Substantele componente ale materiilor odorante si aromatizante

O notiune de baza in domeniul odorantelor si al aromatizantelor este aceea de

compozitie
caredin punct de vedere chimic, este un amestec de zeci pana la sute de substante, in proportii binedefinite
si cu un efect determinat.Compozitiile (parfumuri, aromatizante au fost obtinute la inceput din
componente naturale,uleiuri volatile sau extrase, ele insele amestecuri de substante. Dezvoltarea chimiei
organice desinteza si a tehnologiei chimice a facut posibila obtinerea unor componente individuale
valoroase incantitati mari si mult mai economic. Pe aceeasi cale este posibila o imbogatire a
repertoriuluicomponentelor odorante: prin sinteza unor substante asemanatoare cu unele componente
naturalevaloroase dar si prin variatele substante, rod al combinatoricii ce guverneaza sinteza organica.In
momentul de fata, se utilizeaza in aceeasi masura componente individuale si amestecurinaturale la
obtinerea diverselor produse odorante si aromatizante.In capitolul de fata se descriu cele mai importante
substante componente de odorante siaromatizante.Ordonarea substantelor si sistematizarea pe capitole s-a
facut pe baza unor criterii structurale:compusi alifatici aciclici si ciclici, compusi aromatici, nefenolici si
fenolici. In mod traditional s-audescris compusii terpenici si sesquiterpenici in capitole separate, desi
acestia sunt din punct de vederestructural compusi alifatici nesaturati aciclici si ciclici.Capitolele de
compusi heterocic1ici cu oxigen, cu azot si al compusilor cu sulf incheiedescrierea.
Alcooli nesaturatitrans-2-HEXEN-1-OLUL (8)
este un compus volatil, putin solubil in etanol apos si propilenglicol,miscibil cu lichide organice. Are un
miros fructat verde, puternic, radiant, mai dulce decit 3-cis-hexenolul. Apare in multe fructe, insa ca
metoda de obtinere este practicata sinteza. Produsul esteaccesibil prin reducerea trans-2-hexenalului, fiind
insa intrebuintate si o serie de alte procedee secrete, practica justificata de pretul acestui compus care
este printre cele mai mari in domeniul odorantelor. Seutilizeaza in parfumerie in compozitii de lavanda,
lavandin, la realizarea uleiului reconstituit de geraniusi a notei proaspete a uleiului de portocala
reconstituit. In arome se foloseste in concentratii de 1-4 ppm.
cis-3-HEXEN-1-OL (7)
numit si alcoolul din frunze deoarece este produs atunci cand vegetatiaverde este taiata, prin reactia
acidului linoleic (acid
cis, cis
-9,12-octadecadienoic) cu oxigenul, cand seobtine cis-3-hexenal nestabil care este redus la cis-3-hexenol.
Este putin solubil in apa, solubil insolventi organici printre care propilenglicolul. Are un miros intens
verde, ierbos, mai slab decit al-dehida corespunzatoare. Se gaseste in uleiul din frunze de salcam si dud in
concentratie de pana la 50%si in ulei de ceai verde in concentratie de pana la 30%. In cantitati mai mici se
gaseste in aproape toate plantele verzi. Una din sintezele stereospecifice ale cis-3-hexen-1olului decurge din urmatoareaschema:Hidrogenarea pe catalizator de paladiu otravit duce in mod selectiv
la izomerul
cis.
Compusul sefoloseste in parfumerie, in general in concentratii mici, la crearea notelor de varf verzi si in
arome pentru a da o nota de prospetime. Constituie punctul de plecare pentru sinteza unor compusinonadi
enici.
1-OCTEN-3-OL
(9)
,
amestec racemic, este un lichiduleios cu miros puternic de ciuperci, teros si ierbaceu. A fost identificat in
uleiul de lavanda si printrecompusii antrenabili cu vapori de apa din ciuperci. Se obtine sintetic din
aldehida hexilica si acetilena:sau din acroleina si compus amilmagnezian:
CH
2
Mg X + H
2
C CHCHO(9)
Se foloseste in parfumerie, pentru a da o nota de pamant, in compozitii de lavanda si in compozitii
dearome de ciuperci (0.2 - 6 ppm), de exemplu in concentrate de supe.

