PRODUSE NATURALE CU

DERIVAI ANTRACENICI
Produse naturale cu derivai antracenici
Generaliti:
- Antracenoderivaii ( antracenozide, antraglicozide) = derivai
oxigenai ai antracenului, n diferite stadii de oxidare: antrachinon,
oxantron, antron, antranol;

antracen
O
O
OH
O
O
ox.
antrona oxantrona
antrachinona
OH
OH
OH
antranol
antrahidrochinona
Produse naturale cu derivai antracenici
Rspndire:
- n natur sub form de agliconi liberi sau heterozide (antracenozide);
- sunt rspndii in plante inferioare ( mucegaiuri, ciuperci, licheni), ct i
n plante superioare.
- cele mai bogate sunt familiile Fabaceae, Liliaceae, Polygonaceae,
Rubiaceae, Rhamnaceae etc.
Produse naturale cu derivai antracenici
Proprieti fizico-chimice:

- heterozidele = subst solide n general amorfe, colorate n galben,
portocaliu sau rou;
- inodore i au gust amar, solubile n ap, alcool i insolubile n solveni
apolari. Solubilitatea crete odat cu numrul ozelor din fraciunea
glucidic;
- derivaii antracenici sublimeaz i prezint, n lumina UV, fluorescen
puternic ce variaz de la galben pn la rou.
Produse naturale cu derivai antracenici
Reacii specifice:
1. Reacia Borntraeger
= pozitiv pentru agliconi antrachinonici care prin tratare cu amoniac sau
hidroxizi alcalini formeaz fenoxizi de culoare rou-violet;


CH
3
O O O
-
O
OH
H
emodinat de amoniu (f enoxid)
NH4+
CH
3
O O O
-
OH
O
NH4+
H
Produse naturale cu derivai antracenici
2. Reacia Schonteten.
- este specific formelor antronice i antranolice care n soluie de borax,
dup diluare cu ap prezint n lumina UV fluorescen verzuie.
3. Derivaii - hidroxilai formeaz chelai colorai diferit cu ionii unor
metale ( rou cu aluminiul, violet cu cuprul, negru violaceu cu fierul);
4. Cu acetatul de magneziu n metanol antrach dau compui roii, iar
antronele galbeni;
5. Antronele neglicozidate la C10 prin tratare cu p- nitrozo- dimetil-
anilina formeaz o baz Schiff colorat albastru violet (colorani
azometinici);

Produse naturale cu derivai antracenici
Determinare cantitativ.
- metod spectofotometric- se bazeaz fie pe reacia Borntraeger, fie pe
reacia de culoare cu acetat de magneziu.
- msurarea absorbanei soluiei de antrachinone se face dup reacia de
culoare cu hidroxid de sodiu;
- absorbana se realizeaza la 530nm;
Produse naturale cu derivai antracenici
Aciuni i utilizri.
- colagog- coleretic
- laxativ i purgativ

! antranolii = foarte iritani i produc reacii adverse (
colici, greuri, vome) antracenderivaii se adm sub form
oxidat antronic, antrochinonic i glicozidat, forme mai
puin active dar mai bine tolerate;

Indicaii: constipaii acute, ocazionale pe perioade
scurte de timp; pt perioade lungi se pot alterna cu laxative
de volum
Produse naturale cu derivai antracenici
Efecte adverse:

- la adm acut colici
- la adm cronic prin pierderea de electrolii se instaleaz o
hipokaliemie constipaie, colici, grea, aritmii cardiace, atonie
muscular, afectare renal cronic);
- Nu se adm n colonopatii inflamatoare, ocluzii intestinale, ileus, varice,
hemoroizi, la femei gravide sau care alpteaz, btrni, copii sub 12
ani, n sindrom abdominal de etiologie necunoscut;
- Nu se adm concomitent cu medicamente hipokaliemiante: diuretice,
cardiotonice, antiaritmice de tip chinidinic, vincamina;
Produse vegetale cu antracenderivai
Frangulae cortex
- scoara recoltat de pe trunchiul i
ramurile speciei Rhamnus
frangula L. sin, Frangula alnus,
fam Rhamnaceae, crun;
- se recolteaz scoar de pe
tulpini i ramuri de 3-4 ani;
- se usuc natural sau artificial
(40C) i se coserv cel puin un
an nainte de utilizare sau se
supune unei nclziri la 100C,
timp de o or; (fav oxidrii
formelor reduse ale
antracenoderivai)
Produse vegetale cu antracenderivai
Frangulae cortex
Comp chimic:
- n scoara proaspt: antranoli,
antrone i diantron prin
uscare comp antrachinonici
mai stabili (frangulozida A i
frangulozida B)
- 1 i 8 glucozidele emodolului,
crizofanolului, fiscionei;
emodolul, diantrona, palmidina
C etc
- flavonoide, taninuri, mucilagii,
saponine)
Produse vegetale cu antracenderivai
Frangulae cortex

