5/16/2013

PRODUSE VEGETALE ŞI ULEIURI VOLATILE CU

SESQUITERPENOIDE

 CHAMOMILLAE FLOS
 ANTHEMIDIS FLOS
 MILLEFOLII FLOS
 ABSINTHII HERBA
 ARTEMISIAE ANNUAE HERBA
 INULAE RADIX

 CHAMOMILLAE FLOS
 Matricaria recutita, sin.Chamomilla recutita, sin. Matricaria
chamomilla (Asteraceae)
Compoziţie chimică
 substanţe amare sesquiterpenice - proazulene: matricina,
matricarina O

OOC-CH3

OOC-CH3
O
HO O
O
O
matricarina
matricina

 ulei volatil – Chamomillae aetheroleum

o
matricina, matricarina 106

COOH
acid camazulen carboxilic camazulena

1
 5/16/2013

 componente sesquiterpenice neazulenice: bisabolol 40%,

farnesol 15%, cadinen
OH

OH

bisabolol farnesol

 flavonoide 6% - flavone, flavonoli, liberi şi glicozidaţi

- derivaţi de apigenină, luteolină, cvercetol
- flavonoide polimetoxilate: crizoplenol, crizoplenetina
OH OCH3

O O
H3CO OH H3CO OH

H3CO OCH3 H3CO OCH3

OH O OH O

crizoplenol crizoplenetina

• cumarine: herniarina, umbeliferona

• acizi fenolici: salicilic, cafeic, clorogenic
• acizi graşi superiori (palmitic, oleic, linolenic)
• mucilagii 10%
• poliine
• spiroeteri (structură spirohidrofuranică)
• carotenoide, vitamine (B, C)

2
 5/16/2013

Acţiuni, utilizări
Flori:
 proprietăţi antispastice (flavonoide, ulei volatil/bisabolol,
cumarine, spiroeteri)
 antiinflamatoare (camazulena, flavonoide)
 carminative, stomahice (proazulene amare), colagog-coleretice
(acizi cafeici)
 antiulceroase, gastroprotectoare (camazulenă, bisabolol)
 cicatrizante, epitelizante, radioprotectoare
 antialergice (camazulena, colina)
 demulcente (mucilagii)
 antiseptice (ulei volatil)
 imunostimulente (polizaharide, ulei volatil)

Indicaţii
 afecţiuni respiratorii (sinuzite, bronşite)
 afecţiuni ale cavităţii bucale şi ale mucoaselor faringiene
şi oculare
 tulburări digestive (digestie lentă, eructaţii, flatulenţă,
ulcer gastro-duodenal, anorexie, colite spastice)
 afecţiuni renale (cistite, nefrite)
 afecţiuni cutanate: eczeme, răni deschise, plăgi
superficiale, arsuri, înţepături de insecte

3
 5/16/2013

Forme farmaceutice
 intern: infuzie 3-5%, tinctură, extract fluid
 extern: infuzie 5-10% - comprese (oculare, dermice), soluţii
pentru gargară, aerosoli, spălături vaginale
 cosmetică - precauţii→dermatite datorate cumarinelor

Produse: Ceai contra colicilor pentru copii, Ceai gastric, Ceai sudorific,
Ceai pentru gargară
 ROMAZULAN – soluţie extractivă, ulei volatil
 AZULAN – aerosol
 TICIVEROL – extract hidroalcoolic
FRX - CHAMOMILLAE FLOS – min. 0,4% ulei volatil
 antiinflamator, antispastic
Impurificări:
- Chamomilla suaveolens – sin. Matricaria matricarioides - fără ligule
- Matricaria perforata (M. inodora) – receptacul plin
- Anthemis sp. – receptacul plin, scuame

4
 5/16/2013

ANTHEMIDIS FLOS (Chamomillae romanae flos)

Anthemis nobilis (Chamaemelum nobile)
Compoziţie chimică
 substanţe amare – lactone sesquiterpenice:
- nobilina şi derivaţi
 ulei volatil – Chamomillae romanicae aetheroleum – esteri alifatici:
angelatul de izobutil, azulene - în urme
 flavonoide (apigenină, luteolină)
 cumarine (scopoletol, herniarină)
 taninuri catehice
 triterpene (taraxasterol, amirină), steroli (sitosterol, stigmasterol),
polifenoli (acid cafeic, ferulic), hidrocarburi

