CHII\/trE ORCANICA

NOTIUNI FUNDAMENTALE
Chimie organicl, - chimie a compusilor carbonului.
Atomii de carbon din compuSii organici sunt tetra.covalenli,
5i
se pot afla in
stdrile de hibridizare descrise sp"
,
sp"
gi sp.
Principalele clase de compusi organici
Hidrocarburile sunt alcAtuite exclusiv din carbon gi hidrogen.
Hidrocarburile saturate, alcanii ctt formula
gendrald CnHzn+2;
gi cicloalcanii cu
formula
generald CnH2n, conlin numai atomi de carbon hibridizali sp',
5i
numai legdturi
o. Prin idepdrtarea unuia sau mai multor atomi de hidrogen rezultd radicali de
hidrocarburi. Toti alcanii in denumire sufixul "an".
iadiCiiiimetanului:
I
-
CH - metin
- H
I
a- C
I
r-1
-CH3 metil
etan C2H6
,.
itF-f_-
radlcalu eranulul:
CH3- CH2- etil
CH:- CH- etiliden
I
propan C3Hg
radicalii propanului:
CH3- CH2- CH2-
propil
-cw-
cH3- cI{3
metiien
-CHz-
CHz- etilen
CH:- CHz- CH:
+1
H
r t -
v
Hf l
cH3- cH-cH3 izopropil (,tes{U
g\fg)
I
butan C,H,n
+--
-
n-6utan eH3- cH2- cH2- cHl
radicalii n-butanului
Hidrocarburile nesaturate conlin una sau mai multe legituri n, gi implicit gi atomi
de carbon in hibridizare sp2 gi/sau sp.
Alchenele, au formula generald
CnH2n, doi atomi de carbon sp2, o legdturd n. Se
denumesc 1a fel ca alcanii dar orimesc sufixul "en6"
Etena C2Ha H2C= CH2
Radicalul etenei HrC: CH- vinil
Propena C:FI6 H2C= CH- CHj
-p
2
Radicalii de denumesc menlionand pozilia radicalului gi
apoi propenil
HrC= CFf- CH2- alil
(3
propenil)
AQ DI I
'
Butena CaHg prezintd mai mulli izomeri, in fi.rnclie de pozilia dublei legdturi gi de
natura catenei, liniari sau rami{icati.
\ t J- l
i-butena CH3- CH2- CH: CH2
r l r \
2-butena CI{3- CH: CH- CH:
izobutena CI{3- C
I
- \-n2
H3
Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate care conlin o legdturi tripli, au formula
generald Cnl{zn"z, doi atomi de carbon sp..Se denumesc la fel ca alcanii doar cd primesc
sufixul "ind"
czr{z
C:Hq
HC
=
CH etina, acetilena
HC
=
C- CH3 propina
*
Y
fenil
O -p&{r1
ft{+",&a
u!
\
nL{
\ - /
'
r ' q
Arenele sau hidrocarburile aromatice sunt hidrocarburi ciclice care contin
7-
de carbon sp' cu un mod specific de legare.
I
rA
v
col{s-
atomi
I
101
Yi \
r
ff**
\_!
benzenCoHu
izobutan
radicalii izobutanului
CH3- CH- CH2- izobutil
I
CH3
terfbutil
ceilalli alcani se denumesc men{iondnd numele grecesc al numdrului atomilor de
carbon din moleculd, urmat de sufixul
l'an."
cei care au catena liniard se numesc normal
("n")
alcani, iar cei cu catend ramificat6 se numesc izoalcani.
