Centrul de excelenţă în medicină şi farmacie ,,Raisa Pacalo”

Catedra Discipline farmaceutice

Disciplina Farmacognozie II

Portofoliu didactico - metodic

UNITATEA IV

Lecţie teoretică
Subiectul Plante și produse vegetale cu conținut de
alcaloizi

Chișinău 2018
 Alcaloizi pirolizidinici

Plante şi produse vegetale cu conţinut de

alcaloizi pirolizidinici

PP Spălăcioasă - SENECIO PLATYPHYLLOIDES

Fam. Asteraceae platifilina senecifilina
PV Senecionis platyphylloides herba
Крестовника плосколистного Îtrebuinţări
Descriere Platifilina posedă proprietăţi colinolitice (M-colinoblocant) şi spasmolitice.
Specie multianuală cu rizomul lung, târâtor, brun-cenuşiu, deseori fistulos Se întrebuinţează la tratarea ulcerului stomacal şi duodenal, constipaţiilor
cu numeroase rădăcini. De la rizom pleacă câteva tulpini drepte. Frunzele spastice, colicilor renale şi hepatice, colecistitelor, astmului bronşic etc. De
de lângă rădăcină sunt alterne, triunghiular-riniforme, cu baza adâncită şi asemenea dilată pupila, fiind prin aceasta mai puţin toxică ca atropină.
marginea cu dinţi neuniformi; peţiolii frunzelor sunt cu urechiuşe. La vârful Preparate medicamentoase
tulpinilor şi ramurilor superioare sunt aşezate paniculele corimbiforme din - Platyphylline hydrotartrate sol. inj. 0,2%, 0,5%, 1%, 2%
numeroase paneraşc mici. Paneraşele constau din 10-15 flori tubulare, cu
corola galbenă.
Răspândire
Planta este caracteristică pentru flora munţilor caucazieni. Creşte printre
arbuşti, în păduri amestecate de pin-mesteacăn-stejar, cu preferinţă pc
malurile râurilor de munte. De asemenea se cultivă.
Recoltare
Ca produs vegetal se folosesc părţile aeriene ale spălăcioasei - Senecionis
platyphylloides herba. Momentul optim de recoltare este la începutul
înfloririi, pe timp însorit, după ce s-a ridicat roua. Părţile aeriene se taie cu
secera, coasa sau cositoarea mecanică de la înălţimea de 10-15 cm deasupra
solului. Se usucă în strat subţire în locuri ferite de razele directe ale soarelui.
Compoziţia chimică
Produsul vegetal conţine 0,6-3% alcaloizi, derivaţi ai pirolizidinei -
platifilina (esterul platinecinei cu acidul senecionic) şi senecifilina (esterul
retronecinei cu acidul senecifilinic).
 PP Tătăneasă - SYMPHYTUM OFFICINALE Extern se întrebuinţează sub formă de comprese pentru tratamentul
Fam. Boraginaceae hematoamelor, diverselor traumatisme, varicelor deschise. Unii savanţi
PV Symphyti radices indică asupra acţiunii cancerigene a rădăcinilor de tătăneasă.
копник Preparate medicamentoase
Descriere - Unguente, creme, gel-balsamuri cu tătăneasă
Plantă erbacee, perenă. Rizom scurt, gros, ramificat, din care pornesc
rădăcini fusiforme, cărnoase, groase de 1 -2,5 cm, lungi până la 30 cm,
negre la exterior şi albe la interior. Tulpina erectă, muchiată la bază, în
partea superioară aripat-muchiată, ramificată, aspru-păroasă, înaltă între 10-
120 cm. Frunze alterne cele inferioare eliptic sau ovat-lanceolate, cu peţiol
aripat, cele mijlocii şi superioare din ce în ce îngust-lanceolate, îngustate
într-un peţiol aripat, păroase, aspre, cu nervura mediană proeminentă. Flori
roşii-violacee, grupate câte 5-10 în cime. Fructul – nucule.
Răspândire
Planta este răspândită în Europa, Asia. Creşte pe soluri grele, argiloase în
şanţuri, pe marginea apelor stătătoare, fâneţe umede, uneori ca buruiană
prin culturi.
Recoltare
Ca produs vegetal se folosesc rădăcinile de tătăneasă - Symphyti radices,
recoltate toamna târziu sau primăvara devreme.
Compoziţia chimică
În cantităţi mici se conţin alcaloizii asperulina, simfitina şi glicoalcaloizi de
tip consolidină.
Substanţe active auxiliare:
- alantoina (0,6-0,8%),
- tanine, mucilagii, substanţe minerale,