Acţiuni, utilizări
 flori: acţiune stomahică, tonic-amară
 antiseptică, antiinflamatoare (căi respiratorii şi digestive)
emenagogă, imunostimulentă, citostatică (nobilina)
Indicaţii: tulburări gastrointestinale (dispepsii, flatulenţă, colite),
dismenoree
 ulei volatil – acţiune antispastică şi calmantă a SNC, antiparazitară
(Lamblia), antiinflamatoare
Indicaţii: nevralgii, parazitoze intestinale, afecţiuni respiratorii

5
 5/16/2013

• MILLEFOLII FLOS
• Achillea millefolium (Asteraceae), A. distans. A. colina, A. panonica
Compoziţie chimică
 sesquiterpene amare
- proazulene: matricina, achilina, achilicina
O HO

OOC-CH3 OCOCH3

HO
O O
O
O O
O
achilina achilicina azulenă
matricina
 ulei volatil – Millefolii aetheroleum
- monoterpene (α, β – pinen, camfen), cetone (camforă, tuionă),
sesquiterpene (azulenă)
 flavonoide, poliine, saponine, acizi fenolici (cafeic, clorogenic), vitamine (E,
K), steroli, colină, aminoacizi, tanin

Acţiuni, utilizări
Flori
• acţiune tonic-amară, aromatică, stomahică, coleretică (ulei volatil,
principii amare)
• antiinflamatoare, cicatrizantă (flavonoide, proazulene)
• bactericidă (poliine)
• antispastică (flavonoide)
• hemostatică (taninuri, vitamina K), diuretică
Indicaţii: tulburări digestive, hemoragii, dermatoze, arsuri, hemoroizi
• infuzie, decoct, comprese

6
 5/16/2013

Acţiuni, utilizări
Ulei volatil
– antiinflamator, cicatrizant, colagog-coleretic, antimicotic
Indicaţii: - insuficienţe hepato-biliare şi digestive, dermatoze, răni,
bronşite, infecţii respiratorii, entorse, nevralgii
Produse: Ceai contra colicilor, Ceai gastric, Ceai hepatic, Ceai laxativ,
Ceai antihemoroidal
 Tarbedol, Gerodontol, Cistogal
 FRX MILLEFOLII FLOS

ABSINTHII HERBA, Artemisia absinthium (Asteraceae)

Compoziţie chimică HO

• principii amare sesquiterpenice

O
– proazulene – simple: artabsina
O

- dimere: absintina, anabsintina artabsina

• ulei volatil – Absinthii aetheroleum CH3
CH3

O OH
– sequiterpene, derivaţi camazulenici
- monoterpene: tuionă (35-45%) H 3C CH3
H3C CH3

tuiol (9%) tuionă tuiol

• flavonoide: artemisetina
• fitosteroli, poliine, acizi graşi, acid folic, vitamine (C, B6), săruri
minerale

7
 5/16/2013

Acţiuni, utilizări:
• tonic-amară, colagog-coleretică, stomahică
• emenagogă, antihelmintică, antibacteriană
Indicaţii: inapetenţă, atonie gastrică, inflamaţii ale mucoasei
gastro-intestinale, oxiuroză
Toxicitate: neurotoxic, abortiv (tuiona)
Forme farmaceutice: infuzie 1%, t-ră, decoct
Produse: Ceai contra colicilor
Ceai tonic aperitiv

FRX ABSINTHII HERBA – min. 0,3% ulei volatil

- tonic amar

ARTEMISIAE ANNUAE HERBA, Artemisia annua / Asteraceae

Compoziţie chimică O
O

• lactone sesquiterpenice
O

O
- artemisinina, arteanuina O

• ulei volatil 3% - monoterpene (artemisiacetona) artemisinina

• flavonoide, poliine, cumarine

Acţiuni
• antimalarică – artemisinina (suspensie-inj.i.m.)
• antihelmintică (ulei volatil) – parazitoze intestinale
Toxicitate:
• c.ind.- nou-născuţi, copii, gravide
• (toxic - embrion, miocard, măduvă osoasă)

8
 5/16/2013

ARTEMISIA CINA- limbricariţă

• lactone sesquiterpenice
– santonină, artemisină
• ulei volatil (eucaliptol 80%, azulene)
• acţiune antihelmintică, antifungică

ARTEMISIA MARITIMA – peliniţă mare

– lactone sesquiterpenice:
santonină, artemisină

ARTEMISIA VULGARIS – pelin negru

• ulei volatil cu vulgarină (lactonă sesquiterpenică), eucaliptol,
tuiol, tuionă
• acţiune emenagogă – amenoree, dismenoree

ARTEMISIA HERBA ALBA – pelin alb

• ulei volatil cu tuionă (60-70%), lactone sesquiterpenice
• acţiune antiinfecţioasă, colagogă, emenagogă, mucolitică
• indicaţii: parazitoze intestinale, infecţii respiratorii, amenoree,
veruci
• Toxicitate!

