Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Teste Chimie Organica Sem 1 PDF
Teste Chimie Organica Sem 1 PDF
Teste Chimie Organica Sem 1 PDF
ŞI SPORTULUI
UNIVERSITATEA OVIDIUS DIN CONSTANŢA
FACULTATEA DE FARMACIE
Aleea Universităţii nr. 1, Campus, Corp B, Constanţa
TEL/FAX.: 0241-605050
E-mail: pharma-ovidius@univ-ovidius.ro
Web: http://www.pharmaovidius.ro
SESIUNEA DE IARNĂ
Director de Departament
Prof. univ. dr. CONSTANŢA SAVA
1
COMPLEMENT SIMPLU
2
B. numărul de dubleţi, tripleţi, multipleţi din spectru
C. câte tipuri de protoni există în moleculă
D. numărul protonilor situaţi pe atomul de carbon care generează spectrul
E. numărul de atomi de carbon care generează spectrul
9. Numărul protonilor care generează fiecare semnal în spectrul 1H–RMN este stabilit de:
A. poziţia semnalelor în spectru
B. despicarea semnalelor
C. intensitatea semnalelor
D. numărul semnalelor
E. tipurile de protoni
10. Precizaţi care dintre formulele de mai jos nu corespunde unui compus stabil:
I. C9H11OCl; II. C6H7O3Br; III. C5H9NO; IV. C7H5N2Cl2; V. nici una
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
11. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos conţine legături covalente triple polare.
CH(CH3)2 NH2
CH3
C C CH CN H2C C CH2Cl
CH3
CH3
I III IV V
II
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
I II III
IV V VI VII
A. I cu III
B. I cu IV
C. III cu V
D. IV cu VI
E. I cu VII
3
13. Alegeţi structura condensată care corespunde compusului cu structura liniară de mai jos:
A. (CH3CH2)3CH
B. (CH3)3CCH2CH(CH3)2
C. (CH3)3CCH(CH3)2
D. CH3CH2CH2C(CH3)3
E. (CH3)2CH(CH2)3CH3
14. Alegeţi structura condensată care corespunde compusului cu structura liniară de mai jos:
A. CH3CH2CH2C(CH3)3
B. (CH3CH2)3CH
C. (CH3)3CCH2CH(CH3)2
D. [(CH3)2CH]2CH2
E. (CH3)3CCH(CH3)2
15. Alegeţi structura condensată care corespunde compusului cu structura liniară de mai jos:
A. [(CH3)2CH]2CH2
B. (CH3)3CCH(CH3)2
C. CH3(CH2)4CH3
D. (C2H5)2C(CH3)2
E. (CH3)CH(CH2)3CH3
II III IV V
I
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
I II III IV V
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
4
18. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos este 2,2-dimetilpentan:
I II III IV V
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
I II III IV V
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
I II III IV V
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
A. 2-metil-4-etilhexan
B. 3-etil-5-metilhexan
C. 4-etil-2-metilhexan
D. 5-metil-3-etilhexan
E. 1,1-dietil-3-metilbutan
Cl
A. 5-cloro-3,3-dietilpentan
B. 3,3-dietil-5-cloropentan
5
C. 1-cloro-3,3-dietilpentan
D. clorură de terţbutiletan
E. clorură de terţbutilpropan
Cl
A. 6-bromo-4,4-dicloro-3,3-dimetilheptan
B. 2-bromo-4,4-dicloro-5,5-dimetilhexan
C. 6-bromo-4,4-dicloro-3,3-dimetilhexan
D. 2-bromo-4,4-dicloro-5,5-dimetilheptan
E. 4,4-dicloro-2-bromo-5,5-dimetilhexan
Br
A. 1-bromo-6-izopropil-4-propiloctan
B. 1-bromo-6,6-dietil-4-propiloctan
C. 6-izopropil-4-propil-1-bromooctan
D. 3,3-dietil-5-propil-7-bromoheptan
E. 3,3-dietil-5-propil-7-bromooctan
Cl
A. 3-cloro-1,1-dimetilciclohexan
B. 1,1-dimetil-3-clorociclohexan
C. 1-cloro-3,3-dimetilciclohexan
D. 1-cloro-3,3-dimetilhexan
E. 3-cloro-1,1-dimetil-1-ciclohexan
A. 6-etil-1,1,3,3-tetrametilciclohexan
B. 1,1,3,3,4-pentametilciclohexan
C. 1-etil-2,2,4,4-tetrametilciclohexan
D. 2,2,4,4-tetrametil-1-etilciclohexan
E. 4-etil-1,1,3,3-tetrametilciclohexan
6
27. Alegeţi denumirea conform IUPAC a compusului cu structura de mai jos:
Cl
A.1-cloro-1-ciclobutil-4,4-dietilcicooctan
B.1,1-dietil-4-cloro-4-ciclobutilcicloheptan
C.1-cloro-1-ciclobutil-4,4-dietilcicloheptan
D.1-ciclobutil-1-cloro-5,5-dietilcicloheptan
E.1-ciclobutil-1-cloro-5,5-dietilciclooctan
29. Catalizatorii folosiţi la obţinerea alcanilor prin hidrogenarea hidrocarburilor nesaturate sunt:
A. Zn/CH3COOH
B. LiAlH4/eter
C. Ni, Pt, Pd
D. Zn(Hg)/HCl
E. fosfor roşu la 2000C
R Zn(Hg)HCl R
A. C O +2 H2 CH2 + H2O
R fierbere R
Ni, Pt, Pd
B. C=C +2 H2 CH CH
eter
C. 2 R-X + 2Na R-R + 2NaX
D. R-MgX + H2O R-H + Mg(OH)X
LiAlH4/eter
E. R-X R-H
7
R LiAlH4/eter R
E. C O +2 H2 CH2 + H2O
R R
36. Alegeţi structura condensată care corespunde compusului cu structura liniară de mai jos:
A. (CH3)3CCH2CH(CH3)C2H5
B. CH3(CH2)2CH(CH3)2CO2H
C. CH3CH(OH)CH(CH3)C2H5
D. CH3CH2CO2CH(C2H5)2
E. CH3CHClCHClCOCH2CN
A. 2,4-dimetilpentan
B. 2,4-dimetilhexan
C. 3-etil-2-metilpentan
D. 2,4,6-trimetilheptan
E. 1,1,3-trimetilheptan
8
A. 3,4-dietil-6-metilhexan
B. 3-izopropil-4-etilhexan
C. 3-etil-4-izopropilhexan
D. 3,4-dietil-2-metilhexan
E. 3-etil-4-propilhexan
A. 1-bromo-1,2-diizopropiletan
B. 2,5-dimetil-4-bromohexan
C. 2,5-dimetil-3-bromohexan
D. 3-bromo-2,5-dimetilhexan
E. 1-bromo-1-izopropil-3-metilbutan
A. 4-terţbutil-4-etil-7,7-diclorodecan
B. 4,4-dicloro-7-etil-7-izopropildecan
C. 4,4-dicloro-7-etil-3-metil-7-izopentildecan
D. 7,7-dicloro-4-etil-3,3,8-trimetil-4-propildecan
E. 7,7-dicloro-4-etil-4-propil-3,3,8-trimetildecan
9
CH3 CH2CH3
CH3 C C CH CH2 CH CH3
43. Alcanul cu 6 atomi de carbon în moleculă prezintă un număr de izomeri egal cu:
A .2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6
A. 1-etil-2,2,5,5-tetrametilciclopentan
B. 2-etil-1,1,2,2-tetrametilpentan
C. 2-etil-1,1,3,3-tetrametilciclopentan
D. 1-etil-2,2,3,3-tetrametilciclopentan
E. 1-etil-2,2,4,4-tetrametilciclopentan
10
A. 1-etil-2,2,5,5-tetrametilciclopentan
B. 1-etil-2,2,3,3-tetrametilciclopentan
C. 3-etil-1,1,2,2-tetrametilciclopentan
D. 2-etil-1,1,2,2-tetrametilciclopentan
E. 5-etil-1,1,2,2-tetrametilciclopentan
A. 1,1-dimetil-3-etilciclohexan
B. (3,3’-dimetil)ciclohexiletan
C. 3-etil-1,1-dimetilciclohexan
D. m-etil-1,1-dimetilciclohexan
E. m,m’-dimetil-1-etilciclohexan
A. 1-ciclopropil-1-ciclopentilpropan
B. 1-ciclopentil-1-ciclopropilpropan
C. 1-ciclopropil-2-ciclopentan
D. 1-ciclopropil-1-propilciclopentan
E. 2-ciclopropil-1-propilciclopentan
A. 2-cicloheptil-2-metilpropan
B. terţbutilcicloheptan
C. 2-cicloheptil-2,2-dimetiletan
D. 2-cicloheptil-2-secpropiletan
E. secbutilcicloheptan
11
A. 1-ciclobutan-2-hexan
B. 1-ciclobutil-4-metilpentan
C. 1-ciclobutil-4-metilhexan
D. 5-ciclobutil-2-metilpentan
E. ciclobutilizohexan
A. 1,1-dimetil-3-etilciclohexan
B. 4-etil-3,3-dimetilciclohexan
C. 3-etil-1,1-dimetilciclohexan
D. (3,3’-dimetil)ciclohexiletan
E. 3-etil-1,1-dimetilhexan
H3C CH2CH3
A. 1-etil-1-metil-3-cloro-3-bromociclopentan
B. 1-cloro-1-bromo-3-etil-3-metilciclopentan
C. 3-cloro-3-bromo-1-etil-1-metilciclopentan
D. 1,1-cloro,bromo-3,3-etilmetilciclopentan
E. 2-cloro-2-bromo-5-etil-5-metilciclopentan
CH3
A. 2-etil-1-metilciclopropan
B. 1-etil-2-metilciclopropan
C. 1-metilciclopropiletan
D. 1-etilciclopropilmetan
E. 1-etil-1-metilciclopropan
Cl CH2CH2CH2 Cl + Zn + ZnCl2
]
O
CH2 CH2 C O 2
Ca
CH2 CH2 C O
O
A. malonat de calciu
B. pimelat de calciu
C. adipat de calciu
D. glutamat de calciu
E. succinat de calciu
]
COO
2
A. H2C Ca
COO
]
O
CH2 CH2 C O 2
B. Ca
CH2 CH2 C O
O
13
]
O
CH2 CH2 C O 2
C. H2C Ca
CH2 CH2 C O
O
]
O
H2C CH2 CH2 C O 2
D. Ca
H2C CH2 CH2 C O
O
CH2 CH2
E. H2C Ca
CH2 CH2
Cl
A. trans-3,4-diclorociclopentenă
B. cis-3,4-diclorociclopentenă
C. 1,5-dicloro-2-ciclopentenă
D. 1,2-dicloro-4-ciclopentenă
E. cis-1,2-dicloro-4-ciclopentenă
A. 2,5-dimetil-3-izopropil-3-hexenă
B. 2,5-dimetil-3-propil-3-hexenă
C. 2,5-dimetil-3-propil-2-hexenă
D. 3-propil-2,5-dimetil-2-hexenă
E. 3-secbutil-2-metil-2-hexenă
A. 1,1-dimetil-4-etil-3-cicloheptenă
14
B. 1,1-dimetil-5-etil-5-cicloheptenă
C. 4,4-dimetil-1-etilcicloheptenă
D. 1-etil-4,4-dimetilcicloheptenă
E. 1-etil-3,3-dimetil-3-cicloheptenă
A. 1,3-diarilciclopentenă
B. 1,4-difenilciclopentenă
C. (4’-fenil)-1-ciclopentenilbenzen
D. (3’-fenil)-1-ciclopentenilbenzen
E. 1,3-difenilciclopentenă
A. 4-izopropil-1-metilciclohexenă
B. 1-metil-4-izopropilciclohexenă
C. 1-izopropil-4-metilciclohexenă
D. 4-metil-1-izopropilciclohexenă
E. (4’-metilciclohexenil)-2-propan
15
Br CH2CH3
A. 1-bromo-4-etil-4-ciclohexenă
B. 3-etil-1-bromo-2-ciclohexenă
C. 1-bromo-3-etilciclohexenă
D. 3-bromo-1-etilciclohexenă
E. 5-bromo-1-etilciclohexenă
CH3
CH3
A. 6-etil-1,3,4-trimetilciclohexenă
B. 2-etil-1,4,5-trimetilciclohexenă
C. 1,3,4-trimetil-6-etilciclohexenă
D. 1-etil-2,4,5-trimetil-2-ciclohexenă
E. 1-etil-3,4,6-trimetil-1-ciclohexenă
B.
C.
D.
E.
16
75. Alegeţi structura corespunzătoare compusului cu denumirea 6-ciclopropil-2-metil-4-propil-2-
heptenă.
A.
C3H7
B.
C.
C3H7
D.
C3H7
E.
C3H7
79. Formarea alchenelor prin tratarea compuşilor dihalogenaţi vicinali cu metale active are loc în
următoarele condiţii:
17
A. KOH/EtOH
B. CH3I/AgOH
C. Zn/EtOH; AcOH
D. Zn/1000C
E. Zn/HCl
80. Degradarea Hofmann a bazelor cuaternare de amoniu la t > 1000C conduce la:
A. alcani
B. alchene
C. alcadiene
D. cicloalcani
E. alchine
83. Compusul cu 5 atomi de carbon în moleculă prezintă un număr de alchene izomere egal cu:
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6
18
CH2 CH3 CH3 CH2 CH3
H3C CH CH CH CH CH CH3
CH CH2 CH
H3C CH3
A. 4-etil-5-izopropil-3,6,7-trimetil-1-nonenă
B. 4-etil-3,6,7-trimetil-5-izopropil-1-nonenă
C. 2-vinil-4,7-dietil-2,6-dimetil-4-izopropilheptan
D. 5-izopropil-4-etil-3,6,7-trimetil-1-nonenă
E. 2,6-dimetil-5-izopropil-4,7-dietil-1-octenă
CH3
A. 3,5-dimetilhexenă
B. 4,6-dimetilciclohexenă
C. 3,5-dimetil-2-ciclohexenă
D. 4,6-dimetilciclohexenă
E. 3,5-dimetilciclohexenă
A. 1-octenilciclohexenă
B. 7-octenilciclohexenă
C. 2-(1-ciclohexenil)-1-octenă
D. 7-(ciclohexenil)-7-octenă
E. 2-(1-ciclohexil-1-octenă
Br
A. 3-bromo-1-etilciclopentenă
B. 3-bromo-1-metilciclopentenă
C. 3-bromo-5-etilciclopentenă
D. 1-etil-4-bromociclopentenă
E. 4-bromo-1-etilciclopentenă
H H
A. (2Z, 4Z)-2-cloro-4-metil-2,4-hexadienă
B. (2Z, 4E)-5-cloro-3-metil-2,4-hexadienă
C. (2Z, 2E)-2-cloro-4-metil-2,4-hexadienă
D. (2Z, 4E)-2-cloro-4-metil-2,4-hexadienă
E. (2E, 4E)-2-cloro-4-metil-2,4-hexadienă
A. cis-1-vinil-3-vinilciclobutan
B. trans-1-vinil-3-alilciclobutan
C. cis-1-alil-3-vinilciclobutan
D. trans-1-alil-3-vinilciclobutan
E. cis-1-vinil-3-alilciclobutan
A. 3,3,6,6-tetrametil-1,4-ciclohexenă
B. 3,3,6,6-tetrametil-1,4-ciclohexadienă
C. 2,2,5,5-tetrametil-1,4-ciclohexadienă
20
D. 2,2,5,5-tetrametil-1,6-ciclohexadienă
E. 2,6-diizopropil-1,4-ciclohexadienă
A. 1,1-dimetil-2-vinil-3,5-cicloheptadienă
B. 1,1-dimetil-2-metilen-3,5-cicloheptadienă
C. 6,6-dimetil-5-metilen-1,3-cicloheptadienă
D. 5-metilen-6,6-dimetil-1,3-cicloheptadienă
E. 6,6-dimetil-5-metilen-3,5-cicloheptadienă
A. 3-izopropil-1,4-pentadienă
B. 3-izopropenil-1,4-pentadienă
C. 3-vinil-2-metil-1,4-pentadienă
D. 2-metil-3-vinil-1,4-pentadienă
E. 3-metil-2-vinil-1,4-pentadienă
A. 1-vinil-2-alil-6,6-dimetilciclohexenă
B. 2-alil-6,6-dimetil-1-vinilciclohexenă
C. 1-alil-2-vinil-3,3-dimetilciclohexenă
D. 1-propil-3,3-dimetil-2-vinilciclohexenă
E. 1-alil-3,3-dimetil-2-vinilciclohexenă
A. 2,2-dimetil-5-heptină
B. 4,4-dimetil-2-pentină
C. 6,6-dimetil-2-heptină
D. 2,2-dimetil-2-heptină
E. 4-izopropil-2-pentină
Cl
A. 2-cloro-4-pentin-1-enă
B. 2-cloro-1-penten-4-ină
21
C. 4-cloro-1-pentin-4-enă
D. 4-cloro-1-penten-4-ină
E. 2-cloro-1-pentenină
A. 2-metil-4-ciclobutil-1-butină
B. 2-metil-4-ciclobutil-3-butină
C. 1-ciclobutil-3-metil-1-butină
D. 1-butinilciclobutan
E. (3’-metil)-1-butinciclobutan
A. 1-ciclodecin-4-enă
B. 4-ciclodecen-1-ină
C. 4-ciclodecan-1-ină
D. 1-ciclodecen-4-ină
E. 1-ciclodecan-4-ină
A. 1-butinilciclopentan
B. 1-ciclopentil-1-butină
C. 4-ciclopentil-3-butină
D. 4-butinilciclopentan
E. ciclopentilbutină
105. Pentru compusul de mai jos precizaţi sufixul conform IUPAC, precum şi numărul atomilor de C
din catena cea mai lungă:
C2H5
N(CH3)2
A. amină, 6
B. amină, 4
C. ină, 4
D. ină, 6
E. amină, 5
CH3 C C C CH CH CH3
CH2CH3 CH2CH3
A. 2,6,7-trietil-2-metil-3-octină
B. 3,3-dimetil-6,7-dietil-4-octină
C. 2-metil-2,6,7-trietil-3-octină
D. 3,3,7-trimetil-6-etil-4-nonină
E. 6-etil-3,3,7-trimetil-4-nonină
110. Acetilenele care conţin în moleculă mai multe legături duble alături de legătura triplă se numesc:
A. poliine
B. poliacetilene
C. alcadiene alchinice
D. enine
E. acetiluri
A. 3,4-dietil-2-metilpentadienă
B. 3,4-dietil-2-metil-2,4-pentadienă
C. 2-metil-3,4-dietil-2,4-pentadienă
D. 2,3-dietil-4-metil-2,4-pentadienă
E. 2,3-dietil-4-metil-1,3-pentadienă
CH=CH2
Br
B.
24
CH=CH2
Br
C.
Br CH=CH2
D.
CH=CH2
Br
E.
Br
CH=CH2
25
120. Prin oxidarea 1,3–butadienei cu reactiv Baeyer, se formează:
A. 1,2–butandiol
B. 1,4–butandiol
C. 2,3–butandiol
D. 1,2,3,4–butantetrol
E. dioxid de carbon şi apă
A. 6,6-dicloro-1-vinil-1,4,7-ciclooctatrienă
B. 4,4-dicloro-1-vinil-1,2,5-ciclooctatrienă
C. 5,5-dicloro-2-vinil-1,3,6-ciclooctatrienă
D. 3,3-dicloro-8-vinil-1,4,7-ciclooctatrienă
E. 1,1-dicloro-4-vinil-2,4,7-cicloctatrienă
26
A. 2-metil-3-pentină
B. 4-metil-2-pentină
C. 1-izopropilpropină
D. 1-izopropilpropargil
E. 1-izopropil-2-butină
Cl
Cl
A. 1,6-dicloro-2,2-dimetil-3-hexină
B. 1,6-dicloro-5,5-dimetil-3-hexină
C. 2,2-dimetil-1,6-dicloro-3-hexină
D. 2-clorometilen-2-metil-6-cloro-3-hexină
E. cloroterţbutil-4-cloro-1-butină
A. 1-benzil-1,4-pentadiină
B. pentadienilbenzen
C. 1-fenil-1,4-pentadiină
D. 1-hexatrienil-1,4-pentadiină
E. pentadiinilbenzen
A. trans-1,2-dietinilcicobutan
B. cis-1,2-dietinilciclobutan
C. 1,2-divinilcicobutan
D. 1,2-dipropargilcicobutan
E. cis-1,2-dipropargilcicobutan
A. 1-cloro-1-alilciclohexan
B. 1-cloro-1-propargilciclohexan
C. 1-cloro-1-propenilciclohexan
D. 4-cloro-4-fenilbutină
E. 4-cloro-4-ciclohexilbutină
27
130. Alegeţi denumirea conform IUPAC a compusului de mai jos:
A. 7-metil-1,3-dioctin-6-enă
B. 2-metil-2-octen-5,7-diină
C. 2-metil-5,7-dioctin-2-enă
D. 7-metil-6-octen-1,3-diină
E. 6-metil-7-octen-1,3-diină
28
A. 1 atom de carbon terţiar
B. 2 atomi de carbon terţiari
C. 2 atomi de carbon cuaternari
D. 3 atomi de carbon cuaternari
E. 4 atomi de carbon cuaternari
Cl
29
139. În compusul cu structura de mai jos se găsesc:
Cl
A. 1 atom de carbon secundari
B. 2 atomi de carbon secundari
C. 3 atomi de carbon secundari
D. 4 atomi de carbon secundari
E. 5 atomi de carbon secundari
Br
A. 7 atomi de carbon secundari
B. 8 atomi de carbon secundari
C. 9 atomi de carbon secundari
D. 10 atomi de carbon secundari
E. 11 atomi de carbon secundari
143. Precizaţi care dintre formulele structurale de mai jos corespunde formulei moleculare C8H14.
I II III IV V
A. I, II
B. I, III
C. II, III
30
D. IV
E. V
A. 1-etil-3-bromo-5-metilbenzen
B. 1-metil-3-etil-5-bromobenzen
C. 1-bromo-3-metil-5-etilbenzen
D. 1-bromo-5-etil-3-metilbenzen
E. 1-bromo-5-etil-3-metilciclohexatrienă
148. Arena cu formula moleculară C9H12 are un număr de izomeri egal cu:
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
E. 8
153. Pentru compusul de mai jos precizaţi sufixul conform IUPAC, precum şi numărul atomilor de C
din catena cea mai lungă:
Cl
A. clorură, 4
B. enă, 3
C. enă, 4
D. enă, 5
E. clorură, 3
Cl
Cl
A. 1,1,4,4-tetracloro-2-izopropilciclopentan
B. (1’,1’,4’,4’-tetracloro)-2-ciclopentilpropan
C. (2’,2’,5’,5’-tetracloro)-2-ciclopentilpropan
32
D. 2,2,5,5-tetracloro-1-izopropilciclopentan
E. 2,2’,5,5’-tetracloro-1-izopropilciclopentan
156. Derivatul halogenat cu formula moleculară C7H6Cl2 prezintă un număr de izomeri egal cu:
A. 7
B. 8
C. 9
D. 10
E. 11
157. Care dintre următorii derivaţi halogenaţi formează prin hidroliză un acid carboxilic?
A. 1,1,1-tricloroetan
B. 1,1,2-tricloroetan
C. tricloroetenă
D. 1,2,2-tricloropropan
E. 1,2,3-tricloropropan
162. Alegeţi structura condensată care corespunde compusului cu structura liniară de mai jos:
OH
A. CH3(CH2)2CH(CH3)2CO2H
B. CH3CH2CO2CH(C2H5)2
C. (C2H5)2C=CH–CHO
33
D. CH3CH(OH)CH(CH3)C2H5
E. (CH3)2CHCHBrCH2CH3
163. Pentru compusul de mai jos precizaţi sufixul conform IUPAC, precum şi numărul atomilor de C
din catena cea mai lungă:
OH
A. ol, 3
B. ol, 4
C. ol, 5
D. al, 4
E. al, 5
OH
A. 2-hidroxi-3-secbutilhexan
B. 2-hidroxi-4-metil-3-propilhexan
C. 3-propil-4-metilhexan-2-ol
D. 4-metil-3-propil-2-hexanol
E. 4-metil-3-izopropilhexanol
A. 1-hidroxi-3,3-dietil-1-metilciclohexan
B. 1,1-dietil-3-hidroxi-3-metilciclohexan
C. 1-hidroxi-1-metil-3,3-dietilciclohexan
D. 1,1-dietil-3-metil-3-ciclohexanol
E. 3,3-dietil-1-metilciclohexanol
34
H
HO H
H H H
A. (2E, 6E, 10Z)-3,7-dimetil-2,6,10-dodecatrien-1-ol
B. (2E, 6Z, 10Z)-6-metil-2,6,10-decatrien-12-ol
C. (2E, 6E, 10E)-3,7-dimetil-2,6,10-dodecatrien-1-ol
D. (2Z, 6Z, 10Z)-3,7-dimetil-2,6,10-dodecatrien-1-ol
E. (2E, 6E, 10Z)-6-metil-2,6,10-dodecatrien-1-ol
ZnCl2 H2O
+ HCN + HCl + NH3 + HCl
CH=NH2]Cl CH=O
A. Reimer-Tieman
B. Gattermann
C. Hoesch-Houben
D. Friess
E. Kölbe-Smith
A.
