Boeangiu Bogdan Jerome

Gr III

PRODUSE NATURALE CU
DERIVAI ANTRACENICI



antraderivatii reprezinta glicozidele derivatilor fenolici ai antracenului,
importanti terapeutici derivatii 1,8-hidroxilati si compusii de reducere,

Raspandire
in plante si produse vegetale sub forma - glicozidata - emodine - agliconi - emodoli
localizati fie intr-un singur organ al plantei fie in mai multe organe,
predominant in specii din fam. Polygonaceae, Fabaceae, Rhamnaceae, Liliaceae, Rubiaceae
in plante inferioare: ciuperci (Claviceps, Penicylium) licheni (acizi lichenici)
au fost identificati si la unele insecte
Actiunea laxativa presupune existenta, in pozitiile 1 si 8, a cte unei grupari oxidril.
Compusii se deosebesc intre ei prin numarul si natura substituentilor grefati (la C3 si C6) pe nucleu.
in plante se gasesc mai ales in forma redusa (antrone, diantrone si/sau antranoli) si, mai rar, in
forma oxidata (antrachinone), mai rar libere (agliconi), frecvent glicozidate (sub forma de O-
glicozide sau C- glicozide).
Reprezinta principiile active din; Rhei rhizoma, Frangulae cortex, Sennae folium et fructus, Aloe,
Rhamni purshiani cortex, Rhamni catharticae fructus.

Clasificare:
Glicozide propriu-zise sau O-glicozide
a) oxi-antraglicozide (alizarina sau purpurina din Rubia tinctorum)
b) oximetil-antraglicozide sau emodolii din Frangula i Rheum,



Boeangiu Bogdan Jerome
Gr III

Anhidroglicozide sau C-glicozide: coninui ndeosebi n speciile de Aloe - aloine, aloinozide
Proprieti fizico-chimice:
- heterozidele = subst solide n general amorfe, colorate n galben, portocaliu sau rou;
- inodore i au gust amar, solubile n ap, alcool i insolubile n solveni apolari. Solubilitatea crete
odat cu numrul ozelor din fraciunea glucidic;
- derivaii antracenici sublimeaz i prezint, n lumina UV, fluorescen puternic ce variaz
de la galben pn la rou. Reacii specifice:
1. Reacia Borntraeger
= pozitiv pentru agliconi antrachinonici care prin tratare cu amoniac sau hidroxizi alcalini formeaz
fenoxizi de culoare rou-violet;
2. Reacia Schonteten.
- este specific formelor antronice i antranolice care n soluie de borax, dup diluare cu ap
prezint n lumina UV fluorescen verzuie.
3. Derivaii - hidroxilai formeaz chelai colorai diferit cu ionii unor metale ( rou cu aluminiul,
violet cu cuprul, negru violaceu cu fierul);
4. Cu acetatul de magneziu n metanol antrach dau compui roii, iar antronele galbeni;
5. Antronele neglicozidate la C10 prin tratare cu p- nitrozo- dimetil-anilina formeaz o baz Schiff
colorat albastru violet (colorani azometinici);
Dozare
metoda gravimetrica : mai putin precisa,
extractia agliconilor cu cloroform, distilare, cantarire
metoda Auterhoff: colorimetrica,
meteoda Auterhoff modificata de Cucu si Tarpo: colorimetrica, FR X extractia produsului vegetal cu
eter si acid acetic (reflux) agitare cu solutie alcalina colorimetrare la l=530 nm - cetimina
metoda biologica: pe intestin izolat de iepure, doar indicatie certa asupra valorii terapeutice

Dozele uzuale pentru laxativele antranoide
Produs medicamentos Doza pentru o dat (g)
Coninutul minim n antranoide calculat n mg
Rhei rhizoma 1.0 2.0 Reina 25 50
Boeangiu Bogdan Jerome
Gr III
Extractum Rhei 0.5 Reina 20 33
Flangulae cortex 2.0 Glucofrangulina A 120
Rhamni purshianae cortex 2.0 Coscarozida A 160
Sennae fructus acutifoliae 1.0 Senozida B 34
Sennae folium 1.0 Senozida B 25
Aloe barbadensis (de Curaao) 0.05 Aloina (barbaloina) 14
Aloe kapensis (de Kap) 0.1 Aloina (barbaloina) 18
Aloes extractum siccum normatum 0.1 Aloina (barbaloina) 20
(dup Hnsel R., 1993)

La Aloe sp. aciunea laxativ este cea mai puternic i cu efectele adverse cele mai drastice, la
captul opus aflndu-se Rhamni catharticae fructus.