Aceleagi reguli sunt valabile gi pentru denumirea cicloalcanilor, doar c6 la numele
alcanului primesc prefixul
"ciclo". cel mai simplu cicloalcan este ciclopropanul. Acesta
este utilizat in medicind ca anestezic general din 1934, deoarece nu este hritant penffu
mucosa, qi
nu depreseazi respiralia. urmeazd ciclobutanui, ciclopentanui, ciclohexanul,
cH3- cI{2- CI{r- CHr-
cH3- cll2- cH- cH3
I
l
butil
secbutil
"?-?*,
H2C-CH?
cio{,et-,r{0,-
CH3- CH- CH3
I
CH:
I
cH3-
1-
cH3
cH3
H2
H?q-cH?
C-,,.-cjL,s Fl'slzont
I t
H"C"
I
\
l-taG
^' i
*CHz
H1
r**c/c\cn,
l t
*'"\r-'"t'
d-e'J fwxq*.,- o!*Sutl*tv'
I
) P!
CHr-
I
rA
v
toluen benzil benziliden la acegti radicali, covalen{a
liberi se aII[ pe C sp3 din catena laterald, iar la urmitorii pe C sp2 din nucleul aromatic:
Cr
rt5
- e(r
cH3
I
6-
orto-tolil
or,
-cH-
I
cH',
I
rA
\2-r
meta-tolil
CH.
I
'A
t \ ) l
"r
para-tolil
Nol i uni cl e chi mi e organi cd - 2
Contpusi cu
funcliuni
Rezultd din hidrocarburi c[rora li s-au inlocuit unul sau mai multi atomi de
hidrogen cu alfi atomi sau grupe de atomi.
Compusi cu
funcliuni
monovalenle (gruparea func{ional[ inlocuieqte un singur
atom de hidrogen de la un atom de carbon, se leagl de scheletul hidrocarburii printr-o
legtdura o)
Compusi halogena|i - con{in unul san
lega{i de un ladical hidrocarbonat.
CH3- gll- CI{2-CI clonrra de izobutil
I
CH:
mai rnulli atomi de halogen (F, Cl, Br, I)
.!i'
ar(
2
]
l ( j \
L
*- . .
'
Compusii hidroxilici conlin o grupare hidroxil (OH-) legatd de un schelet
hidrocarbonat alifatic sau aromatic. i".t,
/-l l.t.t.t tr'tu
t Q
.r.u
\'a. l'i
'-'
I' (
.,
t.,
ALCOOLI -oH
pe carbonul sp3
{u
l''
:t
't'-rt
tl
tit't
FENOLI -OH
pe carbont t l sp' aromat i c
Exemple de alcooli:
CFI3-OH -metanol
(alcool metilic)
CI-I3- CH2- OI-I - etanol (alcool etilic r
-
propanol (alcool propilic)
-
izopropanol
(alcool izopropilic)
- etandiol
(glicol)
fFIr- 9Hr- 9I-I,
-
glioerol (glicerina)
r t l
OFI OII OI-I
cI-I3
t ,
,tpCr
t ot
p-clor fenilen
\Y
-
(-
a'.
()'1\:It
'L'L'
\"'r
t *;:t
tr7'i 't't l'7
'
l
I r--\ i
l . - , 1
I
Ci o-clor-toluen
cI13- CH2- CI-I2- OFI
cH3- qFI- CH3
j
OFI
cH2-cH2
OFI OI-I
,'t
ll
'
ll. P,t. -
,,-t
1a
I
4 0.
l i
1-
Exemple:
1
(- 11
r,
I
t r-
./l-
i.l
i I
1 , t
I
i- il ,,
r r , , i
-
] L-
t ' i ' t
\
"l '
t l z
i ,
Lt +
?u
, ,
'
i "
i t t '
' '
ri ,
,-^i ,' '
j .j 1*,,1
"
w.,,'
,.