9
 5/16/2013

ARTEMISIA DRACUNCULUS – tarhon

Dracunculi herba
• ulei volatil (estragol 60-75%, anetol), cumarine
Acţiuni: antiinfecţioasă (antivirală, antibacteriană), carminativă,
antispastică, antiinflamatoare, diuretică
• alimentaţie
• indicaţii: afecţiuni digestive (colite), endocrine (dismenoree)

INULAE RADIX, Inula helenium / Asteraceae – iarbă mare

Compoziţie chimică
• ulei volatil: Inulae aetheroleum
– cu lactone sesquiterpenice:
O
- alantolactonă, izoalantolactonă
O
- esteri: izovalerianat, acetat
alantolactona
• inulină, cumarine, triterpene
Acţiuni
• antibacteriană, antifungică, antihelmintică
• antiinflamatoare, mucolitică, expectorantă
• spasmolitică, colagog-coleretică, diuretică

10
 5/16/2013

Indicaţii :
• afecţiuni bronho-pulmonare şi ORL (laringite, rino-faringo-
amigdalite, bronşite)
• afecţiuni digestive (enterocolite, parazitoze intestinale)
• afecţiuni genito-urinare
Forme farmaceutice:
– infuzie, decoct
– capsule cu ulei volatil 1% în ulei gras
• Ceai antibronşitic nr. 2

ECHINACEAE HERBA, E. RADIX

Echinacea angustifolia, E. pallida, E.purpurea
– fam.Asteraceae

Compoziţie chimică
• Polizaharide
• Ulei volatil
• Derivaţi de acid cafeic
• Poliacetilene
• Alchilamide
• Flavonoide
• Alcaloizi
• Alte componente

11
 5/16/2013

Ulei volatil
• E. angustifolia - < 0,1%
• E. pallida – 0,2-2% în rădăcini, <0,1% în frunze
• E. purpurea – max. 0,2% în rădăcini; >0,6% în frunze şi flori
 rădăcini: hidrocarburi polienice, cetoalchene, alchilamide
-1,8-pentadecadiena, 1-pentadecena, echinolona
• părţi aeriene, fructe: hidrocarburi, alcooli terpenici
– humulenă, cariofilen, borneol, germacren D, limonen, pineni

1,8 pentadecadienă

1-pentadecenă

humulenă cariofilen germacren D

Acţiuni:

• imunostimulentă

• antiinflamatoare

• cicatrizantă

• antibacteriană, antivirală, antifungică

• hepatoprotectoare, nefroprotectoare,
chimioprotectoare

12
 5/16/2013

PRODUSE VEGETALE ŞI ULEIURI VOLATILE

CU DERIVAŢI FENILPROPANICI

• CINNAMOMI CORTEX
• CARYOPHYLLI FLOS
• ANISI FRUCTUS
• FOENICULI FRUCTUS
• BASILICI HERBA
• MYRISTICAE SEMEN
• CALAMI RHIZOMA

CINNAMOMI CORTEX
Cinnamomum ceylanicum, C. cassia/Lauraceae
Compoziţie chimică
• ulei volatil 1-2% – Cinnamomi aetheroleum:
- aldehida cinamică (60-75% - scoarţă)
- eugenol (2-10%; frunze 85%), eucaliptol, alcooli aromatici, esteri
CH3
(cinamat de metil), cumarine; O
- camforă (60% în u.v. din rădăcini)
CH2
CHO
camforă
OCH3
OH

aldehidă cinamică eugenol

• taninuri, proantocianidoli, diterpene policiclice, rezine, mucilagii

13
 5/16/2013

Acţiuni şi utilizări

Scoarţa: acţiune tonică – digestivă, antiseptică

• utilizări: viroze, tulburări digestive, infecţii urinare;

aromatizant

• soluţii extractive 0,5% în vin fierbinte

• exp.:acţiune hipoglicemiantă (hidroxicalconă)

Uleiul volatil:

• acţiune antibacteriană puternică, spectru larg - coci G(+),

bacili G(-), antivirală, antifungică, antiparazitară

• acţiune stimulentă, tonică generală - respiraţie, circulaţie,

sistem nervos

• acţiune carminativă, stomahică, antifermentativă, stimulentă

a peristaltismului intestinal

14
 5/16/2013

Indicaţii:
• infecţii respiratorii şi buco-faringiene
• afecţiuni digestive spastice, infecţioase
• afecţiuni genito-urinare, endocrine, nervoase (somnolenţă,
astenie)
Forme farmaceutice:
• loţiuni, unguente - revulsive, antireumatice, antipruriginoase,
analgezice (în înţepături de insecte)
Toxicitate: cinamaldehida – reacţii alergice locale
U. V. – c.ind la copii <5 ani