OH
OH
OH
B.
35
OH
C.
OH
OH
D. HO OH
OH
E.
HO OH
O CH2CH3
A. 1’-etilciclohexilfenileter
B. 3’-etilciclohexilfenileter
C. 4-etilciclohexilfenileter
D. 1-etil-3-fenoxiciclohexan
E. 1-fenoxi-3-etilciclohexan
O O
O O
O
A. eter-18-coroană-6
B. eter-15-coroană-5
C. eter-12-coroană-5
D. eter-10-coroană-5
E. eter-15-coroană-8
36
175. Prin reacţia acetonei cu un reactiv Grignard se formează:
A. alcool primar
B. alcool secundar
C. alcool terţiar
D. acid carboxilic
E. diol
176. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos conţine grupe carbonil de tip aldehidă:
H O O
H3C CH3
CH3
O
CH3 O CH3
CO2H O H H3C O
I II III
CH3
H3C
OH
O
H O N
H
H3C CH3
IV V
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
A. 4-etil-5-metil-3-hexanonă
B. 3-etil-2-metil-4-hexanonă
C. 2-metil-3-metil-4-hexanonă
D. 5-izopropil-3-hexanonă
E. 3-izopropil-4-hexanonă
O H
A. 2-izopropilbutanal
B. aldehidă 2-izopropilbutirică
37
C. 3-metil-2-etilbutanal
D. 2-izopropilbutiraldehidă
E. 2-etil-3-metilbutanal
O
A. 3,3-dimetil-6-etil-2-cicloheptenonă
B. 3-etil-6,6-dimetil-2-cicloheptenonă
C. 3-etil-6,6-dimetil-2-ciclohepten-1-onă
D. 1-etil-5,5-dimetil-ciclohepten-3-onă
E. 2-etil-5,5-dimetilciclohepten-2-onă
O
A. 1-etil-1-fenilciclohexanonoximă
B. 1-etil-1-fenil-1,4-ciclohexanonă
C. 1-etil-1-fenil-1,4-ciclohexandionă
D. 2-etil-2-fenil-1,4-ciclohexandionă
E. 2-fenil-2-etilciclohexandionă
O
A. 1-fenilciclobutanonă
38
B. 1-ceto-2-benzilciclobutan
C. 2-benzilciclobutanonă
D. 1-benzilciclobutanonă
E. 2-ceto-1-benzilciclobutan
A. 1-cloro-2-carboxi-1-feniletenă
B. (E)-3-cloro-3-fenil-2-propanol
C. (Z)-3-cloro-3-fenil-2-propenal
D. (1’-cloro-2’-carboxi)benzen
E. (2’-carboxi-1’-cloro)benzen
C2H5
A. 1-carboxi-2-etilciclopentan
B. 1-etil-2-carboxiciclopentan
C. 2-etilciclopentanol
D. 2-etilciclopentancarbaldehidă
E. 1-etilciclopentancarbaldehidă
CH3
O
A. 1,1’-dimetilciclopentandionă
B. 2,2-dimetilciclopentandionă
C. 1,3-diceto-2,2-dimetilciclopentan
D. 2,5-diceto-1,1-dimetilciclopentan
E. anhidridă 1,1-dimetilglutarică
39
188. Denumirea conform IUPAC a compusului de mai jos este:
O
CH3
A. 1-acetil-1-ciclohexenă
B. 2-acetil-1-ciclohexenă
C. ciclohexenmetilcetonă
D. ciclohexilmetilcetonă
E. 6-acetil-1-ciclohexenă
191. Prin condensarea aldolică a butanonei cu aldehida acetică se poate forma un număr de compuşi
egal cu:
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 6
193. Alegeţi structura condensată care corespunde compusului cu structura liniară de mai jos:
OH
A. (CH3)3CCH2CH(CH3)C2H5
B. (CH3)2CHCHBrCH2CH3
C. CH3(CH2)2CH(CH3)CO2H
D. CH3CH2CO2CH(C2H5)2
E. (C2H5)2C=CH–CHO
194. Pentru compusul de mai jos precizaţi sufixul conform IUPAC, precum şi numărul atomilor de C
din catena cea mai lungă:
40
O
H
A. 4, ol
B. 4, al
C. 4, onă
D. 5, ol
E. 5, al
195. Pentru compusul de mai jos precizaţi sufixul conform IUPAC, precum şi numărul atomilor de C
din catena cea mai lungă:
O
A. ol, 6
B. onă, 6
C. onă, 4
D. al, 6
E. al, 4
OCH3
A. cetal
B. acetal
C. semicetal
D. alcool
E. semiacetal
CO 2H
Cl
A. acid 2-etil-3-metil-4-cloro-4-pentenoic
B. acid 4-cloro-2-etil-3-metilpentanoic
C. 4-carboxi-2-cloro-4-etil-3-metil-1-hexenă
D. 4-carboxi-2-cloro-4-etil-3-metil-1-butenă
E. acid 4-cloro-2-etil-3-metil-4-pentenoic
A. 2-carboxi-2,5-dimetilhexan
B. 4-carboxi-2,5-dimetilhexan
C. acid 2-secbutil-3-metilbutanoic
D. acid 2-izopropil-4-metilpentanoic
E. acid 2-izopropil-2-secbutilacetic
CO 2H
Cl
A. acid 2-cloro-4-etil-3-metilpentenoic
B. acid 2-cloro-3-metil-4-etilpentanoic
C. acid 4-cloro-2-etil-3-metil-4-pentanoic
D. 5-carboxi-2-cloro-3-metil-1-hexenă
E. acid 4-cloro-2-etil-3-metil-4-pentenoic
204. Acidul cu formula moleculară C4H6O2 prezintă un număr de acizi izomeri (fără stereoizomeri)
egal cu:
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6
205. Compusul cu formula moleculară C4H8O2 poate avea un număr de izomeri (fără stereoizomeri),
egal cu:
A. 12
42
B. 14
C. 16
D. 17
E. 18
44
O
R C
NH NH2
A. amină acilată
B. imidă
C. azidă
D. hidrazidă
E. amidină
224. Alegeţi structura condensată care corespunde compusului cu structura liniară de mai jos:
O
A. (C2H5)2C=CH–CHO
B. (CH3)2NCH2CH=CH2
C. CH3(CH2)2CH(CH3)2CO2H
D. CH3CH2CO2CH(C2H5)2
E. CH3CHClCHClCOCH2CN
COOH
A. 1-carboetoxi-2-carboxiciclohexan
B. 1-carboxi-ciclohexancarboxilat de etil
C. 2-carboxi-ciclohexancarboxilat de etil
D. acid 2-carboetoxiciclohexancarboxilic
E. acid carboetoxiciclohexan-2-carboxilic
234. Numărul de miligrame de hidroxid de potasiu consumat la hidroliza bazică a unui gram de
grăsime reprezintă:
A. indicele de aciditate
B. indicele de saponificare
C. indicele de iod
D. indice de neutralitate
E. râncezirea
47
A. 1-izobutil-3,3-dipropilciclobutan
B. 1-terţbutil-3,3-dibutilciclobutan
C. 3,3-dibutil-1-terţbutilciclobutan
D. 3-izobutil-1,1-dipropilciclobutan
E. 1,1-dipropil-3-izobutilciclobutan
COMPLEMENT MULTIPLU
243. În funcţie de numărul atomilor de hidrogen care se pot substitui în molecula unei hidrocarburi,
grupele funcţionale se clasifică în:
A. monovalente
B. divalente
C. trivalente
D. pentavalente
E. hexavalente
48
E. cuaternare
CH3 CH3
A. patru atomi de carbon primari
B. cinci atomi de carbon primari
C. doi atomi de carbon secundari
D. un atom de carbon secundar
E. un atom de carbon cuaternar
49
E. izomerii sunt substanţe cu formule structurale diferite
50
261. Alegeţi răspunsul corect:
A. legăturile covalente triple conţin trei legături σ
B. legăturile covalente triple conţin două legături σ şi o legătură π
C. legăturile covalente triple conţin o legătură σ şi două legături π
D. în moleculele unor compuşi organici apar şi legături covalent-coordinative
E. în compuşii organici nu apar legături ionice
51
D. legăturile covalente formează între ele unghiuri ale căror valori sunt constante pentru o substanţă chimică
dată
E. izomerii sunt compuşi care au aceeaşi compoziţie şi aceleaşi proprietăţi fizico-chimice
52
274. Grupele funcţionale pot fi:
A. atomi
B. grupe de atomi
C. molecule
D. ioni organici
E. izomeri
279. Din punct de vedere al compoziţiei lor, compuşii organici se împart în:
A. hidrocarburi
B. radicali hidrocarbonaţi
C. izomeri optici
D. izomeri geometrici
E. derivaţi funcţionali ai hidrocarburilor
53
D. concentraţia procentuală a oxigenului din molecula unui compus organic se calculează ca diferenţă până
la o sută
E. structura compuşilor organici poate fi determinată doar prin analiza elementală cantitativă
54
CH3
HC C CH
H3C CH2
A. are un atom de carbon nular
B. are un atom de carbon cuaternar
C. are catenă ramificată
D. are doi atomi de carbon secundari
E. are un atom de carbon primar
56
C. legăturile covalente simple dintre un atom de carbon şi 4 atomi de hidrogen sunt orientate în spaţiu după
vârfurile unui tetraedru regulat
D. unghiul dintre două legături C - H este de 109˚28’
E. unghiul dintre două legături C - H este de 90˚
307. Legătura π:
A. nu se formează prin întrepătrunderea parţială a doi orbitali p paraleli
B. nu intră în componenţa legăturii duble
C. nu intră în componenţa legăturii triple
D. formează alături de o legătură σ legătura dublă dintre doi atomi
E. se formează prin suprapunerea parţială a doi orbitali p paraleli
308. Legătura σ:
A. se formează prin întrepătrunderea totală a doi orbitali coaxiali fiecare aparţinând unui atom
B. formează alături de o legătură π, legătura dublă dintre doi atomi
C. formează alături de două legături π, legătura triplă dintre doi atomi
D. se formează prin suprapunerea parţială a doi orbitali p paraleli
E. este ea însăşi o legătură triplă
57
310. După modul în care se leagă atomii de carbon între ei, catenele de atomi de carbon pot fi:
A. catene saturate
B. catene secundare
C. catene nesaturate
D. catene principale
E. catene aromatice
313. Într-o catenă, atomii de carbon pot fi clasificaţi după numărul legăturilor prin care se leagă de
alţi atomi de carbon; astfel, există:
A. atomi de carbon primari care sunt legaţi covalent de un singur atom de carbon
B. atomi de carbon secundari care sunt legaţi cu două covalenţe de un alt sau de alţi atomi de carbon
C. atomi de carbon terţiari care sunt legaţi cu trei covalenţe de un alt sau de alţi atomi de carbon
D. atomi de carbon cuaternari care sunt legaţi cu cinci covalenţe de alţi atomi de carbon
E. atomi de carbon cuaternari care sunt legaţi cu patru covalenţe de alţi atomi de carbon
58
D. noţiunea de structură chimică nu se referă la natura, numărul şi felul în care sunt legaţi atomii dintr-o
moleculă
E. proprietăţile fizice şi chimice ale unui compus organic depind de structura sa
59
324. Sunt divalente următoarele grupe funcţionale:
A. aldehidă
B. cetonă
C. amină
D. carboxil
E. fenol
60
E. cianoetan
61
C. aldehida benzoică
D. naftalina
E. antracenul
340. Conţin legături duble –C=C– şi legături triple –C≡C– următorii compuşi:
A. vinilacetilena
B. 1,3-propindiina
C. 1,3-butadiena
D. 1-buten-3-ina
E. acetilura monosodică
343. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos nu conţin legături covalente polare. Se consideră că
legăturile simple carbon-carbon şi carbon-hidrogen sunt nepolare deoarece diferenţa de
electronegativitate este foarte mică.
Br
O CH(CH3)2
CH3
C C CH
CH3
I II III IV V
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
344. Precizaţi în care dintre compuşii de mai jos există legături covalente simple polare cu hidrogenul.
Br
NH2
CH2 C CH2 Cl
CH3 CH OH COCl
CH3
CH3
I II III IV V
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
62
345. Precizaţi în care dintre compuşii de mai jos există legături covalente simple polare cu carbonul.
Br
CH3 CH(CH3)2
C C CH CH3
CN N N CH
CH3 3
I III IV V
II
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
346. Precizaţi în care dintre compuşii de mai jos există legături covalente simple polare cu carbonul.
O
CH3 NH2
Cl CN
H2C
O
I II III IV V
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
347. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos conţin legături covalente duble polare.
O
CH3
CN N N CH COCl
3
I II III IV V
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
63
A. patru atomi de C primar
B. cinci atomi de C primar
C. un atom de C secundar
D. niciun atom de C secundar
E. un atom de C terţiar
A. un atom de C primar
B. un atom de C secundar
C. un atom de C terţiar
D. un atom de C cuaternar
E. şase atomi de C terţiar
A. un atom de C primar
B. doi atomi de C secundar
C. patru atomi de C secundar
D. un atom de C terţiar
E. un atom de C cuaternar
A. un atom de C primar
B. doi atomi de C primar
C. patru atomi de C secundar
D. niciun atom de C terţiar
E. niciun atom de C cuaternar
64
E. trei atomi de C cuaternar
355. Precizaţi care dintre formulele structurale de mai jos corespunde formulei moleculare C8H12.
I II III IV V
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
356. Precizaţi care dintre formulele structurale de mai jos corespunde formulei moleculare C8H10.
I II III IV V
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
357. Precizaţi care dintre formulele structurale de mai jos corespunde formulei moleculare C8H8.
I II III IV V
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
358. Precizaţi care dintre formulele de mai jos nu corespunde unui compus stabil:
I. C11H20O4; II. C6H9O2Cl2; III. C8H15Cl2; IV. C8H17Br3; V. C4H10O2.
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
65
A. Compusul I reprezintă un compus saturat aciclic;
B. Compusul II conţine o legătură dublă;
C. Compusul VI conţine un nucleu benzenic;
D. Compusul IX conţine trei cicluri şi două legături duble;
E. Compuşii I şi VIII sunt aciclici şi conţin o triplă legătură ca singură nesaturare.
C C CO2H
C C CO2H
S NH
CH2 CN
A. numărul atomilor de C hibridizaţi sp3 este 1;
B. numărul atomilor de C hibridizaţi sp3 este 2;
C. numărul atomilor de C hibridizaţi sp2 este 3;
D. numărul atomilor de C hibridizaţi sp este 0;
E. numărul atomilor de C hibridizaţi sp este 1.
S NH
CH2 CN
A. numărul legăturilor σC-C este 3;
B. numărul legăturilor σC-C este 4;
C. numărul legăturilor σC-C este 5;
D. numărul legăturilor π cu carbonul este 5;
E. numărul legăturilor π cu carbonul este 4.
67
369. Referitor la compusul cu structura de mai jos alegeţi afirmaţiile adevărate:
H2C=CH–CON(CH3)2
A. numărul atomilor de C hibridizaţi sp3 este 1;
B. numărul atomilor de C hibridizaţi sp3 este 2;
C. numărul atomilor de C hibridizaţi sp2 este 3;
D. numărul atomilor de C hibridizaţi sp este 1;
E. numărul atomilor de C hibridizaţi sp este 0.
H3C CH(CH3)2
H3C CH(CH3)2
H2C C N C O
374. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos prezintă legături covalente duble C=C:
68
CH2 H3C CH3 O CH3
CH3 OH
N
N O
CH3 CH3
I II III IV V
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
375. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos dau reacţie de bromurare în poziţia meta:
CH3 N(CH3)2 SO3H NO2 OCH3 COOH NHCOCH3
I II III IV V VI VII
VIII IX X XI XII
A. I, II, III, IV, V, VI
B.III, IV, VI
C.III, IV, V, VI
D.VII, VIII, IX, X
E.VIII, X
386. Cromoforul:
70
A. reprezintă o grupă de atomi cu legături nesaturate
B. reprezintă o grupă de atomi cu legături saturate
C. determină absorbţia electronică
D. modifică lungimea de undă a unei grupe cromofore
E. poate fi o grupă -C≡N, -C=O şi C≡C
388. Informaţiile de bază referitoare la structura moleculară date de spectrele RMN sunt furnizate
de:
A. poziţia semnalelor în spectru
B. despicarea semnalelor
C. lungimea semnalelor
D. numărul semnalelor
E. intensitatea semnalelor în spectru
391. Compuşii organici derivaţi ai hidrocarburilor se pot clasifica, în funcţie de numărul de atomi de
hidrogen de la acelaşi atom de carbon care sunt înlocuiţi cu heteroatomi, formându-se grupa
funcţională, în:
A. compuşi cu grupe funcţionale monovalente
B. compuşi cu grupe funcţionale divalente
C. compuşi cu grupe funcţionale trivalente
D. compuşi cu grupe funcţionale pentavalente
E. compuşi cu grupe funcţionale mixte
71
C. n-alcanii sunt solubili în apă şi în solvenţi organici
D. izoalcanii sunt insolubili în apă, dar solubili în solvenţi organici
E. alcanii gazoşi au miros neplăcut, de sulf
72
A. fluorura de metil
B. clorura de metil
C. bromura de metil
D. iodura de metilen
E. cloroformul
402. Alegeţi ordinea corectă a temperaturilor de fierbere pentru următoarele hidrocarburi saturate:
A. n-butan > n-pentan > n-hexan
B. n-pentan > izopentan > neopentan
C. n-butan < n-pentan < n-hexan
D. n-hexan > izohexan > 2,2-dimetilbutan
E. n-hexan > 2,2-dimetilbutan > izohexan
73
409. Bromurarea metanului se poate efectua:
A. cu brom, la 5000C
B. cu apă de brom, la întuneric
C. cu brom, în prezenţa luminii solare
D. cu acid bromhidric concentrat
E. cu brom, pe catalizator de bromură de aluminiu umedă
oxizi de azot
A. CH4 + O2 CH2O + H2O
650-10000C
Pt
B. CH4 + NH3 + 3/2O2 HCN + 3H2O
10000C
15000C
C. 2CH4 C2H2 + 3H2O
Ni
D. CH4 + H2O CO + 3H2
0C
800
75
422. În petrol se găsesc următoarele clase de hidrocarburi:
A. alcani
B. cicloalcani
C. alchene
D. alchine
E. arene
423. Tetraterţbutilmetanul:
A. se poate dehidrogena
B. la monoclorurarea fotochimică formează un singur compus
C. are un singur atom de carbon cuaternar
D. are cinci atomi de carbon cuaternari
E. are doisprezece atomi de carbon primari
76
B. arderea substanţelor organice este un proces exoterm
C. prin arderea substanţelor organice se absoarbe o cantitate mare de energie
D. prin ardere în oxigen sau aer, orice alcan se transformă în CO2 şi H2O
E. au formula generală CnH2n-2
437. Pentru a denumi un alcan cu catenă ramificată după regulile IUPAC, se parcurg următoarele
etape:
A. identificarea catenei de bază
B. identificarea catenelor laterale
C. numerotarea catenei de bază
D. denumirea propriu-zisă
E. denumirea alcoolului
439. Alcanii sunt insolubili în apă, dar uşor solubili în solvenţi organici ca:
A. acetilenă
B. benzen
C. acetonă
D. glicol
E. tetraclorură de carbon
78
444. Referitor la n-heptan sunt adevărate afirmaţiile:
A. conţine 7 atomi de carbon în moleculă
B. conţine 16 atomi (carbon şi hidrogen) în moleculă
C. are 6 legături C–C
D. are 17 legături C–H
E. are 5 atomi de carbon secundari
+ 2Cl2/ h
C + 2HCl
A
+ O2
D+E+Q
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul A este etan
B. compusul A este metan
C. compusul C este clorura de metil
D. compusul D poate fi monoxid de carbon
E. compusul E este apa
CH3
III. CH3 CH C CH3 IV. CH3 CH CH3
CH3 CH3 CH3
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compuşii I şi II sunt izomeri