,/.>,,
t-,,u^t' i ,i .,.ot
]' tn
(|""' t' au' !' '
ri-t
t-' L
"
' DupI
natura atomului de carbon care poartd gntparea hidroxil alcoolii se clasihc[ in:
alcool
primar (-OFI) carbon primar
alcool secundar (OII) carbon secundar
alcool ter!iar(-Ol{) carbon terfiar
Exemple de l'enoli:
OH
I
t ol
CH:
"j
rq
,
D
i ^-t
l r' i ' i
c6HsoH
fen ol o-crezol
OH
I
cr naftol
it,
L'.;l
l'{-'(
-
compugii lridroxilici au cflrocter sldb a.cid,
fenolii
mai puternic decfrt alcoolii;
-
intre moleculele alcoolilor se formeazd legaturi de hidrogen ceea ce determind
cre$tel'Da punctelor de fierbere fap de hidrocarburile qi compuqii halogenali cu acelagi
numlr de atomi de carbon in moleculi;
-
alcoolii inferiori sunt solubili in apd care formeazd legdturi de hidrogen ctt moleculele
acestora.
Aminele sunt compuqi cu funcliune simpl[ care conlin unul sau mai mulli atomi
de azot legali
prin legituri de tip o de unul sau mai mulli radicali de hidrocarburi.
-NH2
amina primarl
-
NH - arnina secundari
t , r
!. 1
t '
I
lta;
.L..1
- N-
I
amina terfiari
CII3-MI2 metilamina
NH2- CH2 -CI-I2 -NI
12 etilendiatnina
t' .2
ferril amina (anilina)
I {. . L r ' l
I
' ( ;
,
i i
;
t t . i .
t i i
I t -
S
' J- {
{t t
t1'
t.:
k*t
(t^'
"t '
'
nllrometan
1i,u'-.i
.
"1-'i
,,rr r:.
'
CH3-NH
*
C2I-I5 etil-metil-amina C6F15-NH - C6lJ5 clifenil amina
C6IJ5-NH - CH3 fenil-metil-amina (N- metil anilina)
-
principala proprietate a aminelor este bazicitatea datoratd electronilor neparticipanli de
la atomul de azot care poate fixa printr-o legatur[ covalenti coordinativd un ion de
hidlogen sau un proton;
-
bazicitatea este influenlatd de tipul aminei qi de natura radicalilor hidrocarbonali;
-
aminele aromatice sunt baze mai slabe decdt amoniacul;
-
aminele alifatice sunt baze mai tari decAt amoniacu
- ( - t | . +t
j l i 14, i L- i )
R*NI - I 2+FI CI - - - - - - - ' [ R- NH3] +Cl -
( ' . ( r r nt r / 5' : - 1- ! ' t )
,i ti.t, +,i,
t
clorura c1e alchil amoniu
(clorhidraftrl
aminei) ' 1' -' 1it
"
t' t' ' -('
Nitroderivatii contin radicali ai acidului azotic. - NOr care inlocuiesc atomi de
hidroeen din scheletul hidrocalbonat.
cFI3-NO2
Tiolii conlin una sau mai multe gnrpdri sulflridril -SH. Ex. R - SH.
Compuqi cu
funcliune
divnlentd (gruparea funclional[ inlocuiegte doi atomi de
hidrogen de la un atom de carbon qi se leagd
printr-o legaturd dubl6)
Compusi carltonilici
)r:o
,1\ r,
(' ::
:)'
. .
/ r,
, . . L
).1
,1
dupd cuvdntul aldehidi se (la numele alcanului se adaugd sufixul "a1" sau
menlioneazd acidul care ar rezulta prin oxidarea acesteia).
sufixul "on6")
FI CI I -O, Cl t 2O, HCHO met anal (al d' chi da f ormi ci )
,1.1
Jr
Aldehide R-CFI=O
t\
l r
I
Cetone R-C:O
'.1'-
(la numele alcanului se adaug[
Exemple:
f i
: . L)
i:.-l
1t ! ' r
i l Z".
f f i t . '
'
v,
..i
i l
a t l - ,
- .
l :
i . - f i
' i .
