Fișa de lucru nr.

 În anul 1808, Jӧns Jacob Berzelius, în tratatul său de chimie, folosește pentru prima dată
termenii de „organic” și „anorganic” pentru a diferenția două clase de compuși:
- anorganici, care provin din regnul mineral
- organici, care provin din regnul _______________ și __________________ .

Dex: organic – care ține de structură, de esență, de funcțiile unui organ sau ale unui organism; privitor la organe sau
organisme vii …..

Deoarece toate încercările de a obține compuși organici în laborator au fost sortite eșecului,
Berzelius considera că substanțele organice pot fi produse de către organismele vii grație unei
forțe speciale, numită „forță vitală” cu care acestea sunt înzestrate.
Anul de naștere al chimiei organice este considerat a fi 1828, când Friederich Wӧhler, la numai 28
de ani, a sintetizat prima substanță organică, ureea. Încercând să prepare cianat de amoniu,
Wӧhler a pornit de la cianat de potasiu și sulfat de amoniu, deci de la două substanțe anorganice.
El a încălzit soluția lor apoasă, a concentrat-o prin evaporare și a obținut uree, substanță organică,
în locul sării pe care o aștepta, cianatul de amoniu.

NH4NCO    NH2-CO-NH2
temperatur ă

cianat de amoniu uree

(compus anorganic) (compus organic) printre cele mai cunoscute și utilizate îngrșăminte cu azot

Astfel teoria „forței vitale” a fost infirmată. Prepararea în acest fel a ureei a constituit, dacă nu cel
mai important, oricum unul dintre cele mai importante puncte de cotitură din istoria chimiei.
Câțiva ani mai târziu, Hermann Kolbe, profesor la Universitatea din Leipzig, spunea:
„Wӧhler căuta un măgăruș și a descoperit un imperiu”

 Subliniați cu o linie sursele de substanțe organice din lista de mai jos:

pește petrol
culturi de cereale ouă de pasăre
animale domestice sare gemă
calcar sfeclă de zahăr
gaze naturale floarea soarelui
Concluzie:

Substanțele organice de natură ___________ și _____________ prezintă proprietăți asemănătoare,

diferite de ale substanțelor de natură minerală (separate din sol, apă, aer).

Jöns Jakob Berzelius (n. 20 august, 1779, Vadstena - d. 7 august, 1848, Stockholm) –
chimist suedez, membru fondator al chimiei moderne, alături de John Dalton și Antoine Laurent
Lavoisier.

Friedrich Wöhler (n. 31 iulie 1800, Frankfurt am Main - d. 23 septembrie 1882, Göttingen) -
chimist german, cunoscut pentru sinteza ureei, dar și pentru descoperirea unor elemente chimice.

1
 Fișa de lucru nr. 2

 Analizați formulele chimice din listă și completați tabelul, având în vedere faptul că atomii de carbon din
substanțele organice au particularitatea de a se lega între ei formând lanțuri sau catene:

CH2 C CH CH2
1 izopren (utilizat la obținerea cauciucului artificial)
CH3
2 CO2 dioxid de carbon
3 CH3-COOH acid acetic (substanța activă din oțetul alimentar)
CH2 COOH glicina (aminoacid neesenţial important în
menţinerea sănătăţii sistemului digestiv. Reglează
4
secreţia de bilă şi astfel ajută la digerarea grăsimilor. )
NH2

5 H2CO3 acid carbonic

6 CH4 metan (principalul component al gazelor naturale)
CH2 CH CH2
glicerină (utilizată în industria farmaceutică și în
7
industria produselor cosmetice)
OH OH OH
8 (NH4)2CO3 carbonat de amoniu
9 CH3 CH2 CH3 propan (combustibil pentru butelii)
10 CH3OH alcool metilic (solvent pentru lacuri si vopsele)
11 CH3-CH2Cl kelen (utilizat ca anestezic local)
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH2
12
cadaverină (substanță cu miros neplăcut care se
NH 2
formează în procesul de putrezire a cadavrelor)
NH 2
13 NaCl clorură de sodiu

