinul, corpul vitros, umoarea apoasa,
leucocite .
Vitamina C este o substan usor oxidabil, degradarea sa
fiind accelerat de cldur, lumin i de prezena cationilor
metalelor grele. Pierderile de acid ascorbic ce au loc n
decursul procedeelor tehnologice ce sunt parte a procesrii
sucurilor de fructe, pot depi 50%. Din acest motiv, adeseori,
fabricanii adaug vitamina C pentru a mbunti valoarea
nutritiv i de a prelungi timpul de via al produselor.

Principalele ei proprieti sunt urmtoarele:

intervine in fenomenele de oxido-reducere, fiind cel mai puternic
antioxidant;
este antiinfecioas, tonifiant, antitoxica;
particip la asimilarea de ctre organism a fierului ;
previne i vindec scorbutul;
mrete rezistena vaselor sanguine;
contribuie la formarea globulelor roii,a dinilor si oaselor;
are rol de reglare a nivelului glicemiei i al colesterolului, de
distrugere a toxinelor acumulate in organism;
intervine n buna funcionare a esuturilor, precum i a diferitelor
organe;
particip la transformrile chimice ale proteinelor, lipidelor i
glucidelor, la formarea substanelor intercelulare ;
diminueaz perioadele de convalescen;
este eficient n reducerea ritmului de opacifiere a cristalinului
(ndeosebi la persoanele vrstnice);

Metode de obinere
La nivel industrial, sunt aplicate
dou procedee, i anume:
biosinteza cuplat cu transformarea
chimic (procedeul Reichstein) i
fermentaia, n dou stadii.
Procedeul Reichstein const n
transformarea sorbitolului, obinut
din glucoz, n sorboz, cu ajutorul
unor bacterii (Acetobacter
suboxidans, Bacterium xylinum,
Erwinia sp., Corynebacterium sp.),
urmat de sinteza chimic a
acidului diaceton-gluconic i, n
final, a acidului 2-ceto-gluconic.
Acesta este transformat n vitamina
C, n mediu acid
Obinerea vitaminei C prin fermentaie
Obinerea vitaminei C prin fermentaie:
prin acest procedeu, glucoza este
transformat direct n acid 2,5-diceto-
gluconic, cu ajutorul unor tulpini mutante
de Erwinia sp. Din acidul 2,5-diceto-
gluconic este biosintetizat, apoi acidul 2-
ceto-gluconic, sub aciunea tulpinilor de
Corynebacterium sp.
Acidul 2-ceto-gluconic, obinut prin
fermentaia ntr-una sau dou stadii, este
transformat chimic, n final, n vitamina C,
similar procedeului Reichstein. ns,
indiferent de procedeul utilizat, separarea
i purificarea vitaminei C necesit o
succesiune de etape laborioase, cu
consumuri importante de energie i
materiale.

Metode de analiza

Pentru determinarea acidului ascorbic din diferite tipuri de
probe, au fost sugerate multe tehnici analitice,toate bazndu-
se pe caracterul reductor al analitului. Cromatografia lichid
de nalt performan(HPLC), metode spectrofotometrice,
instrumente de electroforez capilar,metode titrimetrice
bazate pe titrare cu soluie oxidat(diclorofenol indofenol,
iodat de potasiu sau bromat de potasiu) , metode
biologice,electrochimice,fluorimetrice sau amperometrice,
bazate pe biosenzori, toate utilizate pentru determinarea
vitaminei C.

Determinarea vitaminei C din sucurile de fructe
prin cromatografia lichid de nalt performan
( HPLC ):

Materiale i metode
Sucul de citrice se centrifugheaz la 3000 de rotaii timp
de 10 minute ,iar supernantantul se dilueaz n raport
1:50 pentru determinarea acidului citric i n raport 1:5
pentru ali acizi
. Se prepar o soluie standard mixt ce conine
1000mg/l acid citric, 2000mg/l acid malic, 300mg/l
acid oxalic si acid ascorbic, 700mg/l acid tartric i
400mg/l acid lactic. Soluia standard si diluiile
corespunzatoare sunt preparate cu ap distilat i sunt
pstrate n locuri ntunecoase , la temperatur joas
(+40C). .
Acizii organici din probe sunt separai prin cromatografie
cu faz invers ,i determinai cu ajutorul absorbanei,apoi
cuantificai cu graficele de calibrare externe.Pentru
detectarea simultan a 6 probe,detectorul este setat la
lungimea de und =254
Timpii de retenie, gradul de concentraie si limita de
detecie pentru acizi organici standard:



Determinarea vitaminei C prin metoda
spectrofotometric UV

Pregtirea probei:
10g prob este omogenizat
cu aproximativ 50ml de
solutie de acid metafosforic
5% i acid acetic 10%, apoi
este transferat ntr-un balon
de sticl de 100 ml, se agit
uor pn la omogenizare.
Se dilueaz pn la semn cu
soluie de acid acetic 10% si
acid metafosforic 5%
Soluia se filtreaz i filtratul
obinut se colecteaz pentru
determinarea vitaminei C din
aceast prob.
Peste filtratul cu proba se adaug ap
de brom pentru a oxida acidul
ascorbic in acid dehidroascorbic
Se adaug cateva picturi de tiouree
pentru a elimina excesul de brom,
obinndu-se astfel o soluie limpede.
Se introduce soluia standard de acid
ascorbic i apoi 1 ml de 2,4- DNPH
Amestecul obinut este meninut timp
de 3 ore la o temperatur de 37 C
ntr-o baie de ap.
Dup incubare ,amestecul este rcit
ntr-o baie de ghea i este tratat cu 5
ml H
2
SO
4
85 % i se agit constant.
Se obine o soluie colorat.

Utilizarea acidului ascorbic

Acidul ascorbic este utilizat ca un antioxidant n
industria berii, mrind timpul de depozitare a berii pe
raft si prevenind tulburarea ei. E300 este folosit ca i
conservant n industria crnii pentru a-i pstra
culoarea, ca agent de coacere n panificaie, dar i
pentru a inhiba decolorarea fructelor tiate, a pulpei i
a sucurilor de fructe. Soluiile pentru developarea
fotografiilor conin i ele acid ascorbic
Utilizarea acidului ascorbic
Acidul ascorbic se mai gsete
n unt, produse cu ou
congelate, lapte praf, lapte
condensat, cartofi congelai,
mncare pentru sugari n
conserv, vinuri. Se mai poate
aduga i produselor care i
pierd Vitamina C prin
prelucrare fulgii de cartofi
Acidul ascorbic i srurile sale de sodiu, de potasiu i de calciu
sunt utilizate n mod obinuit ca aditivi alimentari. Aceti compui sunt
solubili n ap i astfel nu pot preveni oxidarea grsimilor. Pentru acest
scop se folosesc esterii solubili n grsime ai acidului ascorbic cu acizi grai
cu lan lung (ascorbyl palmitat sau ascorbyl stearat).
Forme farmaceutice

n produsele farmaceutice,
acidul ascorbic se gsete
sub urmatoarele forme:
comprimate, drajeuri,
capsule gelatinoase
comprimate efervescente
sau pulberi efervescente
comprimate masticabile:
in general, aceste produse
sunt destinate copiilor,
contin diferite arome si au
culori i forme usor
acceptate de acestia;
solutii injectabile.