r _i
CH3-CH:O, C2FIaO etanal (aldehida acetic5)
FI:C1
n"t":o
propanona (acetona,
CHr-CHr i
- -
\c=o
Hr C/
butanona (etil-melil cetona)
CI-I3-CFI2-CO- CH2-CH3
1'
'!
i
3-pentanona ( dietilcetona)
I13C-C=O
I{3C-CO-CFI3
dimetil cetona)
cH3-o-cFI2{a
fenil-metilcetona
acetofenona
( i ' i t Lr l . ,
r ' ( . i t
ar ( r / . : , {s
gruparea funclionald trei atomi
t.t
(
.Lt::.!:!::
.;
+i..i:\J
aldehida benzoicd
benzaldehida
Compusii cu
funcliune
trivalentd inlocuiesc prin
de hidrogen 1a acelaqi atom de carbon.
Compugi i carboxi l i ci san aci zi i organi ci :
- c=o
I
OH
HOOC/'/acid metanoic (forrnic)
CH3-COOH
- acid etanoic (acetic)
CI{3- CH2
-
COOFI -acid propanoic (propionic)
CH3- (CFI2
)2-
COOH - acicl butanoic (butiric)
tt
j t
) ,
, . t '
- ) .
, .
1, , , , , . i . t i . - . ( ' y' nt , , . {' at ' t ' ' i
L
i ( ,
' i 14
" t t i i ' -
t - r t ' ' l l
; \ i - ^L' 1)
I
c. i i
, i
Bo
CI I r- ql l -Cl 12- COOI J aci d 3 met i l but anoi c
({3
I met i l brrt anoi c)
CH:
CI{3- (CI-I2
)r4-
COOH - acid palmitic
CH3- (CH2
)16-
COOH - acid stearic
H2C: CH-COOI l - a ci d acri l i c
H3C-( CHr)r CH:CII-( CHz)t- COOII
-
acid oleic, acid gras or 9
'
acizii carc conlin mai rnult de 4 atomi de carbon in molecuid se numesc acizi gaqi;
actzii gtaqi din componenla grdsimilor naturale sunt monocarboxilici, au catena liniari qi
numir par de atomi de carbon;
- acizii gragi pot fi satura{i sau nesaturali (cei cu o singurd legaturi clubld se numesc
monoenoici, iar cei cu mai multe se numesc polienoici):
{J
r Z
)
|
FI3C-(CH2
)4-CI-I:CH-CH2-CH:CH-(
CI-I2
)?-
COOH acid linoleic
c1s, L9,t2, a 6
l d
1i
p-
4
|
FI3C-CH2-CH:CII-CFIr-CI-I:CFI-CH2-CH:CI{-(C[Ir)TCOOFI acidlinolenic
C1s, A9, 12, 15 t rr3
Aci zi di carboxi l i ci :
HOOC- COOH acid oxalic
FIOOC- CH2- COOFI acid malonic
HOOC- CH2- ClI2- COOH acid succinic
FIOOC- CI-I: CfI- COOI{ acid maleic
(cis)
FI
I
FIOOC- C: C- COOH acid furnaric (lrans)
I
H
Derivali
funclio
nali ai alco olilo r :
1) Eterii rezultd prin condensarea a doul grupili hidroxil:
I
---------J
RIOII
+ HIO- R
-+ R-O-R
+
IJOH
2) Esterii anorganici se forrleazl prin eliminarea unei molecule de apI intre un alcool gi
un hidroxiacid anorganic:
R-oH
+ Ho- PO3I-I2
-->R-o- P.3I-I2
+
I{o'
ester fosforic
CFI2-O- NO2
I
1)
Derivali
funclionali
ai acizilor carboxilici:
Esterii organici rezultd printr-o reaclie de condensare intre un acid catboxilic
9i
un
fH-
o-No,
cH2- o-No2
trinitrat de glicerind
iic-c:o
il \.-..-
l l
QH1
IIC-C\- CU/
OFI
acid maleic
cIJ3-CH2-O-SO3H
sulfat acid de etil
"',
(
l f
i ' r ( ' '
, t / , '
rf /"
t
()
ct"'"'
. \
alcool:
R-p:oy!/o-R=-:-> R-
9=o
+lIoH
t - - '
/
I
gry,/
o-R
cHr-o- co-R
I
fH-
o- co-R
/
ni
a c^
-l!
