4.3. MEDICAMENTE. DROGURI.

VITAMINE
! MEDroAMENTE
SuntcuvintepeCarelefolosimzidezigialcsrorsenspareafi
gtiutdec6ndlutmea'$iuneorichiaragaeste!Cutoateacestea
pAnd nu demult ace-
iulin gtiu cd medicament gi drog inseamnau a trata o boald'
iugi substanle folos'rte pentru a ameliora 9i
trtrr,
fll ." preparau gi se vindeau in drogherii, sinonim al denumirii
folosite azi: farmacii.
in prezent este unanim accePtat cd:
- medicamenf este orice compus sau amestec cle compugr
de compri'
chimici(naturali sau de sintezd), administrat sub formS
de a ameliora sau vindeca;
mate, capsule sau solulie cu scopul Fig. 4. 25. Imaginea moleculei
-drogesteasociatsubstanfelornocivecareCreeazddepen- de aspirini (model comPact)'
denld, boala gi moatle-
greu de pre-
Pragul de ia care un medicament devine drog este
cizat;i-mpoftantestecaadministrareademedicamentesifie
fdcuti cu avizul medicului sau alfarmacistului'
Primelesistematizdriindomeniulmedicamentuluiaufost
fdcutedepreotiiegipteni(2000i'Hr.)9is-aubazalperezultate
experimentaleprecum:folosireap6iniimucegditepentrutratarea
Fleming
rdnilor (mucegaiul fiind materia primd din care Alexander
,1928 penicilina, primul antibiotic), a esenlei de
a oolinut in a-nul
mac pentru calmarea durerilor (opiul, unul dintre primele
anestezice, se extrage din sdm6nla de mac) sau a uleiului
de
ricin,astdzicomponentimportantinindustriafamaceuticS,
de
Acliunea ,"di.ur"ntului se bazeazd pe acelaqi mecanism
recun'oagtere moleculard, despre care ai aflat la subcapitolul Fig.4.26. Salcia.
Arome.
Descoperirea asPirinei
ASPIRINA in anul 1763 doctorul Stone
Aspirina (vezi fig. 4' 25) este primul medicament de sintezS' a prezenrtlt la Londra o confe-
antipireticd, rinp in
este cel mai vAndui din toate timpurile gi are acliune care Preze'nta efectele
analgezicd(calmeazddurerea)giantiinflamatoare.Compusul antipiretice (scidere a febrei)
natuial
- existd in coaja de salcie (vezi fig' 4' 26')' ale extractului din coaj[ de sal-
boli
1n cantitdli mari este nocivd: provoacd ulcere stomacale, cie. Acesta conline salicilin[, un
aleficatuluigireduceconcentra}iainvitaminaAdinorganism. derivat al acidului salicilic
(compus organic care are un
. MEOICNMENTE ANTIBACTERIENE nucleu aromatic, o gruP[ car-
bacilu- boxil, -COOH qi in Pozilia otta
Prin descoperirea microbilor, de cdtre Luis Pasteur 9i a
falL de aceasta o gruPd -OH)
Iuicareprovoacituberculoza(numitbacilutKoch,dupSnumele
direclie de dup[ cum avea sbse descoPerea
descoperitorului sdu, Robert Koch) s-a deschis o nouS
abiain anul 1838' In anul 1853
cercetare: omordrea microbilor prin orice mijloace'
J. Gerhardt sintetrzeazdin labo-
SULFAMIDE rator acidul acetil salicilic, Pe
a fost care Felix Hoffmann, chimist la
Primul medicament din aceasti clasd, sulfamida a/ba
coloranlilor asupra uzinele Bayer, in Germania, i1
descoperitd de un biolog, care a studiat efectul
lamseazd in anul 1899 Pe Pialtr
microorganismelor'
sub numele de asPirinl.
sulfamidele au actiune bacteriostaticS (impiedicd dezvoltarea
bacteriilor).