Cerința Cifra corespunzătoare formulei

substanţă organică

substanţă anorganică

 Completați spațiile libere din enunțurile de mai jos cu cuvinte potrivite:

Toate substanțele organice au în compoziție atomi de ... ... ... ... ... ... ... ... ... .
Un element aproximativ la fel de răspândit în compoziția substanțelor organice este ... ... ... ... ... ... ... ... ... .
Substanțele organice conțin în moleculă și atomi de ... ... ... ... ... ... ... ... ... , ... ... ... ... ... ... ... ... ... , ... ... ... ... ... ... ... ... ... .
Hidrocarburile sunt substanțe organice care au în compoziție numai atomi de ... ... ... ... ... ... ... ... și ... ... ... ... ... ... ... ... .

Elementele din compoziția substanțelor organice carbonul, hidrogenul alături de oxigen, azot, halogeni, sulf, fosfor sunt denumite
elemente organogene. Alături de acestea în compoziția substanțelor organice apar uneori și ioni ai unor metale (cum ar fi
magneziul, în clorofilă sau fierul, în hemoglobină).

2
Fișa de lucru nr. 3

Unele grupe de atomi imprimă substanțelor organice care le conțin proprietăți specifice. De aceea, o astfel de grupă de
atomi este considerată o grupă funcțională.
Substanțele organice ale căror molecule conțin aceeași grupă funcțională și care au aceleași proprietăți determinate de
prezența acesteia în moleculele lor, alcătuiesc o clasă de compuși organici cu funcțiuni.

 Analizați formulele chimice din listă și răspundeți cerințelor:

1 10

2 CH3COOH 11

3 12

4 13

5 14

H
C
HC CH
6 CH3CH2CH3 15
HC CH
C
H

7 HC  C-CH3 16

8 17 CH3CH2CH2CH3

9 H2N-CH2-COOH 18

3
 Completați tabelul:

Cerinţa Cifra corespunzătoare formulei

hidrocarbură
substanţă organică cu funcţiuni
substanţă organică cu mai multe grupe funcţionale de acelaşi fel
substanţă organică cu grupe funcţionale diferite

 Un compus organic (A) are formula de structură:

(A): H3C-CH3
Completați tabelul cu formulele de structură ale compușilor organici rezultați prin înlocuirea unui
atom de hidrogen din molecula compusului organic cu grupele funcționale din tabel și notați clasa
de compuși căreia îi aparține fiecare nou compus obținut.

clasa de compuși căreia îi

grupa funcțională formula de structură
aparține

–OH (hidroxil)

–NH2 (amino)

–COOH (carboxil)

–Cl (cloro)

4
Fișa de lucru nr. 4
 Reprezentați prin formule de tip Lewis atomii elementelor: hidrogen, halogeni, oxigen, azot
și carbon. Utilizați tabelul periodic al elementelor. Notați sub fiecare formulă Lewis numărul de
electroni neparticipanți la legături chimice ai atomului respectiv (unde este cazul).

H X O N C

 Analizați posibilitățile de legare a atomilor de carbon, azot, oxigen, halogeni și hidrogen în

moleculele compușilor organici prezentate în tabelul de mai jos și răspundeți cerințelor:

Legături covalente
Elementul Covalența Legături covalente duble Legături covalente triple
simple
H
1 legătură covalentă
simplă
Hidrogen 1 - -
=
1 legătură covalentă σ
(sigma)
..
:X
..
Halogeni 1 legătură covalentă
1 - -
(F, Cl, Br, I) simplă
=
1 legătură covalentă σ
(sigma)
:O: ..
:O
2 legături covalente 1 legătură covalentă dublă
Oxigen 2 simple = -
= 1 legătură covalentă σ
2 legături covalente σ (sigma) și
(sigma) 1 legătură covalentă π (pi)
..
.. N
N ..
1 legătură covalentă dublă N
și 1 legătură covalentă triplă
Azot 3 3 legături covalente 1 legătură covalentă =
simple simplă 1 legătură covalentă σ (sigma) și
= = 2 legături covalente π (pi)
3 legături covalente σ 2 legături covalente σ
(sigma) (sigma) și
1 legătură covalentă π (pi)
C
C 1 legătură covalentă triplă și
C
1 legătură covalentă simplă
1 legătură covalentă dublă sau
și C
Carbon 4 4 legături covalente 2 legături covalente simple
2 legături covalente duble
simple =
=
= 3 legături covalente σ
2 legături covalente σ (sigma) și
4 legături covalente σ (sigma) și
2 legături covalente π (pi)
(sigma) 1 legătură covalentă π (pi)