'xU
L't:'vPIl*
cH2- o- co- R"
2) Anhidridele rezulta prin deshidratarea intra- sau intemolecular5 dintre doud grupSri
carboxil:
*i-t*tt
t:-{"
-----|
t
)"
TIC-GO
.{..'
anhidlida maleici
CI-L-C:O
+
CH3'C:O
"ut-.(
l "
CH:-C:O
\ . . . \ - .
o\ ot_,
3) Amide
Si
cloruri acide,
atom de clor.
anhidrida aceticd
care confin in locul grupdrii hidroxil o glupare -NI-I2 sau un
R-C=O
I
cl
clorurd acidd
R-
F:o
I
Nl12
amidd
/ ] - <=, . N
3) Nitrili contrin o
grupare -CN cian sau nitril in locul grupdrii carboxil (R- CN).
*Derivalii
acizilor carboxilici dau prin hidrolizd acizii din care provin.
CompuSii cu
funcliuni
mixte conlin doud sau mai multe guplri func]ionale grefate
pe un schelet hidrocarbonat.
1. CompuSii hidroxicarbonilici conlin o grupa"re calbonil gi una hidroxil dar, spre
deosebire de acizii carboxilici, grupdrile funclionale se afld pe atomi de carbon diferili.
71
; r ". i ; i t . l - i
i l ^r r \ ' '
' . tiii-trt..t-t
I.t'
l
f
n"-
H2C- COOH
I
NHz
glicocol
glicina
acid aminoacetic
I{S-CH2-cH-cooH
I
NFI2
cr amino
P
tioProPanoic
cisteina
i\
r T-a_
,/,
CFI- COOH
I
NI{2
acid s"- amino-
ProPionic
cr alanina
f'
tl-
FI
,tl-
cI{2- cooH
I
NFIz
acid
B-
amino-
ProPiontc
P-alanina
Al dt uri decel ecl ouSgrupSr. i cl ej ament i onat e, uni i ami noaci zi pot conl i neqi al l ' e
grupiri funclionale:
HO.CII?-CH.COOFI
- l
NIl2
ct amino
P
hidroxi-ProPanoic
setina
CompusiipolicicliciswtcompuginaturaliintAlniliintoaleorganismelevii.Este
prezentat in con tintare steranul
compus
de la care deriv6 numeroase
substante
biologic
active:
1
210
I
l Al
t . j
4
el
B
6
. 13
I
l 4
17
l 6
I
DI
l 5
12
C
l 8
7
Cont pusi i het eroci cl i ci conl i ni ni nt eri orul st nrct rrri i ci cl i cegi al l i at omi , i naf ard
de carbon
gi hidrogen.
prez:inta
o importanld
biochimicd
deosebiti
deoarece
reprozinta
stnrcturi
de bazd
pentru compugi
cu fi'urclii
biochimice
importante'
De exemplu,
purin"f J
"i'i
piri-idinele
reprezinti
sclreletul
pe cafe s-au construit
bazele az-otate
din struct'ra
aiizilor
nucleici,
piranul
gi furanul reprezint[
structurile
de
,j'
bazd
pentru ozele ciclice, iar pirolul intrh in structura llemului din hemoglobind qi de
asemenea in structura clorofilelor.
$i
alli compuqi biologic activi au strllcturZr derivati cle
la heterocicluri: cofeina, acidul barbituric, cocaina, nicotina.
Structuri derivate de la heterocicluli se ?ntdlnesc qi la multe dintre vilamine.
