Acidul azelaic

Feştilă Iustina-Elena, Rus Alexandru-Paul

Abstract

Acidul azelaic ( sau acidul nonandioic) este un compus organic care are aplicații importante în industria
textilă și farmaceutică. Sinteza acidului azelaic a fost efectuată p rin oxidarea acidului oleic cu peroxid de
hidrogen (HO2) ca oxidant și acid tungstic (H2WO4) drept catalizator. Acest studiu a fost realizat pentru
a determina corelația și semnificația efectului comparației variabile cu procentul de conversie procentuală
de număr de iod, precum și pentru a dezvolta un proces mai eficient, mai selectiv și mai ecologic cu
H2O2 / H2WO4 ca oxidant. Efectul de interacțiune al raportului molar al substratului, al procentului de
catalizator și al temperaturii a fost observat pentru a obține randament maxim de acid azelaic prin
utilizarea metodei compozitului central (CCD) și a metodei de răspuns la suprafață (RSM) - Central
Composite Design (CCD) and Response Surface Methodology (RSM). Cea mai mare scădere a numărului
de iod a fost înregistrată la 99,12% și a fost obținută la variația raportului molar substrat de 1: 8 (OA /
H2O2), 3% (wH2WO4 / OA) catalizator la o temperatură de 70 ° C. Din rezultatele analizei de
biocompatibilitate, procesul de sinteză a acidului azelaic este ecologic, deoarece deșeurile generate sunt
ecologice și catalizatorul folosit poate fi reciclat.

Cuvinte cheie:
acid azelaic, acid oleic, scindare oxidativă, peroxid de hidrogen.

Introducere

Acidul azelaic este un compus organic cu formula HOOC (CH2) 7COOH in proporție de 9 atomi de
carbon . Acest acid dicarboxilic saturat există ca o pulbere albă. Se găsește în grâu, secară și orz si
produse de origine animala. Este un precursor al diverselor produse industriale, inclusiv polimeri și
plastifianți, precum și o componentă a unui număr de produse de îngrijire a părului și a pielii.
Este o substanță naturală produsă de Malassezia furfur (cunoscută și ca Pityrosporum ovale), o drojdie
care trăiește pe pielea normală. Ea este eficientă împotriva unui număr de afecțiuni cutanate, cum ar fi
acnee ușoară până la moderată, atunci când este aplicată topic într-o formulare cremă de 20%.
Funcționează parțial prin stoparea creșterii bacteriilor pielii care cauzează acnee și prin menținerea
clarității porilor pielii. Acțiunea antimicrobiană a acidului azelaic poate fi atribuită inhibării sintezei
proteinelor celulare microbiene.
Acidul azelaic are activitate antibacteriană, keratolitică, comedolitică și antioxidantă. Acidul azelaic este
bactericidal împotriva Proprionibacterium acnes și Staphylococcus epidermidis datorită efectului său
inhibitor asupra sintezei proteinelor celulare microbiene. Acidul azelaic își exercită efectele keratolitice și
comedolitice prin reducerea grosimii stratului cornos și scăderea numărului de granule de keratohialină
prin reducerea cantității și distribuției de filaggrină în straturile epidermice. Acidul azelaic are, de
asemenea, un efect antiinflamator direct datorită activității sale de eliminare a radicalului oxigenic liber.
Acest medicament este utilizat local pentru a reduce inflamația asociată cu acnee și rozacee.
Acidul azelaic (AZA) este un acid dicarboxilic saturat în proporție de 9 atomi de carbon (COOH (CH2) 7-
COOH). Are o varietate de acțiuni biologice atât in vitro, cât și in vivo. Interesul pentru activitatea
biologică a AZA a apărut inițial din studiile privind lipidele de suprafață cutanată și patogeneza
hipochromiei în infecția pityriasis versicolor. Ulterior, s-a arătat că Pityrosporum poate oxida acizii grași
nesaturați la acizii dicarboxilici C8-C12 care sunt inhibitori cornpetitivi ai tirozinazei in vitro. Acidul
azelaic a fost ales pentru investigarea ulterioară și dezvoltarea unui nou medicament topical pentru
tratarea tulburărilor hiperpigmentare din următoarele motive: acesta posedă o gamă medie de activitate
antityrosinază, este ieftin și mai solubil pentru a fi încorporat într-o cremă de bază decât alți acizi
dicarboxilici . Acidul azelaic este o altă opțiune pentru tratamentul topic al acneei vulgare inflamatoare
ușoară până la moderată. Oferă eficacitate similară cu cea a altor agenți fără efectele secundare sistemice
ale antibioticelor orale sau sensibilizarea alergică a peroxidului de benzoil topic și cu mai puțină iritație
decât tretinoina. Acidul azelaic este mai puțin costisitor decât anumite alte preparate acneice pe bază de
prescripție medicală, dar este mult mai scump decât preparatele fără prescripție de benzoil peroxid. Nu
este cunoscut dacă este sigur și eficace atunci când este utilizat în combinație cu alți agenți
Este dependent de pH, adică trebuie să aibă nivelul corect de aciditate pentru a funcționa. În mod ideal, un
produs care conține Acid Azelaic (AzA) va trebui sa aibacu pH de 4,9, care este aproximativ același pH
cu cel al pielii sănătoase umane. Orice ph mai mic nu va fi la fel de eficient.
Metaboliţii secundari se definesc ca fiind compuşi chimici, biosintetizaţi la nivelul plantei, care nu
prezină un rol structural sau funţional ( creştere, dezvoltare, respiraţie etc.) la nivelul plantei. Aceştia sunt
activaţi numai în cazul perioadelor de stres, cauzate de exemplu de atacul unor microorganisme. Sinteza
lor pare fără semnificaţie directă pentru plantă, dar poate fi decisivă pentru dezvoltarea şi funcţionarea
organismului ca întreg

