HIDROCARBURI AROMATICE ( arene )

Arenele sunt substane compuse din carbon i hidrogen, n structura crora apar
unul sau mai multe nuclee benzenice :
(semistructural) (prin superpunct)
I. CLASIFICARE. NOMENCLATUR. IZOMERIE.
Cel mai simplu reprezentant al hidrocarburilor aromatice este benzenul.
Deriaii lui se !ormeaz n urma rami!icrii catenei laterale.
De e"emplu
#rimul omolog al benzenului $ metilbenzenul, sau toluenul, C
6
H
5
-CH
3
nu are
izomeri de poziie, la !el ca i ali deriai monosubstituii. Al doilea omolog C
8
H
!
se gsete n patru !orme izomere: etilbenzen i trei !orme ale dimetilbenzenului
sau "ilenului (orto$, meta$, para$ "ilen sau %,&$ ,%,'$ i %,($dimetilbenzen):
www.ReferatScoala.com
)a denumirea deriailor mai complicai ai benzenului se ine cont de urmtorul
!apt. Din posibilile ordine ale denumirilor se alege acel pentru care suma ci!relor
numerelor substituienilor a !i cea mai mic. De e"emplu: pentru dimetilbenzen
sea da denumirea %,($dimetil$&$etilbenzen (suma ci!relor e egal cu *) i nu %,($
dimetil$+$etilbenzen (suma ci!relor e egal cu %%).
II. METODE DE "RE"ARARE
%. Ben#en$% &e '()*ne prin procedeul lui Zelinski i Kazanski, ce const n trecerea
acetilenei printr$un tub cu crbune actiat, nclzit pn la +,,
,
C. Are loc
polimerizarea a trei molecule de acetilen-
&. Me+',a ,e re-'r.are:
'. Rea/)*a %$* Wurtz-Fittig:
C
0
H
5
C%
C
6
H
5
C% 1 C
0
H
5
C% 1 0Na C
6
H
5
Na C
6
H
5
-CH
0
-CH
3
etilbenzen
www.ReferatScoala.com
.n genere, n cantiti mari omologii irului benzenic se conin n anumite specii
de petrol, din care se obin n urma prelucrrii lui.

"RO"RIET2I CHIMICE
/idrocarburile aromatice pot da dou tipuri de reacii:
reacii la nucleu i reacii la catena lateral.
. D*n rea/)**%e %a n$/%e$ 3$+e. .en)*'na $r.4+'are%e5
a) rea/)** ,e &$(&+*+$)*e $ uurina cu care arenele particip la reacii de
substituie constituie particularitatea esenial a caracterului aromatic.
0eCl
'
De e"emplu: C
6
H
6
1 C%
0
C
6
H
5
C% 1 HC%
clorobenzen
H
0
SO
6
C
6
H
6
1 HNO
3
C
6
H
5
NO
0
1 H
0
O
nitrobenzen
C
6
H
6
1 H
0
SO
6
C
6
H
5
SO
3
H 1 H
0
O
acid benzensul!onic
Or*en+area &$(&+*+$en)*%'r 7n n$/%e$% (en#en*/5
.n molecula benzenului toi atomii de carbon sunt identici. Dac n inel este de
acum un substituent, ceilali atomi de carbon dein inechialeni. 1ubstituenii
in!lueneaz asupra actiitii chimice a inelului i determin locul, pe care$l a
ocupa al doilea substituent.
Dup capacitatea de orientare substituenii se mpart n:
www.ReferatScoala.com
$ substitueni de ordinul 2 (orienteaz noul substituent n poziiile orto$ i para$-
ei mresc reactiitatea inelului).De e"emplu:
-C%8 -Br8 -I8 -OH8 -NH
0
8 -CH
3
8 -C
0
H
5
8 -N(CH
3
)
0
etc.
$ substitueni de ordinul 22 (orienteaz noul substituent n poziia meta$-
micoreaz reactiitatea inelului). De e"emplu:
-NO
0
8 -COOH8 -CHO8 -SO
3
H, etc.
3"emple:
m$dinitrobenzen %,',4$trinitrobenzen
() rea/)** ,e a,*)*e5
e"emple:
www.ReferatScoala.com
/) rea/)*a ,e ar,ere5
(+
!
C)
0C
6
H
6
1 5O
0
0CO
0
1 6H
0
O
0. Rea/)** %a /a+ena %a+era%45
a) /%'r$rare 7n 3re#en)a %$.*n**5
() '9*,are5
5aterial descrcat de pe: 666.7e!erat1coala.com
www.ReferatScoala.com
www.ReferatScoala.com