B. compuşii I şi III sunt omologi
C. compuşii I şi III sunt izomeri
D. compuşii II şi III sunt izomeri
E. compuşii II şi IV sunt omologi
81
463. Referitor la piroliza metanului sunt adevărate afirmaţiile:
A. conduce la formarea acetilenei
B. are loc la t < 6500C
C. are loc la t > 6500C
D. conduce la formarea metanolului
E. conduce la formarea gazului de apă
467. Alcanii:
A. sunt hidrocarburi aciclice saturate
B. sunt hidrocarburi aciclice nesaturate
C. sunt, de exemplu: pentan, hexan, heptan
D. sunt, de exemplu: decan, undecan, eicosan
E. au formula generală CnHn+2
468. Metanul:
A. furnizează următorii radicali: CH3- (metil), -CH2- (metilen), =CH- (metin)
B. este primul termen din seria omoloagă a alcanilor
C. are formula de structură plană C2H6
D. are doi izomeri de catenă
E. nu prezintă izomeri de catenă
469. Etanul:
A. are formula de structură plană CH3-CH3
B. are formula moleculară C2H6
C. este al treilea termen din seria omoloagă a alcanilor
D. nu prezintă izomeri de catenă
E. este omologul superior al metanului şi omologul inferior al propanului
470. Propanul:
A. este omologul superior al butanului
B. are trei izomeri de catenă
C. este al treilea termen din seria omoloagă a alcanilor
D. are formula moleculară C3H8
82
E. are formula structurală plană CH3-(CH2)2-CH3
471. Butanul:
A. are 4 izomeri de catenă
B. este omologul superior al propanului
C. are formula moleculară C4H10
D. denumirea sa se realizează prin adăugarea sufixului an la cuvântul grecesc care exprimă numărul de
atomi de carbon din moleculă
E. poate avea catenă liniară sau ramificată
472. Pentanul:
A. are formula moleculară C5H10
B. este omologul superior al butanului
C. este o hidrocarbură aciclică nesaturată
D. prezintă trei izomeri de catenă
E. are mai puţini izomeri de catenă decât butanul
83
C. se numeşte radical metiliden
D. este un radical provenit de la metan
E. se obţine prin îndepărtarea a trei atomi de hidrogen de la alcanul corespunzător
479. Alegeţi seriile în care fiecare alcan precede omologul său superior:
A. metan, etan, propan, pentan
B. propan, n-butan, i-butan, pentan
C. octan, nonan, decan, undecan
D. butan, pentan, hexan, heptan
E. heptan, octan, nonan, decan
480. Alegeţi seriile în care fiecare alcan este urmat de omologul său inferior:
A. butan, pentan, hexan, heptan
B. butan, propan, etan, metan
C. metan, propan, pentan, heptan
D. hexan, pentan, butan, propan
E. butan, butenă, butadienă, butină
481. Se dă următoarea serie de alcani: etan, butan, pentan, hexan. Alegeţi afirmaţiile adevărate:
A. pentanul este omologul inferior al butanului şi omologul superior al hexanului
B. pentanul este omologul inferior al hexanului şi omologul superior al butanului
C. etanul prezintă o diferenţă de omologie de două grupe –CH2- faţă de butan
D. butanul este omologul inferior al pentanului
E. butanul este omologul inferior al etanului
483. Care din următoarele afirmaţii referitoare la metan, etan şi propan sunt adevărate?
A. sunt singurii alcani care nu prezintă izomeri de catenă
B. sunt primii termeni din seria omoloagă a alcanilor
C. în moleculele lor se găsesc legături simple de tip C-C şi legături duble de tip C=C
D. etanul este omologul superior al propanului
E. etanul este omologul inferior al tuturor alcanilor
84
C. se numerotează atomii de carbon din catena de bază, prin cifre arabe, aceste cifre reprezentând indicii de
poziţii ale ramificaţiilor
D. la numele alcanului corespunzător catenei de bază se adaugă denumirile ramificaţiilor (radicalilor) în
ordine alfabetică
E. la numele alcanului corespunzător catenei de bază se adaugă denumirile ramificaţiilor (radicalilor) în
ordine de la stânga la dreapta
486. Izopentanul:
A. se mai numeşte 2-metilbutan
B. se mai numeşte 2-metilpentan
C. conţine o grupă metil la al doilea atom de carbon din catena de bază
D. conţine două grupe metil la al doilea atom de carbon din catena de bază
E. prefixul izo poate fi înlocuit cu prefixul neo
487. Neopentanul:
A. este izomer de catenă cu izopentanul
B. este izomer de catenă cu 2-metilbutanul
C. este izomer de catenă cu 2,2-dimetilpropanul
D. are aceeaşi formulă moleculară ca şi izopentanul
E. nu are aceeaşi formulă moleculară ca şi izopentanul
85
490. Izoalcanii sunt:
A. alcani cu catenă ramificată
B. alcani cu catenă liniară
C. de exemplu, 2-metilbutan, 4-etil-2,2,3-trimetilhexan
D. de exemplu, 3-etil-2,4-dimetilhexan, 2,2-dimetilpropan
E. hidrocarburi aciclice nesaturate
493. Următoarele afirmaţii referitoare la legăturile σ din structura alcanilor, sunt false:
A. toţi alcanii conţin numai legături simple σ atât între doi atomi de carbon cât şi între atomii de carbon şi
hidrogen
B. toţi alcanii conţin legături simple σ între doi atomi de carbon şi legături duble σ şi π între atomii de
carbon şi hidrogen
C. toţi alcanii conţin legături duble σ şi π între doi atomi de carbon şi legături simple σ între atomii de
carbon şi hidrogen
D. lungimea legăturii simple C-C este de 1,54 Å
E. lungimea legăturii simple C-C nu poate fi măsurată
494. În condiţii standard (25˚C şi 1 atm), alcanii prezintă următoarele stări de agregare:
A. primii patru termeni sunt gaze
B. etanul şi neopentanul sunt gaze
C. hexanul şi octanul sunt lichizi
D. alcanii superiori sunt lichizi
E. primii doi termeni sunt solizi
496. În condiţii standard (25˚C şi 1 atm), alcanii prezintă următoarele stări de agregare:
A. neopentanul este gaz
B. izopentanul este lichid
C. butanul este lichid
D. decanul este solid
E. propanul este solid
86
497. Care din următoarele afirmaţii referitoare la starea de agregare a alcanilor în condiţii standard
(25˚C şi 1 atm), sunt adevărate?
A. numai metanul şi butanul sunt gaze
B. neopentanul nu este gaz
C. primii patru termeni sunt gaze
D. alcanii mijlocii, inclusiv C17 sunt lichizi
E. alcanii superiori sunt solizi
500. Alegeţi seriile în care alcanii sunt aşezaţi în ordinea creşterii punctului lor de fierbere.
A. metan, etan, propan, butan
B. butan, propan, etan, metan
C. etan, metan, pentan, octan
D. neopentan, izopentan, n-pentan, n-hexan
E. n-hexan, n-pentan, izoprntan, neopentan
501. Alegeţi seriile în care alcanii sunt aşezaţi în ordinea scăderii punctului lor de topire.
A. propan, hexan, octan, decan
B. heptan, nonan, undecan, eicosan
C. metan, etan, propan, butan
D. decan, octan, hexan, propan
E. eicosan, undecan, nonan, heptan
502. Se dau valorile punctelor de fierbere (enumerate aleator) (Seria A) corespunzătoare alcanilor ale
căror formule sunt prezentate mai jos (Seria B):
Seria A
(1) 9,4˚C (2)27,8˚C (3)36,1˚C (4)106,3˚C (5)125,7˚C
şi
Seria B
CH3CH3 CH3
H3C (CH2)6 CH3 H3C C C CH3 H3C C CH3 H3C (CH2)3 CH3 H3C CH CH2 CH3
CH3CH3 CH3 CH3
(I) (II) (III) (IV) (V)
87
Care din asocierile de mai jos, valoare p.f.-formulă, le consideraţi corecte?
A. (I) cu (5), (II) cu (4), (III) cu (1)
B. (II) cu (4), (IV) cu (3), (V) cu (2)
C. (I) cu (1), (II) cu (2), (III) cu (3)
D. (I) cu (5), (II) cu (4), (III) cu (3)
E. (IV) cu (2), (V) cu (1), (III) cu (3)
503. Vaselina:
A. este un amestec de pentan şi hexan
B. este un amestec de alcani superiori
C. se dizolvă în apă
D. nu se dizolvă în apă
E. se dizolvă în tetraclorură de carbon
504. Vaselina:
A. pluteşte deasupra apei
B. are densitate mai mică decât apa
C. are densitate mai mare decât apa
D. se dizolvă în benzină
E. se dizolvă în solvenţi nepolari
505. Care din următoarele afirmaţii referitoare la solubilitatea alcanilor sunt adevărate?
A. alcanii au molecule nepolare
B. alcanii au molecule polare
C. alcanii se dizolvă în solvenţi nepolari
D. alcanii se dizolvă în apă
E. alcanii solizi plutesc pe apă
506. Alcanii:
A. au molecule nepolare şi se dizolvă în solvenţi nepolari
B. au molecule polare şi se dizolvă în solvenţi polari
C. au molecule nepolare şi se dizolvă în solvenţi polari
D. se dizolvă în apă caldă
E. nu se dizolvă în apă
507. Care din următoarele afirmaţii referitoare la mirosul alcanilor sunt false?
A. alcanii inferiori sunt inodori
B. alcanii superiori au miros caracteristic
C. alcanii inferiori au miros caracteristic
D. alcanii superiori sunt inodori
E. butanul are miros neplăcut şi poate fi depistat uşor în cazul unor fisuri ale recipientelor transportoare
508. Mercaptanii:
A. sunt alcani cu miros caracteristic neplăcut
B. sunt compuşi organici care conţin în moleculă sulf
C. ajută la depistarea rapidă a scurgerilor de gaze în cazul unor fisuri ale recipientelor transportoare, pentru
că au miros neplăcut
D. ajută la depistarea rapidă a scurgerilor de gaze în cazul unor fisuri ale recipientelor transportoare, pentru
că au culoare brun-roşcat
E. sunt alcani inferiori fără miros
88
C. se dizolvă în apă
D. nu se dizolvă în apă
E. sunt inodori
511. Depistarea scurgerilor de gaz din conducte sau din butelii se realizează datorită:
A. mirosului caracteristic al amestecului gazos format din alcani
B. adăugării la amestecul gazos format din alcani, a unor compuşi organici ce conţin în moleculă sulf
C. culorii lor caracteristice galben-verzui
D. adăugării la amestecul gazos format din alcani, a mercaptanilor
E. culorii lor caracteristice brun-roşcat
512. Butanul:
A. în condiţii standard (25˚C şi 1 atm) este gaz
B. are punctul de fierbere mai mic decât octanul
C. nu este solubil în apă
D. are densitatea mai mică decât a apei
E. are miros caracteristic neplăcut
513. Neopentanul:
A. este izomer de catenă cu neohexanul
B. este izomer de catenă cu izopentanul
C. în condiţii standard (25˚C şi 1 atm) este gaz
D. în condiţii standard (25˚C şi 1 atm) este lichid
E. are punctul de fierbere mai mic decât izopentanul
514. Etanul:
A. în condiţii standard (25˚C şi 1 atm) este gaz
B. are punctul de fierbere mai mare decât neopentanul
C. nu este solubil în apă
D. are densitatea mai mare decât a apei
E. este inodor
89
A. este caracteristică substanţelor organice care conţin în moleculă legături simple, σ
B. constă în înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu unul sau mai mulţi atomi sau grupe de
atomi
C. poate fi, de exemplu reacţia de halogenare
D. nu poate avea loc prin scindarea legăturilor C-H
E. este caracteristică numai substanţelor anorganice
519. Care din următoarele afirmaţii referitoare la reacţia de halogenare a alcanilor sunt corecte?
A. alcanii reacţionează indirect cu fluorul
B. alcanii reacţionează direct cu clorul la lumină sau prin încălzire
C. alcanii reacţionează direct cu bromul la lumină sau prin încălzire
D. alcanii reacţionează indirect cu iodul
E. alcanii nu reacţionează direct cu nici un halogen
525. Izooctanul:
A. este 2,2,4-trimetilpentan
B. are cifta octanică C.O.= 100
C. este deosebit de rezistent la detonare
D. are o rezistenţă scăzută la detonare
E. are cifta octanică C.O.= 0
526. n-Heptanul:
A. are formula moleculară C7H14
B. are cifta octanică C.O.= 100
C. are cifta octanică C.O.= 0
D. este puternic detonant
E. în condiţii standard (25˚C şi 1 atm) este gaz
529. Cracarea:
A. este reacţia de descompunere termică a alcanilor la temperaturi de până la 650˚C
B. este reacţia de descompunere termică a alcanilor la temperaturi de peste 650˚C
C. constă în ruperea de legături C-C şi formarea unui amestec de alcani şi alchene inferioare
D. constă în ruperea de legături C-C şi formarea unui amestec de alcani şi alchene superioare
E. constă numai în ruperea de legături C-H
530. Piroliza:
A. este reacţia de descompunere termică a alcanilor la temperaturi de până la 650˚C
B. este reacţia de descompunere termică a alcanilor la temperaturi de peste 650˚C
91
C. constă în reacţii de dehidrogenare pe lângă reacţiile de cracare
D. este reacţia de substituţie a alcanilor superiori
E. este reacţia de substituţie a alcanilor inferiori
538. Arderea:
A. este o oxidare completă
B. este o oxidare incompletă
C. alcanilor are ca produşi de reacţie CO2 şi H2O
D. se desfăşoară cu degajarea unei mari cantităţi de energie, sub formă de căldură şi lumină
E. se realizează la temperaturi joase
540. Metanul:
A. suferă reacţia de piroliză la temperaturi mai mari de 1200˚C
B. formează, în urma pirolizei acetilena
C. formează, în urma pirolizei negru de fum
D. este stabil la temperaturi mai mari de 1200˚C
E. nu se descompune termic
541. Care din urmăroarele afirmaţii referitoare la piroliza metanului sunt false?
A. are loc la temperaturi sub 1000˚C
B. la temperaturi de peste 1200˚C se formează acetilena
C. se formează ca produs secundar carbonul elemental
D. se formează ca produs secundar negru de fum
E. pentru a împiedica descompunerea acetilenei formate, temperatura trebuie menţinută la 1200˚C
93
C. acetilena formată în urma pirolizei metanului la peste 1200˚C este instabilă
D. negru de fum nu se formează la piroliza metanului
E. la piroliza metanului se degajă hidrogen
545. Arderea:
A. este o oxidare completă
B. are ca produşi de reacţie CO2 şi H2O, indiferent de natura compuşilor organici
C. produce degajarea unei mari cantităţi de energie, sub formă de căldură şi lumină
D. poate fi blândă sau energică
E. se mai numeşte oxidare incompletă sau parţială
546. Arderea:
A. este un proces de transformare oxidativă caracteristic numai substanţelor anorganice
B. este un proces de transformare oxidativă caracteristic numai substanţelor organice
C. este un proces de transformare oxidativă caracteristic tuturor substanţelor chimice
D. pentru substanţele organice este însoţită de degajarea unei mari cantităţi de energie, sub formă de căldură
şi lumină
E. presupune înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu unul sau mai mulţi atomi sau grupe de
atomi
94
D. compuşi carbonilici, compuşi hidroxilici, hidrocarburi
E. compuşi hidroxilici, compuşi carbonilici, acizi carboxilici
555. Metanul:
A. a fost denumit gaz de baltă
B. este componentul principal din gazele naturale
C. în concentraţie mare poate forma cu aerul amestecul exploziv numit gaz grizu
D. nu poate fi folosit drept combustibil pentru că este gaz
E. se foloseşte la fabricarea acidului cianhidric HCN
95
A. este folosit în sinteza alcanilor superiori şi a metanolului
B. este un amestec de monoxid de carbon şi hidrogen, în raport molar de 1:2
C. se obţine prin arderea incompletă a metanului
D. se mai numeşte negru de fum
E. este carbon fin divizat
96
564. Prin arderea metanului în aer, în atmosferă săracă în oxigen se formează:
A. carbon fin divizat
B. negru de fum
C. apă
D. metanol
E. metanal
97
B. se rupe legătura carbon-hidrogen
C. se formează un alcan şi o alchenă
D. rezultă două alchene
E. rezultă doi alcani cu număr mai mic de atomi de carbon
98
579. Hidrocarburile ciclice saturate se mai numesc:
A. cicloalcani
B. arene
C. ciclani
D. cicloparafine
E. naftene
580. Ciclopropanul:
A. este un gaz incolor
B. are gust înţepător
C. este insolubil în apă
D. este folosit ca anestezic
E. este inodor
584. Atomii de carbon din molecula unei alchene sunt legaţi prin:
A. legături σ
B. legături σ + π
C. legături π
D. legături σ + 2π
E. legături 2σ + π
99
E. cuaternari
590. Reacţia:
CH3
KOH/EtOH
CH3 C CH2 CH3
-HCl
Cl
poate conduce la:
A. 2-metil-2-butenă
B. 2-metil-1-butenă
C. 3-metil-1-butenă
D. 3-metil-2-butenă
E. 2-butenă
591. Prin reacţia propenei cu clor poate rezulta, în funcţie de condiţiile de reacţie:
A. clorură de izopropil
B. clorură de alil
C. 1,3-dicloropropan
D. 1,2-dicloropropan
E. 2,2-dicloropropan
592. Prin reacţia 1-butenei cu acid bromhidric se poate obţine, în funcţie de condiţiile de reacţie:
A. 1-bromobutină
B. 1-bromobutan
C. 2-bromobutan
D. 3-bromobutan
E. 2,2-dibromobutan
597. Oxidarea alchenelor cu permanganat de potasiu în mediu acid poate conduce la:
A. acizi carboxilici
B. cetone
C. aldehide
D. dioxid de carbon şi apă
E. hidroperoxizi
600. Prin oxidarea 1-butenei cu dicromat de potasiu şi acid sulfuric concentrat se poate forma:
A. propanal
B. acid propionic
C. dioxid de carbon şi apă
D. formaldehidă
E. acetaldehidă
101
C. acid azotic
D. acid sulfuric
E. acid acetic
609. Despre adiţia bromului şi clorului la alchene sunt adevărate următoarele afirmaţii:
102
A. se formează un singur derivat monohalogenat
B. are loc în solvenţi nepolari (CCl4, CH2Cl2)
C. are loc conform regulii lui Markovnikov
D. conduce la formarea unor derivaţi dihalogenaţi geminali
E. conduce la formarea unor derivaţi dihalogenaţi vicinali
103
617. Compusul cu formula moleculară C4H8 prezintă:
A. doi izomeri de poziţie cu catenă liniară
B. trei izomeri de poziţie cu catenă liniară
C. doi izomeri geometrici cis-trans
D. patru izomeri de funcţiune
E. doi izomeri de funcţiune
104
D. hidroliza
E. polimerizarea
625. Prin oxidarea alchenelor cu permanganat de potasiu, în prezenţă de carbonat de sodiu, rezultă:
A. numai acizi carboxilici
B. acizi carboxilici, dioxid de carbon şi apă
C. acizi carboxilici şi cetone
D. dioli
E. un precipitat brun de dioxid de mangan
626. Care dintre următorii compuşi formează prin oxidare cu dicromat de potasiu în mediu de acid
sulfuric concentrat un compus carbonilic?
A. 2-butena
B. 1-butena
C. 2-metil-2-butena
D. 2,3-dimetil-2-butena
E. ciclobutena
631. Care dintre următoarele alchene poate forma doar doi izomeri monohalogenaţi prin substituţie
alilică?
A. 1-butena
B. izobutena
C. 2,3-dimetil-2-butena
D. 2-metil-2-pentena
E. 2-hexena
105
632. Denumirea alchenelor cu catenă ramificată se face după următoarele reguli:
A. identificarea catenei de bază şi a catenelor laterale
B. catena de bază trebuie să conţină dubla legătură
C. catena de bază se numerotează astfel încât un atom de carbon din dubla legătură să primească numărul cel
mai mic
D. se denumeşte radicalul hidrocarbonat
E. se numerotează catenele laterale astfel încât să primească numărul cel mai mare
Br Cl
A. C C
I F
H3C CH2Cl
B. C C
H Cl
Cl H
C. C C
H CH2Cl
Br Cl
D. C C
H CH3
Cl CH2CH3
E. C C
H CH3
107
645. Se dă schema de reacţii:
+ 2Cl2, h
CH4 X
Ni t0C - 2HCl
C3H6 + H2 C3H8
+ Cl2
C2H4 Y
A. compusul X este cloroform
B. compusul X este clorura de metilen
C. compusul Y este 1,2-dicloroetan
D. compusul Y este 1,1-dicloroetan
E. compusul Y este clorura de etil
109
B. se obţin compuşi dihalogenaţi geminali nesaturaţi
C. se obţin compuşi dihalogenaţi vicinali nesaturaţi
D. se obţin compuşi tetrahalogenaţi vicinali saturaţi
E. se poate efectua atât cu halogeni, cât şi cu hidracizi
110
t < 6500C
C4H10 CH4 + X
+ HCl
Y
X
+ Cl2
Z
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul X este propanul
B. compusul X este propena
C. compusul Y este clorura de n-propil
D. compusul Y este clorura de izopropil
E. compusul Z este 1,2-dicloropropanul
111
CCl4
CH3 CH CH CH3 + Br2 CH2 CH2 CH2 CH2
Br Br
D.
CH2 CH CH2 CH3 + HI CH3 CH CH2 CH3
I
E.
CH2 CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O + Q
112
674. Alegeţi afirmaţiile corecte referitoare la alchene:
A. dau reacţii de substituţie la dubla legătură
B. poziţia alilică este vecină dublei legături
C. prin bromurarea alchenelor inferioare, cu un mol de brom, în poziţia alilică se formează un compus
dibromurat geminal
D. clorura de alil este folosită la obţinerea industrială a glicerinei
E. atomii de hidrogen din poziţia alilică sunt mai reactivi decât ceilalţi atomi de hidrogen din catena unei
alchene
+ HOH
Y
X
+ Cl2/5000C
Z
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul X este propan
B. compusul X este propena
C. compusul Y este alcoolul n-propilic
D. compusul Y este alcoolul izopropilic
E. compusul Z este 3-cloropropena
113
t < 6500C
C4H10 X (alcan) + Y (alchena)
h
X + Cl2 Z + HCl
Y + HCl Z
Alegeţi variantele de răspuns corecte:
A. compusul X este propanul
B. compusul X este etanul
C. compusul Y este etanul
D. compusul Y este etena
E. compusul Z este cloroetanul
114
B. se utilizează la obţinerea polistirenului expandat
C. este folosit ca material izolator termic şi fonic
D. polistirenul expandat este obţinut prin tratarea perlelor de polistiren cu izobutan, sub presiune
E. este mai greu decât pluta
115
CH3
CH2 CH C CH3
CH3
C. compusul cu structura de mai jos se numeşte 2-etil-3-metil-1-butenă
CH3 CH C CH2
CH3 CH2
CH3
D. compusul cu structura de mai jos se numeşte 2-etil-2-butenă
CH3 C CH CH3
CH2
CH3
E. compusul cu structura de mai jos se numeşte 2,2,3-trietil-3-pentenă
CH3
CH3 C C CH CH3
CH3 CH3
696. Care dintre următoarele alchene formează, prin oxidare cu dicromat de potasiu în mediu de acid
sulfuric concentrat, un compus carbonilic?
