ffi

L. 'i
| .:.:.:
i. :" :.:":1f ..
i'-{l-*..j.
t !,
",'.'
-.::: I I l'
!!lo.c$,egzicap,, e; tnln-unlncuJnc Inrpec ul
e-llx e lS p-lx e,Eselc nllued lenueu -
pluuolido pu;;fr;cslp -uD ulut!rlc
inlcPg uol Eosrn eflu1urn1
;i i;:-{i;rl
9t ----'-"""' """"' lnuorq nc Jolruscle eflceou 'l'l
9'------"""' aleJnles JolunqJecorprq ezlleuv ',
9f ""----.'"" """"' lsllBllle rolrsnduros e F^4elrlec Pleuorlcun} ezrleuv nl
9t """-"""' eclloerd 1$eclgdy
l'f ---""""""'rnlnjlns rS rn;n1oze efuezeld u3.ro1gue6o;eq BaJectrquapl 'r't,
g? """"""" lo;rue6o;eq earecgtluopl 'g'g
8? """"""" "'rnlnllns Barecurluopl 'z'g
2v""""""" 'tnlnloze eoresulluapl 't't
L? """"""" """" ecrueblo rafuelsqns eareberbeze6 'e
0t """"""" ' rn;nua6o.rprq rS rnlnuoqlec ealecglluepl 'Z
6t """"""" g:eu1ul;e:d ezlleuv 'l
6g """"""" "" acque6:o rolaiuelsqns e ?Arlelrlec pleluouiele ezlleuv 'lll
/0 """"""" psll4csap gueoloc ad et;el6o1euto.tg 'Z'OL
/e """"""" psll.leuJ pueoloo ed egelboyeutolg 't'01
ge .-..'......... ..'...1......... .01
Fplqcll eze1- nr egelboleuorC
ge """"""" rfuen;os nc erfcerlx3 '6
t0 """"""" """ pde ep uoden nc eaJeueJluv 't'g
ee """"""" """" gldurls pleuolfcerl earelusr6 'Z'g
2t,""""""" """" p;dr.nrs eorelpst6l 'L'g
le """"""" earelllslo '8
00 """"""" eerBcsn 'L
62 ""' rcruebro .rolrSndu,roc ttlplUnd e erelcerde ap nualuc - artdol op Inlcund
L2"""""""""""""""": ealezllelslJcal 15 ea:ezllelslJC '9
92 """"""" """"'eoJeulllqns '9
22""""""" eoJerllg 'ealeluecop 'earelrdper4 'V
22 """"""" eeJlcPU 'e
02 """"""" earElPcul 'z
02 """"""" """ eere1r6e rs
""r"""i.5*i i 'g1
02 """"' aldrurs 1[elepu; ;5 pcluebro olurqc ep lruoleJoqel u! oleiuourepunl rrlercdg
Ll """""""""""""roleroqel op opolqo e1;e rS olrsuolsn 'ue1a!od ap esen 'Z
21""""""" " plclls utp oltsuolsn l5 esel 't
2r """"""" Joleloqel ep p:nlelede rS a;rsualsn 'auplclls 'l
6 """""""" alurqc op InJoleroqel uJ ucunu erfcalo.rd ap oulJoN
E """""""" eluleu! lu9^n3
suudnc
 Anolizd colitotivd orgonicd Anolizd (olilotivi orgoni(o