5
  Completați spațiile libere din enunțurile de mai jos cu cuvinte potrivite:

1. Atomii de halogen sau de hidrogen se unesc de alți atomi printr-o legătură covalentă ... ... ... ... ... ... ... .
2. Atomul de oxigen realizează ... ... ... ... ... ... ... covalențe și anume: ... ... ... ... ... ... ... covalențe σ sau o
covalență σ și o covalență ... ... ... ... ... ... ...
3. Atomii de halogen au cu ... ... ... ... ... ... ... electroni neparticipanți la legături chimice mai mult decât
atomii de oxigen.
4. Atomul de azot pune în comun ... ... ... ... ... ... ... electroni și se poate lega prin ... ... ... ... ... ... ... legături
simple, printr-o legătură dublă și o legătură ... ... ... ... ... ... ... sau printr-o legătură ... ... ... ... ... ... ... .
5. Atomul de azot are ... ... ... ... ... ... ... de electroni neparticipantă la legăturile chimice.
6. În compușii organici, atomul de carbon se leagă de alți atomi prin ... ... ... ... ... ... ... legături covalente.
7. Atomul de carbon care nu realizează legături covalente π este unit de alți atomi prin ... ... ... ... ... ... ...
legături ... ... ... ... ... ... ... .
8. Atomul de carbon care realizează o legătură covalentă π este unit de alți atomi printr-o legătură ... ... ...
... ... ... ... și ... ... ... ... ... ... ... legături simple.
9. Atomul de carbon implicat într-o legătură covalentă triplă realizează ... ... ... ... ... ... ... legături covalente
σ și două legături ... ... ... ... ... ... ....
 Electronegativitățile principalelor elemente organogene sunt: carbon – 2,5; azot – 3; clor – 3; oxigen – 3,5.
Apreciați polaritatea legăturilor covalente de mai jos, subliniind cu o linie legăturile covalente nepolare.
Reprezentați prin sarcini fracționare polarizarea legăturilor (în cazul legăturilor covalente polare) după
exemplul dat: C _ Cl

C _C C _O C =C C =O C _N C≡C C≡N
 Mai jos sunt reprezentate prin liniuțe legăturile covalente din moleculele unor substanțe organice:
a. Identificați în aceste molecule legăturile covalente simple, duble sau triple, notaţi legăturile covalente
simple cu litera σ și şi legăturile covalente pi cu litera π.
b. Modelați în celulele libere din tabel formarea legăturilor în moleculele respective utilizând formule de tip
Lewis (se folosesc puncte pentru reprezentarea electronilor în locul covalențelor modelate cu liniuțe).

H H
C C .. acrilonitril
H C N

H H

H C C C H acetonă

H :O: H

H C C C C H vinilacetilenă

6
Fișa de lucru nr. 5
 Analizaţi catenele de atomi de carbon de mai jos şi completaţi tabelul cu litera/literele
corespunzătoare catenei/catenelor care corespunde/ corespund cerinţei:

A.
D. E.
B. C C
C.
C C

Tipul catenei de atomi de carbon Litera corespunzătoare catenei

aciclică liniară
aciclică ramificată
ciclică simplă
ciclică cu catenă laterală
aciclică saturată
aciclică nesaturată

 Completaţi tabelul cu numărul atomilor de carbon nular (n), primar (p), secundar (s), terţiar (t) şi
cuaternar (q), din moleculele substanţelor organice de mai jos:

Formula de structură
n p s t q
Numărul atomilor de carbon

 O hidrocarbură conține în moleculă 5 legături σ (sigma) carbon-carbon și 10 legături covalente σ

(sigma) carbon-hidrogen. Propuneţi o formulă de structură a hidrocarburii.

