Definiia + denumirea + clasificarea

hidroxiacizilor
Hidroxiacizii alifatici : acid : glicolic,
citric, tartric
Izomeria optic
Carbon asimetric
Acid lactic
Enantiomeri
Diastereoizomeri
Mezoforme

Hidroxiacizii sunt compui

organici cu funciuni mixte:COOH i
OH. Acetia prezint proprietile
chimice ale grupei carboxil,
-COOH i cele caracteristice
grupei hidroxil, -OH.
Unii dintre hidroxiacizi se gsesc
n natura n materiale biologice
de natur vegetal sau animal.

Pentru a forma numele unui

hidroxiacid, se procedeaz n felul
urmtor:
Poziia grupei OH* nr. de OH numele
acidului carboxilic
Acid*-.- - hidroxi

n cazurile hidroxiacizilor cu aplicaii

practice importante se folosesc de
obicei denumirile uzuale.

Clasificarea hidroxiacizilor se poate

face dup diferite criterii:
-dup natura catenei de hidrocarbur
din molecul, hidroxiacizii pot fi:
-hidroxiacizi alifatici care conin
grupa OH legat de un atom de
Carbon dintr-un radical alifatic;
-hidroxiacizi aromatici care conin
grupa OH legat de un atom de
Carbon dintr-un ciclu aromatic.

Dup poziia grupei OH fa de grupa

COOH n molecul.
In cazul hidroxiacizilor alifatici,
precizarea poziiei grupei OH fa de
grupa COOH se face n dou moduri:
-prin numerotarea atomilor de C
din caten, ncepand cu cel din
gruparea carboxil;
-prin notarea atomilor de C din
caten cu litere din alfabetul grecesc.

-n cazul hidroxiacizilor aromatici, precizarea

poziiei grupei OH fa de grupa COOH n
molecul se poate face prin numerotarea
atomilor de C din caten, ncepand cu cel
din grupa carboxil, fie prin notarea poziiilor
1-,2-i 3- cu literele: o-, m- i p-, n cazul
monohidroxi-acizilor monocarboxilici
Dup nr. de grupe funcionale din molecul
pot fi: -acizi: -monohidroxi-monocarboxilici,
acid glicolic
-polihidroxi-monocarboxilici, acid
gliceric
-monohidroxi-policarboxilici, acid
citric
-polihidroxi-policarboxilici, acid
tartric

Hidroxiacizi

alifatici

Acidul glicolic se prepar prin hidroliza

acidului cloracetic sau din cianhidrina
formaldehidei:
CHO + HCN -> HO-CH-CN -> HOCHCOOH
Acidul glicolic se poate obine usor prin
reducerea electrolitica a acidului oxalic (o
reacie care nu se poate extinde la ali
acizi carboxilici):
HOOC-COOH + 4 H -> HOCH-COOH +
HO

Acidul citric este un monohidroxiacid

tricarboxilic mult rspndit n natur. Se
gsete n coacze, zmeur, sfecl,
leguminoase i n zeama de lmie, din
care se i prepar industrial.
Acesta este un intermediar ntr-un proces
biologic important de degradare oxidativ
a hidranilor de carbon, avnd loc n toate
celulele vii care respir, numit ciclul
acidului citric.
Acidul citric servete n industria
alimentar i n vopsitorie.

Acidul tartric este unul dintre cei mai

rspndii acizi din natur. Principala surs
din care se obine industrial este sarea
acid de potasiu numit tartru sau piatra
de vin, care fiind greu solubil n alcool
diluat, se depunde mpreun cu drojdia
vinului, dup ncetarea fermentaiei.
Acidul tartric a fost obinut i prin sinteze,
de exemplu prin saponificarea cianhidrinei
glioxalului (alturi de acid mezo-tartric) :
O=HC-CH=O -> NC-CHOH-CHOH-CN -> HOOC-CHOH-CHOHCOOH

Izomeria optic prin deviere de la

coplananitate.
Dac se construiete un model la scara
a 4,5-dimetil-fenantrenului, cu inelele
benzenice coplanare, se constat c
grupele metil interfereaz ntr-o masur
considerabil, de aceea ele trebuie s
ias din planul inelelor, de ambele prti
ale acestuia. n consecin trebuie s
existe dou forme ale acestui compus.

Carbonul asimetric este un atom de

carbon legat de patru radicali diferii
care se numete un atom de carbon
asimetric.
O molecul conine un atom de carbon
asimetric care este chird; deci poate
exista un izomer dexterogir, unul
levogir si un amestec racemic.

Ca exemplu al unui compus cu un

atom de carbon asimetric
menionm acidul lactic
(hidroxipropionic) :
HC

OH
C

COOH

Acidul lactic conine n molecul un

atom de carbon asimetric. Pot exista,
prin urmare : un izomer dextrogir, unul
levogir i o forma racemica.
Acidul lactic se formeaz din zaharuri,
cum sunt glucoza, zaharoza i lactoza,
sub influena enzimelor produse de
bacteriile de acid lactic, mult
rspndite n natur.

Enantiomerii sunt perechi de izomeri

optici care se gsesc n relaia de
obiect i imaginea sa n oglind i care
rotesc planul luminii polarizate cu
acelai numr de grade, unul spre
dreapta i celelalt spre stnga.

Enantiomerii au proprietai fizice i chimice

identice (cu excepia sensului rotaiei optice).
Reacia de esterificare a glicolului cu acidul
boric formeaz o a patra legatur B-O
(coordonativ), datorit creia se
completeaz septetul borului pn la octet.
Anionul complex este un spiran compus din
dou cicluri de cte 5 atomi, iar atomul de
bor central are structura tetraedrica.
In anumite cazuri, complecii de acest fel au
putut fi scindai n enantiomeri.

Interpretarea stoechiometrica a
izomeriei oximelor este dovedit de
faptul c axina acidului ciclohexanon-4carboxilic poate fi scindat n
enantiomeri.
Izomerii ai cror molecule sunt i se
comporta una fa de alta ca imaginea
n oglind fa de obiect se numesc
enantiomeri.
Enantiomerii difer ntre ei prin
aranjarea atomilor n spaiu; ei sunt
deci izomeri sterici.

Toi izomerii sterici care nu se gsesc

ntre ei n relaia obiect-imagine de
oglindire se numesc
diastereoizomeri.
Diastereoizomerii se deosebesc prin
proprietatea lor, ntocmai ca izomerii
de structur obinuit. Poziiile
reciproce la diastereoizomeri ale
diferitelor grupe ce compun
molecula sunt diferite.

Compuii care conin n molecul doi

atomi de carbon asimetrici i au un
plan de simetrie sunt optic inactivi i se
numesc mezocompui sau mezoforme.
Prefixul mezo indic existena n
molecul a unui plan de simetrie.
Toate substanele chimice care au un
plan de simetrie exist sub forma a doi
enantiomeri, izomerul (+) i cel (-) i a
unui izomer optic inactiv (mezoform).

Manual pentru clasa a XI-a, Chimie C1,

Luminia V., Irinel A. B., Luminia I. D. .
Chimie organica volumul I, C. D.
Neniescu
Chimie organica volumul II, C. D.
Neniescu