Nu in ultimul rdnd, unii aminoacizi derivi de la stfel de structlrri, dar atit vitaminele cdt
qi bazele azotate qi aminoacizii vor face obiectul de studiu al biochimiei
t l
r l
o
prfan
, N
j l
N
H
imidazol indol
t i
' "'
I
I
N
H
pirol
' l i ' . 1
"N"'
pi ri mi di na
Nii,,
I
t r , - r
,cc --, ' t
1qr oH ou
I
q, *cH, - N( I |
|
I ll
c * 0
.-
c|"r2 --" cHn
*
o -
p,-
o.* P - oH
,c\....""
*
J,,"
l , i
cHi
N
Vitamina 81, unul dintre compugii biochimici care conlin mai rrulte heterocicluri.
Tipuri de reactii ale compugilor organici:
Reacliile de subslilu\ie sunt reacliile in care unul sau mai mulli atomi dintr-un
compus organic sunt inlocuili cu alli atonri sau grupe de atorni:
R-FI
r-
C12 -'' R-Cl
+IlCl
e>
,,:.'j
I{C - CH
HC
-
CFI
l r l i l
r r l
N
H
l
N
' ' i ,
t ' , ,
I Lt
N
purina
in funclie
de clasa de compugi
din care- face
parte strbstanla
or.ganici,
9i
de
asemenea
in ftrnclie
a" ,.ottunl,
tonailiitt
pot fi diferite' atat din punct de vedere
al
temperaturii
gi presiunii cdt
qi al catalizatorilor'
Reacpiile
de adilie sunt reac{ii
caracteristice
compuqilor
nesattuali
ce const[
in
ruperea
legdturii n
9i
formarea
de legdturi
o, cu reactantul'
1l
cle legdtuti
fi ca urmare a elimindrii
etenA
CH2:CII2
+ I.lCl
CH:
izobutan
) c-c( r H. + l l -C- C-H
/ , vv\ | | Zl |
)
c:o+ u,
"---'---'>
)
c- ou
II
Concliliile
cie reacfie
diferd in func{ie
de reactanli'
Reacliile
de eliminore
au loc cu formarea
unor atomi salr
grllpo de atomi din molecul[:
CI{3-CI{2 ---+
CFIz:CI'I2
+
HzO
I
OFI
etanol
clf:-cHz
---------+
I
n-butan
clorur'6 de etil
etenl
$i
aceste reaclii
sunt favorizate
de anumite
condilii de temperaturd
qi presiune'
ca
qi de prezen{a cal a l t zal orl l or'
-_. ^^ ^. ^-: r^-
; - *^t . n, l n
, '
Reacliile
de tanspo'z'ilie
au loc
prin reorganizatea
atomilor
in moleculd
qi se
procluce tLansfonnarea
unui
izomer in altul:
CI-I3-CFI2 -CI-12
-CI'13
.
* CI-I3- CII- CIl3
I
Iteac1ii
ile o-ridare
Ei
reducere
tlxiclaren
"rr"
pr.o"*"ti"
f
in tu' " fie cteqte
continutul
in oxigen'
fie scade
conlinui"nl
in hith' ogen
al nnei substanle
organlce:
R- ClI2- Ol1 ---|
R-CHO
+
Hz
forma
redusd q-. forma oxiclatZt
alcoolul
aldehida
2 R_SH
_,____--__>
R_S_S_R
+ FI2
forma redusd
forma oxidatd
-'
Reclucerea
este
procesul invers oxiddrii
hidrogen.
