Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
26.10 – 02.11.2017
16.11, 14.12.2017
Cuprins
1. Descrierea lucrării............................................................................................................................................... 3
2. Substanțe folosite și rezultate............................................................................................................................. 3
2.1. Tabel substanțe............................................................................................................................................................. 3
2.2. Reacția chimică............................................................................................................................................................. 4
3. Mod de lucru și schema instalației...................................................................................................................... 4
3.1. Modul de lucru – Acid fenil-glicin-orto-carboxilic............................................................................................................ 4
3.2. Modul de lucru – Indigo................................................................................................................................................. 5
3.3. Observații...................................................................................................................................................................... 5
2/5
1. Descrierea lucrării
Indigotina sau indigocarminul este un colorant alimentar albastru și reprezintă un amestec ale sărurilor de sodiu ale
acizilor indigotin 5,5’-disulfonic și respectiv indigotin 5,7’-disulfonic, obținut prin sulfonarea indigoului.
Introducerea grupelor sulfonice are drept rol cre șterea solubilită ții în apă.
Domeniile de utilizare ale colorantului sunt băuturile alcoolice, sucurile, guma de mestecat, produse zaharoase.
Etapa principală în sinteza indigotinei este sinteza indigoului urmată de sulfonarea acestuia cu acid sulfuric, oleum 20% sau
acid clorosulfonic.
146 - 200°C
1 S. folosite Acid antranilic C7H7NO2 148°C (sublimează) 1,4 g/cm3 14 0.1 137.14
2 S. folosite Acid cloroacetic ClCH2COOH 63°C 189.3°C 1,58 g/cm3 10 0.1 94.49
S. Acid fenil-glicin-
1 rezultate orto-carboxilic C9H9NO4 195.17
3/5
2.2. Reacția chimică
Principiul metodei: Indigoul este preparat conform metodei clasice (K. Heuman 1890) din acid antranilic și acid
cloroacetic cu obținerea intermediară a acidului fenil-glicin- orto-carboxilic care la topirea alcalină conduce la acidul indoxil-2-
carboxilic.
Acesta se decarboxilează ușor, iar indoxilul format trece prin oxidare cu oxigenul din aer la indigo.
Na2CO3 NaOH ½ O2
C7H7NO2 + ClCH2COOH ------------> C9H9NO4 ----------------- > C9H7NO3 ----------------- > C8H7NO -------------- > C16H10N2O2
220°C -CO2 - H 2O
Legendă:
5 1. Bec Bunsen
2. Trepied
4 3. Sită azbest
4. Balon cu fund rotund
3
5. Refrigerent ascendent
2
1
4/5
3.2. Modul de lucru – Indigo
Într-un creuzet de nichel se introduc (rețeta la jumătate):
5 g acid fenilglicin-orto-carboxilic, == 2.5 g
15 g hidroxid de sodiu și == 7.5 g
5 ml apă distilată. == 2.5 ml
Amestecul se încălzește pe baia de nisip la 200 – 220 °C, amestecând din timp în timp cu o spatulă metalică.
Masa de reacție se topește și devine oranj. În acest moment se opre ște încălzirea, și după ce s-a răcit se toarnă con ținutul
creuzetului în 100 ml apă. Soluția de indoxil astfel ob ținută se oxidează prin barbotare de aer, când precipită indigoul.
Oxidarea se consideră încheiată dacă o picătură din soluție pusă pe o hârtie de filtru nu se oxidează la aer.
Se filtrează la vid și se spală pe filtru cu puțină apă caldă. Se usucă în aer.
Se obțin cca 3 g colorant, precipitat albastru închis.
Încălzire pe baia de nisip
Barbotare de aer
3.3. Observații
Calcul de randament pentru acidul fenilglicin-orto-carboxilic:
Cantitatea teoretică care ar trebui să se obțină este:
5/5