Un mol de alcool monohidroxilic A trece in prezenta H2SO4 in hidrocarbura B,care conduce in urma reacției cu

KMnO4 şi H2SO4 la o cetona ,CO2 si H2O in raport molar 1:2:1. Ştiind ca 1.64g de substanţă B reacționează cu
200g soluție Br2 8% în CCl4, concentrația inițiala scăzând la 4.955%BR2 si ca alcoolul A prin tratare cu K2Cr2O7
trece intr-un hidroxiacid. Acoolul A este:
A:4 metil1-penten-4-ol
B 3-metil1-penten-3-ol
C 4 metil 1 hexen 3 ol
D 3 metil 4 pentanol

Dacă A este 3-metil-1penten-3-ol arunci reacţiile sunt cele de mai jos:

CH3 CH3

H 2C CH C CH2 CH3 H2C CH C CH CH3

OH
(B)
(A) 3-metil-1-penten-3-ol

CH3 CH3
K2Cr2O7 + H2SO4 HO
H2C CH C CH CH3 C C O +
O
(B)
O
H3C C + CO2 + H2O
OH

Ceea ce contravine cu datele problemei (la oxidare nu se obţine o cetonă, CO2 şi H2O ci un cetoacid,
un acid carboxilic şi CO2 şi H2O).

Dacă A este 4 metil-1-penten-4-ol reacţiile sunt cele de mai jos şi care respectă cerinţele, atâta doar
că raportul molar cetonă : CO2 : H2O nu este cel din problemă.

CH3 CH3

H2C CH CH2 C CH3 H 2C CH CH C CH3

OH
(A) 4-metil-1-penten-4-ol

CH3
K2Cr2O7 + H2SO4
H 2C CH CH C CH3 H 3C C CH3 + 3CO2 + 2H2O
O
Din datele numerice ale problemei poţi calcula doar că se consumă 6,4 grame de Br2 din cele 16
existente în soluţia de Br2.