Proiect didactic

Tema: Compuşi organici cu importanţă biologică

Titlul lecţiei: Proprietăţile chimice ale aminoacizilor
Tipul lecţiei: mixtă
Clasa: a XI-a
Data: 20. 03. 2008
Profesor: Sandu Diana
Şcoala: Grup Şcolar „Tudor Tănăsescu”

Obiective operaţionale:
Elevii trebuie să fie capabili:
O1 – Să indice principalele proprietăţi chimice ale aminoacizilor;
O2 – Să identifice aminoacizii prin activităţi experimentale şi să interpreteze rezultatele
experimentelor;
O3 - Să scrie ecuaţiile reacţiilor chimice studiate;
O4 – Să clasifice şi să denumească produşii obţinuţi la policondensarea aminoacizilor;
O5 – Să utilizeze noţiunile însuşite la rezolvarea unor exerciţii cu caracter problematizat.

Metode şi procedee didactice: conversaţia, explicaţia, experimentul de cercetare,

observaţia, problematizarea.

Materiale şi mijloace de învăţământ: substanţe şi ustensile de laborator, fişe de lucru

(experimentale şi de exerciţii).

Bibliografie:
1. Isac, Delia: „Metodica predării chimiei”, Ed. Mirton, Timişoara, 1998
2. Alexandrescu, E.; Zaharia, V.; Nedelcu, M. : „Chimie C3 – manual pentru
clasa a XI-a” Ed. LVS Crepuscul, 2006
 Scenariu didactic

I. Captarea atenţiei
Aşa cum s-a arătat în lecţia anterioară, aminoacizii sunt compuşi organici cu
funcţiuni mixte, ce conţin în molecula lor grupe –COOH (cu caracter acid) şi grupe –NH2
(cu caracter bazic). Un număr de 20 α - aminoacizi se găsesc frecvent în structura
proteinelor – componente fundamentale ale celulelor vii.

II. Reactualizarea cunoştinţelor (10 min.)

Pentru trecerea la noua lecţie se vor reactualiza cunoştinţe referitoare la:
- clasificarea aminoacizilor;
- proprietăţile fizice ale aminoacizilor.
Exerciţiu: Analizaţi structura compuşilor organici din fiecare secvenţă şi indicaţi
ce fel de izomeri sunt:
A. CH3 – CH – CH2 – CH – COOH ; CH3 – CH2 – CH – CH - COOH
| | | |
CH3 NH2 CH3 NH2
leucină izoleucină
izomeri de ....................

B. CH3 – CH – COOH ; CH2 – CH2 – COOH

| |
NH2 NH2
α - alanină β- alanină
izomeri de ………………

COOH COOH
| |
C. H2N – C – H ; H – C – NH2
| |
CH3 CH3
L – alanină D – alanină
izomeri ……………….

III. Enunţarea obiectivelor

La sfârşitul orei va trebui să indicaţi principalele proprietăţi chimice ale
aminoacizilor, verificând experimental unele dintre ele.

IV. Conducerea învăţării (30 min.)

Activitate experimentală: Citiţi cu atenţie modul de lucru şi efectuaţi
experimentele din fişa de laborator. Completaţi spaţiile libere din rubrica: „Observaţii şi
concluzii”.

Experimentul Reactivi şi ustensile Modul de lucru Observaţii şi

concluzii
Identificarea - soluţie de Într-o eprubetă adăugaţi 2
aminoacizilor albumină ml soluţie alcalină de
hidrolizată albumină şi 1 ml soluţie
- soluţie de CuSO4 de CuSO4. Observaţi
- soluţie de FeCl3 coloraţia apărută.
- soluţie de HCl În altă eprubetă adăugaţi
- soluţie de NaOH 2 ml soluţie de albumină,
- eprubete 1 ml soluţie de HCl, 1ml
de soluţie de FeCl3 şi
observaţi coloraţia.
Cu soluţii ce conţin
ionul ..., aminoacizii
dau o
coloraţie ..................
.............
Cu soluţie acidă de
FeCl3 aminoacizii
dau o coloraţie.........

