CAROTENOIDE

pigmeni neazotai, de culoare galben, portocalie, roie

violet
denumire M. Tswet (1911) Daucus carota - primele carotenoide (1831) > 500 carotenoide cunoscute foarte rspndite n plante fotosintez

pentru om i animale substane exogene

Structura:

un lan polienic cu structur simetric:

o parte central, catenar - 18 C + 4CH3, cu un numr mare de duble legturi conjugate

capetele moleculei - diferite structural sau identice

-caroten

Clasificare

dup structur:
carotene=hidrocarburi carotenoidice (caroteni, licopen) xantofile=derivai oxigenai alcooli (luteina) esteri (heleniena), eteri , epoxizi (violaxantina), cetone (capsantina), acizi (crocetina), glicozide etc.

n funcie de numrul atomilor de C din molecul

carotenoide propriu-zise: 40 C homocarotenoide = carotenoide superioare: 45 50 C

apocarotenoide = carotenoide degradate: sub 40 C (20-40)

diapocarotenoide: 30 C

 n funcie de capetele moleculei

- aciclice: licopen
- ciclice: a-caroten, -caroten - mixte: rubixantina

licopen

-caroten

-caroten
OH

rubixantina

Proprieti fizice
substane colorate sistem cromofor - 8-9 duble legturi conjugate

10 duble legturi - galben (-caroten, lutein)

11 duble legturi - portocaliu (-caroten, criptoxantin, zeaxantin)

peste 11 duble legturi - rou (torulin, celaxantin)

grupri carbonilice - rou-violet grupri epoxi - galben

hidrocarburile - puternic lipofile (solubile n grsimi i solvenii lor) compuii oxigenai - diferite grade de hidrofilie

activitate optic (-caroten)

miros caracteristic, slab aromat nu sunt toxice, nici iritante instabile la lumin, cldur, oxigen, mediu acid

Rspndire
n regnul vegetal, n specii inferioare i superioare plante superioare:

n esuturi fotosintetizante (frunze, tulpini, muguri, sepale)

b-caroten 25%, lutein 40%, violaxantin 18%, neoxantin 12% n esuturi nefotosintetizante (fructe, flori, semine, rdcini)
celule: localizate predominant n cloroplaste i cromoplaste

Proprieti fiziologice ale carotenoidelor n plante

fotosintez: absorbia energiei luminoase i transferul ctre clorofila a

- antioxidante protejeaz citocromii, enzimele, vitaminele

B12, P, E, K particip la sisteme redox stabilizarea membranelor celulare prin formarea complexelor caroteno-proteice

Biosinteza carotenoidelor carotenoidele sunt biosintetizate n organismele vegetale, clorofiliene i neclorofiliene, precum i n unele fungi i

bacterii
animalele nu pot sintetiza carotenoide, le pot metaboliza biosintez: acid mevalonic condensarecatene polinesaturate, poliizoprenice GGPfitoen (precursorul direct al carotenoidelor)

Triterpene

Biosinteza carotenoidelor

Aciuni farmacologice ale carotenoidelor

carotenoide - provitamin A

carotenoide - provitamina A (carotenaz) vitamina A

- a, g caroten 1 molecul vit. A

- caroten 2 molecule vit. A

Vitamina A rol important n: - procesele vizuale

vitamina A

- meninerea integritii esuturilor epiteliale (cicatrizare)

- diferenierea celular, procesele de cretere - rspunsul imun - embriogenez - hematopoez

Carotenoide proprieti antioxidante: licopen > g-caroten > b-caroten > luteina > criptoxantina rolul carotenoidelor la nivelul pielii -rezistena pielii la eriteme solare (UVB 290-320nm eriteme; UVA 320-400nm - pigmentare)

-carotenul protejeaz celulele mpotriva citotoxicitii i

genotoxicitii (experimente in vivo i in vitro) : - aport crescut de carotenoide naturale - asociat cu scderea riscului pentru cancerul de plmni, gt, tract digestiv

 rolul carotenoidelor la nivelul ochiului

- luteina i zeaxantina (xantofile) - n retin - n cantiti >

- carotenoidele nepolare (-caroten i licopen) nu se afl n retina uman - xantofilele (luteina, zeaxantina) protejeaz retina de distrugeri oxidative iniiate de lumin - prevenirea degenerescenei maculare i a cataractei - diet cu lutein i zeaxantin - intervin n biosinteza rodopsinei din retin adaptare la vederea

crepuscular
- hemeralopie, xeroftalmie

Utilizri n carena de vit. A n afeciuni oncologice n oftalmologie n industria alimentar colorani naturali lipsii de toxicitate, pentru materii grase: unt, margarin, ulei, creme;

antioxidani margarine
farmacie - pentru colorarea soluiilor: siropuri, soluii medicamentoase pentru uz intern

zootehnie furajarea cu vegetale cu carotenoide

Produse vegetale cu carotenoide

CALENDULAE FLOS TAGETES FLOS CROCI STIGMA URTICAE FOLIUM HIPPOPHE FRUCTUS CYNOSBATI FRUCTUS

(cum receptaculis; sine receptaculis)

