Beta-lactamice

Această clasă de medicamente inhibă formarea peretelui bacterian. Deoarece au o

structură similară unei substanțe din structura peptidoglicanului, beta-lactamicele
se leagă de enzima responsabilă de asamblarea finală a acestei componente
bacteriene. Astfel, unii polimeri lineari de peptigloglican nu pot fi asamblați în
structura de rezistență utilizată în peretele bacterian. Fiind fragilizat, peretele
permite trecerea apei și liza celulară prin osmoză, atunci când bacteria se află într-
un mediu hipoton.
Vancomicina țintește un stadiu mai precoce al formării peptidoglicanului, inhibând
legarea pentapeptidelor de membrana celulară. Bacitracin stopează formarea
peretelui bacterian prin inhibarea formării de polimeri liniari din acid N-acetil
muramic și N-acetil glucozamină.
Cea mai importanta este Penicilina G. sau benzil - penicilina.

Poate fi sub forma de saruri de sodiu sau potasiu.

Toate celelalte peniciline sunt semisintetice, obtinute prin modificari ale nucleului
penicilanic. Desi fiecare din penicilinele de semisinteza prezinta unele avantaje,
benzil- penicilina ramane antibioticul preferat pentru majoritatea infectiilor cu
germeni sensibili.

Penicilinele si beta-lactaminele,  reactii chimice

Chimia acestor antibiotice este conditionata de fragilitatea ciclului beta-lactam.

Penicilinele sunt, din acest motiv, instabile in mediu bazic si, pentru majoritatea, in
mediu acid, se interzice orice utilizare pe cale orala. In mediu bazic, deschiderea
ciclului conduce la acidul peniciloic, inactiv biologic. Atacul electrofil al ionilor
H+ asupra atomului de sulf provoaca deschiderea simultana a lactamului si a

1
ciclului tiazolidina, urmata de rearanjarea moleculara. Degradarea in mediu acid
este puternic influentata de natura gruparii R din lant.
De asemenea, restul benzil electroatractor (penicilina G) favorizeaza degradarea in
mediu acid, spre deosebire de restul fenoximetil electrodonor al penicilinei V,
explicand posibila administrare pe cale orala. Produsele obtinute in mediu acid
(acizi penicilenic si penilic) sunt biologic inactive. Unele, dintre care acidul
penicilenic, se afla la originea accidentelor de sensibilizare intalnite in cazul
penicilinelor. Ele se comporta de fapt ca haptenele care, dupa combinarea cu
proteinele, furnizeaza un antigen responsabil de manifestari alergice. Titrul
formelor farmaceutice este exprimat in unitati internationale (UI) sau in miligrame
de produs. De exemplu, 1 UI de benzilpenicilina sodica corespunde la 0,6 g sau 1
mg de benzilpenicilina sodica echivaleaza cu 1667 UI.

Dupa spectrul de activitate penicilina se clasifica in urmatoarele grupe:

I – Peniciline cu spectru ingust de activitate:

Penicilina G

 Benzatin penicilina G( Moldamin)

 Fenoximetilpenicilina( Penicilina V)

II – Peniciline rezistente la penicilinaza si active fata de stafilococi: 

 Oxacilina
 Cloxacilina

III – Peniciline cu spectru larg de actiune: Ampicilina

 Amoxicilina
 Carbenicilina

I – Peniciline 

Desi Penicilina a fost introdusa ca prim antibiotic in terapie, este foarte

importanta si astazi, pentru ca are o actiune bactericida, un spectru ingust de
activitate, o toxicitate redusa ceea ce permite administrarea unor doze mari.

2
 Penicilina este antibioticul favorit in infectiile provocate de pneumococi,
meningococi, streptococi, in tratamentul sifilisului si a antraxului. Si la Penicilina,
ca la orice antibiotic apare rezistenta dar apare mai lent. Aceasta rezistenta este
favorizata de dozele scazute de antibiotic, de un tratament incomplet si de obicei
este incrucisata cu alte antibiotice.

Principalele efecte adverse sunt:

 reactiile alergice
 fenomenele de intoleranta la locul de administrare (durerea)

Sensibilitatea se poate produce imediat dupa administrare sau la 2-3

saptamani de la aceasta. Reactiile alergice pot fi usoare, sub forma unor eruptii
cutanate sau mai grave sub forma de colaps sau spasm bronsic. Indiferent de
gravitatea acestor efecte adverse se impune intreruperea imediata a antibioticului
deoarece ar putea duce la aparitia unor efecte mai grave. Ex: socul anafilactic -
unde se impune internare si tratament. Exista teste de depistare a reactiilor alergice;
acestea se executa in spitale si sunt foarte dificile

Penicilina G nu se administreaza oral, ea fiind inactivata de pH-ul acidului

gastric. Se administreaza intramuscular sau intravenos. Se elimina pe cale renala,
rapid si pentru aceasta dozele se repeta la 4-6 ore. Penicilina G se gaseste
conditionata sub forma de flacoane injectabile, in concentratie de: 400.000 u.i.;
1.000.000 u.i.; 5.000.000 u.i. Penicilina G se mai prescrie si sub forma colirului cu
penicilina si se prepara in solutii de citrat de sodiu 0,1 g asigura stabilitatea 7-12
zile.

Penicilina nu este stabila in solutii apoase, de aceea se prepara doar in

momentul administrarii. In mod exceptional se poate pastra la frigider 12-24 ore.

Alcoolul inactiveaza penicilina si de aceea dezinfectia la locul injectarii

necesita un timp de evaporare al alcoolului de pe piele.

