ALCOOLI. FENOLI.

ETERI

1. Daţi denumirile corespunzătoare (sistematice sau nesistematice) compuşilor:

HjC— qtl= = C — QţjQH,---, ------- OH OH

a) CH2------CHj
CH ---- CH, k ) H0 CH2CH2- (CH3)2C-----C(CH3)2
c)
CH3CH(OH)CHCH2CH3 h 5c 6 .

d) ^: h 2c h 2c h 3 e) f) (CH3)2CH— och 2— ch = ch 2

H2C
< >
HsC6---- Ci i-----CH---- C6H5

.. h) \ 0A CH-,

" j-) HOCH2CRf20CH2CHjOeH2CH2OH

2. Scrieţi formulele de structură ale compuşilor: carvacrol, timol, acid picric, acid salicilic,
terţ-butilat de potasiu, benzilat de sodiu, pinacolat de sodiu, metoxietan, dioxina, safrol,
eugenol, floroglucina, hidroperoxid de cumen, trifenilcarbinol, mentol, oxetan, oxolan,
dioxan.
-3vAranjaţi eompuşir-de-mai jos în ordinea crescătoare a acidităţii:
a) alcool izopropilic; metanol; etanol; alcool terţbutilic; acetilena.
b) fenol; p-terţbutilfenol; p-bromofenol; p-nitrofenol; 2,3-dinitrofenol.
c) apă; fenol; alcool n-propilic; acid picric; alcool izobutilic.
4. Folosind reacţia Grignard cum pot fi sintetizaţi: -------
a) 2-metil-2-propanol b) 3-metil-2-hexanol
c) alcool benzilic - d) 1-metil-ciclohexanol
5. Aranjaţi anionii de mai jos în ordinea crescătoare a bazicităţii:
'— O'
HO'. OzN— Q5H4— O . HgC— QH(— O'. , . CH30 '. C2H50'. (CH3)3C--- O'
5 5 5 5 5 5
6. Scrieţi toţi izomerii cii formulele moleculare:
C4H10O CgHioO (compuşi aromatici)
7. Deshidratarea catalizată de acizi a 2,2-dimetilciclohexanolului conduce la obţinerea unui
amestec de 1,2-dimetilciclohexenă şi izopropiliden ciclopentan.
Propuneţi un mecanism pentru formarea celor doi produşi.
8. Sunt posibile reacţiile?
" a) p-nitrofenol + HCP ~ p-cloronitrobenzen + H20 ; ----
b) 2,3-dinitroclorobenzen + H20 ' 2,4-dinitrofenol +HC1;
c) C6H5OH + CH30 ‘ — 1- GgHsO' + CH3OH.
9. Dacă reacţiile de mai jos sunt posibile, indicaţi compuşii A...E.
2-metilbutan-2-ol + HI ... ^ A+ B
...a)
Ni
ciclopentanol+ H2-
b)
H C = C — CH2COCH3+ H2-
c)
metilat de sodiu + C6H5CI — E+F
d)
•10. Cum se -poate •etabUi^cu ajutorul -spectrelor RMN, izomerul reprezentat prin una din
formulele: C2HsO C?HgO (compuşi aromatici)
 11. Prin bromurare în soluţie apoasă, fenolul se transformă în tribromofenol, în timp ce în
solvenţii nepolari reacţia se opreşte;:la p-bromofenol. Cum explicaţi acest comportament?
12. Indicaţi secvenţele de reacţii ce peţmit următoarele sinteze:
a) acetilenă —>pinacol;
b) alcool.etilic -^,.2-jnetil'2-pentanol;-
c) pirocatechină —*■safrol.
13. Metoxibenzenul decolorează apa de brom, în timp ce hidrocarburile aromatice (de ex.
toluenul) nu prezintă această proprietate. De ce?
14. Cum pot fi diferenţiaţi compuşii din amestecurile:
a) ciclopentanol şi fenol;
b) alcool alilic, fenol, dietileter; -----
c) hidrochinonă, rezorcină, alcool etilic.
15. Prezentaţi mecanismul transformării l,l-difenil-l,2-epoxietanului în difenilacetaldehidă.
16. La tratarea (3-naftolului cu o soluţie de brom în acid acetic rezultă mai întâi l-bromo-2-
naftol, apoi l,6-dibromo-2-naftol. De ce nu se obţine l,3-dibromo-2-naftolul?
. 1.7. Reacţia oxetanului-cuxompuşi Grignard pentru obţinerea alcoolilor primari este mult mai
lentă decât în cazul epoxizilor. Cum se explică diferenţa de reactivitate?
 !$jL&e£c. Ttu&£tx s
(D 4 .
^J 4o - 0^.Jc\ —cit-
dfc-e*
- - sâc&—z - 4rvJi\aJ)-@ 2 - ttM^|/i*ixa'V^sS^C— (t4 —^k,v4<o^.2^
, . z¥* vf* * n . ,fx
c) O ^ - c - ^ - c X 4 j C h^cn- c ^ -% -t\ A“) ,1 / \ y
^ k, hC ^~ ^ r \ ---~U
'l - ckW&£- ?, V ^JwaCfrZ 1- l-^tuil~CL

i ) ( ^ —e^~*° —(LM^- oy- —0^

$ Q )-° -C 2 O ^f-ta^-if-
0l5j^- " $3Ul fa jL - o J ^ J K A i ^ -^ ^ p * * *

;)< ? ^
ca ci^
/^>''~tA/iL^-K—fi)^«4*U_
-l ^ <£M^ CJ&&{
© Q " ^7T jf ^
^cu-/'
c r
ot^ufch^c ^ ^ev«k.
CUj^cţ fB\CAjtG-
VK /îcuS-f.
tfc,_ L l e ^ t * fs ^
^ -o^—o r cA±*~ y— y
CMy 1-l$ c r ttf
L u ^n ji cU l$K (K<chy\‘-«JS^C
' trX ^ «M4-

V U i r V ««, X
C r
'• X 1
XI
£&&)*UtA.
0/^44*-
^A lad^ ^^OOe^tLk^
C-^L T*
n y*i-f*L~ C*l~C*L
fc ţjk -C o ^lfit O
c /* ^
^» - b 1.0
 - 2. —

fit' UK,- c t ^ t-*>

a* ^ ~ C*ir'-'ţ-X??M j - e - C ^ U -S-C +
4r
\L
t_
<
<&■{£-
r
•*- > ■* > / > ^ > r
^ " /v ?
7 ^ ,_ v r n ^ ^ ^
t ' 6^

oJT l
i^Ai -r >r > 4 > ^ > * > 2-
^ ÎO “X ^

■^£s S" V_~»D

l
^ V 94 * 3
y /s
M;
-> < 5 ) ^
>0 - a i
T.s.
hVr*'
T
u - c « - ^ ^2 > / > ^ >*T

K r

o ^^o "
•3 ^ 0 -» ' £ > { * - * ' ^ i v * ' ^
«X 71 _ 4 Jr

V*' U \> c ^ V
°4 \ ^

£^ - C * -4 ------ -*? ( f f ' d ^

WÎ0r * # “ r * * ^
f i ş - o ' ^ f t 4^
I t '^ l h *+ ^ '------- -

ti £ * i

l ^ 4 <^ ./ CL < r ^ ^ ^ 2