Comportarea chimică a aminoacizilor este determinată de existenţa în aceeaşi

moleculă a celor două grupe diferite.
1. Reacţia de ionizare şi caracterul amfoter
În stare solidă, cristalină, aminoacizii au structură dipolară (de amfion) rezultată
în urma transferului protonului de le grupa – COOH la grupa – NH 2 (ionizare
intramoleculară).
Schema generală: R – CH – COOH  ← → R – CH – COO- (amfion)
| |
NH2 NH3
Datorită acestei structuri, aminoacizii au caracter amfoter (elevii explică acestă
noţiune şi dau exemple de substanţe amfotere, studiate anii trecuţi).
La tratarea soluţiei apoase a unui aminoacid cu o cantitate mică dintr-un acid tare
sau o bază tare, soluţia aminoacidului nu-şi modifică semnificativ pH-ul.
Soluţiile care prezintă această proprietate se numesc soluţii tampon.
Exemplu: CH2 – COO- + NaOH  → CH2 – COO-Na+ + H2O
| |
NH3 NH2
glicină sare de sodiu
CH2 – COO- + HCl  → CH2 – COOH
| |
NH3 NH3Cl-
glicină sare de amoniu
2. Reacţia de condensare şi policondensare
O proprietate importantă a aminoacizilor este aceea de a reacţiona intermolecular,
prin intermediul celor două grupe funcţionale din moleculă.
În condensările biochimice se elimină apă între grupele – COOH dintr-o moleculă
şi grupa – NH2 din altă moleculă, rezultând peptide, polipeptide şi proteine.
În funcţie de numărul de molecule de aminoacizi care participă la reacţia de
condensare, produşii de reacţie se numesc:
- oligopeptide (2- 10 molecule de aminoacizi);
- polipeptide (10 – 50 molecule de aminoacizi);
- proteine (50 – 10000 molecule de aminoacizi).
Ex: a) obţinerea peptidelor simple Gli- Gli
b) obţinerea peptidelor mixte Gli- Ala
 CH2 – COOH + CH2 – COOH  −HO → CH2 – CO – NH – CH2 - COOH
2

| | |
NH2 NH2 NH2

CH2 – COOH + CH3 – CH – COOH  −HO → CH2 – CO – NH – CH - COOH

2

| | | |
NH2 NH2 NH2 CH3
Denumirea peptidelor se formează din numele acidului C – terminal la care se
adaugă, ca prefix, numele radicalilor celorlalţi aminoacizi.
V. Fixarea cunoştinţelor se realizează cu ajutorul fişei de exerciţii distribuită
fiecărui elev (rezolvarea integrală a fişei va constitui tema pentru acasă).
VI. Tema pentru acasă : Alcătuieşte un referat de 1-2 pagini cu tema: „Importanţa
practică a aminoacizilor şi a produşilor obţinuţi la policondensarea lor”.

Fişa de exerciţii

1. Scrie în spaţiul liber varianta din paranteză care completează corect fiecare
afirmaţie:
a) Grupa cu caracter acid din molecula unui aminoacid este.................. (- NH2/ - COOH).
b) În stare solidă, aminoacizii se află în formă...........................(amfionică/ neionică) şi au
punctele de topire.................. (ridicate/ joase).
c) Prin condensarea a două molecule ale aceluiaşi aminoacid se obţine o dipeptidă............
(simplă/ mixtă).
d) Macromoleculele proteinelor sunt formate din cel puţin.....(50/10) unităţi de aminoacid
e) În macromolecula unei proteine, unităţile de aminoacid sunt unite prin legături .............
(de hidrogen/ peptidice).

2. Tirosina este un aminoacid cu rol important în transportul şi stocarea iodului în

organism şi are formula plană: HO – C6H4 – CH2 – CH – COOH
|
NH2
a) Identifică grupele funcţionale din molecula tirosinei.
b) Determină formula moleculară a tirosinei şi calculează conţinutul în oxigen, exprimat
în procente de masă.
c) Scrie ecuaţia următoarei reacţii: tirosină + HCl  →

3. Scrie formulele plane ale peptidelor indicate mai jos şi apreciază tipul lor:
a) peptida obţinută prin condensarea a două molecule de serină;
b) peptida cu denumirea prescurtată: Ala – Val – Gli.
Nume:
Clasa:

Fişa individuală

Exerciţiu: Analizaţi structura compuşilor organici din fiecare secvenţă şi indicaţi

ce fel de izomeri sunt:
D. CH3 – CH – CH2 – CH – COOH ; CH3 – CH2 – CH – CH - COOH
| | | |
CH3 NH2 CH3 NH2
leucină izoleucină
izomeri de ....................

E. CH3 – CH – COOH ; CH2 – CH2 – COOH

| |
NH2 NH2
α - alanină β- alanină
izomeri de ………………

COOH COOH
| |
F. H2N – C – H ; H – C – NH2
| |
CH3 CH3
L – alanină D – alanină
izomeri ……………….

Experimentul Reactivi şi ustensile Modul de lucru Observaţii şi

concluzii
Identificarea - soluţie de albumină Într-o eprubetă adăugaţi Cu soluţii ce conţin
aminoacizilor hidrolizată 2 ml soluţie alcalină de ionul ..., aminoacizii
- soluţie de CuSO4 albumină şi 1 ml soluţie dau o
- soluţie de FeCl3 de CuSO4. Observaţi coloraţie ..................
- soluţie de HCl coloraţia apărută. .............
- soluţie de NaOH În altă eprubetă
- eprubete adăugaţi 2 ml soluţie de Cu soluţie acidă de
albumină, 1 ml soluţie FeCl3 aminoacizii
de HCl, 1ml de soluţie dau o coloraţie.........
de FeCl3 şi observaţi
coloraţia.