CARYOPHYLLI FLOS
Eugenia caryophyllata (Myrtaceae)
Compoziţie chimică
• ulei volatil 15-20% – Caryophylli aetheroleum: eugenol 70-80%, acetat
de eugenil, hidrocarburi sesquiterpenice (cariofilen, humulen),
izoeugenol
• taninuri, rezine, lipide, mucilagii
• derivaţi de fluoroglucinol (eugenona)
• derivaţi 2-metil-benzopironici (eugenina)
CH2 OCH3
O O H3CO O

OCH3
OH H3CO OCH3 OH O
eugenol eugenona eugenina

15
 5/16/2013

Acţiuni, utilizări
• antiseptică (antibacteriană), antialgică, antihelmintică
• hipoglicemiantă, antiulceroasă, antidepresivă
• eugenol - eugenat de Zn
Indicaţii:
• afecţiuni bucale, oro-faringiene, tulburări digestive
• infuzie 5%, extract hidroalcoolic
Ulei volatil
– acţiune antibacteriană cu spectru larg (G+, G-) antivirală, antifungică,
antiparazitară
– analgezică, antiinflamatoare
– stimulentă generală

Utilizări:
• igienizarea cavităţii bucale, afecţiuni ale căilor respiratorii, infecţii
virale şi bacteriene, afecţiuni digestive şi urogenitale, parazitoze,
astenie
• materie primă:→eugenol→vanilină; eugenol→eugenat Zn
• corector de gust, condiment, aromatizant
Forme farmaceutice:
• comprimate, ape de gură, frecţii
Produse farmaceutice:
• Essential balm, Dentocalm-unguent (+anestezină)
Toxicitate: u.v. poate fi iritant la aplicare repetată

16
 5/16/2013

ANISI FRUCTUS (ANISI VULGARIS FRUCTUS)

Pimpinella anisum, sin. Anisum vulgare (Apiaceae)
Compoziţie chimică:
• ulei volatil 1,2-3% – Anisi aetheroleum:
- fenol-metil-eteri: - trans - anetol (80-90%), cis – anetol,
- metil-cavicol (estragol)
- aldehida anisică, cetona anisică, acid anisic, cumarine

CHO
C O
COOH

OCH3 OCH3 OCH3

OCH3

metil-cavicol aldehida cetona

anetol (estragol) anisică acid anisic
anisică

• anetol (instabil) → anisaldehidă, acid anisic

→ dianetol, dianisoină

CH3O CH3O
C2H5 O

HO H
C2H5
OCH3 OCH3
dianetol dianisoină

• ulei gras (gliceride ale acidului petroselinic)

• cumarine (umbeliferonă, scopoletol, bergapten)
• flavonoide (luteolină şi derivaţi)
• acizi polifenolcarboxilici, proteine, polizaharide

17
 5/16/2013

Acţiuni, utilizări
Fructe:
• acţiune stomahică şi carminativă, antispastică
• galactagogă, expectorantă, diuretică, antiseptică
• aromatizante

Utilizări:
• tulburări digestive, afecţiuni respiratorii
• hipogalactogeneză
• infuzie contra colicilor la copii

Ulei volatil:
• acţiune antiinfecţioasă, antispastică
• stomahică şi carminativă, colagog-coleretică
• expectorantă
• galactagogă, estrogenă, emenagogă, diuretică
Anetol -sinteza dietil-stilbestrol (sintofolin)
Produse farmaceutice:
• Rowatinex, Renalex, Urinex (anetol)
– infecţii urinare, litiază renală

18
 5/16/2013

ANISI STELATI FRUCTUS

Illicium verum / Illiciaceae (Schizandraceae)
Compoziţie chimică:
• ulei volatil 5-9% Anisi stellati aetheroleum
– anetol 80-90%
Acţiuni: antiseptică, antispastică şi carminativă, estrogenică
Utilizări: tulburări digestive, afecţiuni respiratorii, endocrine

FOENICULI FRUCTUS
• Foeniculum vulgare (Apiaceae)
• anason dulce, fenicul
-varietăţi: - F. vulgare var. dulcis – fenicul dulce
- F. vulgare var. vulgare – fenicul amar
- F. vulgare var. azoricum – fenicul comestibil
- F. vulgare ssp. piperitum – fenicul sălbatic