1.2. Actiunea solutiei de permanganat de potasiu .............47 12. Analiza PePtidelot

1.3. Actiunea acidului sulfuric concentrat. ........ 48 12.1. Determinar
1.4. Acliunea acidului azotic concentrat ...........4g 12.2. Reaclia biu
2. Analiza hidrocarburilor nesaturate aciclice cu legiturd dub16..................48 12.3. Reaclii de
2.1. Adilia bromu|ui............. ............48 12.4. Proteinele
2.2. Reaclii de oxidare ................... 49 13. Polialcooli, gisim
3. Analiza hidrocarburilor nesaturate aciclice cu legdtud tripld 13.1. Analiza Po1
(alchine sau acetilene)............... ........ 50 14. Zaharide (glucide
3.1. Reactia de formare a acetilurilor................. ................. 51 14.1. Analiza mc
4. Analiza compugilor hidroxilici alifatici ................... 52 14.1'1. Tet
4.1. Testarea solubilitdJii alcoolilor .................... 52 14.1.2. Re
4.2. Testul Lucas .......... 53 14.1.3. Ter
4.3. Reactia de oxidare a alcoolilor ................. 54 14'1.4. Re
4.4. Reactia alcoolilor cu solutie Rosenthaler ....................................... 56 14'1'5' Ter
5. Analiza compugilor halogenati ........... 56 14.1.6. Re
5.1. Testul Beilstein ...... 56 alc
5.2. Testul cu solutie alcoolicd de azotat de argint ........... 56 14.2. Zaharunle
5.3. Testul cu solutie alcoolicb de hidroxid de potasiu ......57 14.3. ldentificare
b. Analiza eterilor alifatici ....................... 57 14.3.1- Hi
7. Analiza compugilor carbonilici alifatici .................. 5g 14.4' ldentificare
7.1. Reducerea soluliei amoniacale de azotat de argint...................... 5g 14.4'1' Rr
7.2. Reducerea solutiei Fehling ..... SB APlicalii Practice
7.3. Testul Schiff .......... 59
7.4. Reaclia cu solutie diluatd de hidroxid de sodiu .......... 59
V. Analiza functionalS c
7.5. Testul cu bisulfit de sodiu ....... 60
1. Analiza hidrocar
8. Analiza acizilor carboxilici alifatici .........,.............. 61
1.1. Reactia d
8.1. Reaclia cu solutie de bicarbonat de sodiu .................. 61
1.2. Reaclia d
8.2. Reactia cu etanolul ................. 61
1.3. Reactia c
8.3. Actiunea acidului sulfuric asupra acidului formic Ai asupra 2. Analiza nitroder
acidului oxalic ....... 61
2.1- Reac$a c
9. Derivali functionali ai acizilor carboxilici ............." 62
2.2 Reducere
9.1. Prepararea acetatului de n-butil ............... 63
3. Analiza comPu$
9.2. Lipide Reactia cu o st
..................... 64
9.2.1. Testul pentru nesaturarea grisimilor ................65
4. Analiza aminelc
9.2.2. Oblinerea, identificarea gi separarea fosfolipidelor 6. Analiza fenolilor
din gilbenugul de ou.............. ........ 65
6.1. Reactia t

9.3. Analiza amidelor alifatice ........... 6Z

6'2. Reactia '
9.3.1. Reactia biuretutui .........6T
6.3' Reactia
10. Analiza aminelor alifatice ................... 68
6.4. Reactia
10.1. Reactia cu acidul azotos ........68
7. Analiza aldehid
10.2. Testul Rirnini ......... 6g
7.1.Reaclia
10.3. Testul carbilaminei (Hofmann) ................... 68
8. Analiza cetone
11. Analiza aminoacizilor ................ ......... 69
9. Analiza acizilot
11.1. Aminoacizii ca solulii tampon 10. Analiza esterilt
.................... 69
11.2. Reactia cu ninhidrina ................ 10.1. Hidrolizz
.................70
11. Analiza vitamir
11.3. ldentificarea aminoacizilor care conlin sulf ............ .....71 11.1. Vitamin:
 Anolizi colitutivd orgonici

12. Analiza peptidelor gi proteine|or................. ...............:.............72

12.1. DeterminareapH-ului izoelectrical caseinei ...............72
12.2. Reactia biuretului .....................72
12.3. Reaclii de precipitare ale proteinelor ........73
12.4. Proteinele ?n urini ................... 75
13. Polialcooli, gdsimi gi sipunuri ...........76
13.1. Analiza poliolilor .......................77
.. 50 14. Zaharide (glucide, hidrali de carbon)
14.1. Analiza monozaharidelor .........78
14.1.1. Testul Molisch ............. 78
........,,''.52 14.1.2. Reactia Barfoed ..........79
14.1.3. Testul Fehling .............. 79
14.1.4. Reactia Benedict.... .....79
14.1.5. Testul Tollens .............. B0
14.1.6. Reactia Seliwanoff pentru diferentierea cetozelor de
aldoze ....... 81
14.2. Zaharurile in urind .......... ...,......82
14.3. ldentificarea dizaharidelor ................. .......... 83
1 4.3.1. Hidroliza zaharozei