129
 in practica medicald se folosegte un numdr mare de sulfamide
care sunt oblinute prin sintezd gi sunt derivali ai sulfamidei albe
(fig. a. 27.). Un astfel de produs este su/faflazolul, utilizat mai ales
in tratarea unor infectii ale tubului digestiv.
ANTIBIOTICE
Penicilina a fost descoperitd de A. Flemingin anul 1g2g din
intamplare: el a uitat descoperite in atmosfera de laborator cur-
Fig. 4. 27. Imaginea moleculei turi de bacterii pe care s-a dezvoltat mucegai. Examin6nd la
de sulfamidd albdt microscop cultura mucegaitd a constatat cd in vecindtatea
(model compact). zonelor cu mucegai toate bacteriile erau moarte. Faptul a sugerat
ideea cd mucegaiui secretd substante cu puterinc efect antimi-
crobian. Acestea au fost denumite anitbiotice (anti - impotriva,
bios * viat5, cu referire la viata bacteriilor).
Pencilina se obline industrial prin cregterea unor mucegaiuri de
tip Penicillium natatum gi Penicillium chisogenum pe medii nutritive.
Orice infeclie de origine microbiand se trateazd astdzi prin
administrarea de antibiotice. in functie de natura infec{iei se aclmi-
nistreazd un anumit tip de antibiotic, cu o anumitd structurd, astfel
incdt recunoagterea moleculari sd fie eficientd gi boala sd fie
tratatd. Abuzul de antibiotice are ca efect diminuarea eficacitdtii lor
prin cregterea rezistenlei bacteriilor la actiunea acestora.
Fig. 4. 28. Medicamente:
comprimate qi capsule. Activitate de tip proiect
Intocmeqte un referat. Propuneri de teme pentru referat:
Descoperirea sulfamidei albe - Busuiocul si actiunea sa antimicrobiand.
Paul Ehrlich, asistentul lui - Aspirino - bene.ficii si risctl.i.
Robert Koch ,si laureat al Indicatie bibliografici: Grigorescu. E - Di.n ierburi s-au ndscttt
Premiului Nobel ftr anul 1908, a med ic ome ntel e, Ed. Albatros. 1 987.
fost un biolog cu interesante rea-
llzfut in domeniul sintezei orga-
nice. El este autorul dictonului
ooo
f' DROGUR/,
culoare omoard un microb" in urmd cu 6000 de ani, sumerienii foloseau pentru calmarea
bazat pe experimentele pe care durerii extractul de mac, care continea opiu. Grecii beau lethe,
le-a f[cut qi prin care a observat bdutura pe bazd de mandragora, plantd care contine scopola-
cd un colorant numit rRorra Tripan mind, substantd care induce stdri de uitare de sine gi ameleald.
atacl unele microorganisme (din De la greci a rdmas cuvdntul narkotikos (care induce ameleald),
clasa Tripanosoma); se vindeca folosit at6t pentru extractul de mac cat gi pentru bdutura rethe.Tn
astfel boala somnului qi se anihi- Iimbajul contemporan cuvintele drog gi narcotic sunt sinonime.
lau manifestirile sifilisului. in lntre aliment, medicament (vezi fig. 4.28) gi otravd diferenta
ar:lal 1932 Gerhardt Domagk a constd doar in concentratie.
propus utilizarea coloranfului Alcaloiziisunt un exemplu: pot fi esenle atimentare, medica-
numit Prontosil Ro;u ca agent mente (administrate sub formd de tincturi, extracte gi substante
bacteriostatic. Aceasta este prima pure) sau polfi droguri.
sulfonamid[ introdusl in practica Morfina (vezi fig. 4. 29.) al cdrei nume clerivd din numeie
terapeutic[. Atlorpheus (zeul roman al viseior) este principalul constituent al
S-a descoperit cI Pronto - extractului de mac, numit opiu (care ?n limba greacd inseamnd
silului Ro;u este activ in organis- suc de mac); a fost izolatd pentru prima dati in anul 1803 de far-
mele vii deoarece se decompune macistul german Friederich sefturner. Este calmantul durerii pro-
sub ac{iunea err,imelor qi for- funde cu cea mai puternicd acliune. in concentralii mari devine
meazd Prontosil Alb sau drog: induce stari de apatie, de euforie, comd gi deces.
Sulfamida albd, adevdratttl com- Tot in extractul de mac existd codeind, folositd pentru cal-
pus cu ac{iune antlbacteiand. marea tusei, precum gi papaverind, folositd pentru relaxarea
musculard, alcalozi care nu sunt droguri.
130
 Activitate de tip proiect
intocmeqte un referat cu tema "Efectele biologice ale drogttrilor".
Indicalii in cele ce urmeazd (vezi fig" 4. 30):
Canabisul afecteazd memoria de scur1d duratd, logica, abilitatea de
miqcare, abilitatea de a efectua eforl fizic complex. Canabisul este qi mai
periculos cAnd este combinat cu alcoolul. Efectele pe termen lung sunt
creqterea riscului de apari{ie a bron;itei qi a cancerului puimonar precum
9i apari{ia perlurbdrilor psihice"
Heroina este cel mai periculos drog; starea de euforie indusS de drog
dureazd in mod obisnuit 4-6 ore. Sub influen{a heroinei pupilele sllnt con- Fig. 4. 29. Imaginea moleculei
tractate, pleoapele sunt cdzute, apare depresie, apatie si descreste activi- de mortlnd (model compact).
tateafizicd,. Doze mai mari de heroind pot induce sonrn, vomi qi respira{ie
superficiali. O supradozd poate cauza convulsii. comd gi rnoarte.
Barbituricele sunt cele mai Jolosite medicamente prescrise pentrLt
i.nducerea relaxdrii si a sontruthrl. Adminrstrate fard, discerndmAnt ;i in
concentratie mare afecteazi sistemul nellros central: apar stAri de pierdere
a echilibr-ului, vomi, puls accelearl. O supradozi induce coma proflindl si
moafte.
Cocaina este un compus natural care se extrage din frunzele unei
plante originare din America de Sud, numit arborele de coca. Cocaina
este o pulbere albd. Este folositi in medicinit ca anestezic putemic. ln
concentratii mari clet,ine drogl O supradozd poate carua agitalie extreml,
stop respirator, stop cardiac si moarte.
Ecstazy, numit si Adam, MDMA sau X-TC este un drog sintetic,psi-
hoactiv qi halucinogen. Ecstazy este un a;a-numit "designer drug" (drog
proiectat). Efectele asociate consumului de Ecstazy sunt: probleme psi-
hice, tulburdri ale somnului, an-xietate severd, nevoia irezistibil5 de a con-
suma drogul qi paranoia. in doze mari este moftal.
LSD (dietilamida acidului lisergic) este unul dintre cele mai puter-
nice si mai bine studiate holtrcinogene. Efectele fizice includ: dilatarea
Fig. 4. 30. Plante cu aplicatii
pupilelor, scdderea temperaruni corpului, grea{6, "piele de gdind",
practice industriale. Din unele
creqterea glicemiei Ei a ritmului cardtac. in faza halucinatorie, drogatul
varieti{i ale 1or se pot extrage
are modificdri in perceptia spatlului Ei a timpului, insofite de perceplia
substan{e cu efecte de drog.
distorsronatd a mdrimii si formei obiectelor, a miscdriloq culoriloq
suneteior, atingerii qi in abilitatea consumatoruiui de a percepe obiecte
prin intermediul sirnfuriior.

i VITAMINE
in anul 1912 Casimir Funk, biochimist american de origine
poloneza descoperea compugii organici esentiali pentru viald qi sdnd-
tate. Deoarece a crezul inilial cd acegtia fac toli parle din ciasa
aminelor i-a numit vital amine, nume care, in timp, prin transformdri
specifice limbiivorbite giapoiscrise, a devenit vitamine. Timpul i-a dat
dreptate lui C. Funk gi anume cd vitaminele sunt vitale (dar l-a infir-
mat in privinta faptul cd toate sunt amine).
Vitaminele sunt compugi organici pe care organismul nu-i poate
sintetiza pe mesura nevoilor sale, de aceea asigurarea necesarului
de vitamine este posibil numai printr-o alimentalie carectd gi variata , .
".*l'-
i
(vezi fig. 4. 31). O alimentatie monotond, bazatd pe alimente semi-
preparate gi lipsa legumelor gi a fructelor din dieta zilnicd fac imposi-
Fig. 4. 31. Surse de vitamine:
bild asigurarea minimului de vitamine in organism.
a. legume si fructe;
Scdderea continutului de vitamine din organism determind
b. medtcamente de sintezd.
instalarea bolii cunoscute sub numele de avitaminozd.
131
 Activitate de tip proiect
intocmeqte un referal
Propuneri de teme:
- Provitamine;
-.4vitaminazd.
Pentru documentare:
- wwlv. vitamine-info.nl;
- www.vitamins-nutrition.org.
Carenfa in vitamine se regleazd printr-o alimentalie echilibratd
gi printr-o administrare, sub control medical, a vitaminelor
oblinute in laborator, prin sintezd; acestea sunt condilionate ca gi
medicamentele gi sunt comercializate sub formd de comprimate,
comprimate efervescente, capsule sau fiole.
Luate fdrd discerndmAnt, unele vitamine nu se elimind din
organism gi produc hipervitaminoze, boli cu efecte grave la
nivelul sistemului neryos.
Clasificareai vitaminelor se face dupi solubilitatea lor, deter-
minatd de structura moleculei. Existd vitamine care sunt solubile
in apd, numite hidrosolubile (vezi tabel 4.7) gi vitamine care sunt
solubile in grdsimi gi solvenli organici, numite liposolubile (vezi
tabel 4.8).

Tabelul 4.7. Yitamite hidrosolubile; surse alimentare; acliune fiziologicS.

Nr. Vitamina
Surse alimentare Acfiune fiziologici
crt. (Necesar zilnic)
drojdia de bere; cortexul gi ger- intervine in metabolsimul glucide-
Vitamina 81
menii cerealelor; legume (mazdre, lor; contribuie la buna functionare a
1 tiamina fasole, sfecld); in carne (creier); rinichilor, ficatului gi inimii.
(2 mg) fructe (nuci, prune, struguri).
Vitamina B, lapte gi produse lactate; oud, intervine in procese redox in
riboflavina carne; vegetale (tomate, mazdre). organism.
2
(barbali: 1,6 mg;
femei: '1,2 mg)
Vitamina Bu drojdia de bere; cortexul boabelor intervine Tn metabolismul celulelor
3 piridoxina de cereale; in legume; carne nervoase gi a centrilor hematopo-
(2 mg) (ficat). etici.