A. izobutena
B. 3,4-dimetil-2-pentena
C. etena
D. 2-butena
E. ciclobutena
697. Care dintre următoarele alchene formează prin oxidare energică acizi carboxilici?
A. 1-butena
B. 2-butena
C. 1,2-dimetilciclobutena
D. propena
E. 2-metil-1-pentena
699. Care dintre următoarele alchene formează doar un compus monohalogenat prin substituţia
alilică a unui mol de halogen?
A. 1-butena
B. izobutena
C. 2,3-dimetil-2-butena
D. 2-hexena
E. ciclopentena
700. Care dintre următoarele alchene formează doar un compus monohalogenat prin substituţia
alilică cu un mol de halogen?
A. ciclobutena
B. 3,4-dimetilciclobutena
C. 2-metil-2-pentena
D. 2,4-dimetil-2-pentena
117
E. propena
702. Care dintre următoarele alchene, prin oxidare energică, formează acid acetic (CH3COOH)?
A. propena
B. 2,3-dimetil-2-butena
C. ciclobutena
D. izobutena
E. 2-butena
703. Care dintre următoarele alchene, prin oxidare energică, formează dioxid de carbon şi apă?
A. propena
B. 2-butena
C. etena
D. 1-butena
E. 3-metil-2-pentena
705. Alchenele:
A. au formula generală CnH2n+2
B. sunt hidrocarburi aciclice
C. sunt hidrocarburi nesaturate
D. sunt hidrocarburi saturate
E. conţin în molecula lor o dublă legătură între doi atomi de carbon
118
C. au aceeaşi formulă moleculară
D. au aceeaşi formulă de proiecţie
E. au aceeaşi formulă de structură plană
715. Legătura π:
A. poate participa la formarea unei legături duble între doi atomi de carbon
B. poate participa la formarea unei legături duble între un atom de carbon şi un atom de hidrogen
119
C. se găseşte într-un plan perpendicular pe planul legăturii σ la formarea unei legături duble
D. se găseşte în structura alchenelor
E. se găseşte în structura alcanilor
717. Legătura σ:
A. participă la formarea legăturilor simple
B. participă la formarea legăturilor duble
C. este mai puternică decât legătura π
D. se poate stabili între doi atomi de carbon
E. nu se poate stabili între un atom de carbon şi un atom de hidrogen
718. Care din următoarele afirmaţii referitoare la dubla legătură a alchenelor sunt adevărate?
A. dubla legătură se găseşte întotdeauna în catenă de bază
B. dubla legătură este formată dintr-o legătură σ şi o legătură π
C. dubla legătură nu permite rotaţia liberă a atomilor de carbon în jurul său
D. dubla legătură este formată din două legături π
E. dubla legătură este mai stabilă decât legătura simplă
120
CH3
CH3 C CH=C CH2 CH3
CH3 CH3
(II)
H3C CH2CH3
C C
H3C H2C CH2CH3
Aceştia au în comun următoarele caracteristici:
A. formula de structură plană
B. formula moleculară
C. sunt izomeri de catenă
D. sunt izomeri de poziţie
E. sunt izomeri geometrici
121
H CH2CH3
C C
H3C H2C H
C. trans-3-hexena are formula:
H H
C C
H3C H2C CH2CH3
D. trans-3-hexena are formula:
H CH2CH3
C C
H3C H2C H
E. 3-hexena nu prezintă izomerie geometrică
122
C. sunt substanţele care au formulă moleculară diferită dar se aseamănă prin poziţia unei unităţi structurale
sau a unei grupe funcţionale
D. sunt, de exemplu, cis-3-hexena şi trans-3-hexena
E. apar la alchenele cu cel puţin 4 atomi de carbon în moleculă
730. Care din afirmaţiile referitoare la starea de agregare a alchenelor sunt false:
A. primii termeni C2-C4 sunt gaze
B. cele 4 butene izomere sunt lichide
C. termenii C5-C18 sunt lichide
D. alchenele superioare sunt gaze
E. toate alchenele sunt solide
732. Care din următoarele afirmaţii referitoare la punctele de fierbere şi de topire a alchenelor sunt
adevărate?
A. etena are punctul de fierbere mai mare decât 1-pentena
B. propena are punctul de topire mai mic decât izobutena
C. 1-butena are punctul de fierbere mai mare decât etena
D. cis-2-butena are punctul de fierbere mai mare decât trans-2-butena
E. izobutena are punctul de topire mai mare decât etena
735. Care din următoarele afirmaţii referitoare la proprietăţile fizice ale alchenelor sunt adevărate?
A. proprietăţile fizice ale alchenelor sunt asemănătoare cu cele ale alcanilor
B. temperaturile sau punctele de fierbere şi de topire cresc cu creşterea masei moleculare a alchenei
C. alchenele sunt insolubile în apă, dar se dizolvă în solvenţi organici (cloroform, benzen, alcani)
D. alchenele au densităţile mai mari decât ale alcanilor corespunzători
E. punctul de fierbere şi densitatea sunt mai mici la izomerul cis decât la trans
123
737. Reacţiile la care participă alchenele, specifice dublei legături, sunt:
A. reacţia de adiţie
B. reacţia de oxidare
C. reacţia de polimerizare
D. reacţia de substituţie
E. reacţia de ardere
124
C. poate avea loc prin mecanism anionic
D. este endotermă
E. este o policondensare
746. Polietena:
A. se obţine prin reacţia de polimerizare a etenei
B. se mai numeşte polietilenă
C. are formula –(-CH2-CH2-)-n, unde n este gradul de polimerizare
D. are formula –(-CH2-CH2-)-n, unde n este masa moleculară a polimerului
E. se mai numeşte polipropilenă
748. Care din următoarele afirmaţii referitoare la oxidarea alchenelor sunt false?
A. alchenele nu se oxidează mai uşor decât alcanii
B. reacţiile de oxidare a alchenelor decurg în mod diferit şi conduc la compuşi diferiţi, în funcţie de agentul
oxidant folosit şi de condiţiile de lucru
C. alchenele se oxidează mai uşor decât alcanii
D. reacţia de oxidare a alchenelor cu soluţie apoasă neutră sau slab bazică de permanganat de potasiu
(reactiv Bayer) este numită oxidare energică
E. oxidarea alchenelor este o reacţie specifică legăturii duble
125
KMnO4 / HO ; H2O
CH2=CH2 CH2 CH2
OH OH
(II)
n CH2=CH (CH2 CH)n
Cl Cl
(III)
Ni; t0C, p
CH2 = CH CH3 + H2 CH3CH2CH3
Alegeţi afirmaţiile corecte:
A. reacţia (II) este reacţie de adiţie a halogenilor
B. reacţia (I) este reacţie de adiţie a apei
C. reacţia (III) este reacţie de adiţie a hidrogenului
D. reacţia (I) este reacţie de oxidare blândă
E. reacţia (II) este reacţie de polimerizare
755. La oxidarea energică a alchenelor are loc ruperea legăturii duble C=C şi formarea de diverşi
produşi de oxidare, în funcţie de structura iniţială a alchenei. Astfel:
A. când atomul de carbon implicat în dubla legătură conţine hidrogen, se formează un acid carboxilic
B. când atomul de carbon implicat în dubla legătură este la capătul catenei, deci are doi atomi de hidrogen
(=CH2) radicalul se oxidează până la CO2 şi H2O
C. când atomul de carbon implicat în dubla legătură nu conţine hidrogen se formează o cetonă
D. când atomul de carbon implicat în dubla legătură conţine hidrogen, se formează o cetonă
E. când atomul de carbon implicat în dubla legătură este la capătul catenei, deci are doi atomi de hidrogen
(=CH2) radicalul se oxidează până la C şi H2O
760. Polietena:
A. are gradul de polimerizare între limite foarte mari (18000-800000)
B. se utilizează la izolarea conductorilor şi a cablurilor electrice
C. se utilizează la producerea ambalajelor pentru produse alimentare şi farmaceutice
D. se mai numeşte polietilenă
E. poate fi trasă în fire
761. Polipropena:
A. are formula
(CH2 CH)n
C6H5
B. are formula
(CH2 CH)n
CH3
C. are proprietăţi şi utilizări total diferite de polietenă
D. are proprietăţi şi utilizări asemănătoare cu polietena
E. poate fi trasă în fire
762. Polistirenul:
A. este un poliomer cu proprietăţi dielectrice foarte bune
B. se foloseşte la obţinerea polistirenului expandat
C. este stabil la acţiunea diverşilor agenţi chimici
D. are formula
(CH2 CH)n
C6H5
E. este un poliomer cu proprietăţi dielectrice foarte slabe
764. Teflonul:
A. se mai numeşte politetrafluoroetena
B. este inflamabil
C. este un foarte bun izolator electric
D. se mai numeşte clorură de vinil
E. prezintă conductibilitate electrică
768. Alcadienele:
A. au aceeaşi formulă generală cu alchenele
B. sunt hidrocarburi aciclice nesaturate
C. sunt izomeri de funcţiune cu alchinele
D. încep seria omoloagă cu n=2 (n este numărul atomilor de carbon din moleculă)
E. încep seria omoloagă cu n=3 (n este numărul atomilor de carbon din moleculă)
H3C
B. compusul cu structura de mai jos se numeşte 3-cloro-3-metilciclohexenă
Cl CH3
C. compusul cu structura de mai jos se numeşte 2,2,5,5-tetrametil-1,3-ciclohexadienă
Br
E. compusul cu structura de mai jos se numeşte 1,1-dibromo-2-izopropilciclopentan
Br Br
773. Propadiena:
A. este izomer de funcţiune cu propina
B. se mai numeşte alenă
C. se mai numeşte acetilenă
D. este primul termen din seria omoloagă a alcadienelor
E. este al treilea termen din seria omoloagă a alcadienelor
774. Care din următorii compuşi sunt alcadiene cu duble legături conjugate?
A.
H2C = CH C CH2
CH3
B.
130
H3C CH C C CH2
CH3 CH3
C.
H2C CH CH CH2
D.
CH3
H2C CH CH CH CH CH2
CH2CH3
E.
H2C C CH2
775. 2,6-Octadiena:
A. este o alcadienă cu duble legături izolate
B. este o alcadienă cu duble legături disjuncte
C. este o alcadienă cu duble legături conjugate
D. este izomer de funcţiune cu 1-octina
E. este izomer de poziţie cu 1,2-octadiena
776. 2-Metil-1,3-butadiena:
A. este izomer de poziţie cu 1,4-pentadiena
B. se mai numeşte izopren
C. este o alcadienă cu duble legături conjugate
D. este izomer de funcţiune cu 1-butina
E. este o alcadienă cu duble legături disjuncte
777. 1,2-Butadiena:
A. este izomer de poziţie cu 1,3-butadiena
B. este izomer de funcţiune cu 1-butina
C. este o alcadienă cu duble legături cumulate
D. este o alcadienă cu duble legături conjugate
E. este o alcadienă cu duble legături disjuncte
786. Prin oxidarea 1,4-pentadienei cu dicromat de potasiu şi acid sulfuric concentrat poate rezulta:
A. dioxid de carbon şi apă
B. aldehidă formică
C. acid malonic
D. aldehidă propionică
E. acid succinic
788. Pot avea rol de filodiene în sinteza dien a alcadienelor următorii compuşi:
A. etena
B. propanalul
132
C. anhidrida maleică
D. anhidrida ftalică
E. acidul acrilic
789. Precizaţi care dintre dienele de mai jos pot avea rol de filodienă în reactia Diels-Alder:
H3C H3C O O C N
C C C C C C H2C C N CH3
H3C H3C CH3O OCH3 H
I II III IV V
A.I
B.II
C.III
D.IV
E.V
793. Prin oxidarea cu permanganat de potasiu şi acid sulfuric a 5-metil-1,4-hexadienei poate rezulta:
A. acetaldehidă
B. acetonă
C. dioxid de carbon şi apă
D. acid piruvic
E. acid malonic
133
C. alchinelor
D. alcadienelor
E. arenelor
797. Gutaperca:
A. are aceleaşi utilizări ca şi cauciucul natural
B. este izomerul cis al poliizoprenului
C. este izomerul trans al poliizoprenului
D. este compus natural macromolecular
E. se mai numeşte cauciuc natural
B + A CH2 CH CH CH2
Cl Cl Cl Cl
A. compusul A este HCl
B. compusul A este Cl2
C. compusul B poate fi 1,4-dicloro-2-butena
D. compusul B poate fi 3,4-dicloro-1-butena
E. produsul final se numeşte 1,2,3,4-tetraclorobutan
134
C. sulfură de carbon
D. alcool
E. apă
808. Ebonita:
A. se mai numeşte teflon
B. se mai numeşte gutapercă
C. se obţine prin vulcanizarea cauciucului cu cantităţi mari de sulf (25-40%)
D. se foloseşte ca izolator electric
E. este un produs dur cu mare rezistenţă mecanică
135
810. Copolimerii:
A. au proprietăţi identice cu ale polimerilor obţinuţi din cei doi monomeri în parte
B. au proprietăţi diferite faţă de amestecul polimerilor obţinuţi din cei doi monomeri în parte
C. în structura lor, resturile de polimeri pot fi repartizate simetric
D. în structura lor, resturile de polimeri pot fi repartizate în mod întâmplător
E. se obţin prin reacţii de substituţie
814. Poliacrilonitrilul:
A. se mai numeşte PAN
B. are proprietatea de a fi tras în fire
C. se foloseşte la fabricarea fibrelor sintetice
D. este un polimer fără utilizări în industrie
E. se mai numeşte PVC
136
C. 1,2,3,4-tetrabromobutan dacă se foloseşte exces de brom
D. 3,4-dibromo-1-butena în proporţie de 90%
E. 1,4-dibromo-2-butena în proporţie de 10%
819. Se dă reacţia:
2 CH3CH2OH H2C CH CH CH2 + 2H2O + H2
Alegeţi afirmaţiile corecte:
A. reacţia are loc în prezenţa ZnO la 400˚C
B. se numeşte Metoda Lebedev
C. produsul de reacţie se numeşte 1,3-butadienă
D. produsul de reacţie se numeşte 1,2-butadienă
E. produsul de reacţie este o alcadienă conjugată
138
B. peste temperatura de 300C se înmoaie şi devine lipicios
C. se mai numeşte prenandez
D. sub 00C cristalizează şi devine casant
E. se vulcanizează cu cantităţi mici de sulf, formând ebonita
139
E. prenadezul este un adeziv obţinut prin dizolvarea cauciucului natural în benzină
140
845. Care din afirmaţiile de mai jos nu sunt false?
A. prin polimerizarea stirenului se obţine cauciucul Buna N
B. prin polimerizarea acrilonitrilului se obţine cauciucul Buna S
C. prin polimerizarea 1,3-butadienei se obţine cauciucul poliizoprenic
D. prin polimerizarea 1,3-butadienei se obţine cauciucul Buna
E. prin polimerizarea 2-cloro-1,3-butadienei se obţine cauciucul Neopren
141
D. acetilena este parţial solubilă în apă
E. toate alchinele formează acetiluri
858. Reacţia acetilenei cu bromul, în funcţie de condiţiile de reacţie, poate conduce la:
A. 1,2-dibromoetenă
B. 1,1,2-tribromoetenă
C. 1,1,2,2-tetrabromoetan
D. 1,2-dibromoetan
E. 1,1-dibromoetenă
142
B. au formula generală CnH2n-2
C. alchinele cu aceeaşi formulă moleculară pot fi între ele izomeri de catenă sau de poziţie
D. principala lor proprietate chimică este adiţia
E. în propină toate legăturile C–H sunt la fel de polare şi toţi atomii de hidrogen au aceeaşi reactivitate
862. Care dintre următoarele afirmaţii legate de acetilura de argint sunt adevărate?
A. în stare uscată, la încălzire sau lovire, explodează
B. este un precipitat alb-gălbui
C. hidrolizează uşor, regenerând acetilena
D. se obţine din acetilenă şi hidroxid diaminoargentic
E. reacţia prin care se obţine poate fi folosită la identificarea acetilenei
143
868. Acetilena se poate recunoaşte:
A. cu hidroxid de diaminocupru (I)
B. cu acid bromhidric
C. prin aprindere
D. cu hidroxid de diaminoargint (I)
E. cu HgSO4 / H2SO4
874. Legătura carbon–hidrogen din molecula acetilenei este slab polară. Din acest motiv, acetilena:
A. are caracter slab acid
B. este insolubilă în apă
C. formează acetiluri
D. cedează uşor protonii în reacţiile cu metale alcaline
E. cedează protonii în reacţiile cu metale alcalino-pământoase
875. Despre adiţia unui mol de acid clorhidric la acetilenă sunt adevărate afirmaţiile:
A. are loc în prezenţa clorurii de mercur (II)
144
B. se obţine clorură de etil
C. are loc la 1700C
D. se obţine clorură de vinil
E. respectă regula lui Markovnikov
145
883. Alegeţi afirmaţiile corecte:
A. acetilena adiţionează bromul în două etape
B. acetilena decolorează soluţia de brom în tetraclorură de carbon
C. adiţia hidracizilor la acetilenă decurge în două etape
D. adiţia apei la acetilenă conduce la formarea etanalului într-o singură etapă
E. arderea acetilenei este o reacţie endotermă
885. Precizaţi care dintre alchinele de mai jos pot forma acetiluri:
A. 3-metil-1-pentina
B. 3,3-dimetil-1-butina
C. 2-butina
D. 4-metil-2-butina
E. 1-hexina
(2) X + 2[Ag(NH3)2]OH Y + 4Z + 2W
(3) Y + 2HCl X + 2U
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul X este etena
B. compusul X este etina
C. compusul Y este acetilura diargentică
D. compusul W este amoniacul
E. compusul U este acetilura monoargentică
146
D. compusul Y este acetona
E. compusul Y este propanona
890. Adiţia acidului bromhidric la acetilenă, în prezenţa HgCl2 drept catalizator, poate conduce la:
A. bromură de etil
B. bromură de vinil
C. 1,2-dibromoetan
D. 1,1-dibromoetan
E. 1,2-dicloroetenă
148
B. poziţia triplei legături din structura alchinelor se precizează începând cu cel de-al patrulea termen al seriei
omoloage
C. denumirea radicalilor monovalenţi proveniţi de la alchine se face prin înlocuirea sufixului ină cu il
D. radicalul HC≡C–CH2– se numeşte propargil
E. radicalul HC≡C–CH2– se numeşte 2-propinil
h
X + Cl2
- HCl
Z
Y + HCl
Ştiind că atât X cât şi Y conţin câte doi atomi de carbon în moleculă, alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul X este etanul
B. compusul Y este propena
C. compusul Z este 1-cloroetanul
D. compusul Z este 1,2-dicloroetanul
E. compusul Z este 2-cloropropanul
150
t < 6500C
C4H10 X (alcan) + Y (alchena)
- H2; t0C
H2SO4 / HgSO4
Z + H2 O W
Ştiind că alcanul X şi alchena Y au acelaşi număr de atomi de carbon în moleculă, alegeţi afirmaţiile
corecte:
A. compusul Z este etena
B. compusul Z este etina
C. compusul W este etanolul
D. compusul W este alcoolul vinilic
E. compusul W este acetaldehida
15000C
2X Z + 3H2
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul Y este etanul
B. compusul Y este etena
C. compusul Z este etena
D. compusul Z este acetilena
E. compusul X este metanul
Y + 5/2 O2 2a + b + Q
t0C
Y 2c + H2
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul X este etanul
B. compusul X este metanul
C. compusul Y este etina
D. compusul a este apa
E. compusul c este dioxidul de carbon
KMnO4 / Na2CO3
Y + H2 O Z
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul X este etena
151
B. compusul X este acetilena
C. compusul Y este etena
D. compusul Z este etanolul
E. compusul Z este glicolul
152
Ni t < 6500C
C3H4 + 2H2 X Y (alcan) + Z (alchena)
CCl4
Z + Cl2 W
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul X este propena
B. compusul X este propanul
C. compusul Z este etena
D. compusul W este 1,1-dicloroetanul
E. compusul W este 1,2-dicloroetanul
928. Alegeţi seriile omoloage de alchine aşezate în ordinea creşterii numărului de atomi de carbon:
A. etină, propină, 1-butină
B. 1-butină, 2-butină, propină
C. acetilenă, 1-pentină, 2-pentină
D. 1-hexină, 2-hexină, 3-hexină
E. acetilenă, propină, 1-butină
932. Acetilena:
A. are temperatura de fierbere mai mică decât 2-butina
B. este parţial solubilă în apă
C. în condiţii normare de temperatură şi presiune este gaz
D. nu este solubilă în solvenţi organici
E. este foarte solubilă în acetonă
154
933. În condiţii obişnuite de temperatură şi presiune, sunt gaze următorii compuşi:
A. alcanii superiori
B. alchinele cu maxim 4 atomi de carbon
C. etena, propena şi butenele
D. etanul, etena şi acetilena
E. hexanul, heptanul şi octanul
936. Pentru hidrogenarea totală a acetilenei până la etan se poate folosi drept catalizator:
A. sodiu
B. potasiu
C. platină
D. paladiu
E. nichel
155
Alegeţi afirmaţiile corecte:
A. compusul (I) şi compusul (III) sunt izomeri de catenă
B. compusul (III) şi compusul (IV) sunt izomeri de poziţie
C. compusul (II) şi compusul (III) sunt izomeri de poziţie
D. compusul (II) este omologul superior al compusului (IV)
E. compusul (IV) este omologul superior al compusului (II)
156
2 A + 2NaOH Ag2O + H2O + 2NaNO3
HC CH + 2B C + 4NH3 + 2H2O
Care afirmaţii sunt corecte?