In perfuzie, solutia de Penicilina nu se dilueaza cu glucoza pentru ca se

inactiveaza si astfel se utilizeaza serul fiziologic. Posologia este in functie de
gravitatea bolii si poate varia in limite foarte largi, datorita toxicitatii reduse.

Penicilinele de depozit

Au spectru de activitate identic cu al penicilinei dar, datorita solubilitatii reduse

realizeaza niveluri serice scazute si prelungite. Se utilizeaza exclusiv im. profund.
3
 Principalele preparate sunt: Efitard - o combinatie de procainpenicilina si
penicilina G in concentratie de : 400.000 u.i.; si 800.000 u.i. Este indicat in infectii
usoare, injectat seara inainte de culcare, pentru ca asigura concentratii active
suficiente pentru 12-24 ore. Prin asocierea cu procaina creste riscul alergic.

Moldamin sau benzatinpenicilina in concentratie de : 600.000 u.i.; si

1.200.000 u.i. este indicat in infectii cu streptococi, in angina, scarlatina, sifilis si
in profilaxia reumatismului poliarticular. Se prepara cu apa distilata, se injecteaza
profund, intramuscular cu un ac mai gros pentru ca are tendinta de a precipita si de
a astupa acul. Administrarea se face de un flacon la 7 sau 14 zile, in functie de
gravitatea afectiunii. Nu se administreaza copiilor sub 3 ani.

 Penicilinele rezistente la Penicilinaza.

Acestea sunt un grup de peniciline sintetice indicate in infectii cu stafilococi.
Principalele substante sunt: Oxacilina si Cloxacilina.

Oxacilina se foloseste in infectii cu stafilococi; se gaseste sub forma

injectabila, in flacoane, in concentratie de: 250 mg; 500 mg; 1 g.

si sub forma de capsule, in concentratie de 250 mg; si 500 mg. In functie de

gravitatea afectiunii se administreaza la 4-6 ore.

Penicilinele cu spectru larg de actiune sunt active fata de germenii gram+

sau gram-, care nu sunt activi la penicilina G sau V.

4
 Ampicilina – cea mai cunoscuta, folosita in infectii respiratorii, urinare,
biliare. Se administreaza oral sau injectabil in functie de gravitatea afectiunii. Are
aceleasi efecte adverse ca si penicilina dar deosebirea este ca reactiile alergice sunt
mai frecvente dar mai putin periculoase.

Amoxicilina – este asemanatoare ampicilinei dar cu o absorbtie digestiva

mai buna.

Carbenicilina – este o penicilina cu spectru larg, activa in concentratii mari

fata de  piocianic, reprezentand indicatia terapeutica principala.

Aminoglicozide

5
 Sunt antibiotice bactericide avand ca reprezentanti: Kanamicina,
Streptomicina, Gentamicina, Neomicina si Amikacina .

Nici un antibiotic din aceasta grupa nu se absoarbe dupa administrare orala.

Nu patrund usor in lichidul cefalorahidian. Sunt eliminate prin urina. Au potential
toxic ridicat. Spectrul de activitate este relativ larg. Rezistenta germenilor la aceste
antibiotice se instaleaza rapid. Asocierea cu alte antibiotice duce la amanarea
rezistentei germenilor. Riscul principal de administrare se datoreaza efectului toxic
manifestat prin tulburari de auz ce duc la surzenie. De aceea se folosesc doar in
cazul de rezistenta la alte antibiotice.

Streptomicina – se foloseste in tratamente antituberculoase (TBC) asociindu-

se obligatoriu cu alte antibiotice. La inceput se administreaza 1 g pe zi, apoi 1g pe
zi de 2 ori pe saptamana.

Formula: C21H39N7O12

Neomicina – este foarte toxica incat utilizarea ei sistemica nu este posibila.

Se administreaza oral in infectii digestive pentru ca nu se absoarbe in tractul gastric
intestinal. Actioneaza local. Local se foloseste in unguentul cu neomicina dar nu pe
suprafete mari si un timp cat mai scurt.

Formula: C23H46N6O13

Kanamicina – are un spectru de activitate asemanator celorlalte antibiotice

aminoglicozidice si o toxicitate foarte mare. (Creeaza probleme renale ce pot duce
la nefroze). Se administreaza la intervale de 12 ore fara a depasi doza de 1,5 g/zi.
Durata tratamentului este de 7 – maxim 10 zile. Se folosesc unguentele cu
Kanamicina –local in conjunctivite.

Formula: C18H36N4O11

6
 Gentamicina – este cel mai utilizat antibiotic aminoglicozidic datorita
activitatii intense si a toxicitatii putin mai reduse. Este indicat in infectii
respiratorii, urinare, cu bacil coli, proteus, piocianic, stafilococ. Se administreaza la
interval de 8 - 12 ore. Asocierea cu alte antibiotice este favorabila.

Formula: C₂₁H₄₃N₅O

Amikacina – Pierami- Orlobin- este introdus mai tarziu in terapeutica. Este

indicata in infectii severe rezistente la alte antibiotice. Are caracteristici
asemanatoare cu a celor din aceeasi grupa. Concentratia este de 100 mg, 250mg
sau 500 mg.

Formula: C₂₂H₄₃N₅O₁₃

7
 Bibliografie
https://www.creeaza.com/familie/medicina/BETALACTAMINE369.php
https://medicamente.romedic.ro/info/medicamentele-antibiotice
https://www.revistagalenus.ro/farmacoterapie/penicilinele-si-beta-
lactaminele-farmacologie-si-terapeutica/
https://ro.wikipedia.org/wiki/Fi%C8%99ier:Amoxicillin.svg