Vitamina 812 carne (ficat, rinichi, mugchi de participd la sinteza acizilor nucleici;
4 peSte); produse lactate. contribuie la sinteza unor aminoa-
cobalamina
(3 s) cizi.

Vitannina PP rezultd prin degradarea biochimicd intervine in procese redox in

niacina a triptofanului; organism.
5 (barbali: 18 mg; carne (ficat); fdind integralS, lapte;
femei: 13 mg; legume {mazdre, fasole, cartofi).
copii: 9-'16 mg)
Acidul drojdie de bere; cereale; gilbenug biosinteza acizilor gragi 9i a coles-
6 pantotenic de ou; flora intestinald. terolului; degradarea oxidativd a
(aprox. 30 mg) catenelor hidrocarbonate.
ficat; gdlbenug de ou; lapte; rntervine in procesele de tixare a
Biotina drojdie de bere; orez nedecorticat. CO2 pe unii metabolili; in metabo-
7
(150-300 ms) iismul lipidelor; formarea gi
degradarea acizilor gragi.
Acidu! folic drojdie de bere; carne (ficat, rinichi, participd la sinteza acizilor nucleici.
B pegte); vegetale verzi.
(400 s)
Vitamina Clegume (tomaie, varzd, spanac, participd Ia procese redox in orga-
I acid ascorbic ardei); fructe (citrice, pepene Eal- nism; participd la degradarea oxida-
(1mg/kg corp zi) ben, mdceE). tivd a unor aminoacizi.
132
 Tabelul 4.8. Yitamne liposilubile; surse alimentare; acliune fiziologic[.

Nr. Vitamina
crt. (Necesar zilnic) Surse alimentare Acfiune fiziologici

Vitamina A
in legume (morcovi, varzd, - componentd al pigmentului vizual;
1
(1,7 mglzi) nac); unt, smdntdnS; unturd de - participi la sinteza glicopro-
pegte; carne (ficat); ou. teinelor (acid retinoic).
Vltamina D
2 (5 Lrg Dg unturd de pegte; lapte, unt, sm6n- - este implicatd in metabolismul
tdni; galbenug de ou; carne (ficat). fosforuiui gi a calciului, favorizand
cristalizat) depunerea lor in oase.
ermenele din bobul de grAu;
Vitarnina E egume (salatd, andive, spanac, - mdregte fertilitatea;
3 (0,1 mg/kg corp/ !elina); lapte; gdlbenug de ou; - rol de antioxidant (protejeazd glo-
zi) ulei de pegte; carne (rinichi, uleie rogii de agenlitoxici oxidanli).
mugchi).
produsd de flora bacteriand intesti-
nald; lapte, gdlbenug de ou; - impllcare in biosinteza unor factori
Vitamina K e coagulare);
4 melasd; uleiuri vegetale nesatu-
(2 mglzi) - intervine in procese de fosforilare
rate; frunze verzi;
oxidativd.

vitaminele hidrosolubile se pot pierde ugor in timpul spdldrii,

pdstrdrii, fierberii etc. produselor alimentare datorita solubilitalii --L.= R--
. '=+l=ffi&e
]

I
lor in apd; se absorb ugor in tubul digestiv mai ales in medii dlMLUzu
acide; excesul se elimind prin urind 9i nu dau dec6t rar hipervita-
minoze; organismul nu face rezerve importante pentru aceste
vitamine; avitaminozele apar imediat.
- ffi
t Wr/
JI
vitaminele liposolubile se pierd prin indepdrtarea lipidelor
din alimentatie, dar nu se pierd la prelucrarea alimentelor; la acumulare de

depdgirea necesarului zilnic excesur se depoziteazd in lipidele -!!@@fl -" vtramtneHgt D

din lesuturi gi mai ales ?n cele din ficat, ceea ce face ca avita-
minozele sd apard tArziu; pot provoca hipervitaminoze.
Legdtura strdnsd dintre tipul de alimentatie, prezenta sau
f -',r""r'r,.t-t"
absenfa necesarului de vitamine in organism gi consecintele |-u,lo,."*o"-
| . . ,,
eczeme'
'"::?.:Xifl''
fosforului,
acestora, este reprezentatd schematic in fig. 4.82. l*tulburiiride-cregtere lipidelor
I anemlr
I rahitism

ffi Goncluzii I

I r.ade rezistenta
organismului
la infeclii
tr Medicamentele sunt compugi sau amestecuri de compugi
Fig. 4. 32. Vitaminele si
chimici administrate organismelor vii in scopul de a ameliora sau
organismul.
vindeca.
tr Drogurile sunt substanle nocive care creeazd dependenld
gi pot provoca moartea.
f, Aspirina este primul medicament de sintezd.
B Medicamente antibacteriene sunt: sulfamide gi antibiotice.
tr Vitaminele sunt asigurate organismului printr-o alimentalie
ralionald gi prin administrarea de vitamine de sintezd.
tr vitaminele se clasificd dupd solubilitatea lor in: hidrosolu-
bile gi liposolubile.

133
 5. 1 .3. Hl DROACIZI AROMAT|C|.
ACIDUL SALICILIC
in cadrul lecliilor din acest subcapitol vei aplica tot ce ai Tnvdlat la
chimie despre proprietdlile acizilor carboxilici gi ale fenolilor, pe cazul
acidului 2-hidroxibenzoic (acid salicilic - vezi fig. 5.25), ca exemplu
de compus din clasa hidroxiacizilor aromatici.

S cnm aTERUL ActD AL ActDULUt sALtctLtc

"4,
ACTIYITATE EXPERIMENTALA
Mod de lucru. 1- Introdu o cantitate mic[ de acid salicilic (cdteva
cristale) in doui eprubete numerotate. Toarnd apd in eprubete qi agit6-1e.
2- Mdsoar[ pHlol soluliilor cu hirtie indicatoare de pH. 3- Adaugd 2-3
picituri de solulie de ro,su de metil (sau metioranj) in eprubeta (1) qi de fe-
nolftaleini in eprubeta (2) qi observd culorile. 4- Adaagd,,in pic[turi, solufie
apoas[ de hidroxid de sodiu NaOH lo/oinfiecare eprubeti. Agit[ eprubetele
qi observd schimbdrile de culoare. Noteaz[ toate observafiile ia caiet.
Observagie:1- acidul salicilic se dizolvd inapd;2-pH soluliei este acid;
3- solulia se coloreaz[ in roqu in eprubeta (1) qi rimdne incolor[ in eprubeta
(D; a- solu{ia se coloreazl in portocaliu - galben in eprubeta (1) qi in roqu
in eprubeta (2). De ce?
Acidul salicilic este o substanla cristalind foarte solubild in ap5.
Solubilitatea se datoreazi legdturilor de hidrogen care se pot stabili
Tntre grupele carboxil gi hidroxil ale moleculelor de acid salicilic Ai
moleculele de apd.
Acidul salicilic dizolvat reaclioneazd cu apa, stabilindu-se un echi-
libru cu schimb de protoni:
COOH coo- b.
,-t -oH Fig. 5.25. Imaginea moleculei
f(lY
V + H2o r------)
6'"-+ Hso* (5.r). de acid salicilic:
a. model deschis;
acid 2-hidroxibenzoic ape 2-hidroxibenzoat hidroniu
b. model compact.
(acid salicilic) (salicilat)
Solufia apoasd de acid salicilic este acidd (are pH < 7) deoarece,
aga cum se vede din echilibrul (5. l), ea conline o concentrafie de ioni
hidroniu, H3O+ mai mare decAt cea provenitd numai din ionizarea
apei (in apd: [H3O+1 = [HO-l = 10-7 gipH = 7).