14.4. ldentificarea polizaharidelor .............. .......... 84

14.4.1. Reactii pentru identificarea amidonului gi a glicogenului.. 84
Aplicatii practice .............. 85
Analiza functionalS calitativd a compugilor aromatici .................... 86
.. 60
1. Analiza hidrocarburilor aromatice..........,... ........... 86
1.1. Reaclia de su|fonare................ .................. 86
1.2. Reactia de nitrare .................... 87
1.3. Reaclia cu tetracloruri de carbon ............ 87
2. Analiza nitroderivatilor aromatici ................. ......... 88
2.1. Reactia cu hidroxizi alcalini ........,.............. 88
2.2 Reducerea cu metale active gi acid clorhidric ............ 88
3. Analiza compugilor halogenali aromatici ....j........ Bg
Reactiacuosolutiealcoolic5deazotatdeargint
4. Analiza aminelor aromatice ............... 89
6 ::: :
A'li"'i:?ili"i;;;;;;;;J;;";iiiii 3?
6.2.Reactia cu acid azotos ........... 91
6.3.Reactia cu brom ...................... 92
6.4.Reaclia aurinelor ..................... 93
7. Analiza aldehidelor aromatice ...........93
7.1. Reaclia de formare a oximelor. ................. 94
8. Analiza cetonelor aromatice ..............94
9. Analiza acizilor carboxilici aromatici ....................94
10. Analiza esterilor aromatici
10.1. Hidroliza benzoatului de fenil ...............-".". 95
11.Analizavitaminelorhidrosolubile''.....'.'..'.'.
11.1. Vitamina B, (riboflavina) ............ ........-..----" S
 AnolizE colitotivi orgunicd

11.2. Vitamina Bu (piridoxina)............... ............... 96

11.3. Vitamina PP (niacina)................. ................97
12. Analiza vitaminelor liposolubile
12.1. Vitamina A (retinol) ................ ..................... 97
12.2. Yitaminele D (calciferoli) ......... 97
13. Analiza aminoacizilor care contin un nucleu aromatic ..........98
13.1. Reaclia xantoproteice................ ............"... 98
Norme de p
13.2.-Reactia de cuplare cu siruri de diazoniu ............'...',. 98
Aplicalii practice ...'.'........ 99
Vl. Bazele analizei calitative organice '....'..- 100 in timPul activitS!
6.1. Etapele analizei calitative "". 100 accidentare: rdniri cu
6.2. Reaclii pentru grupele funclionale. ....'.'... 103 intoxicalii. Aceste amit
Bibliografie selectivi .....i............. ...-..".....'...' 112 necunoagterii sau nerc
Mdsurile generale d
corectd a sticliriei, a 1

Proleclie personold r
. Purtarea halatul
obligatorie. Acesta trel
ugor dacd se aPrinde
. Se va evita Pur
sintetice.
. Pbrul lung trebu
sau cu focul.
. Nu se va manc
' Se va evita inh
reactiilor.
. Nu.se va gusta
. Solutiile caustiot
cu gura.
. La terminarea I
. Se vor sPila m

Monipuloreo $icldrie

. lnainte de a in
. SticlSria de labt
degresare sau dizoh
. inainte de a
componente (si fie
 lnozlizd colitotivi orgonicd

Sticldrie, ustensile ;i upurolurd de lsborotor

Efectuarea experimentelor de chimie organicd necesiti apartate, pe l6ngd

reactivi, vase, ustensile de laborator. Unele dintre aparate sunt aceleagi ca
gi pentru experimentele de chimie anorganicd 9i generali, altele sunt
deosebite, dar potrivite scopului Urmirit.
Toate acestea pot fi intrebuinlate cu succes dacd se cunoagte modul de
folosire gi natura materialelor din care sunt confeclionate.

l. Vuse si ustensile din $iclu *:i'.slsffiffij.:r':.