Care este acidul azelaic?

Acidul azelaic este un compus organic, acest acid dicarboxilic saturat există sub formă de pudră albă
(Este o componentă a unui număr de păr și piele conditionat) ??Se găsește în grâu, secară și orz si produse
de origine animala

Originea :

Acidul azelaic este un acid dicarboxilic saturat găsit natural în grâu, secară și orz.Acidul azelaic este un
acid dicarboxilic natural produs de Malassezia furfur și găsit în cerealele integrale, secară, orz și produse
de origine animală .Se gaseste in cariopsele ( boabele ) cerealelor.

Mecanismul de actiune:

Mecanismul exact de acțiune al acidului azelaic nu este cunoscut. Se crede că acidul azelaic își manifestă
efectele sale antibacteriene prin inhibarea sintezei proteinelor celulare în bacteriile anaerobe și aerobe, în
special Staphylococcus epidermidis și Propionibacterium acnes. În bacteriile aerobe, acidul azelaic inhibă
în mod invers mai multe enzime oxidoreductive incluzând tirozinaza, enzimele mitocondriale ale lanțului
respirator, tioredoxin reductaza, 5-alfa-reductaza și ADN polimeraze. În bacteriile anaerobe, acidul
azelaic împiedică glicoliza. Împreună cu aceste acțiuni, acidul azelaic îmbunătățește, de asemenea, acneea
vulgaris prin normalizarea procesului de keratină și scăderea formării microcomedelor. Acidul azelaic
poate fi eficient atât împotriva leziunilor inflamate, cât și împotriva neinflamării. Concret, acidul azelaic
reduce grosimea stratului corneum, micșorează granulele de keratohialină prin reducerea cantității și
distribuției de filaggrină (un component al keratohialinei) în straturile epidermice și reduce cantitatea de
granule de keratohialină.
Sinteza:

Acidul azelaic este produs industrial prin ozonoliza de acid oleic. Produsul secundar este acidul nonanoic.
Acesta este produs in mod natural de Malassezia furfur (cunoscută și sub numele Pityrosporum ovale), o
drojdie care trăiește pe pielea normală. Degradarea bacteriană a acidului nonanoic dă acidul azelaic.

din punct de vedere industrial, acest acid este produs prin oxidarea acidului oleic prin metoda ozonolizării
pentru a rupe legătura dublă a lanțului de carbon și are loc la o temperatură și presiune suficient de ridicat
Utilizarea ozonului și a oxigenului ca oxidant la temperaturi și presiuni ridicate prezintă un risc
considerabil de ardere și explozie și această metodă este considerată neeconomică deoarece necesită
energie și costuri enorme în acest proces.