CALENDULAE FLOS

Calendula officinalis Asteraceae Compoziie chimic

carotenoide: licopen, , caroten, xantofile luteina
OH

HO

LUTEINA

saponozide triterpenice- derivate de acid oleanolic-calendulozide

ulei volatil 0,02% (cu alantolacton, menton, carvon) polizaharide (mucilagii) poliine, lipide, proteine, steroli, substane amare, vitamina C, substane anorganice (Mn)

flavonozide ale ramnetolului: narcisina;acizi polifenolici acid cafeic i deriva

Aciuni, utilizri

Intern
colagog-coleretic, spasmolitic intestinale, hepato-biliare afeciuni spastice gastro-

emenagog

dismenoree

cicatrizant, antiinflamatoare, antimicrobian imunostimulent (polizaharide)

Extern
aciune - cicatrizant, antiinflamatoare, antimicrobian uleiul volatilaciune antibacterian, antifungic

(alantolactona)
proprieti antiinflamatoare i calmante carotenoide, mangan saponine hipolipemiante

Utilizri n afeciuni dermatologice calmant, antipruriginos, trofic protector n arsuri, plgi superficiale, rni, degerturi, arsuri solare, eritem fesier, mucturi de insecte n afeciuni ale cavitii bucale i faringiene antialgic, antiseptic, cicatrizant, antiinflamator splturi vaginale antimicrobian, cicatrizant, antiinflamator cosmetologie calmant, cicatrizant, hidratant emulsii, creme, spunuri, produse de plaj alantolactona proprieti alergizante FR X: CALENDULAE FLOS - min 23% substane solubile; CALENDULA unguent cu glbenele; HEMOGAL; ARMON crem; Ceai de glbenele; Tarbedol; Galov G

TAGETES FLOS

Tagetes patula, T. erecta / Asteraceae

Compoziie chimic carotenoide - 1% helenien = dipalmitat de lutein
OCO C15H31

H31C15 OCO

HELENIENA

, -caroten, violaxantin, rubixantin-epoxid, rubicrom

 flavonoide 2-11%
OH HO HO OH O O OH

OH HO
OH

O OH OH O

OH

H3CO

cvercetagetina 7-glu = cvercetagetrina

patuletina 7-glu = patuletrina

ulei volatil 0,1% - monoterpenoide aciclice

OH
OCOCH3

tagetona

linalool

acetat de linalil

Aciuni, utilizri:

sec. XVI purgativ, vermifug

surs de helenien (Helenium autumnale) Heleniena regenereaz rodopsina din retin crete adaptabilitatea ochiului la ntuneric Indicaii miopie, hemeralopie, retinit pigmentar (diabetici) - heleniena - efect prelungit (6 luni)

HELIGAL drajeuri cu helenien (Biofarm)

sin. ADAPTINOL (Bayer)

CROCI STIGMA Crocus sativus / Iridaceae Compoziie chimic Carotenoide: protocrocin picrocrocina (picrocrocozid)
CHO HCl glucozil O CHO

picrocrocina

safranal

- crocina (crocozida) crocetina

gentiobiozil OOC COO gentiobiozil

crocina

gentiobioza = glu - glu

a, caroten, a, g crocetin, licopin ulei volatil 0,3 1,4 % (cineol, pinen), vitamine, lipide

Aciuni, utilizri amar-aromatice aperitiv, condiment

aciune carminativ, stomahic, eupeptic componente

aciune antispastic, stimulent SNC, emenagog

analgezic, antitusiv colorant: 1 mg pulbere300ml ap; 10 mg /3t ap n tehnica farmaceutic, industria alimentar T-ra Croci, extract colorant n preparate de uz extern crocina, crocetina sruri de Na - intra peritoneal aciune antiartritic la obolan

HIPPOPHE FRUCTUS
Hippophe rhamnoides, Elaeagnaceae

Compoziie chimic carotenoide: a, -caroten, criptoxantin, licopin, zeaxantin

OH

vitamine: C, B1, B2, P, E,

zeaxantin

- provitamine D (7-dehidro-colesterol, ergosterol); acid folic flavonoide - glicozide ale cvercetolului, kemferolului, izoramnetolului, derivai proantocianici lipide (12 14%) - gliceride ale acizilor palmitic, oleic, linolenic acizi organici, aminoacizi, triterpene (acid ursolic i oleanolic)

