LP.

10
ANTRACENOZIDE
 ANTRACENOZIDE. HETEROZIDE ANTRACENICE.
ANTRAGLICOZIDE
Definitii. Caracteristici. Clasificare:
heterozide fenolice ale caror agliconi sunt derivati oxigenati ai
antracenului
nucleele A si C prezinta gr functionale(-OH, -CH3,-CH2OH -OCH3, -COOH
La C1, C8, prezenta OH imprima caracter purgativ
La C1, C2, prezenta OH imprima proprietati tinctoriale;
Gliconul se leaga prin legatura C-O (C1, C3, C6) sau C-C (C2, C10)
Exista si agliconi dimerici:
 diantrone omogene – homodiantrone
 diantrone heterogene – heterodiantrone, legate 10-10’
 biantrone sau naftodiantrone, legate dublu 10-10’ si simplu 4-4’ si 5-
5’(hipericina)
1,8 dihidroxiantrachinone 1,2 dihidroxiantrachinone
 acid carminic

hipericina
 ANTRACENOZIDE
Proprietati fizice:
• substante solide, amorfe
• amare, inodore, galben-portocalii pana la rosu-brun
• sublimabile, in UV fluorescenta galben-rosiatica
• solubile in apa, alcool, insolubile in solventi apolari
• agliconii sunt insolubili in apa, solubili in alcool, benzen, solutii alcaline
• formele reduse (antranolii) prezenti in produsul vegetal proaspat

Proprietati chimice:
• hidroliza antracenozidelor de tip O-heterozide poate fi enzimatica sau acida
• hidroliza antracenozidelor de tip C-heterozide se realizeaza in mediu de HCl
conc si in prezenta unor oxidanti
 ANTRACENOZIDE
Raspandire:
 Plante inferioare, mucegaiuri, ciuperci, licheni
 Plante superioare - in organe subterane, scoarta, frunze, fructe
 Insecte din familia Coccidae

Extractia:
 Se realizeaza prin refluxare, solventul adaugandu-se in functie de
solubilitatea compusilor pe care intentionam sa-I identificam

Observatie:
 pentru protejarea formelor reduse in timpul hidrolizei, se foloseste un
mediu anhidru
 ANTRACENOZIDE
Propr. terapeutice:
 formele reduse (antranolii) prezente in produsul vegetal proaspat sunt
puternic active-purgative, dar iritante (colicativi) – se folosesc mai putin
in terapie
 formele oxidate (antrachinonele) sunt mai putin active dar bine
tolerate de organism;

In stomac, glicozidele antrachinonice sunt hidrolizate datorita mediului

acid cand se pun in libertate agliconii
Acestia vor fi transportati mai departe in intestinul subtire, unde datorita
mediului alcalin sunt solubilizati
-25% din ei continuă să străbată tractul g-int
-75% sunt resorbiţi şi antrenaţi in circuitul sanguin
 ANTRACENOZIDE
Propr. terapeutice:
Ajunse in intestinul gros, direct sau indirect antrachinonele sunt reduse
la antranoli sub actiunea florei de putrefactie reducătoare

Sub această formă - de antranoli - declanşează peristaltismul intestinului

gros (au act iritanta asupra mucoasei intestinale, activeaza secretia de
mucus cu efect asupra peristaltismului intestinal), la nivelul căruia nu se
mai produc colici

In mucoasa intestinala inhiba pompa Na-K-ATP si deci inhiba resorbtia

apei si a sarurilor minerale din intestine - crestere in volum

Efectul se instaleaza lent 8-12-24 h de la administrare, din cauza

mecanismului de actiune
 ANTRACENOZIDE

Propr. terapeutice:
 Având o acţiune congestivă asupra organelor pelvine, antraderivaţii
nu se administrează bătrânilor, copiilor mici, femeilor gravide,
mamelor care alăptează

 Antranolii, fiind substanţe iritante pot provoca congestii abdominale

şi hemoragii menstruale prelungite

 Formele antranolice, puternic reducatoare, se folosesc doar extern

pentru proprietatile lor marcat antiseptice
Intrebuintari:
1. Constipatii acute, ocazionale
Tratament efectuat pe perioade scurte de timp
! Supradozarea: creaza dependenta – maladia laxativelor (colite,
greata, diaree, tulburari hidroelectrolitice)
CI: colopatii inflamatoare, ocluzii intestinale, varice, ciclul menstrual
(in doze mari), sarcina, alaptare, batrani, copii sub 12 ani
Nu se administreaza concomitent cu hipokalemiante (diuretice,
glicozide cardiotonice)
2. Antranolii sunt puternic reducatori si iritanti – antiseptice marcante
(doar de uz dermatologic)
3. Pentru efectele colagog-coleretice, laxative, purgative se folosesc
1,8-dihidroxiantrachinonele
4. Derivatii 1,2 dihidroxiiantrachinonici au proprietati tinctoriale si
antilitiazice
PRODUSE NATURALE CU DERIVAŢI ANTRACENICI
1.FRANGULAE CORTEX, FRX, Ph. Eur 6
Rhamnus frangula, cruşin; Rhamnaceae
Scoarta ramurilor de 3-4 ani, uscata la temperatura
camerei, 1 an sau 1 h la 100oC:
antranoliantrachinone
Compoziţie: 3-8% antracenozide (glucofrangulozide,
frangulozide), flavonoide, taninuri, mucilagii, principii
amare
Acţiune: laxativ, purgativ,
Utilizare: constipatii acute, hemoroizi, giardioza
-seara la culcare
 asociate cu antispastice, laxative mecanice
2. RHAMNI PURSHIANAE CORTEX,