- în frunze se conţine ulei volatil.
Întrebuinţări
Decoctul din rădăcini, datorită mucilagiului şi alantoinei, se utilizează în
tratamentul ulcerului gastric şi duodenal, gastritelor hiperacide, tusei de
diverse etiologii.
 Alcaloizi, derivaţii piridinei Descriere
Cucuta este o plantă bianuală. Tulpina prezintă
Alcaloizii piridinici se împart în următoarele grupuri: ramificaţii cu muchii, acoperită în partea de jos cu
1.Derivaţi simpli ai piperidinei: pete roşietice. Frunze cu teci, tripenatpartite, laciniile
- Grupul piperidinei; alungite, sectate. Flori mici albe, grupate în
- Grupul coniinei; inflorescenţe umbele compuse. Fructele alcătuite din
- Grupul lobelinei, lelobinei şi lobininei. două mericarpe, de cele mai multe ori fiind
2.Derivaţi simpli monociclici ai piridinei şi nedespărţite. Toată planta are un miros neplăcut de
tetrahidropiridinei: şoarece.
- Grupul arecolinei; Răspândire
- Grupul ricininei. Se întâlneşte aproape în toată Europa, Asia Mijlocie,
3. Derivaţi biciclici, care includ inelele Kaukaz etc. Creşte pe locuri neîngrijite, printre
necondensate ale piperidinei şi pirolidinei: tufărişuri, prin grădini, pe malurile râurilor.
- Grupul nicotinei. Recoltare
4. Derivaţi biciclici, care constau din două inele Ca produs vegetal se folosesc fructele de cucută -
piperidinice necondensate: Conii fructus, recoltate la maturizarea a 60-90% din
- Grupul anabazinei. toată masa umbelelor.
5. Derivaţi biciclici formaţi din inelele condensate Compoziţia chimică
ale pirolidinei şi piperidinei: Fructele conţin alcaloizi cu nucleu piperidinic,
- Grupul atropinei; principalul dintre ei fiind coniina (1 %), obţinută pentru prima dată în stare
- Grupul ecgoninei. pură în 1881 de Hoffman, care a şi stabilit componenţa corectă şi structura.
6. Derivaţi biciclici, care includ două inele piperidinice condensate: Au mai fost identificaţi izomerii coniinei: N-metilconiina, conhidrina,
- Grupul lupinanului pseudoconhidrina şi 6 coniceine izomere (γ-coniceina fiind cea mai toxică
- Grupul pseudopelterinei. dintre toţi alcaloizii cucutei.
Întrebuinţări
În doze mici preparatele obţinute din fructe de cucută au acţiune sedativă şi
Plante şi produse vegetale cu conţinut de alcaloizi
antispastică; în doze mari provoacă intoxicaţii grele, urmate de moarte.
derivaţi ai coniinei
În Atena antică, fructele de cucută erau folosite ca otravă pentru cei
PP Cucută – CONIUM MACULATUM condamnaţi de lege la moarte, fiind cunoscut şi faptul că Socrate s-a sinucis
Fam Apiaceae cu decoct de cucută.
PV Conii fructus
Болиголов пятнистый
 Plante şi produse vegetale cu conţinut de alcaloizi Dintre cele 3 grupuri cea mai mare importanţă îi aparţine lobelinei - derivat
derivaţi ai lobelinei difenilic al cetoalcoolului lobelionol.
Substanţe auxiliare:
PP Lobelia - LOBELIA INFLATA - ulei volatil şi gras,
Fam. Lobeliaceae - substanţe tanante.
PV Lobeliae herba Întrebuinţări
Лобелия вздутая Părţile aeriene se folosesc la extragerea lobelinei din care se obţine
preparatul medicamentos Lobelinum hydrochloridum întrebuinţat ca un
Descriere puternic stimulator al centrului respirator.
Lobelia inflata este o plantă anuală cu înălţimea până la 70 cm. Tulpina slab Se administrează ca antiasmatic şi antidot în intoxicaţii cu opiu şi
ramificată, patmunghiulară, puţin pubescentă, cu conţinut de suc laticifer. barbiturice.
Frunze alterne cu lungimea de 7cm, alungite şi ovate neuniform zimţate, Preparate medicamentoase
subţire, cele inferioare sunt peţiolate, superioare – sesile. Flori mici albastre - Lobesilul - folosit pentru dezobişnuirea de fumat.
deschise la culoare sau violet albastre, inflorescenţa – racemiformă. Fructul
– capsula biloculara.