Aciuni, utilizri

polivitamin natural
aciune antiinflamatoare (triterpene), antiscorbutic, antioxidant (vitamine C, E, P), cicatrizant, antiulceroas

(ulei gras, carotenoide)

Indicaii: n tratamentul hipo- i avitaminozelor (sirop)

gingivite; gastrite i ulcer gastro-duodenal

afeciuni ale pielii (ulei gras): dermatoze, micoze, acnee, arsuri, degerturi

afeciuni oculare; afeciuni ginecologice; hipertensiune

arterial; afeciuni coronariene; cancer

Forme farmaceutice

suc proaspt, sirop, extract (standardizat n carotenoide i

flavonoide), infuzie 5% Preparate farmaceutice Ceai stimulent gastric (Cynarae folium, Hippophe fructus,
Centaurii herba, Millefolii herba, Menthae folium, Coriandri fructus)

HIRAMNITAN - Biofarm (capsule, spray cu ulei de ctin, -tocoferol

acetat)

HIRAMNITAN (soluie oftalmic cu ulei de ctin, vit. E, K)

ARMION (crem cu ulei din Hippophae fructus, extracte totale din

Calendula officinalis, Hypericum perforatum, Arcticum lappa, rezine i uleiuri volatile din conifere)

CYNOSBATI FRUCTUS
Rosa canina, Rosaceae
Compoziie chimic vitamina C (500 1000 mg/100g)

carotenoide (60010.000mg/100g):a-caroten, -caroten, -caroten

vitamina E rol antioxidant pentru vitamina C; vitamine B1, B2 flavonoide (rutozid, hiperozid); taninuri glucide simple (14 26%); pectine 25% ulei volatil (cu linalool, geraniol, citronelol, nerol) triterpene (heterozide ale acidului oleanolic) -sitosterol sruri minerale (K, Ca, Mg, Fe) 1,5-3,5% acid citric, acid malic (2 3 %); lecitin

Aciuni, utilizri

Hippocrate - proprieti antiinflamatoare aciune reconfortant, antidiareic n stri febrile, n nevralgii empiric - n tratamentul tusei i rguelii - pentru combaterea colicilor abdominale la copii - n dureri de stomac, rinichi, ficat aciune vitaminic - tonic n sarcin, convalescen, boli infecioase, anemii scderea permeabilitii i creterea rezistenei capilarelor (flavonoide, vitamina C ) - n fragilitate capilar ? - proprieti - laxative (acizi organici) - antidiareice (astringente) - taninuri aciune diuretic, adjuvant n afeciuni renale (litiaz renal)

Ceaiuri:

Ceai diuretic nr.2 (Plafar) - +Betulae folium, Vitis ideae folium, Equiseti
herba, Ononidis radix, Graminis rhizoma, Maydis stigmata

Ceai aromat (Plafar) +Rubii idaei folium, Melissae folium, Fragariae

folium;

Ceai tonic aperitiv (Plafar) - +Cardui benedicti herba, Gentianae radix,

Centaurii herba, Absinthii herba, Coriandri fructus, Calami rhizoma
indicat ca stimulent al poftei de mncare

Ceai hepatic nr. 2 (Plafar) - +Frangulae cortex, Chelidonii herba,

Hyperici herba, Millefolii flos, Convolvuli herba, Taraxaci radix, Menthae

folium, Agrimoniae herba, Maydis stigmata

aciune antispastic, antiinflamatoare, dezinfectant asupra cilor biliare adjuvant n dischinezii biliare i hepatocolecistite cronice

URTICAE FOLIUM

Urtica dioica / Urticaceae

Compoziie chimic

clorofile, carotenoide (-caroten) frunze

flavonozide ale cvercetolului

acizi: cafeic, p-cumaric, ferulic

tanin, proteine, aminoacizi liberi, steroli, vitamine (C, B, K), sruri minerale (Si, K, Ca, Na) lectine UDA (rdcini, plante mature) efect iritant asupra mucoaselor

Aciuni, utilizri proprieti hemostatice, hematopoietice, uor hipoglicemiante (secreia pancreatic), antianemice

aciune diuretic uricozuric

aciune cicatrizant, imunostimulent

antiseptic, deodorant (clorofil)

materie prim pentru obinerea de clorofil

(clorofilin - colorant alimentar), -caroten

Urticae radix n afeciuni ale prostatei (a.i.)