(Cascara sagrada) Rhamnus purshianus, Rhamnaceae,

Arbore din coastele Pacificului - Am de N

Compozitie: 6-8% antracenozide (cascarozide,

diantrone)

Acţiune: laxativ, purgativ - mai puternic decât scoarţa

de cruşin

Utilizare: constipatii acute

Extract, pulbere
3. RHAMNI CATHARTICAE FRUCTUS,

Porumbe-Bacele mature de la Rhamnus cathartica,

verigariu, spinii cerbului, Rhamnaceae

Compozitie: 1-2% antracenozide, flavone, taninuri

Acţiune: laxativ, diuretic, depurativ

Utilizare: constipatii

Suc, sirop, extract

Proprietati tinctoriale - textile, piele, pictura

4. RHEI RIZOMA

Rheum palmatum si officinale, revent, rabarbăr; Polygonaceae

Rizomii si radacinile decorticate galben-cafenii, albicioase la exterior,

pulbere galben portocalie, amara, astringenta

Specii asiatice, cultivate in Eu, ierboase, inalte, rizom voluminos

Rheum rhaponticum – petiol comestibil

4. RHEI RIZOMA,

Compoziţie: 2-5% reoantracenozide; 5-15% reotanoglicozide,

flavonoide, proantocianidoli, taninuri, ulei volatil, rezine

Acţiune:

doze ↓ (0,1-0,3g) = A-diareic, tonic amar, stomahic;

doze ↑ (15-5g) = laxativ, purgativ;

AI, astringent

Utilizare: constipatii ocazionale, gingivite

infuzie, extract, tinctura

5. RUMICIS RADIX,
Rumex sp. (alpinus, patientia, crispus)., stevie, macris;
Polygonaceae
Rizomii si radacinile decorticate cafenii-rosietici la
exterior, galbeni la interior, amari, astringent
Compozitie: 1-3 % antracenozide, taninuri, flavonozide,
glucide, saruri minerale, Fe
Actiune: laxativ, tonic, antianemic
Utilizare: constipatii, ca decoct
6. SENNAE FOLIUM / FRUCTUS,
Cassia angustifolia/ acutifolia (C. senna), siminichie,
foi de mamă; Fabaceae
Foliolele subtiri, asimetrice la baza, nervatiune
penata, verde deschis, amar-iute-mucilaginos
Pastaile late, arcuate, cu 5-10 seminte aplatizate,
brune, dulceag –amar
6. SENNAE FOLIUM / FRUCTUS,

Compoziţie: diantroglicozide (senozide); flavonozide,

poliholozide, ulei volatil, tanin, rezine

Acţiune: laxativa, purgativa

Utilizare: constipatii acute, pregatirea investigatiilor,

interventiilor chirurgicale

Fructele au o acţiune mai blândă dat. conţ mai redus în

deriv antracenici  constipaţii la copii, chiar sugari (foi
de mamă)

Extract, infuzie din p.v. uscat

7. ALOE, Ph Eur 6 (Sabur),

Aloe vera, ferox etc.; Liliaceae

Reprezinta un produs de prelucrare a sucului aloifer rezultat prin

autopresarea frunzelor de aloe taiate (concentrare şi uscare)

Sorturi comerciale:
Aloe de Cap-”aloe lucida”-se obt prin concentrarea sucului aloifer la
temperaturi ridicate
Aloe de Curacao-”aloe hepatica”- se obt prin concentrarea sucului
aloifer la temperatura camerei, timp indelungat

Obtinere - 1)macerare/ 2)decoctie/ 3) amestecare sol si concentrare

Plante xerofite, vivace, arborescente, originare din Africa, aclimatizate

in zonele calde

Flori rosii (ferox), galbene (vera) in racem

7. ALOE,
Compoziţie: 15-40% antracenozide (aloina), rezine, saruri
minerale
Acţiune: dozo- dependentă:
•10-20 mgstomahic, colagog;
•10-25 mglaxativ;
•25mg-1gpurgativ drastic
•Doze crescute – ocitocic
Gelul de aloe reprezinta de fapt exudatul mucilaginos din
frunzele speciei
 Contine glicoproteine (rol AI, cicatrizant) si polizaharide
(stimuleaza procesele de regenerare ale pielii)
 util. in cosmetica - efect AI, Abact, hidratant, vindecarea
arsurilor
 util. in industria alimentara si farmaceutica:
imunostimulator, detoxifiant

Utilizari: constipatii ocazionale (tinctura, extract derezinat);

