HIDROXIACIZI AROMATICI.

ACIDUL SALICILIC

Definiii:
Hidroxiacizii sunt compui organici cu funciuni mixte:COOH si OH Acidul salicilic este preparat chimic pe baz de fenol, n form de cristale albe, ntrebuinat n medicin, n industria coloraniilor i al conservelor alimentare.

CARACTERUL ACID AL ACIDULUI SALICILIC

Acidul salicilic este o substan cristalin foarte solubil n ap. Solubilitatea se datoreaz legturilor de hidrogen care se pot stabili ntre grupele carboxil i hidroxil ale moleculelor de acid salicilic n moleculele de ap.
Acidul salicilic dizolvat reactioneaz cu apa, stabilindu-se un echilibru cu schimb de protoni:

Soluia apoas de acid salicilic este acid (are pH< 7) deoarece, aa cum se vede din echilibrul, ea conine o concentraie de ioni hidroniu, H3O+ mai mare dect cea provenit numai din ionizarea apei. Acidul salicilic este un acid slab mai puternic dect acidul benzoic i dect acidul hidroxibenzoic.

Datorit caracterului acid, acidul salicilic reacioneaz cu soluii apoase de baz. Din reacie rezult sruri care se numesc salicilai.

Salicilaii sunt substane ionice, uor solubile n ap. Acidul salicilic i salicilatul de sodiu se folosesc drept conservani n ndustria alimentar.

REACII DE ESTERIFICARE ALE

ACIDULUI SALICILIC

Acidul salicilic poate participa la reacii de esterificare, cu ambele grupe funcionale, n funcie de reactivii chimici i de condiiile de lucru:

- n reacii cu alcooli, n mediul acid, se esterific grupa carboxil i se obine un hidroxiester

- n reacii cu derivaii funcionali ai acizilor carboxilici se esterific grupa hidroxil i se obine un compus cu funciuni mixte carboxil COOH i ester

Acidul acetil salicilic este folosit ca medicament sub denumirea de aspirin.

FABRICAREA INDUSTRIAL A ASPIRINEI

Sinteza acidului salicilic. Industrial, prima etap n sinteza aspirinei este obinerea acidului salicilic prin procedeul Kolbe-Schmitt care are la baz reacia de carboxilare dintre ionii fenolat. C6H5-O- i dioxid de carbon, CO2

Sinteza aspirinei prin esterificarea acidului acetilsalicilic cu anhidrid acetic, n prezent de acid sulfuric concentrat:

HIDROLIZA ACIDULUI ACETILSALICILIC

Reacia de esterificare este o reacie de condensare. Reacia invers esterificri este reacia de hidroliz. Prin hidroliza acidului acetilsalicilic se obin acidul salicilic i acidul acetic:

n organism, are loc hidroliza enzimatic a aspirinei. Procesul are loc sub aciunia unei enzime.

IDENTIFICAREA ACIDULUI SALICILIC

Acidul acetilsalicilic se identific folosind ca reactiv o soluie de FeCl3. n mediul acid se obine o coloraie rosu-violet.

BIBLIOGRAFIE
C. D. Neniescu,Chimie Organic vol I-II, Editura didactic i pedagogic Bucureti 1980 Chimia Organic, James B. Hendrickscen, Donald J.Cream, George S. Hammond, Editura tiinific i enciclopedic Bucureti 1976 Manual Chimie clasa a XI-a, Luminia Vldescu, Irinel Adriana Badea, Luminia Irinel Doicin, Editura ART