G-
TExercitiu
Se Oau constantele de aciditate, K" (mdsurate Tn solulie apoasd la
25"C) ale urmdtorilor acizi carboxilici: a) acid salicilic, K, = 'tQ,gQ"tga'
b) acid mhidroxibenzoic, Ka = 0,87'10+; c) acid benzoic, G = 0,68.10+;
d) acid propanoic, Ka = 0,13.10+. Se cere: 1) agazA acizii carboxiliciin
ordinea cregterii tdriei lor; 2) enunld o concluzie privind tdria
hidroxiacizilor aromatici Tn compara[ie cu tdria acizilor carboxilici.

Acidul salicilic (acidul o-hidroxibenzoic) este un acid slab mai

puternic decdt acidul benzoic Ai decdt acidul m-hidroxibenzoic.

117
 Datoriti caracterului acid, acidul salicilic reaclioneazd cu solulii
apoase de baze (hidroxizi alcalini: NaOH, KOH). Din reaclie rezultd
sdruricare se numesc salicila,ti;de exemplu, in urma reac{iei dintre
acidul salicilic Ai hidroxidul de sodiu, NaOH concentrat rezultd
salicilatul de disodiu:
COOH COO-Na.
I

ASPIRII{A-C v
rAfoH+2NaoH
acid salicilic
_________)

d"*lr*,o
disodiu
salicilat de ape
(5. il). hi,

Salicilali(de sodiu gi de potasiu) sunt substanle ionice, ugor solu-

q.!ig===:il;ffi
Fig. 5.26. Medicamentele care
conlin acid acetilsalicilic.
bile in api. Acidul salicilic Ai salicilatul de sodiu se folosesc drept
conservanli Tn industria alimentard.
:i;,*= ACNCTfi DE ESTERIFICARE ALE AaIDULUI sALIcILIc
Acidul salicilic poate participa la reaclii de esterificare, cu ambele
grupe funclionale, in funclie de reactivii chimici 9i de condiliile de
lucru:
-in reacliicu alcooli, in mediu acid, se esterificd grupa carboxilgi
se obline un hidroxiesfer (compus cu functiuni mixte hidroxil, -OH 9i
ester); de exemplu:
//o ,o
C C
1'on 1'o-cH"-cH.
(fuon -
+ Ho-cH2-cH3
H*
V
acid o-hidroxibenzoic etanol
'----) Q)"-*n,o
o-hidroxibenzoat de etil
(acid salicilic) (salicilat de etil)
- in reaclii cu derivali funclionali ai acizilor carboxilici, se este rificd
grupa hidroxil 9i se obline un compus cu funcliuni mixte carboxil,
-COOH 9i ester; de exemplu:
COOH COOH

AO, + CI_C_C*,JI C_CH3 + HCI

\/ a-J-\/
.

5
acid o-hidroxi- clorurd de etanoil acid acetilsalicilic
benzoic (cloruri de acetil) (aspirind)
(acid salicilic)

Sinteza industrial5 a aspiri-
nei a avut un rol important in
timpul celui de al2-lea rdzboi
mondial, nu numai pentru in-
dustria farmaceuticd. Fabrican-
lii americani de aspirini au
cumplrat aproape toatd cantita-
tea de fenol existenti pe piala
internalionali. Lipsa de fenol
disponibil, a impiedicat alteldt'r
si sintetizeze explozibilul
2,4,6-trinitrofenol.
Acidul acetilsalicilic este folosit ca medicament sub denumirea de
aspirini (vezi fig. 5.26).
ffi raenrcAREA TNDUSTRTALA A ASptRtNEt
Fabricarea industriald a aspirinef cuprinde doud etape principa-
le:
o Sinteza acidului salicilic (acidul o-hidroxibenzoic). lndustrial,
prima etapd in sinteza aspirineieste oblinerea acidului saticilic prin
procedeul Kolbe-Schmitt care are la bazd reaclia de carboxilare
dintre ioniifenolat, C6H5-O- gi dioxid de carbon, CO2:

118
 -T

O-Na* OH OH

coz+ * Nacr
d +

fenolat de sodiu
d'"'o**dtoo*
sodiu
salicilat de acid salicilic
(fenoxid de sodiu)
o Sinteza aspirineiprin esterificarea acidului acetilsalicilic cu an-
i+
hidrida aceticd, in prezenld de acid sulfuric concentrat:
o \\ nY*
COOH C_CH, COOH O. #
"* "J, ;;. _*do-c-cH3 ;/-"*.
dacid salicilic anhidridd aceticd acid acetilsalicilic (aspirina) acid acetic
i::::.
st .,,,
":&i!5:'

Fig. 5.27. Sinteza acidului

AcTtvITATE ExPERt ursralA acetilsalicilic in laborator -
Atenlie, experienla se executd sub ni;d! instalalia.
Mod de lucru. Pentru efectuarea acestei lucriri practice ai nevoie de o
instalalie de felul celei din fig. 5.27. in balonul de sticld introdu 12,5 g de acid
salicilic qi 17 mL (sau 13 g) de anhidridS acetici qi incdlze,ste pe baie de ap6
pdnd la dizolvarea acidului salicilic. in acest timp, prepard intr-o sticlu{i
picurltoare de 25 mL un amestec format din: 1 mL de acid sulfuric concentrat
in balonul
I Z -r de acid acetic glacial (anhidru). Adauga in solulia oblinuti din
de sticld, sub agitare continud, 3-4 pic[turi din solulia de acizi sticlula
picurltoare. Aqeazd balonul pe baia de ap6, monteazd refrigerentul la g0tul
Lalonului qi lasd si se incdlzeasci amestecul timp de o ord [a - 85oC- Scoate
balonul din instalalie, 1as6-l s6 se raceascd pulin Ei adaugi - 5 mL de ap6.
Filtreazd cristalele de acid acetilsalicilic qi spal6Je de mai multe ori cu apI
distilatS. Repeti spilarea pdnd cdnd nu se mai simte miros de acid acetic'
Filtrarea, ,p6lu..u qi uscarea cristalelor de acid acetilsalicilic se efectueazd in
condilii opiitn" dacd se htcteazd cu o pilnie Biicher montati la un vas de
trompd legat la trompa de vid conectat[ la releaua de ap6. Vei folosi acidul
acetilsalicilic oblinut, in activitilile experimentale urmdtoare'

@ NIONOIEA ACIDULUI ACETILSALICILIC

Reaclia de esterificare este o reac{ie de condensare. Reaclia
inversd esterificdrii esle reac,tia de hidrolizd.
Prin hidrotiza aciduluiacetilsalicilic se obfin acidulsalicilic ai acidul
acetic;
COOH COOH o
/7
+ CH._C
" toH

acid acetilsalicilic (asPirina) acid salicilic acid acetic

ln organism, are loc hidrotiza enzimaticd a aspirinei; dupd cum vei

afla in capitotut6, procesul are loc sub actiunea unei enzime.