Aciuni i utilizri:
- aciune laxativ sau purgativ
- indicaie n constipaii acute, nu n
cure lungi;
Nu: persoanelor n vrst,
copiilor, femeilor nsrcinate i
celor care alpteaz, n ocluzie
intestinal;

Produse vegetale cu antracenderivai
Sennae folium. Sennae
fructus
- foliolele i pstile unor specii de
Cassia din fam Cesalpiniaceae;
- pop , foliolele sunt denumite
siminichie, iar pstile, foi de
mam;
- se recolteaza nainte de completa
maturitate a fructelor;
Produse vegetale cu antracenderivai
Sennae folium. Sennae
fructus
Compoziie chimic:
- antracenozide sub form de
homodiantrone, glucozidele
senidolului denumite senozide
A i B.
- heterodiantronele sunt
reprezentate de: (+) senidol C,
senidol D
Produse vegetale cu antracenderivai
Sennae folium. Sennae
fructus.
Aciuni i utilizri:
- ac laxativ, purgativ (doze 0,5-
2g);
- constipaii acute i cronice
- pregtirea colonului naintea
investigaiilor radiologice,
endoscopice
- Nu n inflamaii i obstrucii
intestinale
- se utilizeaz sub form de decoct,
infuzie, extract, tincturi, prep din
prod uscate
Produse vegetale cu antracenderivai
Aloe vera.

- este produsul obinut prin
evaporarea i uscarea sucului
frunzelor de Aloe ferox i
hibrizilor si: Aloe vera (L.), din
fam Liliaceae, denumit i
sabur;
Produse vegetale cu antracenderivai
Aloe vera.
Compoziie chimic.

- derivai 1,8 dihidroxiantranonici sub
form de 10-C-glucozide ale aloe
emodol antronei: aloine,
hidroxialoine i aloinozide.
- sucul aloifer conine o fraciune
rezinic constituit din esteri ai ac
p-cumarinic cu alcooli rezinici;deriv
glicozidici ai 6-fenil-piranonei
(aloenina A,B), sruri minerale,
ulei volatil;
Produse vegetale cu antracenderivai
Aloe vera.
Aciuni i utilizri.
- ac tonic, stomahic i
colagog ( la doze de 0,01-
0,02);
- mrete peristaltismul intestinal
i produce laxaie (la doze 0,1-
0,25g)
- purgativ drastic (la doze 0,25-
1g);
- intern: n constipaii acute
- extern: trat rnilor, dermatite,
eczeme, paradontoze, afec
ofta;
Produse vegetale cu antracenderivai
Hyperici herba
- reprezint somitile nflorite ale
speciei Hypericum perforatum
L., din fam Hypericaceae,
suntoare, pojarni;

- se recolteaz prile aeriene
nelignificate n iunie pn
august, nainte de fructificare
- se usuc la umbr;
Produse vegetale cu antracenderivai
Hyperici herba
Compoziie chimic:
- naftobiantrone (localizate n
punctele negre de pe petale):
hipericina, pseudohipericina,
protopseudohipericina,
ciclopseudohipericina,
protohipericina;
- diantrone, antranoli, emodol
antranolul
- ulei volatil, falvonoide (rutozida,
hiperozida), tanin catechic,
compui fenilpropanici (acid
cinamic, acid cafeic, ac
clorogenic), rezine, subst
minerale
Produse vegetale cu antracenderivai
Hyperici herba
Aciuni i utilizri:

- ac coleretic, colagog (flav i
comp fenilprop)
-ac antidiareic (taninuri);
- ac cicatrizant ( carotenoidelor)
- ac antimicrobian (hiperforinei,
ul volatil);
- ac antipruriginoas (ul vlatil);
- ac antidepresiv (hipericin,
hiperforin i str flavonoidice);
PRODUSE NATURALE CU
MONOTERPENOIDE ATIPICE
Produse naturale cu monoterpenoide atipice
Generaliti:
- monoterpenoidele sunt compui formai prin cuplarea a 2
uniti izoprenice;
Clasificare:
-Monoterp tipice aciclice: mircen, linalool
- Monoterp tipice ciclice- monociclice: mentol, carvon, anetol,
eugenol/ - biciclice: tuion, pineni dau aroma ul
volatile, sunt puternic parfumate;
mircen
mentan
tuian
pinan
Produse naturale cu monoterpenoide atipice
Structural se clasific n iridoide (propriu-zise i secoiridoide) i
neiridoide;
Iridoide (aucubozida, catalpol)- nucleu ciclopentan-piranic
Secoiridoide (secologanozida, gentiopicrozida)- ciclu pentanic deschis
ntre C7-C8