Rani, paradontoze (gel)
ALOE
8. HYPERICI HERBA, FR X, Ph Eur 6
Hypericum perforatum, sunătoare, pojarnita, Hypericaceae
Compoziţie: naftodiantrona (hipericina), tanin, flavonozide,
acizi fenol- carboxilici, ulei volatil, triterpene, carotenoide
Acţiune: coleretică, colagogă,
Cicatrizantă, A-inflam, A-pruriginoasa
A-microbiana, A-virala
Capilaro-protectoare, diuretica, A- depresivă (IMAO)
! Fotosensibilizantă
Util.: Ulcere, arsuri, colite, stari depresive
– infuzie, decoct, macerat; extracte standardizate
9. CHRYSAROBINUM,
pulberea de Goa, crisarobina, latexul concretizat depus
in spatiile din lemnul arborilor Andira araroba;
Fabaceae
Specie arborescenta, originara in Brazilia, cultivata in
India (portul Goa)
Compozitie: crisofanol
Acţiune:
A-septic, A-micotic, A-herpetic,
rubefiant, iritant
Utilizare:
Psoriazis, micoze, herpes
Doar extern, unguente 0,5-3% (rareori prescris)
10. COCCIONELLA- Coccus cacti,
cârmâz, coşenila, insecte ♀ fecundate, continand larve
si oua, ce paraziteaza sp. de Opuntia, Cactaceae;
Originara din Mexic si Peru
Aspect: cenusii-negriciooase, 11 inele si 3 perechi
picioare, produc acid carmic
Insecte uscate pe placi fierbinti
Compoziţie: 9-10 % acid carminic
Utilizare: colorant roşu-purpuriu,
Colorant in microscopie vegetala (celuloza), produse
cosmetice
11. RUBIA TINCTORIUM RADIX,

Rubia tinctorium, radacina de roiba, garanță,

Rubiaceae

Compoziție: antracenozide (alizarina), tanin,

fitosteroli

Acțiune: diuretică, antilitiazică renală,

antispastică, usor laxativa

Utilizare: litiaza renală (Cystenal)

colorant
 Parte practica nr 10
Reacţii de identificare - antracenozide în p.v.
-Produs vegetal: Frangulae cortex-
1. Reacţia Bornträger
Extracţia:
Se cântăreşte 1 g produs vegetal, se adaugă 20 ml apă. Extracţia se realizează la cald,
timp de 5 minute. Soluţia se filtrează
Principiul reacţiei:
Emodolii 1,8 dihidroxilaţi, forme oxidate, formează în soluţii apoase alcaline emodinaţi
de culoare roşie-violetă
Reactivi necesari: hidroxid de sodiu 100g/L
Tehnică de lucru:
La 1 ml soluţie extractivă apoasă se adaugă
1 ml hidroxid de sodiu 100g/L. În cazul unei
reacţii pozitive soluţia se colorează în roşu
 Reacţii de identificare
-Produs vegetal: Frangulae cortex-
2. Reacţia Schouteten
Extracţia:
Se cântăreşte 1 g produs vegetal, se adaugă 20 ml apă. Extracţia se realizează la cald,
timp de 5 minute. Soluţia se filtrează
Principiul reacţiei:
Emodolii forme reduse (antronice, antranolice) formează cu boraxul compuşi cu
florescenţă verde în lumina UV
Reactivi necesari: soluţie borax
Tehnică de lucru:
La 1 ml soluţie extractivă apoasă se adaugă 1 ml
soluţie borax . În cazul unei reacţii pozitive soluţia
prezintă fluorescenţă verde în lumina UV
 Cromatografie în strat subțire – Sennae folium

Condiții experimentale:
– FS: silicagel
– FM: acid acetic glacial: apă: acetat de etil: propanol = 1:30:40:40 (v/v/v/v)
– Proba: soluție extractivă etanolică
– Soluție de referință : soluție hidroalcoolica (amestec format din parti egale de
etanol 96% (v/v) si apa) continand extract etalon de Sennae folium 10 mg/mL
(se depune in reziduu)
– Volum de aplicare: 10 µL
– Dostanta de migrare: 10 cm
– Uscare: la aer
– Reactivi de relevare: soluție de acid nitric 200 g/L, incalzire 10 min. la 120°C;
dupa racier se trateaza cu o solutie etanolica de NaOH 50 g/L (alcoolul etilic
utilizat la prepararea solutiei areo concentratie de 50% pana la aparitia
spoturilor)
 Cromatografie în strat subțire – Sennae folium

Obtinerea probei: 0.5 g p.v. pulv. se trateaza cu 5 mL amestec obtinut din parti egale
de etanol 96% (v/v) si apa; se incalzeste la fierbere. Solutia se centrifugheaza si se
pastreaza supernatantul

Evaluarea rezultatelor:
– Cromatograma obtinuta cu sol. proba prezinta zone similar ca pozitie si culoare
(senozide B, A, D, C in ordinea cresterii intensitatii culorii si a Rf) cu zonele
principale din cromatograma obtinuta cu solutia de referinta
– Intre zonele corespunzatoare senozidelor C si D se poate observa o zona rosie
corespunzatoare 8-glucozidei reolului
 Cromatografie în strat subțire

C. angustifolia si C. senna