ACTIVITATE EXPERIMENTALA
Mod de lucru. in doul pahare introdu acid acetilsalicilic: in paharul (1)
compusul ob,tinut ln experienla de la pag. l21,iar in paharul (2) un vflrf de
119
 spatule de comprimat de aspirind pisati (mojaratd). Toarnd solulie de _ _
1o/o in paharc qi incSlzegte-le la fierbere. Ce observi? q
Observalii: se degajd miros de acid acetic. De ce? Aavut loc hidr:__:r
acidului acetilsalicilic.

ffi neNnnceREA ActDULut sALtctLtc

ACTIVTTATE EXFERT}TENTALA
Mod de lucru. in fiecare din cele 4 eprubete numerotate aflate in s-:
se gdseqte cAte o solulie lYo auneia din urmltoarele substante: etanol. ,: :
oxalic, acid salicilic, acid clorhidric (soluliile au fost preparate gi inrrc-,;__-.
in eprubete de citre profesor). Identifici in care din eprubete se afld soi--.:
de acid salicilic. in acest scop, toarnd in fiecare eprubet[ cite 1 mL soi;:.
de FeCl3 lo/o, agitd, eprubetele qi observi schimbdrile de culoare. Note:-:

r#
Fig. 5.28. Acidul
acetilsalicilic se identificd
-.5
folosind ca reactiv o solulie
de FeCl3: in mediu acid se
obline o coloralie roqu-
violet6.
E!i1:i!41ii.::i!.1!'r..;ii;:::1:a::|.:.::.::..
toate observaliile in caiet.
Observayii: numai solulia dintr-o eprubetd s-a colorat in rosu-r'io-;-
celelalte rdmdnAnd incolore; in acea eprubetd se gdseqte acid salicilic.
Acidul salicilic se identificd folosind ca reactiv o solutie de clon-€
de fier (lll), FeCl, deoarece se formeazd o combinalie complexe ce
culoare rogu-violet cu ionii de Fe3*, in mediu acid (vezi fig. 5.28).
:;
'rl ACTIVITATE EXPERIMENTALA
Mod de lucru. in 5 eprubete numerotate introdu: in eprubeia 1f ; care,,',
cristale de acid salicilic, in eprubetele (2) qi (3) c6te un vArf de sparuld c.
aspirind (un comprimat de la farmacie, pisat sau mojarat), in eprubetele (4 r _..
(5) acid acetilsalicilic sintetizat in activitatea experimentald de la pag.121. ir
in eprubeta (6) 2-3 mL din solulia oblinutd la hidroliza acidului acetilsaliciL.
(in activitatea experimental5 precedenti). Toarnd api in eprubetele 1, 3, 5. r
qi solulia de HCI lo/o,in eprubetele (2) qi (a) qi agit[-le. Fierbe soluliile di::
eprubetele (2) qi (a) cAteva minute qi apoi rdceqte-le lindnd eprubetele sub je:
de api. 1- MisoardpH-ul soluliilor cu h6rtie indicatoare de pH.2- Adauga ir
fiecare eprubetl - 1 mL solulie de FeCl3 lo/o, agitd eprubetele qi obsen i
schimbdrile de culoare. Noteazd toate observatiile in caiet.
Observa(ii: l- toate soluliile sunt acide; 2- numai soluliile din eprubetele
(1), (2), (a) qi (6) s-au colorat in roEu-violet, soluliile din eprubetele (3) 5r
(5) rdmAnind incolore. De ce'!
. : :rJr,tlr:=fj,:fj?+laEgffig
in experienlele efectuate, acidul salicilic a fost identificat cu reactivul
FeCl3, in solulia de acid salicilic aiin solu{iile oblinute prin hidroliza aspiri-
nei (comprimat) gi a acidului acetilsalicilic sintetizat in laborator, care s-au
colorat ?n rogu-violet. Acidul acetilsalicilic (aspirina) nu de reaclie de
culoare (prezintd reactia negative) cu reactivul FeCl3, deoarece grupa
funclionald hidroxil fenolic din molecula sa este blocatd prin esterificare.

€
-
corucluzu
Hidroxiacizii alifaticiin a cdror molecule existd atomi de carbon asi-
metrici prezintd izomerie optice.
- Acidul salicilic este acidul o-hidroxibenzoic, folosit pentru fabicarea
aspirinei. El poate participa la reaclii de esterificare, cu ambele grupe
funclionale, in funclie de reactivii chimici gi de conditiile de lucru: in
reaclii cu alcooli, in mediu acid, se esteificd grupa cahoxilgi se obline
un hidroxiesfef, in reaclii cu deivali funclionali ai acizilor carboxilici se
esterificd grupa hidroxil gi se obline un compus cu funcliuni mixte
120 carboxil, -COOH gi ester.
 ,I
, ar-ri
,\
11'

t\ S
.in
STRUcTURI SUPERSEcUNDARE
anumite proteine numite proteine grobutare(deoarece
cule compacte, de.forra aproape
tip elice gi foi prisate B se
au more_
'ariniazd sfericd), structurire secundare de
adesea pentru a forma structuri
iirtiiil
\t ll rt
supersecundare (fi^g. 6.11), care pot
verde) 9i pangtici (in rogu).
fi reprezentrt" pri. sageli (in
lr
\I/-/
rl
U

b.
rEt @ srnucruRA TERTIARA
r-\ r\
\ I /\ il ,\
Max Ferdinand perutz gi John cowdery
iillirill Kendrew au fost primii
JrU'Ur illll care au stabirit structurire te(iare ate
anul in 19s7 si a hemogrobinei doi
fost recompensate, in anur 1962
miogtbin"irr"=lig. 6.18), in
ani mai tdrziu. Rezurtitere ror au
rig. rirz. cu-premiur Nobe/ pentru chimie.
Strucfuri supersecundare: structura tertiard a unei proteine definegte
conformaria tridimen_
a. unitate q-F-q; b. cheie sionald a proteiiei.
greacd; c. meandre Aceastd structurd este adesea consideratd
B. ca fiind forma btiotogic
activd a proteinei.
Protgina adoptd o.structurd ter,tiard
. care depinde de: structura sa
primard gi.condi{iile din fiecare
.orpr.tir"nt celular.
^Errv! _ o.proteind confine^at6t aminoacizipotari rrrioronrir, cat gi aminoacizi
negol.al Oidrofobi). interacfia acestor
aminoacizi cu moleculele de
apd determind modaritatea de repriere
a catenei peptidei:
- grupere hidrofobe se priazd
in interiorut structurii tridimensionare;
- grupele hidrofile se pliazd la
exteriorul acesteia.
organizarea proteinei in acest moJ
. este
de efect hidrofob- Acest efect hidrotoo cunoscutd sub numere
Fig.6.18. expica d;';";r"teinete
Structura mioglobinei. solubire in mediu apos au o structurd
ter{iard diferitd de cere mem_
branare' Proteinere membranare sunt
riposorubire gi se organ izaezd
astfel. incdt grupere hidrofobe sd
fie ra exteriorur structurii tridimen_
sionale, iar cete hidrofile in interiorul
siructurii.
Reprezentarea unei structuri te4iare
a proteineise poate face, fie
prin modele compacte (vezi
fig. 6 ig a),. prin folosirea modelelor
structuri supersecundare, cu de
fanglicijisage$ (vezifig. 6.19 b).