O
OH
O
CH
2
OH
O
glucozil
catalpol
O
OH
CH
2
OH
O
glucozil
aucubozida
O
COOCH3
O
O
glucozil
secologanozida
O
O O
O
glucozil
gentiopicrozida
Produse naturale cu monoterpenoide atipice
Rspndire:
- n specii din familiile Gentianaceae, Logoniaceae, Lamiaceae,
Oleaceae,Valerianaceae, Scrophulariaceae, Verbenaceae;

Cele mai cunoscute iridoide sunt valepotriaii din Valeriana off,
lamiozida din Lamium album, aucubozida din Plantago sp.,
Verbascum sp., catalpolul din Verbascum sp., harpagozida din
Harpagophytum procumbens, loganozida din Strychnos nux vomica,
ebulozida din Sambucus ebulus;

Secoiridoidele = prezente n Gentiana lutea geniopicrozida,
amarogentina, swertiamarina
Produse naturale cu monoterpenoide atipice
Aciuni terapeutice:

- ac sedativ, spasmolitic, antihipertensiv (valepotriai)
- ac tonic-amar, stomahic (amarogentina, geniopicrozida,
mentiafolina;
- ac analgezic (aucubozida, harpagozida)
- ac insecticid, bactericid, iritant (aucubozida)

Produse vegetale cu monoterpenoide atipice
Valerianae rhizoma cum
radicibus

- rdcinile i rizomii speciei
Valeriana officinalis L. din fam
Valerianaceae, pop odolean,
iarba pisicii;

- se recolteaz rizomii cu
rdcini, toamna, se spal
imediat, se pune n straturi de
8-12cm grosime pentru
zvntare (uscare); uscarea se
face natural, la soare sau
artificial, la 35-40C;
Produse vegetale cu monoterpenoide atipice
Valerianae rhizoma cum
radicibus
Compoziie chimic:

- monoterpenoide atipice:
- valepotriai (0,1-1,5%):valtratul,
izovaltratul, acevaltratul;
- ulei volatil (borneol, camfen,
pineni, cariofilen, acid valerenic,
valerenal
- alcaloizi: chatinin, actinidin

Produse vegetale cu monoterpenoide atipice
Valerianae rhizoma cum
radicibus
Aciuni i utilizri:
- ac anxiolitice, timoleptice
(valepotriai)
- ac antispastice (ul volatil)
- indicaii: agitaie nervoas, isterie
uoar, tulburri de
menopauz, tulburri minore de
somn, HTA

Produse vegetale cu monoterpenoide atipice
Harpagophyti tuber

- rdcinile tuberizate ale sp
Harpagophytum procumbens,
din fam Pedaliaceae, pop
gheara diavolului;
Produse vegetale cu monoterpenoide atipice
Harpagophyti tuber

Compoziie chimic:
- iridoide (0,5-3%) foarte
amare: harpagozida,
harpagida, procumbida
- flavonoide (deriv de luteolin,
kemferolul)
- deriv de acid cafeic
(verbascozida);
- fitosteroli, triterpene (acid
oleanolic);
- ac grai, lipide, glucide;
Produse vegetale cu monoterpenoide atipice
Harpagophyti tuber

Aciuni i utilizri:

- ac antiinflamatoare, antispastice,
analgezice, stomahice
(harpagozida)

- indicaii: poliartrit, spondiloz,
dureri reumatice, gut, n
anorexie, afec hepato-biliare i
metabolice (hiperlipidemie,
hiper-colesterolemie)
Produse vegetale cu monoterpenoide atipice
Alte produse vegetale:
- Lamii herba , fam Lamiaceae , urzic moart;
- Galii herba, fam Rubiaceae, snziene albe;
- Leonuri herba, fam Lamiaceae, talpa gtii;
- Gentianae radix, fam Gentianaceae, ghinur, lumnric;
- Centaurii herba, fam Gentianaceae, fierea pmntului;
- Menianthidis folium, fam Menyanthaceae, trifoi de balt;
- Veronicae herba, fam Scrophulariaceae, ventrilic
Produse vegetale cu monoterpenoide atipice
Metode de analiz:
1. Reacii de identificare a monoterpenoidelor atipice din
Valerianae rhizoma cum radicibus
1.1 Reacia cu HCl coloraie albastr datorit valepotriailor ( dau
cu ac halogenai, duble legturi conjugate n str
pseudoazulenice
2. Determinarea indicelui de amreal

Indicele de amreal = val celei mai mari diluii a unei soluii
obinute din 1g prod veg la care se mai percepe gustul
amar.
3. Analiza cromatografic a monoterpenoidelor de tip
secoiroidic din Gentianae radix (CSS)