A. compusul A este azotat de argint
B. compusul B este amidură de argint
C. compusul C este diargint-etena
D. compusul C este un precipitat alb gălbui
E. compusul B este Reactivul Tollens
947. Care din următoarele afirmaţii referitoare la adiţia hidrogenului la acetilenă sunt adevărate?
A. pentru hidrogenarea totală până la etan se folosesc catalizatori de natriu, potasiu sau calciu şi exces de
hidrogen
B. pentru hidrogenarea totală până la etan se folosesc catalizatori de nichel, platină sau paladiu şi exces de
hidrogen
C. pentru hidrogenarea parţială cu obţinere de etenă se foloseşte drept catalizator paladiu otrăvit cu săruri de
plumb
D. pentru hidrogenarea parţială cu obţinere de etenă se folosesc drept catalizatori oxizii de azot
E. hidrogenarea parţială are loc cu randamente foarte mari
157
C. polimerizare
D. substituţie
E. deshidratare
954. În molecula propinei lungimile legăturilor covalente pot avea valori de:
A. 1,08 Å
B. 1,10 Å
C. 1,20 Å
D. 1,33 Å
E. 1,54 Å
957. Adiţia acidului clorhidric la acetilenă pentru a obţine clorură de vinil are loc:
A. la t < 250C
B. în prezenţa HgCl2 depusă pe cărbune activ
C. în prezenţa AlCl3 anhidre
D. la 2000C
E. cu Cu2Cl2/NH4Cl
158
A. conduce la alcool vinilic
B. conduce la aldehidă acetică
C. are loc în prezenţa HgCl2/H2SO4
D. are loc în prezenţa HgSO4/ H2SO4
E. conduce la formarea intermediară a unui enol
159
968. Prin adiţia apei la alchine se poate obţine:
A. etanal
B. propanonă
C. butanonă
D. butanal
E. pentanonă
160
D. adiţia fotochimică a clorului la benzen conduce la obţinerea hexaclorociclohexanului
E. caracterul aromatic al arenelor polinucleare condensate depinde de numărul ciclurilor
B. Cl CH2
C. Cl CH2 Cl
Cl
D. C
Cl
162
A. oxigen molecular, în prezenţa unor catalizatori
B. permanganat de potasiu în mediu de acid sulfuric
C. permanganat de potasiu în acid acetic
D. dicromat de potasiu în acid acetic
E. dicromat de potasiu în mediu de acid sulfuric
994. Precizaţi care dintre moleculele sau ionii de mai jos au caracter electrofil:
I. CH4; II. H2O; III. Br+; IV. CH2=CH2; V. BF3; VI. NO2+; VII. NH3; VIII. Br-.
A. I, II, III
B. III, V
C. IV, VII,VIII
D. VI
E. II. VI, VIII
163
995. Prin oxidarea etilbenzenului cu soluţie acidă de permanganat de potasiu, se obţine:
A. acid benzoic
B. acid fenilacetic
C. alcool benzilic
D. dioxid de carbon şi apă
E. benzaldehidă
1002. Prin acilarea benzenului cu clorură de acetil, în prezenţa catalizatorului de AlCl3 anhidră, se
obţine:
A. etilbenzen
B. alcool benzilic
164
C. fenilmetilcetonă
D. difenilcetonă
E. acetofenonă
1006. Referitor la compusul aromatic cu formula moleculară C8H8O, sunt adevărate afirmaţiile:
A. doi izomeri reacţionează cu reactivul Tollens
B. patru izomeri pot reacţiona cu reactivul Tollens
C. poate fi un alcool aromatic
D. poate fi o aldehidă
E. poate fi o cetonă
165
A. C9H12 poate fi o hidrocarbură aromatică mononucleară
B. naftalina este o hidrocarbură aromatică polinucleară
C. toluenul nu poate participa la reacţii de substituţie
D. naftalina nu se poate oxida
E. alchilarea benzenului este o reacţie de substituţie
1017. Referitor la oxidarea toluenului cu permanganat de potasiu şi acid sulfuric, alegeţi răspunsurile
corecte:
A. se formează un precipitat brun de MnO2
B. se formează MnSO4
C. conduce la formarea acidului benzoic
166
D. conduce la formarea benzochinonei
E. reacţia nu are loc în aceste condiţii
167
H3C C CH2
se numeşte:
A. alilbenzen
B. 2-fenilpropenă
C. stiren
D. α-metilstiren
E. cumen
se numeşte:
A. fenilpropenă
B. vinilbenzen
C. stiren
168
D. etenilbenzen
E. etilbenzen
169
B. halogenii activează nucleul benzenic
C. orientarea celui de-al doilea substituent pe nucleul benzenic este independentă de natura primului
substituent
D. prin diclorurarea catalitică a nitrobenzenului se obţine 3,5-dicloronitrobenzen
E. prin nitrarea toluenului cu amestec sulfonitric în exces se obţine trotil
1048. După numărul de nuclee benzenice din moleculă, hidrocarburile aromatice pot fi:
A. mononucleare, cu nuclee izolate sau cu nuclee condensate
B. polinucleare, benzen sau cu catenă laterală
C. mononucleare, benzen sau cu catenă laterală
D. polinucleare, cu nuclee izolate sau cu nuclee condensate
E. anucleare, mononucleare sau polinucleare
B. are formula:
CH2CH2CH3
AlCl3
+ I2 + HI
HNO3
+ I2 + HI
172
E. este o reacţie de substituţie la nucleu
1054. Naftalina:
A. poate avea doi derivaţi monosubstituiţi
B. poate avea patru derivaţi monosubstituiţi
C. are poziţiile 1,4,5,8 echivalente în nucleul său
D. are poziţiile 2,3,6,7 echivalente în nucleul său
E. are poziţiile 1,3,5,7 echivalente în nucleul său
1055. Nitrobenzenul:
A. are formula: C6H5-NO2
B. se obţine prin nitrarea benzenului cu amestec sulfonitric
C. este toxic
D. are miros de migdale amare
E. are formula: C6H5-NH2
AlCl3 anh.
A + CH3Cl B
- HCl
H2SO4
B + 2HNO3 C + D
- 2H2O
Ştiind că A este cea mai simplă hidrocarbură aromatică, identificaţi compuşii necunoscuţi:
A. C şi D sunt o- şi p-nitrotoluen
B. A este naftalina
C. B este toluenul
D. B este benzenul
E. A este benzenul
173
1060. Reacţia de acilare Friedel-Crafts:
A. constă în substituirea unui atom de carbon din nucleul aromatic cu o grupare acil, R-CO-
B. constă în substituirea unui atom de hidrogen legat de un atom de carbon din nucleul aromatic cu o
grupare acil, R-CO-
C. se poate face cu cloruri acide în prezenţă de AlCl3 drept catalizator
D. se poate face cu anhidride ale acizilor carboxilici în prezenţă de AlCl3 drept catalizator
E. se poate face cu acizi sulfonici în prezenţă de AlCl3 drept catalizator
1061. În cazul în care derivaţii monosubstituiţi ai benzenului sunt supuşi, la rândul lor, unor reacţii de
substituţie, poziţia în care intră al doilea substituent se stabileşte astfel:
A. în funcţie de natura substituentului preexistent
B. dacă substituentul preexistent este de ordinul I, al doilea substituent este orientat în poziţiile orto şi para
C. dacă substituentul preexistent este de ordinul II, al doilea substituent este orientat în poziţia meta
D. dacă substituentul preexistent este de ordinul I, al doilea substituent este orientat în poziţia meta
E. la întâmplare
1065. Care din următoarele afirmaţii referitoare le grupele amino, -NH2 şi nitro, NO2 sunt adevărate?
A. grupa amino, -NH2 orientează al doilea substituent de pe nucleul aromatic în poziţiile orto şi para
B. grupa nitro, NO2 orientează al doilea substituent de pe nucleul aromatic în poziţiile orto şi para
C. grupa nitro, NO2 orientează al doilea substituent de pe nucleul aromatic în poziţia meta
D. grupa amino, -NH2 orientează al doilea substituent de pe nucleul aromatic în poziţa meta
E. ambele grupe sunt substituenţi de ordinul I
H2SO 4
+ HNO 3 _
H2O NO2
B.
174
Cl Cl Cl
CH(CH3)2
AlCl3
2 + 2 CH3 CH CH3 +
- 2HCl
Cl
CH(CH3)2
C.
NO2 NO2
H2SO4
+ CH3OH _
H2O
CH3
D.
SO3H SO3H
AlCl3 umeda
+ CH2 = CH2
- HCl CH2CH3
E.
NH2 NH2
FeCl3
+ Cl2
- HCl Cl
H2SO4 NO2
+ 2HNO3 + + 2H2O
NO2
a poate fi:
A. grupa metil
B. grupa nitro
C. grupa hidroxil
D. halogen
E. grupa sulfonică
1068. Care din următoarele afirmaţii referitoare la tetralină şi decalină sunt adevărate?
A. sunt lichide utilizate ca dizolvanţi
B. sunt lichide utilizate ca şi carburanţi
C. tetralina se obţine în prima etapă de hidrogenare a naftalinei în prezenţă de Ni
D. decalina se obţine în prima etapă de hidrogenare a naftalinei în prezenţă de Ni
E. tetralina se obţine în a doua etapă de hidrogenare a naftalinei în prezenţă de Ni
1069. 1,2,3,4,5,6-Hexaclorociclohexanul:
A. se poate obţine prin clorurarea fotochimică a benzenului
B. are formula:
175
Cl Cl
Cl H
H Cl
H
Cl
H Cl
C. are formula:
H Cl
Cl H
H Cl
H
Cl
H Cl
Cl H
D. are un izomer numit gamexan care se foloseşte ca în industria alimentară
E. are un izomer numit gamexan care se foloseşte ca insecticid
1070. Benzenul:
A. este foarte rezistent la acţiunea agenţilor oxidanţi obişnuiţi
B. se oxidează numai la temperatură ridicată, în prezenţă de catalizatori
C. în urma oxidării se rupe ciclul aromatic
D. are stabilitate termică scăzută
E. nu poate fi oxidat indiferent de condiţiile de lucru
1071. Naftalina:
A. formează în urma oxidării acid maleic
B. se oxidează la temperaturi mai mici decât benzenul
C. se oxidează la temperaturi mai înalte decât benzenul
D. are caracter aromatic mai slab decât benzenul
E. are caracter aromatic mai puternic decât benzenul
1073. Antrachinona:
A. are formula:
O
O
B. are formula:
176
O
O
C. se obţine în urma oxidării antracenului cu agenţi oxidanţi ca K2Cr2O7 în prezenţă de CH3-COOH
D. se foloseşte în industria coloranţilor sintetici
E. se foloseşte la fabricarea anvelopelor
NO2
(II)
COOCH2CH3
NH2
(III)
(IV)
O
C
O
C
O
(V)
CHCl2
177
h
A + 3Cl2 B + 3HCl
B + 3H2O C + 3HCl
A + 3HNO3 D + 3H2O
Identificaţi substanţele A, B, C şi D:
A. compusul A are formula C6H6
B. compusul B are formula C6H5CCl3
C. compusul C are formula C6H5OH
D. compusul D are formula
CH3
O 2N NO2
NO2
E. compusul A are formula C6H5CH3
178
C. hidrocarburile aromatice care au catenă laterală participă atât la reacţii chimice caracteristice nucleului
aromatic, cât şi la reacţii care au loc la catena laterală
D. caracterul aromatic scade odată cu creşterea numărului de nuclee benzenice condensate
E. hidrocarburile aromatice care au catenă laterală participă numai la reacţii care au loc la catena laterală
+ H2SO4
- H2O
D.
Cl
FeCl3
+ Cl2
- HCl
E.
CH3
AlCl3 anh.
+ CH3Cl
- HCl
179
D. prin eliminarea unei molecule de apă din acidul tereftalic obţinut la oxidarea p-xilenului cu KMnO4 în
mediu de H2SO4 la temperatură
E. prin eliminarea unei molecule de apă din acidul ftalic obţinut la oxidarea benzenului la 500˚C, în prezenţa
pentaoxidului de vanadiu, V2O5
180
D. are loc în prezenţă de HNO3 pentru I2
E. duce la formarea de halogenobenzen
1091. Decalina:
A. se poate obţine prin hidrogenarea tetralinei în prezenţa catalizatorilor de nichel
B. se obţine în a doua etapă de hidrogenare a naftalinei în prezenţa catalizatorilor de nichel
C. în condiţii obişnuite de temperatură şi presiune, este solidă
D. se utilizează în industria alimentară
E. este o hidrocarbură nesaturată
1092. Tetralina:
A. se obţine în a doua etapă de hidrogenare a naftalinei în prezenţa catalizatorilor de nichel
B. este o hidrocarbură saturată
C. se utilizează ca dizolvant şi carburant
D. în condiţii obişnuite de temperatură şi presiune, este lichidă
E. se obţine în prima etapă de hidrogenare a naftalinei în prezenţa catalizatorilor de nichel
1094. Se dă reacţia:
COCH3
AlCl3
+ CH3COCl
- HCl
Alegeţi afirmaţiile corecte:
A. este o reacţie de adiţie
B. este o reacţie de acilare Friedel-Crafts
C. este o reacţie de alchilare Friedel-Crafts
D. este o reacţie de substituţie
E. produsul de reacţie se numeşte aldehidă fenilacetică
1104. Antracenul:
182
A. prezintă două nuclee condensate
B. prezintă trei nuclee condensate
C. prin oxidare formează antrachinonă
D. prin oxidare formează anhidridă ftalică
E. prezintă trei nuclee izolate
1107. Prin reacţia toluenului cu clor sau brom la lumină şi în absenţa catalizatorilor, se poate forma:
A. clorură de benzil
B. clorură de benziliden
C. triclorofenilmetan
D. o-clorotoluen
E. m-clorotoluen
1110. Catalizatorul folosit la alchilarea hidrocarburilor aromatice prin metoda Friedel-Crafts este:
A. clorură de aluminiu anhidră
B. clorură de aluminiu umedă
C. acid sulfuric
D. acid fosforic
E. permanganat de potasiu şi acid sulfuric
183
1112. La hidrogenarea naftalinei poate rezulta în amestec:
A. benzen
B. tetralină
C. naftalen
D. decalină
E. fenantren
1119. Prin reacţia de alchilare a benzenului cu compuşii halogenaţi ai metanului poate rezulta:
A. clorobenzen
B. toluen
C. difenilmetan
184
D. trifenilmetan
E. trifenilclorometan
1126. Pentru a stabili denumirea unui compus halogenat se pot parcurge următoarele etape:
A. în compuşii nesaturaţi se începe numerotoarea de la atomul de carbon care conţine halogenul
B. se precizează prin cifre poziţia atomului de carbon de care se leagă halogenul
C. se indică numărul de atomi de carbon din moleculă
D. se precizează numărul de atomi de halogen din moleculă
E. se precizează numele halogenului din fiecare poziţie
185
B. cloroetenă
C. 1–cloropropenă
D. clorură de alil
E. clorură de vinil
1128. Modelele spaţiale deschise ale unor derivaţi halogenaţi diferă prin:
A. tipul atomului de carbon de care se leagă halogenul
B. natura atomilor de halogen
C. numărul atomilor de halogen
D. gradul de nesaturare al atomului de carbon
E. natura catenei
1129. În funcţie de poziţia atomilor de halogen din moleculă, compuşii halogenaţi pot fi:
A. vicinali
B. geminali
C. saturaţi
D. nesaturaţi
E. polihalogenaţi în care atomul de halogen ocupă poziţii întâmplătoare
1130. În funcţie de natura radicalului hidrocarbonat de care se leagă atomii de halogen, compuşii
halogenaţi pot fi:
A. alifatici saturaţi
B. alifatici mononucleari
C. alifatici nesaturaţi
D. alifatici polinucleari
E. aromatici
1131. În funcţie de tipul atomului de carbon de care este legat atomul de halogen, compuşii halogenaţi
pot fi:
A. nulari
B. primari
C. secundari
D. terţiari
E. cuaternari
1132. După natura atomului de halogen din moleculă, compuşii halogenaţi pot fi:
A. compuşi oxigenaţi, de exemplu: CH3-OH, CH3-CH2-CH2-OH
B. compuşi bromuraţi, de exemplu: CH3-Br, CH3-CH2-Br
C. compuşi floruraţi, de exemplu: CaF2 , F2 , CH3 F
D. compuşi cloruraţi, de exemplu: CH3-Cl, CH3-CH2-CH2-Cl
E. compuşi oxigenaţi, de exemplu: H2C = O, CH3-CH2-CH2-OH
1134. După poziţia atomilor de halogen în moleculă, compuşii halogenaţi pot fi:
A. compuşi halogenaţi vicinali, de exemplu: 2,4-diclorohexan
B. compuşi halogenaţi vicinali, de exemplu: 1,2-dicloropropan
C. compuşi halogenaţi geminali, de exemplu: 1,3-dicloropropan
D. compuşi halogenaţi geminali, de exemplu: 1,1-dicloropropan
186
E. compuşi polihalogenaţi, de exemplu: 1,2,4-triclorohexan
1137. Care din seriile următoare de compuşi nu conţin nici un compus halogenat vicinal sau geminal?
A. 1,2,4-triclorohexan, 1,3,5-tribromopentan, 1,6-diclorohexan
B. 1,5-diiodohexan, 1,3-dicloro-2-pentenă, 1,3-dibromociclopentan
C. 3,4-diiodohexan, clorometan, diclorometan, triclorometan
D. 1,2-dicloropropan, 1,3-dicloropentan, 1,1,3-tricloropentan
E. 1,2-diclorociclohexan, α-cloropropenă, 1,2-difluoroetenă
1139. După tipul de atom de carbon, C, de care este legat atomul de halogen, -X, în moleculă, compuşii
halogenaţi pot fi:
A. compuşi halogenaţi primari, în care atomul de halogen este legat de un atom de carbon primar
B. compuşi halogenaţi secundari, în care atomul de halogen este legat de un atom de carbon secundar
C. compuşi halogenaţi terţiari, în care atomul de halogen este legat de un atom de carbon terţiar
D. compuşi halogenaţi cuaternari, în care atomul de halogen este legat de un atom de carbon cuaternar
E. compuşi halogenaţi terţiari, în care atomul de halogen este legat în acelaşi timp de un atom de carbon
primar şi de unul secundar
1140. După natura radicalului de hidrocarbură de care se leagă atomul sau atomii de halogen,
compuşii halogenaţi pot fi:
A. compuşi halogenaţi alifatici saturaţi, de exemplu: clorobenzen
B. compuşi halogenaţi aromatici saturaţi, de exemplu: clorobenzen
C. compuşi halogenaţi alifatici saturaţi, de exemplu: cloroetan
D. compuşi halogenaţi alifatici nesaturaţi, de exemplu: cloroetena
E. compuşi halogenaţi aromatici, de exemplu: clorobenzen
187
D. după numărul de atomi de halogen din moleculă, toţi sunt compuşi polihalogenaţi
E. după natura radicalului de hidrocarbură de care se leagă atomii de halogen, toţi sunt compuşi halogenaţi
alifatici saturaţi
1146. În funcţie de natura atomului de halogen din moleculă, compuşii halogenaţi pot conţine:
A. un singur atom de halogen
B. mai mulţi atomi de halogen
C. un singur tip de atomi de halogeni
D. atomi de halogen diferiţi
E. nucleu aromatic
1147. În funcţie de natura radicalului hidrocarbonat de care se leagă atomul sau atomii de halogen,
compuşii halogenaţi pot fi:
A. alifatici saturaţi
B. alifatici nesaturaţi
C. aromatici
D. monohalogenaţi
E. polihalogenaţi
1148. În funcţie de poziţia atomilor de halogen în moleculă, compuşii halogenaţi pot fi:
A. vicinali, cu halogenii legaţi la atomi de carbon vecini
B. geminali
C. polihalogenaţi, în care atomii de halogen ocupă poziţii întâmplătoare
D. monohalogenaţi
E. coplanari
188
1149. În funcţie de tipul atomului de carbon de care este legat atomul de halogen, compuşii halogenaţi
pot fi:
A. nulari
B. primari
C. secundari
D. terţiari
E. cuaternari
1150. Precizaţi compuşii halogenaţi în care halogenul este legat de atomul de carbon primari:
A. bromură de n-propil
B. bromură de izobutil
C. bromură de izopropil
D. bromură de terţbutil
E. 1,2-dibromoetan
1151. Precizaţi compuşii halogenaţi în care halogenul este legat de atomi de carbon primari:
A. bromură de ciclobutil
B.
CH2Br
C. bromura de izobutil
D. bromobenzen
E. bromură de metil
1152. Precizaţi compuşii halogenaţi în care halogenul este legat de unul sau mai mulţi atomi de carbon
secundari:
A. bromură de etil
B. bromură de izopropil
C. bromură de ciclopropil
D. bromobenzen
E. bromură de metilen
1153. Precizaţi compuşii halogenaţi în care halogenul este legat de unul sau mai mulţi atomi de carbon
terţiari:
A. bromură de terţbutil
B. 1-bromo-2,2-dimetilpropan
C. 2-bromo-2-metilpropan
D. 1,3-dibromociclobutan
E.
H3C CH3
C
Br
1176. În funcţie de reactivitatea lor în reacţia de hidroliză, compuşii halogenaţi pot fi:
A. inerţi din punct de vedere chimic
B. cu reactivitate scăzută
C. cu reactivitate mărită
D. cu reactivitate normală
E. explozibili
192
1177. Sunt compuşi halogenaţi cu reactivitate normală:
A. clorura de metil
B. 2-cloropropan
C. 1-cloro-2-propena
D. cloroetena
E. 1-cloronaftalina
1183. Care dintre următorii derivaţi halogenaţi conduce prin hidroliză la acizi carboxilici?
A. clorura de metil
B. clorura de metilen
C. 1,1,1-tricloropropanul
D. clorura de etiliden
E. clorura de etilidin
193
D. compuşii trihalogenaţi geminali conduc la acizi carboxilici
E. compuşii dihalogenaţi geminali alifatici saturaţi cu halogenii situaţi în interiorul catenei conduc la cetone
194
+ 2Cl2 / h + H2O / HO + H2 / Ni
toluen X Y Z
- 2HCl - 2HCl - H2 O
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul X este clorura de benziliden
B. compusul Y este alcoolul benzilic
C. compusul Y este benzaldehida
D. compusul Z este benzaldehida
E. compusul Z este alcoolul benzilic
1194. Precizaţi care dintre următorii compuşi reacţionează cu clorul atât prin reacţii de substituţie cât
şi de adiţie:
A. etan
B. etenă
195
C. propenă
D. benzen
E. ciclohexan
196
A. clorura de terţbutil
B. clorura de sec-butil
C. clorura de n-butil
D. 2-cloro-2-metilbutan
E. feniltriclorometan
197
1210. Sunt compuşi halogenaţi terţiari:
A. iodoformul
B. 2-bromo-2-metilpropanul
C. 1-bromopropanul
D. clorobenzenul
E. 2,2-dicloropropanul
1211. În funcţie de natura radicalului hidrocarbonat de care se leagă grupa –OH, compuşii hidroxilici
pot fi:
A. monohidroxilici
B. polihidroxilici
C. alcooli
D. enoli
E. fenoli
1212. În funcţie de numărul de grupe –OH din moleculă, compuşii hidroxilici pot fi:
A. alifatici
B. aromatici mononucleari
C. aromatici polinucleari
D. monohidroxilici
E. polihidroxilici
1213. În funcţie de tipul atomului de carbon de care se leagă grupa –OH în moleculă, alcoolii pot fi:
A. nulari
B. primari
C. secundari
D. terţiari
E. micşti
198
E. fenolii pot fi saturaţi, nesaturaţi sau aromatici
CH3
B.
OH
C.
CH2OH
D.
OH
CH
E.