6.2. ENZIME
Fig. 6.19.
Structura te\iard. a insulinei:
Enzimele sunt compugi organici de
a. model compact; naturd proteicd cu rol de
catalizator al tuturor reacliitor ietabotice.
b. model cu panglici sdgeti.
Ei
vitez-a de desfdgurare.a..unei reaclii
poate fi crescutd dacd se lu-
creazd in prezenld de catalizatori.
ta niv.etut organismutui pot creste,
Yl,::,*::j^1_tj: in prezen{a
10s pdnd la

Complex
enzimS-substrat Reacfiile care se produc la.nivelul
organismuluise nume sc reactii
Fig. 6.20. ZimatiCe danarano cuh+ ^^+^ti-^r- r -
\'lodelarea unei reaclii ezimatice. T,:,?,::;?:::::^lsuntc.atarizat";;;;i;::"b;;ilff
de ac{iune al eise reprezentatd,
schematic, ca in fig. 6.20.
frffXi
154
 Reacliile enzimatice au loc la nivelul p6(ii asimetrice (crevasd)
din structura enzimei, numitd centru activ.
Conformalia gi compozilia chimicd a centrului activ determind
modul de ac[iune al enzimei. in centrul activ pot exista fie numai ami-
noacizi, fie cationi metalici legali prin legdturi covalente coordinative
de resturile de aminoacid.
Reactivul asupra cdruia ac,tioneazd enzima se numegfe substrat.
LT1 il
ril
in urma reac{iei intre enzimd gi substrat se formeazd un complex
t
enzimd-substrat. 9

Enzimele aclioneazd specific Ai reacfiile se produc cu randamente l''E

t
de aproximativ '100%, ceea ce inseamnd economie de energie gi I

inexistenla, practic, a produgilor de reaclie nedorili.

b.
l
Se cunosc astizi aproximativ 2000 de enzime diferite, care cata-
lizeazd,la nivelul celulei: reaclii redox, reaclii cu transfer de mole-
cule, reaclii de hidrolizd, reaclii de izomerizare, reaclii de formare de
noi compugi etc.
De exemplu, o enzimd care calalizeazd scindarea unei legituri
chimice poate fi:
i.L";olore
F l,t raa
- foarte specificd, deoarece aclioneazd asupra unui singur tip de c.
legdturd chimici gi numai dacd substratul are o structurd conve- Fig. 6.21. Scindarea legdturilor
nabild (fig. 6.21 a); chimice in cataliza enzimatic[:
- cu specificitate in raport cu legdtura chimic5, dar nu gi Tn raport a. foarte specifici; b. specific[
cu substratul (fig. 6.21 b); in raport cu leg[tura chimicS,
- cu specificitate scdzutd atdt fald tipul de legdturd, cit 9i fald de nu qi fa![ de substrat;
substrat (fig. 6.21 c). c. specificitate scdzuti.

@ eennoaze Importan(a reacfiilor de oxida-

Enzimele care scindeazd legdturile peptidice se numese peptidaze. re in organismul uman
Reac{iile de oxidare care au loc la
# CIaSITICAREA PEPTIDAZELoR nivelul organismului reprezintd prin-
cipala sursa de energie a acestuia.
Peptidazele se clasificd ?n functie de pozilia pe care o are legd-
Oxigenul inspirat prin pldm6ni are rol
tura peptidic6:
de oxidant primar in peste 60 de reac-
- exopeptidaze, enzime care scindeazd legdturile amidice de la
{ii din organism.
capetele proteinei (vezi fig. 6.22);
Oxidarea substanlelor nutritive
- endopeptidaze, enzime care hidrolizeazd legdturile amidice din (glucide, lipide qi proteine) in orga-
interiorul proteinei.
nism se produce in prezen{a uror enzi-
me specifice. De exemplq acizii graqi.
care reprezinti principalul constihrent
al lipidelor, sunt degrada{i in urma
unor reac{ii numite B-oxidnri. in urma
ORH
R
I lttr
.."rrc..*z"r.a, * tcH'
PIT reacflilor de oxidare compuqii organici
,fr.^
HzN "Jf'"utoo''
sunt transformafi in compugi cu 2
ii rtil
RHO
atomi de C in moleculS, care sunt la
r#
I
o \, R r6ndul lor oxidaS pin5 laCO2;i H2O,
\/'\,/ cu eliberare de energie. O parte din
endopeptidaze energia degajati in aceste reaclii este
stocatd la nivelul moleculei deAIP.
Fig. 6.22. Clasificarea peptidazelor in funcfie de legiturile Pe baza cantitifii de oxigen con-
pe care le scindeazS. sumatd in reacliile de oxidare se
calculeazi necesarul energetic al unui
Prin actiunea lor, peptidazele scindeazi proteina in fragmente organism, care fixnizeazi informalii
mai mici gi mai ugor de analizat. despre metabolismul lui.

155
 Peptidazele au specificitate pentru scindarea unor anumite

#
legd-
turi peptidice. )-
Exopeptidazere au nume diferite, Tn func{ie de aminoacidur pe
o::
care il detageazd de catena proteinei:
u-.
- aminopeptidaze, atunci cand aminoacidulseparat
este N-terminal;
- carboxipeptidaze, cdnd aminoacidul separat este c-terminal.

@ exenapLE DE pEpnDAzE $t AcTtuNEA LoR

t.--
Tripsina (vezi fig. 6.23) este o enzimd care are in centrul llL=
activ
numai aminoacizi 9i acfioneazd la nivelul pancreasului. Ea
hidrolizea_
Fig.6.23. zd legdturile peptidice la care participd lisina; se formeazd pioteine fc-
in u'
Rqrezentarea structurii terfiare care lisina este aminoacid Cterminal (vezi ng.6.2a). I'l

a tripsinei.
Tripsina: npsina
rra
(H.N
-)Cis*Gli - Vat- .,.. "- Ata- ser* Gtu_ cis_ ;-i:.._ Gti _ clu (_ coo -)

I
t ce'
'' ''!,
', 1nrfi-)Ci.*Gli-Vat -,r.:-.,-ti,ri:,-,+1U.fr-;Rta-Ser.*Gtu Cis-Li:i1*,.:aja) .

