Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Izomeria Compusilor Organici
Izomeria Compusilor Organici
Izomeria este proprietatea unor substanţe ale căror molecule sunt alcătuite din acelaşi
număr şi acelaşi fel de atomi de a avea proprietăţi fizice şi chimice diferite, din cauza modului
diferit de legare a atomilor în moleculă.
Izomeria poate fi de catenă, de poziţie, de funcţiune.
Alchenele prezintă izomerie :
De funcţiune cu cicloalcanii
Ex. CH2=CH-CH2-CH3 1 butenă
CH2-CH2
I I ciclobutan
CH2-CH2
De poziţie a legăturii duble care apare de la butenă
Ex. Fm= C4H8
CH2=CH-CH2-CH3 1 butenă
CH2=C-CH3 izobutenă = 2 metil propenă
I
CH3
Geometrică
Ex. Fm= C4H8
CH3-CH=CH-CH3 2 butenă
H H H CH3
\ / \ /
C=C CIS 2 butenă C=C TRANS 2 butenă
/ \ / \
CH3 CH3 CH3 H
Cicloalcanii au izomerie :
De catenă; toţi carbonii pot fi în intervalul ciclului sau unii pot fi ramificaţi.
Ex. Fm= C4H8 (ciclobutan)
CH2-CH2 CH3
I I I metil ciclopropan
CH2-CH2
De funcţiune cu alchenele
Fm= C4H8
H2C=CH-CH2-CH3 CH2=C-CH3
I
CH3-CH=CH-CH3 CH3
Geometrică
--CH3
CH2 CH
Alcoolii prezintă izomerie:
De poziţie a grupării -OH
Ex. Fm= C4H10O
CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1 butanol
CH3-CH-CH2-CH3 2 butanol
I
OH
De catenă
Ex. Fm= C4H10O
OH
I
CH3-CH-CH3 alcool terţiar butilic CH-CH-CH alcool izobutilic
I I I
CH3 OH CH3
Alchinele prezintă izomerie :
De poziţie a legăturii triple
Ex. Fm= C5H8
HC≡C-CH2-CH2-CH3 1 pentină
H3C-C≡C-CH2-CH3 2 pentină
De catenă
CH≡C-CH-CH3 3 metil 1 butină
I
CH3
De funcţiune cu dienele şi cicloalchenele
Ex. Fm= C5H8
CH2=C=CH-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH-CH3
CH3-CH=C=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH=CH2
CH2=C-CH=CH2
I
CH3 CH3
I
CH3 CH3 CH3
--CH3 I \/
--CH3
CH2-CH2-CH2-CH2 CH2-CH2-CH-CH3
I I I I
Cl Cl Cl Cl
Fenolii prezintă izomerie de poziţie a grupării -OH
Ex. CH3 CH3 CH3
I OH I I
/
\
OH I
OH
Acizii organici prezintă izomerie de catenă şi de poziţie a grupării -COOH
Ex. Fm= C6H12O2
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-CH-C2H-COOH
CH3-CH-CH2-CH2-COOH I
I CH3 CH3 CH3
CH3 I I
CH3-CH2-CH2-CH-COOH CH3-CH2-C-COOH CH3-C-CH2-COOH
I I I
CH3 CH3 CH3
CH3-CH-CH-COOH
I I
CH3 CH3
Esterii prezintă izomerie de catenă şi de poziţie a grupării -COOH
Ex. Fm= C4H8O2
H-COOH2C-CH2-CH3 formiat de propil
H-COOHC-CH3 formiat de izopropil
I
CH3
CH3-COOH2C-CH3 acetat de etil
CH3-CH2-COOH3 propionat de metil