 În molecula unei hidrocarburi există 11 legături covalente σ (sigma) C-H, 3 legături covalente σ
(sigma) C-C și 1 legătură covalentă π (pi). Propuneţi o formulă de structură a hidrocarburii.

7
Fișa de lucru nr. 6

 Înscrieți în spațiul liber din stânga numerelor de ordine corespunzătoare formulelor de structură
din coloana A, literele care corespund formulelor moleculare ale acestora din coloana B:

A B
…… 1. CH3-CH2-CH3 a. C4H7ClO
O
CH3 CH C OH
…… 2. b. C4H10O
NH2
CH2 CH CH CH2 Cl
…… 3. c. C3H8
OH
…… 4. CH3 CH2 O CH2 CH3 d. C3H4O2
O
…… 5. CH2 CH C OH
e. C4H6ClO
f. C3H7NO2

 O hidrocarbură gazoasă are formula procentuală 85,71% C și 14,29% H și masa molară 28 g/mol.
Determinați formula moleculară a hidrocarburii.

 În urma analizei unei substanțe organice s-au obținut datele experimentale: 29,752% carbon, 5,785%
hidrogen, 26,446% sulf și 11,570% azot, procente masice. Știind că între masa de oxigen și masa de azot
dintr-un mol de substanță analizată este o diferență de 18 g, determinați formula moleculară a substanței
organice.

 O hidrocarbură are raportul de masă C : H = 36 : 7 și are în moleculă 20 de atomi.

a. Determinați formula moleculară a hidrocarburii.
b. Determinați formula procentuală a hidrocarburii.
c. Calculați masa de hidrocarbură care conține 0,35 g de hidrogen.

 O probă de hidrocarbură gazoasă cu volumul 0,56 m3 cântărește în condiții normale 1,45 g. Știind că
raportul atomic al elementelor din hidrocarbură este C : H = 2 : 5, determinați formula moleculară a
acesteia.

 O probă de 6 mmoli de substanță organică cu formula brută C nH2nO, formează prin ardere 79,2 mg de
dioxid de carbon. Determinați formula moleculară a acestei substanțe organice.

 O hidrocarbură are densitatea 3,75 g/L la 127:C și 4,1 atm. Determinați formula moleculară a
hidrocarburii știind că are raportul masic C : H = 36 : 7. Propuneți o formulă de structură a hidrocarburii
știind că are în moleculă 2 atomi de carbon terțiar.

8
James Tour și colegii lui de la Universitatea Rice, Texas, au publicat în 2003, în Journal of Organic Chemistry,
un articol despre o serie de nanomolecule numite "NanoPutians". Numele de "nanoputian" vine de la
liliputani, personaje din romanul lui Jonathan Swift, Călătoriile lui Gulliver, "omuleți înalți cât palma".
Nanoputanii au fost creați ca o parte a programului educațional de chimie de la Universitatea Rice, dedicată
familiarizării tinerilor studenți cu noțiuni de chimie organică, dar și de nanotehnologie. Compusul prezentat
mai jos, NanoKid, a fost sintetizat pentru prima dată în 2003.

Această structură a permis constuirea altor molecule, membri ai familiei "NanoPutians", fiecare cu profesia
sa: NanoAthlete, NanoPilgrim, NanoGreenBeret, NanoJester, NanoMonarch, NanoTexan, NanoScholar,
NanoBaker și NanoChef.

1. “Îmbrăcați-l” pe NanoAthlete cu simbolurile chimice ale carbonului și hidrogenului, respectând

covalențele acestora.
2. Determinați formula moleculară a compusului NanoAthlete.
3. Determinați raportul Cprimar: Csecundar : Cterțiar: Ccuaternar din molecula lui NanoAthlete.
4. Calculați masa de carbon din 11,68 g de compus NanoAthlete.
5. Determinați raportul N(electroni implicați în legături π) : N(electroni neparticipanți) din molecula lui
NanoAthlete.

9
Bibliografie selectivă

1. Manualele școlare din catalogul manualelor școlare aprobate pentru anul școlar 2017-2018

2. https://ro.wikipedia.org

3. https://en.wikipedia.org/wiki/NanoPutian

10