Exerciii derivai halogenai

1. Indicai structura compuilor halogenai care prin hidroliz n mediu bazic formeaz compuii:

CH3CCOOH O

1, 3-dihidroxibutan;

CH3CCHO O CH3CHCOOH OH CH3CCOOH O CH3CCH=O O CH3CHCOOH OH 1, 2-dihidroxipropan

CH2CCCH2 OH OH

1, 2-dihidroxipropan

1, 4-dihidroxibutan

1, 2, 3-trihidroxipropan

CH3CCH2OH O CH3CCOOH O

CH2H2CC HCH3 OH OH

CH2CCCH=O OH

CH3CCHO O

CH2CCCH2 OH OH

2. Completai ecuaiile urmtoarelor reacii: a. iodur de secbutil (NaOH/alcool) b. bromur de metil + amoniac c. 1,3-dicloro-2-metil-3-penten + NaCN d. 2-cloro-3,4-dimetil 1-penten + magneziu e. 1,1,2,4,4-pentacloro buten-2 + H2O(mediu bazic) f. clorur de izobutil + amoniac g. 1,2-dicloro-3,4-dimetil hexena-1 + amoniac h. clorur de benzil + H2O(mediu bazic) i. 1-iodo-propan + Mg j. 1-bromo-2-cloro-3,4-dimetil hexena-1 + amoniac k. clorur de benziliden + H2O(mediu bazic) l. 1-iodo-propena+ Mg m. 2-cloro-3,4-dimetil 1-penten + magneziu n. 1,1,2,4,4-pentacloro buten-2 + H2O(mediu bazic) o. clorur de izobutil + amoniac p. 2-cloro butan in prezenta de NaOH in alcool q. 1,2-dicloro-3,4-dimetil hexena-1 + amoniac r. clorur de benzil + H2O(mediu bazic) s. 1-iodo-propan + Mg t. cloroetan in prezenta de NaOH in alcool u. iodur de secbutil (NaOH/alcool) v. bromur de metil + amoniac w. 1,3-dicloro-2-metil-3-penten + NaCN
2

x. 1,1-dicloropropan + H2O (NaOH) y. 1,2-dibromo-3,4-dimetil hexan + NaCN z. o-cloro toluen + H2O(mediu bazic) aa. 1-bromo-butan (sol alcoolic de NaOH) bb.1-bromo-2-cloro-3,4-dimetil pentan + NaCN cc. 1,1,2,4,4-pentacloro 2-buten + H2O (mediu bazic) dd.clorur de izopropil (NaOH mediu alcoolic) 3. a. Dintre izomerii compusului cu formula molecular C5H9Cl indicai cte unul pentru fiecare tip de reactivitate i scriei reacia cu benzenul. b. Dintre izomerii compusului cu formula molecular C4H7I indicai cte unul pentru fiecare tip de reactivitate i scriei reacia de hidroliza pentru acestia. c. Dintre izomerii compusului cu formula molecular C8H9Cl ( compus cu nucleu aromatic) indicai cte unul pentru fiecare tip de reactivitate i scriei reacia cu magneziul. d. Dintre izomerii compusului cu formula molecular C4H7Br indicai cte unul pentru fiecare tip de reactivitate i scriei reacia cu amoniacul. e. Dintre izomerii compusului cu formula molecular C5H9Cl indicai cte unul pentru fiecare tip de reactivitate i scriei reacia cu benzenul. f. Dintre izomerii compusului cu formula molecular C8H9Br indicai cte unul pentru fiecare tip de reactivitate i scriei reacia cu acetilura monosodica. g. Dintre izomerii compusului cu formula molecular C4H7Br indicai cte unul pentru fiecare tip de reactivitate i scriei reacia cu acetilura monosodica. h. Scriei i denumii izomerii cu formula molecular C5H10Cl2. Ci dintre acetia dau cetone la hidroliz. 4. Rezolvati problemele de mai jos:

a. Un amestec format din monoclormetan i diclormetan conine 76,344% Cl. Se cere compoziia procentual de mas a amestecului b. Prin reacia de hidroliz a 145,5 g compus halogenat ce conine 73,195% Cl, rezult un acid monocarboxilic. Determinai formula molecular a compusului halogenat tiind ca are 3 atomi de carbon i cantitatea de acid rezultat. c. Prin reacia de hidroliz a 126,8g compus halogenat cu 55,9% Cl rezult aldehid. Determinai formula molecular a compusului halogenat, precizai denumirea acestuia i cantitatea de aldehid rezultat. d. Un amestec format din bromoform i bromur de metil conine 92,2% Br. Se cere compoziia procentual de mas a amestecului. e. Prin hidroliza unui compus monohalogenat cu masa molecular 109 se formeaz alcoolul cu 34,78% oxigen n compoziie. Care este derivatul halogenat i care este masa de alcool format dintr-un mol de compus halogenat. f. Un amestec format din monoclorbenzen i diclorbenzen conine 38,17 % Cl. Se cere compoziia procentual de mas a amestecului. g. Un amestec format din monoclormetan i diclormetan conine 76,344% Cl. Se cere compoziia procentual de mas a amestecului. h. Un amestec format din cloroform i tetraclorur de carbon conine 90% Cl. Se cere compoziia procentual de mas a amestecului. i. Un amestec format din bromur de benzil i bromur de benziliden conine 54,054% brom. Care este compoziia procentual a amestecului? 5. a. Din compusul halogenat ce conine 65,04 % Br se formeaz o alchena cu masa 42. Determinai formula molecular a derivatului halogenat. b. Prin reacia de hidroliz a 145,5 g compus halogenat ce conine 73,195% Cl, rezult un acid monocarboxilic. Determinai formula molecular a compusului halogenat tiind ca are 3 atomi de carbon i cantitatea de acid rezultat.

c. Prin reacia de hidroliz a 126,8g compus halogenat cu 55,9% Cl rezult aldehid monofuncional. Determinai formula molecular a compusului halogenat, precizai denumirea acestuia i cantitatea de aldehid rezultat la un randament de 90%. d. Prin reacia de hidroliz a 126,8g compus halogenat cu 55,9% Cl rezult aldehid monofuncional. Determinai formula molecular a compusului halogenat, precizai denumirea acestuia i cantitatea de aldehid rezultat la un randament de 90%. e. Prin reacia de hidroliz a 126.8 g compus halogenat cu urmtoarea compoziie: 37,8% C, 6,29% H i 55,9% Cl, rezult aldehid monofuncional. Determinai formula molecular a compusului halogenat, precizai denumirea acestuia i cantitatea de aldehid rezultat la un randament de 80%. f. Prin reacia de hidroliz a 145,5 g compus halogenat cu urmtoarea compoziie: 24,74% C, 2,06% H i 73,195% Cl, rezult un acid monocarboxilic. Determinai formula molecular a compusului halogenat i cantitatea de acid rezultat la unrandament de 65%. 6. a. Un mol de derivat dibromurat reacioneaz cu cianura de potasiu i formeaz un compus ce conine 25,93% azot. Care este formula molecular a derivatului halogenat. b. Prin reacia unui mol de compus dihalogenat cu KCN rezult 108 grame nitril i 238 g halogenur de potasiu. Determinai formula molecular a compusului halogenat. c. Un mol de derivat dibromurat reacioneaz cu cianura de potasiu i formeaz un compus ce conine 25,93% azot. Care este formula molecular a compusului halogenat. d. Prin hidroliza unui compus monohalogenat cu masa molecular 109 se formeaz alcoolul cu 34,78% oxigen n compoziie. Care este derivatul halogenat i care este masa de alcool format dintr-un mol de compus halogenat la un randament de 80%.
5