Substituia electrofil a

acidului azotic la toluen

Diana Pop,
Chimie didactica II

Substituia electrofil
aromatic este o reacie n care un
atom de hidrogen este substituit de o
alt grup funcional. n cursul
acestui proces, hidrocarbura joac
rolul de nucleofil ce reacioneaz cu
un reactant electrofil.

In nitrarea aromatica, componenta

organica este nitrata printr-un mecanism
de substitutie aromatica ce implica atacul
ionului nitroniu, deficitar de electroni,
asupra inelului aromatic bogat in electroni.
De aceea se disting dou etape
distincte ale reaciei de substituie
electrofil:

1. Producerea formei active electrofile,

printr-o reacie de echilibru a agentului de
substituie cu mediul de reacie;
Formarea ionului nitroniu din acid
azotic si acid sulfuric

Acidul sulfuric se regenereaza si in

acest caz are rol de catalizator.
De asemenea abosarbe si apa ce se
formeaza in mediul de reactie si
favorizeaza continuarea reactie.

2. Reacia de substituie propriu-zis,

care se desfoar de asemenea n
etape:
I.Etapa lent, determinant de vitez
este reprezentat de atacul iniial al ionului
de nitroniu, compuii obtinuti fiind mai
degrab intermediari dect simple stri de
tranziie;

II. Etapa rapid, n care se formeaz

compuii finali.

Locul pe care l ocup substituentul

depinde doar de gruparea CH3, deci in
general, de natura substituentului preexistent n molecul. n cazul acesta,
avnd n molecul un substituent de
ordinul I, NO2-ul va fi orientat n poziiile
orto si para

Substituenii de ordinul I ( grupe alchil,

halogeni, -OH, -NH2, grupa amino
substituit etc.), uureaz substituia i
mresc reactivitatea nucleului;
Substituenii de ordinul II ( -CHO, -COOH,
-SO3H, -CN etc.) ngreuneaz substituia
i scad reactivitatea nucleului.
Astfel c toluenul se nitreaz de 25 de
ori mai uor dect benzenul, iar nitrotoluenul mai greu.