Ct
**
(H3N
9:
-)cti-ctu(-COO-) l^
tc
Fig.6.25. Fig. 6.24. Tiipsina catarizeazd hidroliza legdturilor peptidice pe:
Reprezentarea strucfurii terliare ra care
participd lisina.
a termolisinei.
Termolisina (vezi fig. 6.25) este o enzimd care are in centrul
activ cc-
un cation zn2* gi hidrorizeazd regdturire peptidice ra care participd
T'
valina; in urma hidrolizei rezultd peptide in care acest
aminoacid
este N-terminal.
€'
%
fl Fx+re itir:
scrie schematic, structura unei proteine care contine resturi de
Fig.6.26. valind, lisind gi aminoacizi pe care i-ai studiat (folosegte
simbolul
Instalatie industriald in care are pentru porliuni din catena proteinei). Scrie pepti_
1oc hidroliza enzimaticd a dele care rezultd atunci c6nd hidroliza enzimaticd a proteinei
are loc F
amidonului. sub actiunea: a) tripsinei; b) termolisinei.
.-*#

@ AEUCNII! PRACTICE ALE HIDROLIZEI ENZIMATICE

Hidroliza enzimaticd are numeroase aprica{ii at6t Tn organism,
c6t gi
la scari industriald, datoritd specificitd[iicu care aclioneaid
enzimele.
o Hidroliza amidonului
- Amidonuleste o polizaharidd despre care ai invdfat cd este un ce'.
compus_ care conlinlamllazd gi amilopectind (vezi capitolul rn3
5.2).
Prin hidrolizd enzimaticd, in reactoare industriate (vezi fig. ex:
6.26):
- amidonul este transformat in otigozaharide sub actiunea
enzimei
Fig.6.27. numitd a-amilazd (vezifig. 6.27);
Reprezentarea structurii tertiare - sub actiunea enzimei numitd glucoamilazd legdturile eterice e"
.. din
o"-amilazei. oligozaharidele sunt scindate gi Tn final se obline -gtu"or".
tns
156
 se obline un siropul care are numeroase aplicalii in industria
alimentarS. Amidonul poate fi hidrolizat 9i chimic, dar siropul care se
obline conline compugi nedorili, cel mai adesea colorali; purificarea
unui astfel de sirop este costisitoare 9i anevoioasd.
al: e Oblinerea industriali a berii 9i a alcoolului
Una din aplicaliile industriale importante ale hidrolizei enzimatice
a amidonului este oblinerea beriigi a alcoolului. Amidonul este hidro-
lizat enzimatic la o temperaturd de 50oC, Sub actiunea amilazei din
tiv mal! (produs oblinut din boabe de orez incollit). [n urma reacliei se
a- formeazi un sirop care conline oligozaharide (cu masa molare mare, Activitate de tiP Proiect.
in numite dextrine) 9i dizaharida numiti maltozi. tntocmeqte un referat cu
Pentru fabricarea berii se distrug, prin incdlzire, amilazele 9i se tema:
adaugi drojdie de bere. Acesta conline enzime care vor hidroliza B io energeticd - hidroliza
maltola in glucozd 9i apoi o vor transforma pe aceasta in alcool.
ATP.
Dextrinele nu sunt distruse prin acliunea drojdiei de bere 9i sunt cele
Pentru documentare Po{i
care ii dau acesteia consistenla 9i gust.
Pentru fabicarea alcooluluise adauge drojdie de bere la ameste- consulta:
cul oblinut la hidroliza amidonului , fdrd a distruge amilazele. Acestea www.wikipedia.org
oblinute
9i enzimele din drojdia de bere vor transforma oligozaharidele www. afl rno sine-triPho sPhate
la hidroliza amidonului in glucozd 9i pe aceasta in alcool etilic (vezi
lib.bioinfo.pl
pag.138).
r Hidroliza enzimatici a aspirinei
in organismele vii reacliile chimice trebuie sd se desfdgoare in
IV condilii bl6nde. Rolul catalizatorilor acizi 9i baze este jucat de enzi-
rd me, care catalizeazd specific anumite reaclii biochimice.
id Aspirina, este un medicament cu acliune antiinflamatoare, care
conline grupa funclionala ester. Dup6 ce este ingerata, asupra grupei
ester a aspirinei, aclioneazfl, specific, o enzimfl, care conline o grupd
-OH liberi. Enzima determind hidroliza aspirinei: se formeazd astfel
acidul salicilic (fig. 6.28).
le
ul

:i-
)C

I
H3C-C-O
o
ll
+ HO_CH ,j cHz .r"p
-ooc

acetilsalicilat
enzimd cu gruPd enz d acel
salicilat
-OH liberd activd

pi
Fig. 6.28. Reprezentarea schematicd a hidrolizei enzimatice,
in organism, a asPirinei.
in urma hidrolizei aspirinei, enzima se inactiveazd gi nu mai poate
cataliza procesul de sintezi a prostagtandinei, proteine implicatd in
mecanismul producerii durerii 9i al stimuldrii inflamardrii fesuturilor. Se
explica astfel acliunea antiinflamatoare 9i calmantd a aspirinei.
lt
r Hidroliza enzimatici a grisimilor
Un rol important la nivelul celulei organismelor vii il are hidroliza
enzimaticd a grdsimilor.
Noliunile de grdsime, corp gras sau lipide (in limba greacd /rpos
inseamnd grdsime) sunt sinonime.
157
grasrme
.*,16
*c
KOH
a.
G

; &.fl sdpun glicerind

in compozilia gdsimilor se gdsesc:
- trigffcende care sun( es(era aa g(icerfnei (tig.4.29 a) Gu trei mo'--
cule de acid gras; trigliceridele sunt in propo(ia cea mai mare;
- fosfolipide care sunt esteri ai glicerinei cu doi acizi gragi g :
moleculd de acid fosforic esterificat la una dintre grupele hidroxil: 'e
'-
cu un aminoalcool, fie cu un aminoacid sau cu o monozaharidd (X
b.

E -i-;= I Hro
I fig. 6.29 b); fosfolopidele se gisesc in propo(ie mai micd 9i su':
componenlii principali ai membranei celulare.
Despre hidroliza gdsimilor in vitro ai invalat in clasa a X-a; in urr a
reacliei de hidrolizd se formeazd sdpun gi glicerind (vezi fig. 6.30 a
srdsime acid sras
nlilTlo; Hidroliza enzimaticd a grdsimilor in vivo este catalizatd de enz -
Fig. 6.30. Reprezentarea me, numite generic lipaze (fig. 6.30 b); prin aceasti reaclie se forme-
schematicl a hidrolizei azd:
grdsimilor: a. in vitro;b. in vivo. - acid gras gi monogliceridS, dacd este hidrolizatd o trigliceridi
x*
A
- acid gras gi o fosfaridd, dacd este hidrolizatd o fosfolipidd.
o
"t-". o il
lt O CHr-O-C-R
ilt
I
H2C- CH-CH2
O CHI-O-C - R
R1-C-O-CH O
.=;""=rl-fi ill
R1- C-O-CH O til
til cH2-o-P -o
cH2-o-c - R2

a. trigliceridd b. fosfolipidd

R, R1, R2 resturi de acid gras

l-x*
Fig.6.29. Lipide: a. trigliceridd; b. fosfolipida.
Veninul gerpilor conline, pe l6ngd multe alte molecule gi o clas6 ::
I
o
I
o=P-o
o
I enzime numite fosfolipaze. De exemplu, in veninul cobrei se gdses:e
H.C
't - cH-cH2
I
fosfolipaza A2, care catalizeazd hidroliza fosfolipidelor ac{iond-:
asupra legdturiidin pozilia C-2 (fig. 6.31). Produsulfosfolipidic forra:
I
OH
o=
2
_oH aclioneazd ca detergent asupra membranei celulelor rogii din sdn3e
care se dizolvi.
)
-\ ) Grdsimile sunt principala sursd de energie a organismelor '
( Acizii gragiformali prin hidrolizd enzimaticd sunt oxidali, in preze'::
unor enzime specifice, la dioxid de carbon, apd gi o mare cani
=:=
de energie. Aceasta energie este folositd de organism pent-- :
menline constantd temperatura corpului, pentru activitdlile zilnice :e
migcare gi respiralie.
Fig" 6.31.
La nivelul celulei existd cascade ordonate de reaclii chi-::
catalizate de enzime, numite cdi metabolice.
Acliunea fosfolipazelor din
Numeroase substanle pot interveni in derularea metaboiisn'- -
veninul cobrei.
modulOnd activitatea enzimelor. Aceste substanle de origine nat-'a i
sau de sintezd se numesc inhibitori enzimatici.
'ul-**'a' B