Răspândire
Planta este originară din America de Nord (statele răsăritene şi centrale ale
SUA, Canada). Pe aceste locuri ea creşte de-a lungul drumurilor, pe locuri
însorite. Este introdusă în cultură.
Recoltare
Ca produs vegetal se folosesc părţile aeriene - Lobeliae herba, recoltate în
perioada apariţiei în masă a fructelor verzi pe tulpina centrală. Lungimea
tulpinilor trebuie să fie 30-40 cm, fără partea lignificată de jos

Compoziţia chimică
Viland cu colaboratorii în anii 1921 -1929 din Lobelia inflata a izolat 14
alcaloizi -reprezentanţi a trei grupuri:
1. Grupul lobelinei
2. Grupul lelobinei
3. Grupul lobininei
 Plante şi produse vegetale cu
conţinut de alcaloizi -derivaţi ai
nicotinei
Nicotina pentru prima dată a fost izolată în stare
pură de Posselt şi Reiman în 1825, iar ceilalţi
alcaloizi din această grupă au fost obţinuţi, în
majoritate, de A.Pikte.
În afară de tutun, nicotina a fost identificată în
Cannabis sativa L., Asclepias syriaca L., Sedum
acre L., Equisetum arvense L. şi diferite specii
de Lycopodium.
PP Tutun - NICOTIANA TABACUM
Fam. Solanaceae
PV Nicotianae folia
абак обыкновенный
Descriere
Tutunul este o plantă erbacee, anuală, cultivată. Rădăcina pivotantă,
ramificată, adâncă până la 2m. Masa radiculară principală se află în
straturile superficiale ale solului. Tulpina erectă, cilindrică, glandulos-
păroasă, simplă sau puţin ramificată la vârf, înaltă până la 180-200 cm.
Frunze mari alungit-eliptice până la îngust-lanceolate, sesile sau scurt-
peţiolate, alterne, întregi, glandulos-păroase. Flori albe, roz sau roşii,
mirositoare, grupate într-o inflorescenţă paniculat-ramificată. Fructul
prezintă o capsulă biloculară cu 2000-4000 seminţe ovoide sau reniforme,
cafenii, cu suprafaţa rugoasă
Răspândire
Tutunul este originar din America de Sud, unde pentru prima dată a fost
folosit ca produs fumativ. La debarcarea în insula San-Salvador, Columb
găseşte, la indigeni, obiceiul de a fuma frunze de tutun în pipe de bambus
numite "tabako".
Recoltare
Ca produs vegetal se folosesc frunzele de tutun - Nicotianae folia,
recoltate la începutul şi în tot timpul înfloririi. Frunzele rupte cu
mâna se înşiră pe sfoare şi se usucă în condiţii obişnuite.
Compoziţia chimică
Se cunosc peste 1500 constituienţi izolaţi din tutun şi din fumul
degajat prin arderea sa, dintre care mai bine de 200 sunt compuşi
cu azot ca piridina, amine, amide, pirazine, compuşi cianici,
nitrozo- şi nitropoliciclici. Alcaloidul principal este nicotina 0.75-
2.88%.
Afară de acest alcaloid au fost identificaţi alcaloizi cu nucleu
piridinic (nornicotina, anabasina, anatabina, N-metillanabasina, N-
metilanatabina, nicotin-1 -N-oxid, nicotirina, nicoteiina, cotinina,
miosmina, izonicoteina); cu nucleu piperidinic (piperidina); cu
nucleu pirolidinic (pirolidină, N-metil-pirolidină, N-metil-
pirolină); cu nucleu indolic etc.
Substanţe auiliare:
Frunzele mai conţin substanţe minerale, amidon, substanţe
pectinice, acizi organici, răşini etc.
Întrebuinţări
Empiric tutunul era folosit contra vermilor intestinali, în colici, retenţie
urinară, hidropizie, dureri de ochi.
Acidul nicotinic (vitamina PP), obţinut din extractul de nicotină, este folosit
în combaterea pelagrei şi a altor afecţiuni.
Frunzele sunt folosite la prepararea produsului comercial de tutun tăiat
pentru pipă, ţigări de foi şi ţigarete; prepararea de insecticide (praful de
tutun, zeamă de tutun).
Nicotina pură este un iritant local, care acţionează asupra centrului
bulbomedular, mai întâi excitându-1, apoi deprimându-1, încetineşte ritmul
cardiac, apoi îl accelerează provocând hipertensiune. În prezent se crede, că
unul din factorii cancerigeni în cazul fumării tutunului, este cotinina, care
este produs de metabolizare al nicotinei la nivelul ţesutului pulmonar.