199
H3C CH3
OH
OH
A. 2,4-dimetil-3-pentanol
B. diizopropilcarbinol
C. 3-hidroxi-2,4-dimetilpentan
D. 1,1’-diizopropilmetanol
E. alcool diizopropilmetilic
1233. La oxidarea n-propanolului, în funcţie de natura agentului oxidant folosit, poate rezulta:
A. propanal
B. propanonă
C. acid propanoic şi apă
D. dioxid de carbon, apă şi căldură
E. monoxid de carbon şi hidrogen
202
CH3
CH3 C CH3
OH
A. 2-hidroxi-2-metilpropan
B. izobutanol
C. alcool terţbutilic
D. terţbutanol
E. neopentanol
1248. Care dintre următorii alcooli se poate oxida cu dicromat de potasiu în mediu de acid sulfuric?
A. alcoolul n-propilic
B. alcoolul n-butilic
C. alcoolul sec-butilic
D. alcoolul izobutilic
E. alcoolul terţbutilic
1254. Formarea legăturilor de hidrogen între moleculele de alcool şi moleculele de apă determină:
A. dizolvarea alcoolilor inferiori în apă
204
B. scăderea solubilităţii
C. creşterea solubilităţii cu creşterea numărului de grupe hidroxil
D. dizolvarea alcoolilor superiori în apă
E. temperaturi de fierbere scăzute
1255. Eliminarea apei din alcooli, în prezenţă de acid sulfuric, depinde de condiţiile de lucru astfel:
A. la cald, alcoolii elimină apa intramolecular, formând alchene
B. la rece, alcoolii elimină apa intermolecular, formând alchine
C. în prezenţa unei cantităţi mari de acid sulfuric se elimină apa intermolecular, formându-se esteri
D. în prezenţa unei cantităţi mici de acid sulfuric se elimină apa intermolecular, formându-se eteri
E. deshidratarea internă are loc cel mai uşor la alcoolii terţiari
205
1262. Referitor la alcooli alegeţi afirmaţiile corecte:
A. alcoolii sunt uşor solubili în apă
B. alcoolii lichizi aderă la pereţii vasului formând un menisc
C. glicerina este un diol
D. coeziunea dintre molecule este mai mare în glicerină decât în etanol
E. glicolul are vâscozitate mai mare decât glicerina
206
D. lichid în termometre
E. bază de unguent
207
B. produsul majoritar al reacţiei este alchena cea mai substituită
C. reacţia inversă reacţiei de deshidratare a alcoolilor este adiţia apei la alchine
D. este o reacţie de eliminare
E. are loc cu ruperea unor legături π
1278. Prin reacţia dintre alcool etilic şi acid acetic în prezenţa unui catalizator acid, se formează:
A. acetat de etil
B. acetat de metil
C. etilat de etil
D. metanoat de etil
E. etanoat de etil
1280. Prin eliminarea unei molecule de apă între două molecule de etanol, se poate forma:
A. acetat de etil
B. eter etilic
C. etanoat de etil
D. dietileter
E. eter dimetilic
1284. Prin oxidarea izopropanolului cu dicromat de potasiu în soluţie de acid sulfuric se formează:
A. acid propanoic
B. propanonă
C. propanal
D. acetonă
E. acid acetic, dioxid de carbon şi apă
208
1285. În funcţie de agentul oxidant folosit, la oxidarea etanolului se poate forma:
A. etanal
B. acetaldehidă
C. acid etanoic
D. acid acetic
E. acetonă
210
C. compusul Y este propena
D. compusul Z este n-propanolul
E. compusul Z este izopropanolul
O
B.
HO CH2CH2 OH + H2C CH2 HO CH2CH2 O CH2CH3
O
C.
CH3CH2O + Na + H2O CH3CH2OH + Na + HO
D.
KMnO4 / H2SO 4
CH3 CH CH3 CH3CH2OH + H2O
OH
E.
KMnO4 / H2SO4
CH3CH2OH CH3COOH
O OH OH
211
B. 2,2-dimetil-1-propanol
C. 1-hidroxi-2,2-dimetilpropan
D. alcool terţbutilic
E. izopentanol
212
1307. Dihidroxietileterul se mai numeşte:
A. diglicol
B. oxid de etenă
C. etilenglicol
D. glicol
E. dietilenglicol
1309. Precizaţi care sunt alcoolii monohidroxilici care prin eliminare intramoleculară de apă
formează o alchenă ce prezintă izomerie geometrică:
A.1–butanol
B. 2–butanol
C. 3-pentanol
D. terţbutanol
E. izobutanol
1310. Precizaţi care sunt alcolii monohidroxilici care prin eliminare intramoleculară de apă nu
formează o alchenă:
A.1–butanol
B. 2–butanol
C. alcool benzilic
D. 1,1,1–tricloro–2-hidroxietan
E. etilenglicol
1323. În prezenţa acidului sulfuric, în funcţie de condiţile de reacţie, alcoolii pot conduce la:
A. alcani
B. alchene
C. eteri
D. esteri
E. alcoxizi
1327. Se consideră următorii alcooli: I: metanol; II: etanol; III: 2–propanol; IV: glicol; V: glicerină.
Alegeţi variaţia corectă a punctelor lor de fierbere:
A. I < II < V
B. III < I < II
C. V < IV < III
D. III < IV < V
E. V < I < II
215
1328. Se consideră următorii alcooli: I: 1–butanol; II: 2–butanol; III: alcool izobutilic; IV: alcool sec–
butilic; V: alcool terţbutilic. Alegeţi variaţia corectă a punctelor lor de fierbere:
A. I < II < III < IV < V
B. V < IV < III
C. II = IV < I
D. III > IV > V
E. V > IV > I
1332. Prin oxidarea 3–pentanolului cu permanganat de potasiu în mediu de acid sulfuric concentrat se
poate obţine:
A. acid metanoic
B. acid etanoic
C. acid propanoic
D. acid butanoic
E. apă
1334. Prin oxidarea 2,3–butandiolului cu permanganat de potasiu în mediu de acid sulfuric concentrat
se obţine:
A. acid formic
B. acid acetic
216
C. acid propanoic
D. dioxid de carbon
E. apă
OH
218
D. compusul Y este 1,2–etandiolul
E. compusul Y este glicolul
219
CH3
CH2OH
H3C CH3
Alegeţi afirmaţiile adevărate:
A. conţine patru atomi de carbon primari
B. conţine trei atomi de carbon primari
C. conţine doi atomi de carbon secundari
D. conţine doi atomi de carbon terţiar
E. conţine doi atomi de carbon cuaternari
H3C CH3
Alegeţi afirmaţiile adevărate:
A. conţine cinci atomi de carbon hibridizaţi sp3
B. conţine şase atomi de carbon hibridizaţi sp3
C. conţine trei atomi de carbon hibridizaţi sp2
D. conţine patru atomi de carbon hibridizaţi sp2
E. nu conţine nici un atom de carbon hibridizat sp
220
1352. Referitor la etanol alegeţi afirmaţiile adevărate:
A. este component de bază la prepararea băuturilor alcoolice alături de metanol
B. hidrocarbura folosită pentru obţinerea industrială a etanolului este acetilena
C. reprezintă materie primă în sinteza unor compuşi organici
D. reprezintă materie primă în sinteza de medicamente
E. se foloseşte la fabricarea metanolului
221
E. fenolul
1361. Referitor la alcoolii cu formula moleculară C5H12O (fără stereoizomeri) sunt adevărate
afirmaţiile:
A. prin oxidare blândă trei alcooli conduc la aldehide
B. prin oxidare blândă patru alcooli conduc la aldehide
C. prin oxidare blândă trei alcooli conduc la cetone
D. prin oxidare blândă patru alcooli conduc la cetone
E. toţi alcoolii se pot oxida energic
1362. Precizaţi alcoolii care se pot obţine prin adiţia apei la o alchenă:
A. metanol
B. etanol
C. 1–propanol
D. 2–butanol
E. alcool alilic
1363. Precizaţi care dintre alcoolii cu formula moleculară C4H10O nu se poate obţine prin adiţia apei
la o alchenă:
A. 1-butanol
B. 2-butanol
C. sec-butanol
D. alcool izobutilic
E. alcool terţbutilic
222
1367. Se poate obţine ciclohexanol prin:
A. hidroliza fenoxidului cu sodiu
B. reducerea ciclohexanonei
C. hidroliza clorurii de ciclohexil
D. adiţia apei la ciclohexenă
E. hidroliza clorurii de benzil
+ H2 / Ni + O
X + H2O Y Z HO CH2 CH2 O CH2 CH3
223
1372. Alcoolii monohidroxilici se pot obţine prin:
A. autooxidarea alcanilor în prezenţa unor promotori
B. adiţia apei la alchene
C. hidroliza esterilor organici
D. reducerea compuşilor carbonilici
E. oxidarea hidrocarburilor aromatice mononucleare
1376. Formează o cetonă prin oxidare cu dicromat de potasiu în mediu de acid sulfuric:
A. alcoolul izobutilic
B. alcoolul izopropilic
C. alcoolul sec-butilic
D. alcoolul terţ-butilic
E. alcoolul n-butilic
224
A. reversibilă
B. ireversibilă
C. catalizată de baze organice
D. catalizată de metale active
E. catalizată de acizi
225
1387. Alcoolii monohidroilixi se pot obţine prin:
A. reducerea compuşilor carbonilici pe catalizator de Ni, Pd
B. reducerea acizilor carboxilici cu LiAlH4/eter
C. reducerea esterilor cu Na în etanol
D. reducerea compuşilor carbonilici cu dicromat de potasiu în mediu acid
E. reducerea nitrililor cu LiAlH4
227
D. hidroxibenzen
E. o-crezol
OH
A. 1,4-benzendiol
B. 1,4-dihidroxibenzen
C. hidrochinonă
D. pirogalol
E. pirocatecol
HO OH
A. 1,2,3-benzentriol
B. pirocatechină
C. hidrochinonă
D. 1,2,3-trihidroxibenzen
E. pirogalol
CH3
A. 2-metilfenol
B. floroglucină
C. o-crezol
D. pirogalol
E. o-hidroxitoluen
228
1407. Despre fenoli sunt adevărate afirmaţiile:
A. reacţionează cu sodiu metalic
B. reacţionează cu hidroxid de sodiu
C. sub influenţa radicalului aromatic, grupa hidroxil capătă proprietăţi slab bazice
D. în mediu bazic fenolii cedează protonul grupei hidroxil, având caracter acid
E. au caracter acid mai slab decât alcoolii
229
D. 2 alcooli
E. 1 eter
230
A. reacţiile acido-bazice la care participă fenolii şi fenolaţii stau la baza separării fenolului din amestecuri cu
alte substanţe organice
B. sunt acizi mai slabi decât acizii carboxilici
C. reacţionează direct cu acizii carboxilici
D. reacţionează cu cloruri acide
E. suferă reacţii de oxidare la fel ca şi alcoolii
1423. Clorurarea fenolului cu clor în exces, în condiţii catalitice, poate conduce la:
A. o-clorofenol
B. m-clorofenol
C. p-clorofenol
D. 2,4-diclorofenol
E. 2,6-diclorofenol
232
E. AlCl3
OH
B. compusul cu structura de mai jos se numeşte pirocatechină
OH
OH
C. compusul cu structura de mai jos se numeşte β-naftol
CH3
OH
D. compusul cu structura de mai jos se numeşte pirogalol
OH
HO OH
E. compusul cu structura de mai jos se numeşte pirocatechină
OH
OH
1438. Se dau următorii compuşi: I = fenol; II = acid carbonic; III = acid benzoic; IV = acid acetic.
Referitor la variaţia acidităţii lor, alegeţi afirmaţiile corecte:
A. I < II > III
B. II < IV < III
C. I > III > IV
D. I < II < III
E. IV > III > I
233
1440. Referitor la fenoli, alegeţi afirmaţiile adevărate:
A. au caracter acid slab, mai slab decât alcoolii
B. au caracter acid slab, mai puternic decât alcoolii
C. aciditatea mai mare a fenolilor faţă de alcooli poate fi demonstrată prin reacţia cu hidroxid de sodiu
D. fenoxidul de sodiu poate fi descompus de acid clorhidric
E. soluţia apoasă de fenol are pH > 7
1444. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos nu reacţionează cu sodiu metalic:
A. etanol
B. fenol
C. etenă
D. 2-butina
E. alcool benzilic
1445. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos reacţionează atât cu sodiu metalic cât şi cu hidroxid de
sodiu:
A. fenol
B. o-crezol
C. alcool benzilic
D. rezorcină
E. 2-butanol
1446. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos nu reacţioneză cu hidroxid de sodiu, dar reacţionează
cu sodiu:
A. n-propanol
B. pirogalol
C. etină
D. fenol
E. hidrochinonă
234
+ 2Cl2 / h + H2 O + H2 / Ni + Na
toluen X Y Z W
- 2HCl - 2HCl - H2 O - 1/2 H2
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul X este clorura de benzil
B. compusul Y este acidul benzoic
C. compusul Y este aldehida benzoică
D. compusul Z este alcoolul benzilic
E. compusul Z este ciclohexiletanol
1453. Precizaţi care dintre fenolii de mai jos conţin două grupe hidroxil:
A. fenol
B. o,m,p-crezolii
235
C. pirocatechina
D. rezorcina
E. hidrochinona
1454. Precizaţi care dintre fenolii de mai jos conţin o singură grupă hidroxil:
A. fenol
B. 2,4-dihidroxitoluen
C. pirogalol
D. α-naftol
E. β-naftol
OH
C C COOH
A. numărul atomilor de carbon secundari este 6
B. numărul atomilor de carbon terţiari este 6
C. numărul atomilor de carbon terţiari este 5
D. numărul atomilor de carbon cuaternari este 2
E. numărul atomilor de carbon cuaternari este 3
1457. Referitor la fenol şi pirocatechină, raportul dintre electronii p şi electronii π din fiecare
moleculă este:
A. 1/1 pentru fenol
B. 3/2 pentru fenol
C. 2/3 pentru fenol
D. 3/4 pentru pirocatechină
E. 4/3 pentru pirocatechină
OH
A. pirocatechină
B. 1,3-dihidroxibenzen
C. hidrochinonă
D. rezorcinol
E. catecol
O
A. oxan
B. oxetan
C. oxaciclohexan
238
D. tetrahidropiran
E. dioxan
O
A. oxiran
B. oxolan
C. oxaciclopentan
D. tetrahidropiran
E. tetrahidrofuran
CH = CH CH3
A. anisol
B. anetol
C. eugenol
D. izoeugenol
E. p-metoxipropenilbenzen
1483. Obţinerea eterilor prin metoda Williamson constă în reacţia dintre alcoxizii şi fenoxizii de sodiu
sau potasiu şi:
A. sulfaţi de alchil
B. sulfaţi acizi de alchil
C. compuşi halogenaţi
D. alcooli în mediu acid
E. diazometan
2. + H2O
CH3
3. (CH3)3CCl + H2O H3C C OH + HCl
CH3
H3C H3C
4. CH CH2Br C CH2 + HBr
H3C H3C
Alegeţi afirmaţiile adevărate:
A. reacţiile 1,2,3 sunt adiţii
B. reacţia 1 este adiţie
C. reacţiile 2,3,4 sunt eliminări
D. reacţiile 2,4 sunt eliminări
E. reacţia 3 este substituţie
sol. eterica
2. H3C CH2 Br + Mg H3C CH2 MgBr
OMgBr
3. O + CH3MgBr
CH3
O
CH3O OCH3
4. + 2 CH3OH
241
A. reacţiile 1 şi 2 sunt substituţii
B. reacţiile 2 şi 3 sunt substituţii
C. reacţiile 1 şi 3 sunt substituţii
D. reacţiile 3 şi 4 sunt adiţii
E. reacţiile 3 şi 4 sunt substituţii
1490. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos reacţionează cu bromul, la întuneric, la temperatura
camerei: I. benzenul; II. ciclohexena; III. ciclohexanul; IV. acidul propionic; V. fenolul; VI.
nitrobenzenul; VII. hexina; VIII. 2,2-dicloropropanul.
A. I, II, V
B. II, V
C. VII
D. II, III, VII
E. I, V, VI
1492. Care din afirmaţiile următoare referitoare la compuşii carbonilici sunt adevărate?
A. sunt compuşi organici care conţin în moleculele lor grupa funcţională carbonil
B. dacă grupa carbonil este legată de un atom de hidrogen şi de un radical de hidrocarbură, compuşii se
numesc aldehide
C. dacă grupa carbonil este legată de doi radicali de hidrocarbură, compuşii se numesc cetone
D. dacă grupa carbonil este legată de un atom de hidrogen şi de un radical de hidrocarbură, compuşii se
numesc cetone
E. dacă grupa carbonil este legată de doi radicali de hidrocarbură, compuşii se numesc aldehide
1497. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos conţine grupe carbonil de tip cetonă:
CH3 H O
H3C
O CH3 CH3
O
O CH3
I II O H
III
CH3
H3C
OH O
H O N
H
H3C CH3
IV V
A. I
B. II
C. III
243
D. IV
E. V
1498. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos conţin grupe carbonil de tip aldehidă sau cetonă:
H O
O H O H H
H3C H3C
O
O H H3C
H
CH3 O H
CH3
I II III
O
O O H
CO2H
CH3 O
HO H
CH3 O CH2
IV V
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
1499. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos sunt tautomeri enolici cu 2-butanona:
OH OH OH
OH
OH
I II III IV V
A. I
B. II
C. III
D. IV
E. V
1500. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos sunt tautomeri enolici cu 2-metilciclohexanona:
OH OH OH OH OH
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
I II III IV V
A. I
B. II
C. III
244
D. IV
E. V
O 2N
A. 4-carboxi-1-nitrobenzen
B. p-carboxi-1-nitrobenzen
C. p-nitrobenzencarbaldehidă
D. p-nitrobenzaldehidă
E. aldehidă m-nitrobenzoică
H H
A. glutaral
B. aldehidă glutarică
C. 1,5-pentandial
D. 1,5-diformilpropan
E. 1,5-dicarboxipropan
245
1506. Compusul cu structura CH2=O se mai numeşte:
A. formol
B. aldehidă formică
C. formaldehidă
D. acetal
E. metanal
A. aldehidă benzoică
B. benzaldol
C. benzaldehidă
D. benzencarbaldehidă
E. formilbenzen
CH=O
A. ciclopentanal
B. ciclopentancarbaldehidă
C. ciclopentanonă
D. formilciclopentan
E. carboxiciclopentan
247
1518. Compuşii carbonilici se pot clasifica în funcţie de:
A. natura radicalilor hidrocarbonaţi legaţi de grupa carbonil
B. numărul radicalilor hidrocarbonaţi legaţi de grupa carbonil
C. numărul grupelor carbonil din moleculă
D. miros
E. variaţia punctelor de topire
1525. Se dau următorii compuşi carbonilici: I. CH2O; II. CH3CHO; III. CH3CH2CHO; IV.
CH3CH2CH2CHO; V. CH3COCH3; VI. CH3CH2COCH3. Punctele lor de fierbere variaza în ordinea:
A. I>II>III>IV>V>VI
B. I<II<III
C. III<IV<V<VI
D. III<V<IV<VI
E. III>V>IV>VI
1527. Se dau următorii compuşi: I.butanal; II.butanonă; III.1-butanol. Referitor la variaţia punctelor
lor de fierbere alegeţi afirmaţiile adevărate:
A. I<II<III
B. I>II
C. III>II
D. I>II>III
E. I<III
249
E. se utilizează la fabricarea unor coloranţi
251
D. Na/EtOH
E. Zn/H2SO4
252
B. metanalul
C. etanolul
D. etanalul
E. acetona
1554. Care dintre următorii compuşi carbonilici nu poate fi componentă metilenică în condensarea
aldolică?
A. aldehida izobutirică
B. difenilcetona
C. aldehida acetică
D. aldehida 2,2-dimetilpropionică
E. diizopropilcetona
1555. Care dintre următorii compuşi carbonilici poate avea rol de componentă metilenică la
condensarea crotonică?
A. aldehida benzoică
B. aldehida izobutirică
C. diterţbutilcetona
D. metilterţbutilcetona
E. propanona
1557. Prin condensarea unei molecule de benzaldehidă cu o moleculă de propanal se poate obţine:
A. un hidroxiacid
B. 3-fenil-3-hidroxi-2-metilpropanal
C. benzilidenacetonă
D. 2-benziliden-2-metiletanal
E. o aldehidă nesaturată
1558. Prin condensarea crotonică a unei molecule de acetaldehidă cu o moleculă de acetonă poate
rezulta:
A. 2-butenonă
B. 3-penten-2-onă
C. 2-metil-2-butenal
D. 3-metil-2-butenal
E. 3-metil-1-butenal
1559. Prin condensarea în mediu acid, la rece, dintre fenol şi formaldehidă rezultă:
A. alcooli o-hidroxibenzilici
B. alcooli p-hidroxibenzilici
C. un compus macromolecular cu structură trididemensională
D. un compus macromolecular cu structură filiformă
E. novolac
1560. Prin condensarea în mediu bazic dintre fenol şi formaldehidă, pot rezulta:
A. alcooli o- hidroxibenzilici
B. alcooli p-hidroxibenzilici
C. un compus macromolecular cu structură tridimensională
253
D. un compus macromolecular cu structură filiformă
E. bachelită C
1561. Prin condensarea crotonică a unei molecule de acetonă cu două molecule de formaldehidă se
poate obţine:
A. 3-buten-2-onă
B. 3-butenal
C. divinilcetonă
D. dietenilcetonă
E. 1,4–butandionă
1562. Prin condensarea crotonică a unei molecule de acetonă cu două molecule de acetaldehidă se
poate obţine:
A. 4-penten-2-onă
B. 3-penten-2-onă
C. 2,5-heptadien-4-onă
D. dialilcetonă
E. dipropenilcetonă
254
D. [Ag(NH3)2]OH
E. O3/Cu
OH
A. fenilacetaldehidă
B. o-hidroxibenzaldehidă
C. feniletanal
D. salicilaldehidă
E. benzofenonă
1573. Se obţin compuşi carbonilici prin reacţia dintre compuşii organo-magnezieni şi:
A. cloruri acide
B. anhidride acide
C. esteri
D. amide
E. amine
1586. Prin condensarea aldolică şi crotonică dintre acetonă şi aldehida benzoică în exces se poate
forma:
A. benzil
B. 4-fenil-4-hidroxi-2-butanonă
C. benzilidenacetonă
D. dibenzilidenacetonă
E. difenilcetonă
257
1589. Referitor la rezită, alegeţi afirmaţiile adevărate:
A. se obţine în mediu acid, la rece
B. se obţine în mediu bazic
C. se mai numeşte bachelită C
D. se mai numeşte novolac
E. se obţine din fenol şi formaldehidă
1592. Care dintre următorii compuşi carbonilici poate avea rol de componentă metilenică în reacţiile
de condensare aldolică?
A. glioxalul
B. acetofenona
C. difenilcetona
D. aldehida trimetilacetică
E. acroleina
1593. Care dintre următorii compuşi carbonilici poate avea rol de componentă metilenică în reacţiile
de condensare aldolică?