P- 1l]'{
+ I-I2
-
R- CFIz-NI-Iz
C3H6O3
gliceraldehida
C3I1603
dil-ridroxiacetona
care se pierde origen sau se cAqtigd
nf l n
Izonteria
este o proprietate specificd
compusilor
organici'
t"fli oles fl celor clt
irrportiila
biologici.
inzim"lu, cuitrlizitorii
reacliilor hiochintice,
dar
si
alte nnlecule
'rri
p*priaap splciale,
cum s nt receptorii
penlru hormoni'
neurotrnnsntildtorii'
pol
discerne
cu usurinld
intre tul izomeri
li
attil' Se poate spute cd imensa diversitate
iri"tio"aa
a'compusilor
biochimici
se datoreaz{i
in egold mdsurd nurndrul,i
ntare de
"s,touituri
pe crre itomii de carbon le
pot genera tn comhinatiile
lor, co
;i fenomenultti
de izomerie.
intr-o definire
generald, izomerii
sunt compu$i organici
cu aceeaqi
.formuld
moleculard
dar cu structuri
qi proprietlfi fizice
qi chimice diferite; anrnci cAnd aparlin
unor clase diferite se numesc izomeri
de func{iune'
HC:O
I
?H-
oLr
crl2- oll
cIi2-oI'I
I
r o
cll2- oI{
-au
aceenEi formull
generald, clar apar:lin
la clasc diferite
qi au proptietd{i diferite'
\
-.i -.]
tr,rror:u rne
/ L
=L
-
-- ----------+
/ t <=_=- -
I
oFl
eu cil
a; '
' t
t : : : " L
I
I
I l l -
l
11"
I I O
oartr on il
-acest
tip de izomerie
este foafte
imporlant
pentm compuqii
bioc' hirnici
cdrora
le
oer.mit
sd stabileascd
int".o.1iuni
* alli compuqi' invecinali
in funcfie
de necesith{ile
cehilei
sau organismului'
Izomeria
spaliald
satt stereoizonteria
este o formn
de izomerie
la care
douf,
substanle
cu aceea$l
*.p"riii""Jii*a
prin orientarea
in spaliu
a unof aronti sau
gnt|e de
atomi.
Existd
doud tipuri de izomerie
spaliald:
1
)
Izomeria
geomett'ica
-sedatoreazarigiditafiilegdturiiclublecar.einrpiedicdrotalialiberdasrrbstituenlilor;
- subst i t r r enl i i car eseat t acl eu"""ai par t ea<l t r bl ei punf i , sunt i nveci nat i ( cl s) qi i a
distanta minimS
unul de cel6lalt;
:ffi:ffi;#;;;il;;;"rte
qi de alta a dublei
punfi. s'nr la disranta
naximd
nnul
cle ceiIlalt,
iar
pozilia se nllme$te
/rz7ns;
FIOOC
-C: C - COOH
acid maleic
cis
I I
HH
FI
I
HOOC
-C
:
C
- COOII
acid fumaric
lrars
I
II
2) Izomerie
oPticd
-daci l aunat omdecarbonst rnt l egal i pal rusubst i t uen}i cl i f eri l i acest asenrrmegt ecarbon
asimcl,rie
;
t r >
IIC-O
,/
.
Hl - oH
, . 3 Cl T2- Ol i
"l '
al cl el i i ci a 91i cel i ci
Ito'
r{?.- oH
COOFI
aoi d l a0t i o
- existenla atomilor asimetrici reprezintA callza pentru care substanfa care ii contine
deviazi cu un amrmit unghi planul luminii polarizate; substanlele care Iac acest lucru se
nrlrnesc oplic active; cele care deviazd cdtre dreapta planul luminii polarizate se numesc
dertrogire
(+), iar cele ce deviazd spre stanga se numesc levogire (-);
- izomerii care au aceleaqi proprietili fizice qi chimice qi se deosebesc numai prin
proprietatea de a devia planul luminii polarizate se numesc enanliomeri;
- amestecul echimolecular a cloi antipozi optici (enantiomeri), care nu rote$te planul
l umi ni i pol ari zat e se numc$t e racemi c:
-compuqii care au mai mulli atomi de carbon asimetrici prezintd un numlr mai mare de
izomeri optici; numdrul de izomeri optici este 2", unde n reprezintd numdrul de atomi de
carbon asimetrici.