Adiia la alchene

Brnzan Denisa
XIB

CUPRINS
1. Alchene-definiie
2. Reaciile de adiie
3. Adiia hidrogenului
4. Adiia halogenilor
5. Adiia hidracizilor
6. Adiia apei

1. ALCHENE-DEFINITIE
Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate i
aciclice care conin o legtur dubl ntre doi atomi
de carbon, avnd formula molecular general
CnH2n. Legtura dubl dintre cei doi atomi de
carbon este alctuit dintr-o legtur de tip i o
legtur de tip .

2. REACIILE DE ADIIE
Reaciile de adiie sunt reacii care au loc cu
desfacerea legturii din legtura dubl i
formarea a cte o legtur intre atomii de
carbon din legtura dubl i cele dou
fragmente ale reactantului. Cei doi atomi de
carbon i modific starea de hibridizare din sp2
n sp3 .

3. ADIIA HIDROGENULUI
Condiii de reacie:Procesul de
hidrogenare decurge n condiii catalitice, la
temperaturi cuprinse ntre 80-200C i presiuni
pn la 200 atm. Drept catalizatori sunt
folosite metale n stare fin divizat, ca Ni, Pt,
Pd etc.

3. ADIIA HIDROGENULUI
Reacia de hidrogenare a alchenelor are loc
n sistem heterogen deoarece n condiiile de
lucru: hidrogenul este n stare gazoas,
alchenele pot fi gaze sau sub form de soluie ,
produii de reacie (alcanii) sunt n stare fluid,
iar catalizatorul este solid.

3. ADIIA HIDROGENULUI
Hidrogenarea etenei

Etena reacioneaz cu hidrogenul n prezena

catalizatorului nichel la o temperatur de aproximativ
150C , obinndu-se etanul.

4. ADIIA HALOGENILOR
Alchenele adiioneaz clor sau brom n prezena
solvenilor nepolari (CCl4 sau CS2 ), rezultnd derivai
dihalogenai geminali (cu atomii de halogen legai la
atomi de carbon vecini).

Iodul este prea puin reactiv, iar fluorul este

prea reactiv, dnd reacii energice, degradative.

4. ADIIA HALOGENILOR

Reacia alchenelor cu soluia de brom, care este

iniial brun-rocat i se decoloreaz n urma reaciei,
este o reacie de identificare i chiar de dozare a
alchenelor.

4. ADIIA HALOGENILOR
Numele de olefine, care a fost dat alchenelor, se
datoreaz proprietii lor de a se transforma prin
halogenare n compui saturai cu aspect uleios.
Cel mai uor se adiioneaz clorul, apoi bromul i
cel mai greu iodul. Adiia de clor i de brom este
instantanee i cantitativ i se folosete pentru
recunoaterea (identificarea) alchenelor i pentru
determinarea lor cantitativ.

5. ADIIA HIDRACIZILOR
Alchenele dizolvate n solveni ineri
adiioneaz hidracizii (HCl, HBr, HI), rezultnd
derivai halogenai saturai.

5. ADIIA HIDRACIZILOR
Adiia

hidracizilor la alchenele
simetrice

Clorura de etil, cunoscut sub numele de kelen, este

unul dintre primele anestezice locale folosite n medicin
. Cel mai uor se adiioneaz acidul iodhidric, apoi acidul
bromhidric i cel mai greu acidul clorhidric.

5. ADIIA HIDRACIZILOR
Adiia

hidracizilor la alchenele
nesimetrice

n cazul alchenelor nesimetrice, de exemplu

propena, dei exist dou posibiliti de adiie a
atomilor hidracidului, se formeaz ntotdeauna un
singur izomer

5. ADIIA HIDRACIZILOR
n anul 1870, chimistul rus V V Markovnikov a stabilit regula
care i poart numele, cu ajutorul creia se poate prevedea modul
n care se face adiia hidracizilor la alchene nesimetrice.

Atomul de hidrogen din molecula hidracidului se fixeaz la

atomul de carbon (participant la dubla legtur), care are cel mai
mare numr de atomi de hidrogen, iar halogenul la atomul de
carbon al dublei legaturi care are numr mai mic de atomi de
hidrogen.

6. ADIIA APEI
Reacia alchenelor cu apa este catalizat de
prezena acidului sulfuric mai mult sau mai
puin concentrat, n funcie de alchen. Din
reacie rezult alcooli.

6. ADIIA APEI
Industrial, adiia apei la eten se
realizeaz n prezena acidului fosforic
depus pe oxid de aluminiu, la temperatur
i presiune ridicat.

6. ADIIA APEI
Adiia apei la alchenele nesimetrice se face conform
regulii lui Markovnikov:

De exemplu, prin adiia apei la propen se

obine 2-propanol.

BIBLIOGRAFIE
https://adriana1994.wordpress.com/alchenele/
https://
www.youtube.com/watch?v=firRH3dzqTA&index=6&list=PLFFE
27FCBF01D7D28
Manual chimie pentru clasa a X-a
LUMINIA VLDESCU
CORNELIU TRBANU-MIHIL
LUMINIA IRINEL