*€
* De exemplu penicilina (vezi fig. 6.32) este un antibiotic cu ro ::
.b.
inhibitor enzimatic, deoarece aclioneazd asupra enzimei care ce= -
zeazd sinteza membranei celulare a anumitor bacterii. Penicilina :e-=
are structura asemdndtoare membranei bacteriei, se numegte in,r c:: -
Fig. 6.32" enzimatic analog de substrat; enzima va acliona asupra penicil re s
Peniciiina are rol de inhibitor nu asupra membranei. Se blocheazd astfel formarea bactener -=
enzimatic analog de substrat. moare deoarece nu se poate dezvolta normalfdrd acliunea enztr--=

158
 t*
6.3. HORMONII
Cregterea gidezvoltarea organismului, precum gi adaptarea lui la
mediu, sunt reglate de sistemul nervos gi de cel endocrin.
Sistemul endocin este alcdtuit din glande care nu au canale ex-
cretoare gi igi descarci produgii de secre[ie direct Tn s6nge. Aceste Fig.6.33.
glande se numesc endocrine gi produgii lor de secrelie hormoni Hormon tiroidian - imagine
(denumire propusd de Emesf Starling in anul 1905 gicare provine din medicali.
limba greacd Tn care horman Tnseamnd a stimula). Exemple de
hormoni sunt prezentate Tn figurile 6.33 gi 6.34.
Hormonii sunt compugi organici care transportd informa,tia de la
o celuld la alta.
Toate organismele multicelulare produc hormoni.

ffi ronmaREA g, MoDUL DE AcTtuNE

AL HORMONILOR
Hormonii se formeazd in celule specializate printr-un proces de
biosintezd pornind de la o moleculd numitd precursor. in cazul
vertebratelor celulele Ia nivelul cdrora se sintetizeazd hormonul sunt
reunite adesea Tn glandele endocrine. Ansamblul organelor care Fig.6.34.
secretd hormoni alcdtuiesc sistemul endocrin. Hormon uman responsabil de
Hormonii sunt deversali direct in sdnge gi transportali prin acesta cre$terea organismului
de cdtre o proteind plasmaticd, numitd transportor, pdnd la organele (reprezentarea structurii
te(iare).
lintd unde exercitd funcliifiziologice gi de reglare biochimica (veziflg.
6.35). Hormonii se mai numesc Ai mesageri chimici.
Urmare a metabolismului care are loc la nivelulficatului, hormonul
este transformat Tn compugi chimici inactivi numili metaboli,ti. in final,
hormonul gi metabolilii sdi sunt eliminali prin sistemul de excrelie al
cirui organ principal este rinichiul.
celuld endocrine celuld_lintd
"aSP':]S
" -**H
S,csir,teza I
.t aclllil'e
il
rranspor,
* t,: +
-=hYfu.u'u6
^
I
UJ
lli +
l-l g;;sl;i#
"l"rnguin
H - hormon
ficat
M - metabolit
P - precursor
Ll- transportor
Eetiootism I

Fig. 6.35. Modelarea modului de acfiune al hormonilor.

Toate aceste procese de biosintezd, transport, acliune, metabo-

lism gi excrelie influenleazd concentralia hormonald gi participd la
controlul semnalului chimic, al cdrui mesager este hormonul.
in regnul vegetal hormonii se numesc fitohormoni sau factori de
cregtere.
 Fitohormonii sunt transportali prin sevi sau difuza[i direct intre
peretii celulelor.

CLASI FI CAREA H O RM ON I LOR

La vertebrate se intdlnesc patru clase de hormoni (vezi fig. 6.36):

- derivali de la amine; de exemplu catecolaminele gitiroxina;
- derivali de la proteine; de exemplu insulina;
- derivali de la colesterol; de exemplu testosteronul, cortisolul;
derivali de la
amine - deriva[i de la lipide gi fosfolipide; cea mai importantd clasd de

ffi@
hormoni din aceastd categorie sunt eicosanoidele.
Mesajul hormonal poate fi transmis la celulele finta in doud mo-
tiroliberind duri diferite:
Fig. 6.36. - hormonii lipofili pdtrund Tn celuld gi aclioneazd la nivelul nucleu-
Clasificarea hormonilor. lui acesteia;
- hormonii hidrofili aclioneazd la nivelul membranei.

@ nOnnaoNl DIN REGNUL ANIMAL

Fig.6.37.
Monomerul de iirsulind umani
are o mas[ molard de 5,5 kDa.
Fig.6.38.
Hexamer de insulini porcinl.
Fig.6.39.
Imaginea moleculei de auxin,
fitohormon de cregtere.
lnsulina, un hormon de naturd proteic5, este format din 51 ami-
noacizi gi are in solulie proprietdlile tipice ale unei proteine globulare.
Structura sa te(iard stabild este prezentatd Tn fig. 6.37. Se observd
rolul efectului hidrofob Tn organizarea molecului de insulind:
aminoacizii cu catend laterald polard (in verde) sunt Tn exteriorul
structurii, iar cei nepolari, reprezentaliTn galben, in interiorul acesteia.
inainte de a fi eliberatd in s6nge insulina este stocatd sub forma
unui hexamer simetric care conline zinc (fig. 6.38).
lnsulina este secretatd de unele celule specializate din pancreas.
Ea aclioneazd ca o cheie care deschide o poartd prin care glucoza
pdtrundd Tn celulele organismului. Acestea, fie utilizeazd glucoza ca
un carburant, fie o stocheazd pentru a fi consumatd ulterior. La
persoanele sdndtoase insulina este secretatd continuu, Tn funcfie de
alimentele consumate gi de necesitdlile organismului.
lnsulina are rolul de a menline glicemia (concentrafia de glucozd
din s6nge) in limite normale. Atunci c6nd pancreasul nu poate fur-
niza concentralia de insulind necesard organismului, se instaleazd
boala numitd diabet. Pentru ca organismul sd funcfioneze ?n condifii
optime trebuie asigurat necesarul de insulini prin administrarea sa
prin injectare.
@ uonuoNl DIN REGNUL VEGETAL
Fitohormonii au Tn general un rol de cregtere gi contribuie la dez-
voltarea plantelor. Se deosebesc de hormonii animali prin
urmdtoarele:
- secrelia lor nu este asiguratd de organe specializate;
- efectul pe care il au este in funclie de concentrafie; de exemplu
in concentrafie mic5, auxina contribuie la cregterea rdddcinii plan-
telor, dar Tn concentratie mare inhibd aceastd cregtere;
- acfioneazd Tntotdeauna mai mulli hormoni pentru a produce
acelagi efect.

160