19
 5/16/2013

Compoziţie chimică:
• ulei volatil 2-8% – Foeniculi aetheroleum:
- 50-90% anetol, estragol, aldehidă anisică
- monoterpene, cumarine
– fenchonă - › 20% - gust amar, camforat

CH3
O

OCH3 OCH3

anetol estragol fenchona

- degradarea uleiului volatil: oxidarea, izomerizarea componentelor

(anetol → anizacetonă)
• ulei gras, fitosteroli, cumarine, acizi polifenolici, glucide

Acţiuni, utilizări
• carminativă, stimulentă digestivă, antispastică
• galactagogă, diuretică
• vermifugă
• antiseptică, bactericidă (renal) - ulei volatil
• Fenchona: secretolitică, stimulentă SNC
Utilizări :
• colici abdominale, flatulenţă, parazitoze intestinale
• hiposecreţie lactată
• litiază renală
• afecţiuni respiratorii
• Fructe: condimente, aromatizante

20
 5/16/2013

Preparate farmaceutice :
• Ceai contra colicilor nr. 2, Ceai contra colicilor pentru copii, Ceai
gastric 2
• Ulei volatil: Rhamnolax, Plavobil, Renol, Ossidenta, Sedocalm
• Fenchona, anetol: Rowatinex, Renalex, Urinex

Toxicitate
• în doze mari fructele sunt toxice la nivel SNC (somnolenţă, crize
epileptiforme, halucinaţii)

BASILICI HERBA, Ocimum basilicum / Lamiaceae

Compoziţie chimică
• ulei volatil 0,2-1% - Basilici aetheroleum
• metil-cavicol (estragol) - 85%, eugenol, eugenol metil-eter
• monoterpene: timol, linalool, terpinen, cimen, camforă
CH2

OCH3
OCH3 OH
estragol eugenol

• flavonoide, acizi polifenolcarboxilici, fitosteroli, tanin,

• saponine

21
 5/16/2013

Acţiuni, utilizări
• acţiune antiseptică (dezinfectantă, bactericidă), antifungică
• antispastică, stomahică şi carminativă
• tonică generală, reconfortantă, antialgică, antiinflamatoare
Utilizări :
• tulburări digestive, afecţiuni respiratorii, urogenitale
• dureri reumatice, astenie, eczeme, prurit
• condiment
• parfumerie, cosmetică (ulei volatil)
• infuzie, tinctură
Preparate : Diurocist - granule (herba+ulei volatil)

MYRISTICAE SEMEN, Myristica fragrans / Myristicaceae

Compoziţie chimică
• ulei volatil 5-15% – Myristicae aetheroleum
- dieteri: safrol, miristicină

O
O
O
O
safrol miristicină

- fenol-metil-eteri: eugenol şi derivaţi

- monoterpene: terpinen, limonen, pineni, sabinen
• ulei gras, carotenoide, saponine, amidon, derivaţi
canabinoidici

22
 5/16/2013

Acţiuni, utilizări
• acţiune stomahică, stimulentă
• halucinogenă (miristicina →compuşi de tip amfetaminic )
• ulei volatil: acţiune tonică generală (neurotonică, uterotonică),
antiseptică, antiparazitară, antiinflamatoare (eugenol)
Utilizări :
• atonii digestive, reumatism, astenie
• condiment, aromatizant
Toxicitate – doze mari (5-15g) - intoxicaţii (~atropinei)

CALAMI RHIZOMA, Acorus calamus / Acoraceae

Compoziţie chimică
• ulei volatil 1-3% - Calami aetheroleum
H3CO

OCH3
- β-azaronă
OCH3
- var. indiană - tetraploidă – 75-80%
β – azarona
- var. europeană – triploidă - 10%
- var. americană – diploidă - lipseşte
– !utilizarea speciilor diploide (β-azarona: cancerigenă)
- cetone sesquiterpenice, izo-eugenol, pineni, mircen, limonen,
camfen
• tanin, amidon, rezine, substanţe amare

23
 5/16/2013

Acţiuni, utilizări
• acţiune antispastică, stimulentă digestivă, coleretică (ulei volatil,
principii amare), sedativă (β - azarona)
• utilizări: tulburări gastro-intestinale, distonii neuro-vegetative,
aromatizant
Ulei volatil: afecţiuni respiratorii, digestive, urinare
• extern: infuzie, extract, t-ră - reconfortant, tonifiant – în varice,
oboseala picioarelor, stări gripale
Forme farmaceutice:
• infuzie, decoct 2-3%, sol.1% în alcool dil.
Preparate: Ulcerotrat, Ceai tonic aperitiv, Carvomin, Gastrol

24