Efecte adverse:
- la adm acut colici
- la adm cronic prin pierderea de electrolii se instaleaz o hipokaliemie constipaie, colici,
grea, aritmii cardiace, atonie muscular, afectare renal cronic);
- Nu se adm n colonopatii inflamatoare, ocluzii intestinale, ileus, varice, hemoroizi, la femei gravide
sau care alpteaz, btrni, copii sub 12 ani, n sindrom abdominal de etiologie necunoscut;
- Nu se adm concomitent cu medicamente hipokaliemiante: diuretice, cardiotonice, antiaritmice de
tip chinidinic, vincamina;
Constipatia acuta si cronica

,

(2/3 fiind femei),

stresului si agitatiei cotidiene, a unor probleme psihice, alternd serios calitatea
Boeangiu Bogdan Jerome
Gr III
vietii pacientului. se va pune diagnosticul de constipatie la persoanele la care frecventa scaunelor
este de sub 2 / saptamna

Alte actiuni farmacologice:

antrachinone moluscicide din Rauvolfia cafra si Morinda lucida

MORINDOPAVINA A antileucemica (Morinda parvifolia)

MORINDONA (20% in Coprosma australis) materie prima pentru
antraciclinele:
DAUNOMICINA antitumoral
DAUNORUBICINA antileucemic
DEXORUBICINA antitumoral pentru tumori solide

Produse vegetale cu antracenderivai
Frangulae cortex crusin, lemn cainesc
-scoartele recoltate de pe ramurile si trunchiurile arbustilor (3-4 ani) ale speciei Rhamnus frangula L.,
din familia Rhamnaceae,
- pastrate timp de un an in depozit sau mentinute o ora la 100 antranolilor la
antrachinone,
- necunoscut in antichitate,
- 1305 Cortex Rhabarbarum plebeforum
Sennae folium. Sennae fructus
- foliolele i pstile unor specii de Cassia din fam Cesalpiniaceae;
- pop , foliolele sunt denumite siminichie, iar pstile, foi de mam;
- se recolteaza nainte de completa maturitate a fructelor;
Boeangiu Bogdan Jerome
Gr III


Aloe
aloe, sabur

Produsul obtinut prin concretizarea sucului care rezulta prin autopresarea frunzelor de Aloe
barbadensis (sortul comercial Aloe de Barbados, Aloe de Venezuela) si Aloe ferox (sortul comercial
Aloe de Cap, Aloe africana); familia Aloaceae

Preparare
metode empirice si moderne
- macerare: tocarea produsului vegetal, macerare cu apa 24 h, presare, concentrare
- decoctie
Se obtin 2 sorturi: Aloe lucida - masa sticloasa, neagra cu nuante verzui, lucioasa in spartura Aloe
hepatica aspect mat, de culoare bruna
- concentrare prin atomizare pulbere fina
- extractie cu solventi direct din sucul de presare Compozitie chimica
- hidroxiantracen-derivati (aloinele A si B, aloinosidele A si B),
-derivati cromonici (aloerezinele A, B, C), metil-esteri ai acidului p-cumaric,



Boeangiu Bogdan Jerome
Gr III
Actiune si intrebuintari

10-20 mg, efecte tonic stomahice si colagoge
50-100 mg laxatie,
peste 250 mg purgativ drastic,
congestiv, emenagog, in doze mari ocitocic
- unul din produsele vegetale din care se prepara Bitter-ul suedez.

Sennae folium. Sennae fructus
Compoziie chimic:
- antracenozide sub form de homodiantrone, glucozidele senidolului denumite senozide A i B.
- heterodiantronele sunt reprezentate de: (+) senidol C, senidol D

Actiune si intrebuintari

Sennae folium - unul dintre cele mai utilizate laxative de origine vegetala,
se administreaza in constipatia acuta,
Boeangiu Bogdan Jerome
Gr III
in toate cazurile in care defecatia trebuie sa decurga cu un scaun moale: fisurianale,
hemoroizi, dupa interventii chirurgicale la nivel anal si rectal,
inainte si dups interventii chirurgicale in sfera abdominala
actiunea laxativa se instaleaza dupa 8-12 ore de la administrare.
SENNAX, PURSENIDE