A. formaldehida
B. acetaldehida
C. cloralul
D. acetona
E. benzofenona
1594. Care dintre următorii compuşi poate fi componentă carbonilică în reacţia de condensare
crotonică?
A. aldehida formică
B. acidul benzilic
C. glioxalul
D. metilglioxalul
E. fenilglioxalul
258
HO H KMnO4 / H2SO4
2X Y Z CH3COOH + HOOC COOH
- H2O
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul X este acetona
B. compusul X este acetaldehida
C. compusul Y este 2-hidroxibutanalul
D. compusul Z este 2-butenalul
E. compusul Z este 2-metil-2-butenalul
1598. Prin condensarea crotonică a două aldehide saturate omoloage, X şi Y, se obţine un compus Z.
Ştiind că prin reacţia compusului Z cu reactiv Tollens se obţine acid propenoic, alegeţi răspunsurile
corecte:
A. compusul X este formaldehida
B. compusul X este acetaldehida
C. compusul Y este acetaldehida
D. compusul Z este propanal
E. compusul Z este propenal
1599. Alegeţi compusul carbonilic care nu poate fi obţinut printr-o reacţie de acilare:
A. benzofenonă
B. acetofenonă
C. fenilacetonă
D. fenilacetaldehidă
E. acetonă
1600. Prin reacţia de condensare crotonică a benzaldehidei cu acetona în raport molar 2:1 se obţine:
A. benzilacetona
B. benzilidenacetona
C. dibenzilacetona
D. dibenzilidenacetona
E. difenilcetona
259
B. între moleculele de aldehide se stabilesc legături de hidrogen
C. etanalul este solubil în apă
D. metanalul se poate condensa aldolic cu aldehida benzoică
E. soluţia apoasă de metanal de concentraţie 40 % se numeşte formol
1603. Produsul condensării crotonice a doi moli de acetonă se reduce cu NaBH4. Compusul X rezultat
poate fi:
A. 4-metil-3-penten-2-onă
B. 4-metil-3-penten-2-ol
C. un hidroxiacid
D. doi acizi
E. un alcool nesaturat
CH C CHO
CH3
A. un atom de carbon primar
B. doi atomi de carbon primari
C. doi atomi de carbon secundari
D. un atom de carbon cuaternar
E. doi atomi de carbon cuaternari
1610. Prin condensarea aldolică a unei molecule de benzaldehidă cu o moleculă de butanonă se poate
forma:
A. 1-fenil-1-hidroxi-3-pentanonă
B. 5-fenil-5-hidroxi-3-pentanonă
C. 1-fenil-1-hidroxi-2-metil-3-butanonă
D. 4-fenil-4-hidroxi-3-metil-2-butanonă
E. 1,1-fenilhidroxi-2-metilbutanonă
O
A. trei atomi de carbon primari
B. trei atomi de carbon secundari
C. cinci atomi de carbon secundari
D. trei atomi de carbon terţiari
E. doi atomi de carbon cuaternari
O H
A. trei atomi de carbon primari
B. patru atomi de carbon primari
C. doi atomi de carbon secundari
D. doi atomi de carbon terţiari
E. un atom de carbon terţiar
NaOH
2W 2-butenal
- H2O
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul X este etena
261
B. compusul Z este etanol
C. compusul Z este glicolul
D. compusul W este etanal
E. compusul W este acid etanoic
262
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul X este benzilidenacetona
B. compusul X este benzilidenetanal
C. compusul Y este 3-fenil-1-propanol
D. compusul Y este 3-fenil-1-propenol
E. compusul Y este 3-fenil-2-propenol
263
E. ea însăşi
B.
O
C.
O O
D.
O
E.
O
264
1628. Se pot forma aldehide prin următoarele reacţii:
A. deshidratarea glicerinei cu acid sulfuric
B. acilarea benzenului cu clorură de acetil
C. oxidarea n-propanolului cu dicromat de potasiu în mediu de acid sulfuric
D. adiţia apei la acetilenă în prezenţa HgSO4/H2SO4
E. adiţia apei la vinilacetilenă în prezenţa HgSO4/H2SO4
CH3
Cl
Cl
E.
Cl
Cl
266
1637. Se pot obţine alcooli secundari prin reducerea:
A. CH3CH2CHO
B.
CH3 C CH3
O
C.
CH3 C C6H5
O
D. CH2=CH–CHO
E.
267
O
CH2 C C CH3
CH3
A. doi electroni π
B. patru electroni π
C. zece legături simple, σ
D. treisprezece legături simple, σ
E. un atom de carbon cuaternar
268
1648. Se consideră schema de reacţii:
K2Cr2O7 / H2SO4
izobutena X + CO2 + H2O
H + H2 / Ni
2X Y Z
- H2 O
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul X este propanonă
B. compusul Y este 4-metil-3-penten-2-onă
C. compusul Z este 2-metil-3-hidroxipentan
D. compusul Z este 4-metil -2-pentanonă
E. compusul Z este 4-metil-2-pentanol
O
E. compusul cu structura de mai jos se numeşte 2-benzoilciclobutanonă
CH2C6H5
CH2CH3
A. conţine doi atomi de carbon primari
B. conţine patru atomi de carbon secundari
C. conţine patru electroni π
D. conţine doi atomi de carbon terţiari
E. este o cetonă
270
E. compusul Z este acidul izobutiric
1660. Precizaţi prin oxidarea căror alchene cu K2Cr2O7/H2SO4 se poate obţine acetonă:
A. 2-metil-2-pentenă
B. 1,2-dimetil-1-ciclobutenă
C. 2-pentenă
D. 2,3-dimetil-2-butenă
E. 1-butenă
1661. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos conduc, prin oxidare cu K2Cr2O7/H2SO4, la
propanonă:
A. 3-metil-1-butenă
B. 2-metil-2-butenă
C. 2,4-dimetil-2,4-hexadienă
D. 4-metil-1-pentenă
E. 1,3-butadienă
271
B. opt electroni π
C. patru electroni π
D. patru electroni p
E. şase electroni p
1670. Se pot obţine cetone prin oxidarea cu K2Cr2O7/H2SO4 sau a următorilor alcooli:
A. alcool sec-butilic
B. alcool terţbutilic
272
C. ciclobutanol
D. 3-metil-2-butanol
E. alcool benzilic
1673. Câţi compuşi carbonilici cu formula moleculară C4H8O (fără stereoizomeri) pot reacţiona cu
[Ag(NH3)2]OH?
A. o aldehidă
B. două aldehide
C. o cetonă
D. două cetone
E. nici o cetonă
1674. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos se poate condensa cu el însuşi:
A. metanalul
B. etanalul
C. propanona
D. difenilcetona
E. acetofenona
1675. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos se poate condensa cu el însuşi:
A. diterţbutilcetona
B. benzaldehida
C. benzofenona
D. acetaldehida
E. acetona
1676. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos se poate condensa cu el însuşi:
A. ciclohexanona
B. butanona
C. butanalul
D. formaldehida
E. aldehida benzoică
1677. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos nu se poate condensa crotonic cu el însuşi:
A. 2-butenalul
B. aldehida crotonică
C. dimetilcetona
D. 3-metilbutanal
E. 2-metilbutanal
273
1678. Se consideră următoarea schemă de reacţii:
HgSO4 / H2SO4 + H2 / Ni
fenilacetilena + H2O X Y
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul X este alcoolul benzilic
B. compusul X este fenilmetilcetona
C. compusul X este 1-feniletenol
D. compusul Y este 1-feniletanol
E. compusul Y este un alcool secundar
HO
2 X + 2 C6H5OH Y + Y'
Alegeţi răspunsurile corecte:
274
A. compusul X este acetilena
B. compusul X este formaldehida
C. compusul Y poate fi alcool o-hidroxibenzilic
D. compusul Y este o,o-dihidroxidifenilmetan
E. compusul Y poate fi alcool p-hidroxibenzilic
275
KMnO4 + H2O
X Y CH3 C C CH3
- 2 H2O - 2CO2 O O
- 2H2O
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul X este 2,3-butandiol
B. compusul X poate fi 2,3-dimetil-2,3-butandiol
C. compusul X poate fi 2,3-dimetil-1,4-butandiol
D. compusul Y este 1,3-butadienă
E. compusul Y este 2,3-dimetil-1,3-butadienă
1693. Reacţia halogenilor (Cl2,Br2) cu hidrocarburi aciclice saturate este o reacţie de:
A. halogenare
B. adiţie
C. substituţie
D. introducere a unuia sau mai multor atomi de halogeni în molecula hidrocarburii
276
E. condensare
1699. Obţinerea acidului acrilic din acroleină are loc prin oxidare cu:
A. dicromat de potasiu în mediu acid
B. permanganat de potasiu în mediu acid
C. reactiv Tollens
D. Ag2O
E. reactiv Fehling
1700. Care dintre compuşii de mai jos pot fi utilizaţi ca agenţi de acilare ai arenelor?
A. acidul acetic
B. clorura de acetil
C. anhidrida acetică
D. acetonitrilul
E. acetamida
277
C. o anhidridă acidă
D. o aldehidă
E. o hidroxicetonă
278
A. acizii graşi saturaţi se găsesc preponderent în grăsimile de origine animală
B. acidul butanoic se găseşte în untul făcut din laptele de vacă
C. acidul lauric este constituentul principal al grăsimii din untul de cacao
D. acidul linoleic formează esteri care se găsesc în uleiul de soia
E. acizii graşi intră în compoziţia săpunurilor
1710. Referitor la reacţia de esterificare dintre un acid şi un alcool, sunt adevărate afirmaţiile:
A. este ireversibilă
B. are loc în mediu bazic
C. are loc în prezenţa unui acid tare (HCl, H2SO4)
D. pentru a realiza desfăşurarea reacţiei în sensul formării esterului, se foloseşte unul din reactanţi în exces
E. pentru a realiza desfăşurarea reacţiei în sensul formării esterului, se îndepărtează din vasul de reacţie
produsul cel mai volatil
279
E. proprietăţile chimice ale acizilor carboxilici sunt determinate numai de prezenţa grupei carboxil
280
C. este un acid mai tare decât acidul sulfuric
D. colorează în roşu hârtia de turnesol
E. nu colorează hârtia indicatoare de pH
281
E. prin reacţia dintre acid acetic şi etanol se formează metanoat de etil şi apă
282
C. acidul caprilic
D. acidul oleic
E. acidul linoleic
1745. Precizează care dintre reacţiile chimice de mai jos sunt posibile:
A. 2CH3–COOH + CuO → (CH3–COO)2Cu + H2O
B. CH3–COOH + Ag → CH3–COOAg + 1/2H2↑
C. CH3–COOH + KOH → CH3–COOK + H2O
D. CH3–COOH + Na → CH3–COONa + 1/2H2↑
E. 2CH3–COOH + CaCO3 → (CH3–COO)2Ca + H2O + CO2
283
B. în soluţia apoasă a unui acid carboxilic există în stare hidratată molecule de acid, anioni carboxilat şi ioni
hidroniu
C. acizii aromatici sunt acizii mai slabi decât cei alifatici, exceptând acidul formic
D. echilibrul chimic stabilit în urma reacţiei dintre un acid carboxilic şi apă se caracterizează prin constanta
de aciditate, Ka
E. tăria acizilor carboxilici scade odată cu creşterea catenei
OH
A. acid acetilsalicilic
B. acid salicilic
C. aspirină
D. acid o-hidroxibenzoic
E. salol
284
1753. Se dau următoarele formule de structură:
CH2 O CO (CH2)2 CH3 CH2 O CO (CH2)16 CH3
O
CH3 C CH O CO (CH2)2 CH3 CH O CO (CH2)16 CH3
OCH2CH3
CH2 O CO (CH2)2 CH3 CH2 O CO (CH2)16 CH3
(I) (II) (III)
Sunt adevărate următoarele afirmaţii:
A. compuşii au următoarele denumiri: (I) etanoat de etil, (II) 1,2,3-tributanoil-glicerol, (III) tristearină
B. toţi trei sunt compuşi carboxilici
C. toţi trei sunt derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici
D. toţi trei sunt compuşi cu grupe funcţionale trivalente
E. compuşii au următoarele denumiri: (I) etanoat de etil, (II) tristearină, (III) 1,2,3-tributanoil-glicerol
285
+ NaOH + CO2, t; p + HCl + (CH3CO)2O
C6H5OH X Y Z _ W
_HO CH3COOH
2 - NaCl
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul X este acidul benzoic
B. compusul X este fenolatul de sodiu
C. compusul Z este acidul salicilic
D. compusul W este acidul salicilic
E. compusul W este aspirina
286
t < 6500C
C3H8 X (alcan) + Y (alchena)
K2Cr2O7 / H2SO4
1-butena + 5[O] _ CO X
2
_HO
2
H
X + etanol Y
_HO
2
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul X este propanal
B. compusul X este acid propionic
C. compusul Y este acetat de etil
D. compusul Y este dietileter
E. compusul Y este propionat de etil
289
D. compusul U este metanul
E. compusul T este etena
NH2
C. compusul cu structura de mai jos se numeşte acid propandioic
HOOC CH2 CH2 COOH
D. compusul cu structura de mai jos se numeşte acid oleic
CH3 (CH2)7 CH=CH (CH2)7 COOH
E. compusul cu structura de mai jos se numeşte acid 2-aminoizoftalic
COOH
NH2
COOH
290
A. numărul atom de carbon primari este 4
B. numărul atom de carbon secundari este 2
C. numărul atom de carbon terţiari este 6
D. numărul atom de carbon cuaternar este 1
E. numărul atom de carbon cuaternar este 2
1785. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos formează prin oxidare cu KMnO4/H2SO4 acizi
carboxilici:
A. 2–butenă
B. 2–butină
C. toluen
D. etilbenzen
E. etenă
1786. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos formează prin oxidare cu KMnO4/H2SO4 un acid
carboxilic:
A. etanol
B. izopropanol
C. terţbutanol
D. propanonă
E. etan
1787. Precizaţi care dintre compuşii de mai jos formează un acid carboxilic prin hidroliză alcalină:
A. 2–cloropropan
B. 2,2–dicloropropan
C. 1,1,1–tricloropropan
D. triclorofenil metan
E. clorură de benzen
1788. Precizaţi care dintre alchenele de mai jos formează acid acetic prin oxidare energică:
A. 1-butenă
B. 2-butenă
C. 3,5-dimetil–2-hexenă
D. ciclohexenă
E. etenă
291
A. hidroliza clorurii de benzil
B. hidroliza triclorofenilmetanului
C. oxidarea toluenului
D. oxidarea o-xilenului
E. oxidarea etilbenzenului
H
Y + Y' Z + H2O
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul Y este aldehida benzoică
B. compusul Y este acid benzoic
293
C. compusul Y’ este acid benzoic
D. compusul Y’ este alcool benzilic
E. compusul Z este benzoat de benzil
+ 2Br2/FeBr3
2 X + X'
- 2HBr
_ H O + [O]/KMnO
2 4
HNO 3 / H2SO4
Y _HO Z
2
Ştiind că X este izomerul para şi X’ este izomerul orto, alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul Y este acidul o–bromobenzoic
B. compusul Y este acidul p–bromobenzoic
C. compusul Z este acidul 4–bromo–2–nitrobenzoic
D. compusul Z este acidul 2–bromo–4–nitrobenzoic
E. compusul Z este acidul 4–bromo–3–nitrobenzoic
O=HC SO3H
295
1809. Clorurile acide şi anhidridele acide au în comun următoarele caracteristici:
A. conţin în moleculă heteroatomi
B. sunt derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici
C. sunt compuşi cu grupe funcţionale trivalente
D. conţin obligatoriu în moleculă cel puţin un atom de halogen
E. conţin obligatoriu în moleculă cel puţin un atom de clor
296
O
CH2 CH C
H
A. un atom de carbon primar
B. doi atomi de carbon primari
C. un atom de carbon cuaternar
D. un atom de carbon terţiar
E. un atom de carbon secundar
1822. Dintre compuşii enumeraţi mai jos precizaţi care sunt esteri:
A. 2-metilpropanal
B. tristearina
C. etanoatul de etil
D. dipalmitostearina
E. fructoza
298
1830. Acidul cu structura HOOC–(CH2)3–COOH se numeşte:
A. pentandioic
B. glutamic
C. glutaric
D. pimelic
E. suberic
CH3
A. acid α-benzencarboxilic
B. acid 2-metilbenzencarboxilic
C. acid o-metilbenzencarboxilic
D. acid o-toluic
E. acid 2-metilbenzoic
HOOC COOH
A. acid dibenzoic
B. acid benzen-p-dicarboxilic
C. acid benzen o-dicarboxilic
299
D. acid izoftalic
E. acid tereftalic
1841. Acizii monocarboxilici saturaţi se pot obţine prin reacţia CO2 cu:
A. compuşi organo-magnezieni
B. compuşi organo-litici
C. compuşi organo-mercurici
D. compuşi organo-fosforici
E. compuşi monohalogenaţi saturaţi
300
A. metale
B. oxizi metalici
C. hidroxizi alcalini
D. carbonaţi alcalini
E. acizi minerali
1855. Adiţia hidrogenului la acizii monocarboxilici nesaturaţi se poate face în prezenţă de:
A. LiAlH4
B. Zn/HCl
C. Ni, Pt, Pd
D. amalgam de sodiu/MeOH
E. Zn/CH3COOH
303
1866. Alegeţi afirmaţiile corecte:
A. acidul succinic se găseşte în cantităţi mari în chihlimbar
B. acidul 1,6-hexandioic este un lichid solubil în apă
C. acidul succinic are rol antiemetic
D. acidul adipic se utilizează la obţinerea poliamidelor
E. esterii acidului 1,6-hexandioic sunt utilizaţi ca lubrifianţi şi plastifianţi
COOH
A. orto-ftalic
B. meta-ftalic
C. izoftalic
D. tereftalic
E. benzen m-dicarboxilic
304
H3C
O O
H3C H
O
H
O
H
CO 2H
HO H
CH3 CH2
O
I II III
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul I conţine grupă funcţională epoxid
B. compusul II conţine grupă funcţională carbonil tip cetonă
C. compusul I conţine grupă funcţională tip lactonă
D. compusul III conţine grupă funcţională tip cetonă
E. compusul II conţine grupă funcţională tip acid
H O
H
O
O
Cl
H Br
CH3 O
H Br Cl
CH3
I II III
Alegeţi răspunsurile corecte:
A. compusul I conţine grupă funcţională tip aldehidă
B. compusul I conţine o triplă legătură
C. compusul II conţine grupă funcţională tip eter sau epoxid
D. compusul III conţine inel aromatic
E. compusul III este o alchenă
307
A. LiAlH4 / eter
B. H2/(CuO.Cr2O3)
C. Zn + H2O
D. NaNH2
E. Na/EtOH
308
E. grăsimile solide se numesc şi uleiuri
309
C. sărurile de magneziu sunt insolubile în apă
D. săpunurile se obţin prin hidroliza bazică a grăsimilor
E. săpunurile sunt săruri metalice ale alcoolilor graşi superiori
310
A. pot forma legături de hidrogen
B. sunt lipide
C. plutesc pe apă
D. uleiurile sunt triesteri ai glicerinei cu acizi graşi care conţin în compoziţia lor resturi de acizi graşi
nesaturaţi
E. grăsimile nesaturate există în stare solidă la temperatura ambiantă
1921. În funcţie de natura resturilor de acizi graşi pe care îi conţin în moleculă, triesterii glicerinei pot
fi:
A. digliceride simple
B. trigliceride simple
C. digliceride mixte
311
D. trigliceride mixte
E. monogliceride
312
B. conţin în structura lor numai grupe hidrofobe
C. sunt agenţi activi de suprafaţă
D. partea hidrofobă este constituită din catene alifatice şi aromatice
E. detergenţii neionici conţin un număr mare de grupe etoxi
313
1937. Referitor la saponificarea tristearinei alegeţi afirmaţiile corecte:
A. poate avea loc cu soluţii apoase de NaOH sau KOH
B. se reface glicerina
C. este o reacţie de policondensare
D. este o reacţie de hidroliză
E. se formează sarea acidului stearic
314
D. detergenţii neionici au drept grupă de cap a moleculei grupa –O–CH2–CH2–OH
E. lecitina din margarină asigură coeziunea componenţilor amestecului
1952. Referitor la acizii graşi din constituţia trigliceridelor naturale sunt adevărate afirmaţiile:
315
A. au număr par de atomi de carbon
B. au număr impar de atomi de carbon
C. au catenă ramificată
D. au catenă liniară
E. sunt monocarboxilici
C
N O
H
A. γ-lactamă
B. δ-lactamă
C. ε-caprolactamă
D. β-lactamă
317
E. 2-piperidonă
318
C. au miros de migdale amare
D. termenii superiori sunt solizi
E. termenii inferiori au temperaturi de fierbere mai scăzute decât ale acizilor corespunzători
319
1979. Referitor la uree, alegeţi afirmaţiile corecte:
A. este o carboxiamină
B. este o substanţă cristalină, incoloră
C. este solubilă în apă
D. este greu solubilă în eter etilic şi hidrocarburi
E. are miros de migdale amare
321
D. modelul spaţiul al moleculelor
E. aplicaţiile lor practice
1994. În funcţie de natura catenei de hidrocarbură din moleculă, hidroxiacizii pot fi:
A. hidroxilici
B. carboxilici
C. micşti nesaturaţi
D. alifatici
E. aromatici
OH
A. acid α-hidroxibenzoic
B. acid 2-hidroxibenzoic
C. acid o-hidroxibenzoic
D. acid 2- hidroxi-1-carboxibenzenic
E. acid salicilic
2002. În funcţie de numărul grupelor funcţionale din moleculă, hidroxiacizii pot fi:
A. monohidroxi-monocarboxilici
B. polihidroxi-monocarboxilici
C. monohidroxi-policarboxilici
D. polihidroxi-policarboxilici
E. poliaromatici
324
2012. Se consideră următoarea schemă de reacţii:
+ HCl / t0C; HgCl2 + HCl + H 2O [Ag(NH3)]OH + Cl2 / h + H2O / HO
C2H2 X Y Z W T U
- 2HCl - HCl - HCl
Alegeţi afirmaţiile adevărate:
A. compusul Y este 1,2-dicloroetan
B. compusul Y este 1,1-dicloroetan
C. compusul W este acetaldehida
D. compusul U este acetaldehida
E. compusul U este acidul hidroxiacetic
OH + 2NaOH O Na
- 2H2O
B.
COOH COOC2H5
OH H OH
+ HO C2H5 + H2O
C.
COOH COOC2H5
OH H OH
+ CH3COCl + HCl
D.
COOH COOH
OH H OCOCH3
+ CH3COCl + HCl
E.
326
O Na COO Na
p; t0C
+ CO2
OH O Na
+ NaOH + 2H2O
B.
O Na OH
p; t0C COONa
+ CO2
C.