10-UNDECEN-1-OL
(alcool
undecilenic)
(
10
)
nu a fost identificat decit in
Litsea odorifera
. Esteinsolubil in apa dar solubil in etanol apos 1 : 2 (etanol 70%); are un miros si un gust gras, arzator,
carein dilutie potrivita devine citric; aminteste de lamaie si de petale de trandafir. Este accesibil prin intermediul acidului undecilenic obtinut la piroliza uleiului de ricin. Se utilizeaza in parfumerie
pentruobtinerea notei proaspete a compozitiilor florale si fructate.
2-trans-6-cis-NONADIEN-1-OL (11)
, alcoolul din frunze de violete, inrudit cu aldehida dincastraveti. Compusul are un miros puternic, foarte
radiant, verde, putin gras, amintind de legume(castraveti). Denumirile nestiintifice ii tradeaza prezenta in
frunzele de violete si in castraveti. Estesintetizat pornind de la cis-3-hexen-l-ol.Este un odorant cu
aplicatii in parfumeria fina (compozitii de violete dar si alte note florale si la produse cosmetice (lotiuni
de castraveti) precum si in compozitii de aromatizare.
4-Metil-3-decen-5-ol (Undecavertol) (12)
este un alcool sintetic utilizat pentru a adauga note verzi-florale parfumurilor.
Alcoolii terpenici
constituie cel mai mare grup de alcooli nesaturati. Cei mai importanti sunt alcooliidublu nesaturati cu
zece atomi de carbon (monoterpene) sau derivatii redusi:- geraniol (3,7-dimetil-trans-2,6-octadien-1-ol)
(13)-miros dulce floral, cald si uscat cu note variabile infunctie de provenienta, gust amar; este o
componenta uzuala a uleiurilor volatile fiind in general obtinutdin uleiurile respective (mai ales cel de
palmarosa sau geraniu african) sau pe cale sintetica. Este ocomponenta odoranta mult utilizata, in
parfumerie intrand in compozitii florale, de trandafiri. Estestabil si in sapunuri. In compozitii de
aromatizare se foloseste pentru buchetarea notelor citrice inconcentratii de 1-10ppm.- nerol (3,7-dimetilcis-2,6-octadien-1-ol) (14)- este deseori prezent in amestecuri cu geraniolul, avand proprietati fizice si
chimice asemanatoare; are miros dulceag, floral, de trandafir, cu o nuanta proaspata,verde, avand
tenacitatea moderata, ca si a geraniolului. Gustul este amar, dulce fructat la concentratiide sub 10ppm. Se
gaseste in cantitati mai mari in uleiul de neroli si bergamot. Da o nota proaspata parfumurilor florale,
mai ales cel de trandafir. In cantitati mici (1.4-19ppm) se foloseste si in arome decapsuni, miere, lamaie.linalool (15) (3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ol) este un izomer al geraniolului, fiind unul dintre cei
maiutilizati odoranti. Are un miros floral, liber de nuante terpenice si camforacee daca este suficient
de pur, cu nuante usor proaspete, lemnoase, citrice. Este izolat din uleiuri volatile cum sunt uleiul decoria
ndru (60-70%), bergamot, etc, insa se poate obtine si sintetic pornind de la materii prime naturalecum
sunt
si pinen, sau materii prime cocsochimice cum sunt acetilena si acetona.- mircenol (2-metil-6-metilen7-octen-2-ol) (16) este un izomer al geraniolului, neidentificat
in produsele naturale. Are miros floral, proaspat, putin citric, cu o nuanta lemnoasa insa nu in directiaconi
fere. Este putin tenace. Se obtine din mircen pe cale sintetica. Se foloseste in parfumerie, incompozitii de
citrice si lavanda pentru note de varf proaspete si ca materie prima pentru produsii dehidrogenare. Nu este
foarte stabil, necesitand inhibitori de polimerizare.- citronelol (3,7-dimetil-6-octen-1-ol) (17) are miros
proaspat, dulceag, de trandafir si un gust dulceagde piersica (izomerul l) sau amar (izomerul d). Este un
ulei raspandit in uleiuri eterice, mai ales in

uleiul de citronella si eucalipt, sau uleiul de geraniu sau trandafir. Se poate obtine si
semisintetic pornind de la ulei de geraniu african sau de la citronelal, sau chiar de la pineni. Se utilizeaza
mult in parfumerie pentru compozitii florale, de trandafir, si la parfumarea sapunurilor. Intra si in compoz
itiaunor arome pentru dulciuri dand o nota citrica (4-52 ppm).- dihidromircenol (2,6-dimetil-7(6)-octenol
(18) este un produs insolubil in apa, cu tendinta

de polimerizare (trebuie utilizati inhibitori), cu miros proaspat, citrat, floral, fara nuante terpenice. Seobtin
e pe cale sintetica din pinan prin piroliza sau prin hidrogenarea partiala a mircenolului. Seutilizeaza in
parfumerie pentru obtinerea mirosului de limette, la obtinerea unor compozitii florale, maiales pentru
sapunuri.-tetrahidrogeraniol (19)-tetrahidrolinalool (20).Cei mai importanti alcooli terpenici ciclici sunt
mentolul (21) si terpineolii, in special

-terpineol (22).
(Terpenele sunt compusi cuprinzand hidrocarburi nesaturate, aciclice ramificate si ciclice, cu
catenelaterale, precum si derivatii lor functionali care satisfac regula izoprenica (Ruzicka
1921who proposed that all terpenoids, steroids, etc. are synthesized from a precursor called active isopr
ene.This precursor is now known to beisopentenyl diphosphate )
.Aceasta clasa este justificata
prin provenienta reprezentantilor ei, acestia fiind componente ale unor produse naturale, precum uleiurile
volatile, extractele, etc)
L-Mentolul
(p-mentan-3-ol)
(21)
- solid, cristalin. Proprietatile organoleptice ale mentolului suntconsiderate prototip, atat pentru mirosul
dulceag intepator si proaspat, cat si pentru gustul racoros,ambele amintind de menta. Este raspandit in
diverse tipuri de menta, in uleiul carora poate ajunge panala o concentratie de 80%, si din care se poate
separa prin cristalizare fractionata. Pe langa aceastametoda de separare, se utilizeaza si metode de
semisinteza si sinteza totala.Pentru a intelege problemele care se pun la sinteza mentolului trebuie lamurit
raportul fata de ceilaltiizomeri de tipul p-mentan-3-ol. Aceste substante avand trei atomi de carbon
asimetrici.

Odoranii

Elaborat: Ursu Maria

Lector: Junghietu Nicolae