Formula chimica

Locul de sinteza: cariopsa ( boaba )

Rolul:
Acidul azelaic are activitate antibacteriană, keratolitică, comedolitică și antioxidantă. Acidul azelaic este
bactericidal împotriva Proprionibacterium acnes și Staphylococcus epidermidis datorită efectului său
inhibitor asupra sintezei proteinelor celulare microbiene. Acidul azelaic își exercită efectele keratolitice și
comedolitice prin reducerea grosimii stratului cornos și scăderea numărului de granule de keratohialină
prin reducerea cantității și distribuției de filaggrină în straturile epidermice. Acidul azelaic are, de
asemenea, un efect antiinflamator direct datorită activității sale de eliminare a radicalului oxigenic liber.
Acest medicament este utilizat local pentru a reduce inflamația asociată cu acnee și rozacee.

Funcţia biologică

În plante, acidul azelaic servește ca un "semnal luminos de primejdie" implicate în răspunsurile de apărare
după infectare. Ea servește ca un semnal care induce acumularea de acid salicilic, o componentă
importantă a răspunsului defensiv unei plante.

Aplicatii:

a)polimeri

Esterii acestui acid dicarboxilici are aplicații în lubrifiere și plastifianți. Cu hexametilendiamină de acid
azelaic formează nylon-6,9, care își găsește utilizări specializate ca material plastic.

b)medical

Acidul azelaic este utilizat pentru a trata ușoară până la moderată acnee, atât acnee comedonal și acnee
inflamatorie. Ea aparține unei clase de medicamente numite acizi dicarboxilici. Acesta acționează prin
distrugerea bacteriilor acnee care infecteaza porii pielii. De asemenea, scade productia de keratina, care
este o substanță naturală care promovează dezvoltarea bacteriilor acneice acidului azelaic este, de
asemenea, utilizat ca un tratament de gel topic pentru rozacee, datorită capacității sale de a reduce
inflamația. Ea curata umflaturi si umflături cauzate de rozacee. Acidul azelaic a fost utilizat pentru
tratamentul pigmentarea pielii, inclusiv melasma si hiperpigmentare post-inflamatorii, in special in cele
cu tipuri de piele mai închisă. A fost recomandat ca o alternativă la hidrochinona (HQ). Ca inhibitor al
tirozinazei, acidul azelaic reduce sinteza de melanină.

Concluzii

Bibliografie

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/azelaic_acid#section=2D-Structure

https://ro.pharmacyreviewer.co/medicines/azelaic-acid

https://www.drugbank.ca/drugs/DB00548
https://simpleskincarescience.com/azelaic-acid/?fbclid=IwAR1A8Fmn-
y2PQMjAnravhS2tu6cHXPlx83OUbNnahA3ANTqsnpFc3Mu5iek

http://www.asianjournalofchemistry.co.in/User/ViewFreeArticle.aspx?
ArticleID=25_12_143&fbclid=IwAR2JLgFNaiUarXFUHy3rHrBSFaDEicA0qtCf7SD4X_tK6JlrJ4BLMURMzJk

http://www.arpnjournals.org/jeas/research_papers/rp_2017/jeas_1217_6581.pdf?
fbclid=IwAR1iEw9nSYLPDbd42Qw519lqyXb0ANwl7vdBuyZGrdvzfkNE-G0fffbOqWU

https://www.nature.com/articles/srep19890/figures/1?
fbclid=IwAR0DwgOqaf0FKWHWmR2O9CXylb49U8pcJaOCGx5lPm5rH23-LoV1H3jby5M

https://www.pcisynthesis.com/synthetic-gmp-azelaic-acid-for-derm-treatments-or-synthetic-gmp-
azelaic-acid-speeds-regulatory-approval-for-dermatology-therapeutics/?
fbclid=IwAR3YdWF1tzb4qJC7QH14Nz86dzbrL7NeTb_m1CND0Ssk5F_5urik2Dzeul0