Sticlirie uzuali Se utilizeazi pentru

Baloanele pot fi de tiPuri - distilare
diferite:
. - fierbere
balon cu fund plat (a), determinarea unor
numit balon Florance; constante fizice

. balon cu fund rotund cu

git lung (b) sau cu gAt scurt
(c);

. balon cu fund rotund gi - distilare

tub lateral (d), Wtirtz; - efectuarea unor reactii
chimice
 rluo^los nc ollceJua
:aluoJ!p
rlpilsuop no'allqlcsltu
-au Jolaplqcll BaJeledas
Joloplqcrl eoleze^suBJl
areJlllj
oJelllslp el alellnzaJ
rolrun{cerl eale}coloc -
:actuJltlc
11[cear Joun eelenlca]a
pl^ uJ aleJllll
ru1ued gduto.tl op sBA
orerllu el olellnz
-er ro1;;fn1os Barelcoloc
:aculolunlo^ uPuil.Ulolep
aplLlcll op Jolaulnlo^
e Plcexa eorernsPuJ -
:oleururJa]
-ap eulq rrferluacuoc ep
rrlnlos Joun eaJeJedetd
EI
-
]aulqol
rS 1rn1e1S dop nc elnzgnald
- (c) ere.redes ep ttu19d .
eaJepunJ
-ui eurduglula.rd e ru1ued
pseo.rb tS 91:ncs BPeoc
nc 'rJpzrlelsuce: nllued 'q
,la.rrlqns rS POunl
- epeoc nc 'ctllleue dt1 eP 'e
- alerll4 ep ;1u19d .
pplls ep wtgd
- (p 'c) snrlazleg leqed .
(q) 1ere1e1
- qnl nc re[autuap3 leqed .
'elBuo
op lnpou olseouno as
- (e) luns alalle 'g;e.leua6
nldurs ra[euue;r3 leqed . ec rSeelece luns oleler
- gbugt ed 'elepede g1s€
JoleJoqq ep eJeLled
nptoq
(e) ;n1nun;o^ eaJelrurlap
n4uad lede: un leseJl olso
*
erec ad isn6ul tS 6un1 1gb
- rSgeld punj nc leloc uoleq .
plruo0r0 D^rlDlrlor pzrlzouv
-'
 Anozlizo colitotivi orgonici
l4 , Stitldrie, u$ensile gi oporolur[ de loborolor
f
1

. pilnii de picurare - picurarea unor cantitdti

de lichid in vase de
reactie

Cilindri gradati - mdsurarea aproximativi

a volumelor de lichide

Pipete
. pipete gradate (a) de - mdsurarea exactd a
formd cilindricd unor volume mici de
. pipete negradate (b) sau lichid
cu buld
 oJezrlelsucaJ-
lererodene ur.rd .to1ttfn1os
e gprdel BaJerluoouoc - aJeozuelsuc
'rnlnJol
-eorxa lnpunl ad gpe os luel
-erpnlsap lnluabe lelecsn
ru1uad efuelsqns nc Insen
pzee6e as oJeo ed plet
-oped uelelrod ep gceld o
pUe os roualut ug lpletcads
oJeosun nc leSuela 'ue;d
qrolsourle urp ede qlosqe 1r;6 rnun lnrpeuJolul ut.td 1ce1 p!r{3!t
erec :olafuelsqns ealell -red euralSe es lncedec:et op rcrrx oulnlo^ loun
-sgd rS Fluel eolecsn - 'Plcrls urp luns ePJeole1txS e Flcexa eoteJnsgur -
oprlos rolefuels '(pfuele eoJopltlcu! e:nOtse
-qns B nes aplLlcll loun os e nrluod e1rnle;S ec
e erzrca:d nc eorpplugc - -edec ne) arupJugc ap epH
aplLlcll op Jolaulnp e
acrzeq PA4eUiXOJde eAlejns€|tu -
io;ac etfdacxo nc ttfn;os
op la] 33uo urp Jolaurnlo^ (q) ptctts ap laurqor
e Plcexa eoleJnsPur - un alnzgnerd aleJnlq .
lncnrcneg bnrlsrp nu
erec rrfn;os alle nes oclz
-eq oprqsrl ep Jolaunlo/\
e qlcexo eoreJnsqul - (e) guelc nc r$ atlceaJ
:oculaLunlo^ lrprtll - cnr9nec op qnl n3 alaJnlq . ap ose^ ul ptrlctl ap
alarn!g ll?1luec Joun eoreJnctd -
9t p)tuD6r0 p^rt0lrlDr lzrlzDuv lotDloqol op 0lnlDI0dD !( ollsll