OH OH
D.
O Na OH
COOH
+ HCl + NaCl
E.
COOH COOH
OCOCH3 + H2O OH
+ CH3COOH
327
COOH
OH
A. o legătură π
B. trei legături π
C. patru legături π
D. zece legături simple σ
E. şaisprezece legături simple σ
OH
CH COOH
OH
D. compusul cu structura de mai jos se numeşte acid tartric
HOOC CH CH COOH
OH OH
E. compusul cu structura de mai jos se numeşte acid citric
HOOC CH2 CH CH2 COOH
COOH
acid o-hidroxibenzoic
H
+ CH3COCl Y + H2O
C6H5 CH COOH
H
OH + CH3COCl Y + HCl
329
CH2 COOH
OH
C
COOH
CH2 COOH
A. acid gliceric
B. acid malic
C. acid hidroxicarbalilic
D. acid hidroxi-2,3-dibutanoic
E. acid citric
330
2040. Compusul cu structura de mai jos se numeşte:
COOH
HO OH
OH
A. acid citric
B. acid malic
C. acid galic
D. acid 3,4,5-trihidroxibenzoic
E. acid salicilic
331
RĂSPUNSURI TESTE CHIMIE ORGANICĂ – SEMESTRUL I – 2011-2012
1
393ABD 444ACE 495BE 546CD 596ACE 647AC 698BCDE
394BCD 445AC 496AB 547BC 597ABD 648BC 699ABCE
395AD 446BE 497CDE 548ABC 598BC 649ACD 700ABE
396ABE 447CE 498AC 549BCD 599BD 650BC 701BE
397BC 448BD 499AB 550CD 600BC 651BCE 702AE
398BCE 449CD 500AD 551ABC 601ABCD 652CD 703ACD
399ABD 450ABE 501DE 552CD 602ABCD 653ABE 704AB
400ACD 451BE 502AB 553ABD 603AE 654ACDE 705BCE
401BCE 452BC 503BDE 554BD 604ACD 655CDE 706ABE
402BCD 453ACE 504ABDE 555ABCE 605BCE 656BCD 707CD
403ABDE 454ADE 505ACE 556ABCD 606BDE 657CE 708AC
404AC 455BDE 506AE 557AD 607ACD 658BCD 709BDE
405BCE 456ACD 507CDE 558ABC 608BC 659AE 710AB
406AB 457ADE 508BC 559ABC 609BE 660BC 711CE
407ABDE 458ABE 509ADE 560BD 610BC 661ABE 712BC
408ADE 459BCD 510BCD 561ACE 611ACD 662BD 713ABC
409AC 460CE 511BD 562ABC 612ABCD 663BDE 714ABDE
410CE 461ABC 512ABCD 563CD 613BD 664ABDE 715ACD
411BD 462BE 513BCE 564ABC 614AD 665ACE 716ADE
412ACD 463AC 514ACE 565ABE 615BCE 666BDE 717ABCD
413BDE 464BCE 515ABDE 566AC 616AC 667BCE 718ABC
414BD 465ABD 516CD 567AD 617ACE 668ADE 719DE
415BCE 466BCE 517ABC 568AC 618ACDE 669BCD 720ACE
416ABE 467ACD 518BDE 569ABCE 619AB 670ACD 721BC
417ABE 468ABE 519ABCD 570AB 620ABC 671DE 722ABCE
418AB 469ABDE 520CD 571AC 621ACDE 672AB 723CDE
419AD 470CD 521AB 572AB 622ACDE 673BD 724ABC
420ACE 471BCE 522AB 573ABC 623BC 674BDE 725ACE
421ACD 472BD 523CDE 574ABCD 624ACE 675ABD 726BCE
422ABE 473AB 524BCDE 575BC 625DE 676BD 727CDE
423BDE 474AE 525ABC 576BD 626CD 677BD 728BCD
424BCD 475AB 526CD 577BCDE 627AC 678BDE 729ABE
425ABDE 476AB 527AC 578BCD 628CDE 679BDE 730BDE
426ACDE 477BCD 528BC 579ACDE 629ABDE 680ABD 731AB
427ABCD 478ABCD 529AC 580ABD 630ABC 681CE 732BCDE
428BDE 479CDE 530BC 581ABCD 631DE 682ACE 733ABC
429ABD 480BD 531ACE 582BC 632ABCD 683ACD 734BCD
430ABC 481BD 532ADE 583ABDE 633ABCD 684ACD 735ABCD
431AC 482AE 533BD 584AB 634BCE 685BC 736ABCE
432CD 483AB 534BC 585BC 635DE 686ABE 737ABC
433ACD 484BCD 535ADE 586BCE 636ABE 687ABD 738BCDE
434CDE 485AE 536CE 587CD 637ABCD 688BD 739AC
435CDE 486AC 537ABC 588ADE 638BCD 689BC 740AC
436ABCD 487ABD 538ACD 589BD 639ABCE 690ADE 741BC
437ABCD 488BD 539ACDE 590AB 640BCE 691ACE 742ABD
438AB 489AB 540ABC 591BD 641BCD 692CD 743ABC
439BE 490ACD 541AE 592BC 642ABD 693BDE 744AC
440BC 491ABCD 542CD 593ABCD 643BC 694CD 745DE
441ACE 492BC 543CE 594ABCD 644BCD 695BD 746ABC
442BCE 493BCE 544ACE 595BD 645BC 696AB 747BCD
443ABD 494ABC 545ABC 646ACD 697ABD 748AD
2
749CDE 799ABC 849AB 899BCD 949ABC 999BC 1049ABD
750ABC 800BCDE 850ABC 900BCDE 950BD 1000ACD 1050ACDE
751BC 801ABC 851BC 901BE 951AC 1001ABD 1051ADE
752BCE 802DE 852ABD 902ABC 952ABCD 1002CE 1052BCDE
753ABDE 803AE 853BC 903ADE 953BD 1003AE 1053DE
754BCDE 804AB 854ABE 904ABC 954ACE 1004BC 1054ACD
755ABC 805ABE 855ABCE 905BDE 955DE 1005BC 1055ABCD
756CDE 806BCD 856ABC 906BCE 956ABD 1006BDE 1056BE
757ACD 807ABC 857ABCD 907BDE 957BD 1007ABC 1057AD
758CD 808CDE 858AC 908BE 958CE 1008ADE 1058BCD
759ACE 809ABE 859ABDE 909BE 959AC 1009BCE 1059ACE
760ABCD 810BCD 860BCD 910ACE 960BDE 1010ABE 1060BCD
761BDE 811BC 861BCDE 911AC 961BD 1011ABD 1061ABC
762ABCD 812AD 862ABDE 912BE 962ABC 1012BE 1062ABCD
763CDE 813BCD 863ABD 913BDE 963ABC 1013ACE 1063ACDE
764AC 814ABC 864AC 914BC 964CDE 1014ABD 1064ABE
765AE 815ABCE 865ABC 915BCE 965ABCD 1015BCD 1065AC
766AC 816ACD 866ABD 916ACE 966BE 1016AB 1066BCD
767ABCD 817ABC 867ABD 917BDE 967ABD 1017BC 1067ACD
768BCE 818ABE 868AD 918AC 968ABCE 1018BCD 1068ABC
769BCD 819ABCE 869CDE 919AD 969ACE 1019ABCE 1069ACE
770CDE 820AD 870ABC 920BCE 970ACD 1020AD 1070ABC
771ABE 821BCE 871ACE 921BC 971ABD 1021BCD 1071BD
772AD 822ABCD 872ABCE 922ABE 972ACE 1022ADE 1072ACDE
773ABD 823ABC 873BC 923BCE 973BCDE 1023BCE 1073BCD
774AC 824ACD 874ACDE 924ACD 974BD 1024BD 1074ABD
775ABDE 825ACD 875ACD 925ACE 975ADE 1025BDE 1075BDE
776BC 826ABCE 876AB 926AB 976ABD 1026ABC 1076AC
777ABC 827BD 877BD 927ACE 977AC 1027ABCE 1077ABD
778BCE 828BE 878CD 928AE 978AD 1028AD 1078AB
779BD 829ABCD 879AB 929CDE 979CDE 1029BCD 1079BCD
780BC 830ABD 880AB 930CD 980ABCD 1030BCE 1080DE
781AE 831AE 881ACE 931CE 981ABE 1031BE 1081CDE
782AC 832ABD 882BE 932ABCE 982AB 1032BC 1082AC
783CDE 833BCD 883ABC 933BCD 983ABDE 1033ABE 1083BCE
784BCD 834ACE 884DE 934ACD 984ACD 1034BC 1084ABC
785ABCD 835ABCD 885ABE 935BCDE 985ABC 1035ADE 1085AC
786AC 836ABD 886BC 936CDE 986ACDE 1036CD 1086BCD
787AD 837ACE 887BD 937BD 987BC 1037ADE 1087BCDE
788ACE 838AB 888ADE 938ABC 988AD 1038BC 1088AC
789BC 839ADE 889CD 939ABE 989ADE 1039ABCD 1089BCDE
790ABC 840BCD 890BD 940BCE 990AC 1040ABE 1090BCE
791BE 841AC 891CD 941ABCD 991ACE 1041BD 1091AB
792AB 842ABDE 892BDE 942ABCD 992BDE 1042BC 1092CDE
793BCE 843ABC 893ABC 943AE 993ACE 1043AE 1093BDE
794ACE 844ACE 894BC 944AB 994BD 1044BCD 1094BD
795BD 845DE 895ABCD 945ACE 995AD 1045BCD 1095ACE
796ABCD 846ABD 896ADE 946ADE 996BD 1046BCD 1096ABE
797CD 847BD 897ACE 947BC 997AD 1047BCDE 1097AB
798ABDE 848BC 898BD 948ACD 998ABD 1048CD 1098BD
3
1099CE 1149ABCD 1200BC 1250AE 1300ABC 1350ACD 1400AE
1100BD 1150ABE 1201ADE 1251BCE 1301BC 1351CD 1401CD
1101BC 1151BC 1202AD 1252ABCD 1302BD 1352CD 1402BCDE
1102ACD 1152BC 1203BE 1253BD 1303BD 1353ABCE 1403ADE
1103AB 1153ACE 1204AB 1254AC 1304BD 1354ADE 1404ABC
1104BC 1155ACE 1205ACDE 1255ADE 1305AC 1355ABC 1405ADE
1105ABC 1156ABCD 1206BD 1256AB 1306ADE 1356BDE 1406ACE
1106ABD 1157CD 1207CE 1257ABD 1307AE 1357ACE 1407ABD
1107ABC 1158BCD 1208AD 1258CDE 1308BCE 1358ABCD 1408ABCD
1108BC 1159ACD 1209DE 1259AC 1309BC 1359BD 1409ACDE
1109BCE 1160BDE 1210BD 1260AB 1310CD 1360ABD 1410AD
1110ABCD 1161ABE 1211CDE 1261ABC 1311ADE 1361BCE 1411AD
1111BCD 1162BD 1212DE 1262ABD 1312BCD 1362BD 1412ABCD
1112BD 1163BCD 1213ABCD 1263ABDE 1313ADE 1363AD 1413BD
1113CE 1164ABD 1214BCD 1264ABDE 1314BCD 1364BCDE 1414ACE
1114BD 1165ABD 1215ADE 1265AC 1315ABDE 1365BDE 1415ACD
1115BCDE 1166AD 1216CE 1266CE 1316AE 1366ABD 1416AC
1116AC 1167BCD 1217ACE 1267ABE 1317BDE 1367BCD 1417DE
1117ABE 1168ABD 1218AB 1268ACD 1318BD 1368BCE 1418BDE
1118AC 1169ABDE 1219AE 1269ABCD 1319BCD 1369AD 1419BCDE
1119BCDE 1170ABC 1220ABE 1270BCD 1320ADE 1370ACE 1420ABD
1120BCD 1171BCD 1221AE 1271ABDE 1321ABC 1371ADE 1421AE
1121CDE 1172ABDE 1222BE 1272BCD 1322ABDE 1372ABCD 1422ABD
1122AC 1173BC 1223AC 1273DE 1323BCD 1373CDE 1423DE
1123AD 1174AE 1224AC 1274ABCD 1324ABD 1374ADE 1424ABE
1124BE 1175ABC 1225BE 1275BCD 1325BCE 1375BCDE 1425ABCE
1125ABD 1176BCD 1226CD 1276AE 1326BCE 1376BC 1426ABCD
1126BCDE 1177AB 1227BCD 1277ABD 1327AD 1377ACD 1427BCDE
1127BE 1178BCE 1228BD 1278AE 1328BCD 1378CDE 1428ADE
1128ABCE 1179AB 1229ABC 1279ABD 1329ACE 1379ABCE 1429ACD
1129ABE 1180BCD 1230ABC 1280BD 1330ABDE 1380ABC 1430ACD
1130ACE 1181ABCD 1231ACD 1281AB 1331ACE 1381BD 1431ADE
1131ABCD 1182CE 1232ABC 1282BE 1332BCE 1382CE 1432ABD
1132BD 1183CE 1233ACD 1283BCD 1333BCDE 1383BE 1433ABD
1133ABC 1184ACDE 1234ABD 1284BD 1334BDE 1384BD 1434ABE
1134BDE 1185ACDE 1235BCE 1285ABCD 1335AB 1385AC 1435CD
1135BCD 1186BE 1236BCD 1286ACD 1336BD 1386ABCE 1436BCE
1136ABCD 1187CDE 1237ABC 1287BD 1337ABE 1387ABC 1437AE
1137AB 1188BDE 1238ABDE 1288BCE 1338ACD 1388ADE 1438BD
1138BD 1189ACE 1239ADE 1289BD 1339BE 1389BD 1439BCDE
1139ABC 1190BDE 1240ACE 1290ACE 1340ACD 1390BD 1440BCD
1140CDE 1191AE 1241ACD 1291ABCD 1341ABE 1391ABC 1441BC
1141BDE 1192ABD 1242ABCD 1292ABC 1342BD 1392ABC 1442CD
1142BC 1193ACD 1243BCE 1293BCD 1343ADE 1393ABCE 1443ABE
1143AB 1194CD 1244AB 1294ACDE 1344ACD 1394ACD 1444CD
1144ACDE 1195ADE 1245BDE 1295CDE 1345BCD 1395BD 1445ABD
1145ABC 1196BC 1246BDE 1296CDE 1346CD 1396BC 1446AC
1146CD 1197BCE 1247ABCE 1297ABCE 1347BE 1397CD 1447CD
1147ABC 1198ACDE 1248ABCD 1298ACE 1348ACDE 1398ABDE 1448ACE
1148ABC 1199BE 1249BDE 1299ABE 1349BDE 1399AD 1449CD
4
1450BCE 1500BD 1550ACE 1600BD 1650BD 1700BC 1750BD
1451ABE 1501ABC 1551BCE 1601DE 1651BCE 1701ABE 1751ABCE
1452ABC 1502CD 1552ABD 1602ACE 1652ABD 1702ABC 1752DE
1453CDE 1503BE 1553BDE 1603BE 1653ABD 1703BCDE 1753ACD
1454ADE 1504BC 1554BD 1604BC 1654ADE 1704ABCD 1754ABC
1455AD 1505CE 1555BDE 1605BE 1655ACD 1705BD 1755ABD
1456CE 1506BCE 1556BCD 1606BE 1656ADE 1706ABDE 1756BE
1457CE 1507ACDE 1557BDE 1607CE 1657BDE 1707ADE 1757BC
1458ABC 1508BD 1558BD 1608ABCD 1658AB 1708ABCE 1758BCE
1459ABC 1509BCD 1559ABDE 1609AB 1659AD 1709ABDE 1759CE
1460AC 1510AB 1560ABCE 1610AD 1660AD 1710CDE 1760BC
1461BC 1511BCD 1561ACD 1611ACE 1661BC 1711ABDE 1761ADE
1462BD 1512AC 1562BC 1612BD 1662ABD 1712ABC 1762BCE
1463BCDE 1513BC 1563BC 1613ABD 1663BD 1713CE 1763BDE
1464ACE 1514AC 1564CE 1614BD 1664BD 1714DE 1764ABCD
1465ABCD 1515ABE 1565BCE 1615BD 1665CD 1715ACDE 1765BE
1466AC 1516BCDE 1566BDE 1616BE 1666ACD 1716AC 1766BD
1467BE 1517ACDE 1567ABD 1617BE 1667ABC 1717AD 1767AD
1468ABCD 1518AC 1568ABCE 1618BE 1668BC 1718BCE 1768CE
1469ACD 1519ABC 1569BCE 1619BD 1669AB 1719BCD 1769ABE
1470CDE 1520CDE 1570AD 1620CE 1670ACD 1720ABCD 1770BDE
1471ACD 1521BCE 1571BD 1621CE 1671AD 1721ABCE 1771ABCE
1472ABC 1522 ABE 1572ABCD 1622BDE 1672CE 1722BCD 1772BDE
1473ACD 1523BCD 1573ACD 1623ACE 1673BE 1723ABC 1773ACD
1474BCE 1524ABD 1574CD 1624BE 1674BCE 1724ABD 1774ABD
1475ABCE 1525BD 1575AB 1625ABCE 1675DE 1725BDE 1775AE
1476BE 1526BDE 1576ACD 1626AD 1676ABC 1726ABCD 1776DE
1477BC 1527ACE 1577BD 1627ACE 1677ABE 1727AD 1777ACE
1478AB 1528ABD 1578ABCD 1628ACD 1678BDE 1728ABE 1778BD
1479BCD 1529BCE 1579BD 1629BCE 1679BCE 1729ACD 1779BDE
1480AB 1530ACDE 1580AC 1630ABC 1680BCD 1730ACD 1780ACD
1481AE 1531CE 1581ABC 1631BDE 1681BE 1731BC 1781BD
1482DE 1532BCDE 1582BCE 1632ABCE 1682BCE 1732BCDE 1782BD
1483AC 1533AD 1583ABCD 1633ABD 1683CE 1733ABCD 1783ACE
1484BDE 1534BCE 1584AD 1634ABCD 1684AC 1734BD 1784BE
1485BCE 1535ACD 1585AC 1635BDE 1685ADE 1735BC 1785ACD
1486ABC 1536BCE 1586BCD 1636CD 1686AE 1736ACE 1786AB
1487BCD 1537AD 1587ABE 1637BCE 1687BCE 1737AB 1787CD
1488BDE 1538AD 1588AC 1638AE 1688ADE 1738ABDE 1788BC
1489AD 1539AD 1589BCE 1639BCE 1689BDE 1739DE 1789BC
1490BC 1540BCE 1590ABDE 1640BE 1690ABD 1740BCE 1790BCE
1491DE 1541BCE 1591ADE 1641ABDE 1691AB 1741ACE 1791ACD
1492ABC 1542BCE 1592BE 1642BDE 1692AB 1742ACE 1792BC
1493BD 1543CD 1593BD 1643CDE 1693ACD 1743ABC 1793BCDE
1494ABC 1544BDE 1594ACDE 1644DE 1694AC 1744ACE 1794ABCE
1495AB 1545BCD 1595ABE 1645BDE 1695BCDE 1745CDE 1795BDE
1496AD 1546ABE 1596BD 1646ACE 1696ABCD 1746ABDE 1796BDE
1497AB 1547ABE 1597BCD 1647BE 1697AC 1747BCD 1797AE
1498BC 1548ABCD 1598AE 1648ABE 1698AB 1748ACD 1798CD
1499DE 1549ABCD 1599DE 1649BCE 1699CDE 1749BCE 1799ACD
5
1800BDE 1850ACDE 1900ABCD 1950ABD 2000BCE
1801BE 1851CE 1901BCE 1951CDE 2001ADE
1802ACDE 1852AB 1902CDE 1952ADE 2002ABCD
1803DE 1853BCD 1903BDE 1953ACE 2003CDE
1804AB 1854ABCD 1904AD 1954BDE 2004BC
1805ABD 1855CD 1905DE 1955ABD 2005ABE
1806CD 1856BD 1906ACD 1956BDE 2006BDE
1807BCD 1857CDE 1907ABE 1957BCD 2007BD
1808ABC 1858ACE 1908ACD 1958BCE 2008ACD
1809ABC 1859DE 1909BCDE 1959CDE 2009BCE
1810CD 1860ACDE 1910BCD 1960BCD 2010BD
1811AB 1861BE 1911ACE 1961BCDE 2011BDE
1812BD 1862ACD 1912ABE 1962BD 2012BE
1813ABC 1863CE 1913ABD 1963BE 2013BE
1814BCD 1864BCE 1914BCD 1964ACDE 2014ACE
1815AC 1865ADE 1915BCD 1965CDE 2015BD
1816ADE 1866ADE 1916ABCE 1966ABD 2016AC
1817BCD 1867BDE 1917ABE 1967ADE 2017BCE
1818CE 1868BCE 1918ACD 1968BC 2018BD
1819ABE 1869BCE 1919BCE 1969BCE 2019BC
1820BD 1870CE 1920AB 1970ACD 2020CDE
1821BE 1871ABCE 1921BD 1971ADE 2021ABD
1822BCD 1872CDE 1922ACD 1972ABCE 2022BCE
1823BDE 1873ACE 1923BE 1973ACE 2023CE
1824BDE 1874AB 1924BCD 1974BDE 2024CE
1825CD 1875BCDE 1925CDE 1975ADE 2025AC
1826AB 1876AC 1926CDE 1976BD 2026ACE
1827BCE 1877ABCE 1927BC 1977CDE 2027BD
1828BD 1878CE 1928ADE 1978BCD 2028ABD
1829BD 1879ABC 1929CDE 1979BCD 2029BDE
1830AC 1880ABE 1930ABE 1980BCE 2030BE
1831BD 1881BD 1931BC 1981BCD 2031DE
1832ABD 1882ADE 1932ABC 1982BC 2032CD
1833CE 1883ABC 1933BCD 1983CD 2033CE
1834AC 1884ABD 1934ABE 1984BCE 2034AD
1835BCDE 1885ACD 1935ACD 1985DE 2035ACE
1836BE 1886BC 1936ABE 1986BC 2036BCE
1837BE 1887CDE 1937ABDE 1987AC 2037ABD
1838ABE 1888BC 1938CD 1988ABCD 2038CDE
1839AD 1889ABDE 1939BDE 1989BCD 2039BCDE
1840ABC 1890ABE 1940ADE 1990ABC 2040CD
1841AB 1891ABE 1941AD 1991ABCE 2041ABD
1842AB 1892BCE 1942DE 1992BCDE 2042BCD
1843BCD 1893CE 1943BE 1993ABC 2043ABC
1844ABCD 1894BCE 1944ADE 1994DE
1845BCE 1895CDE 1945ABE 1995ABCD
1846ACD 1896ABCD 1946BCD 1996ACD
1847ACE 1897BCD 1947BDE 1997ACE
1848CD 1898ABCD 1948ABD 1998BCE
1849BD 1899BDE 1949CD 1999ABE
6
7