Definitie

Nomenclatura
Clasificare
Proprietati fizice
Proprietati chimice
Reprezentanti
Importanta


Monozaharidele sunt
compusi cu funciuni
mixte, care conin n
molecul o grupare
funcional carbonil
(C=O) i grupe hidroxil
(-OH).

Monozaharidele
numite i oze sau
monoglucide, sunt
substane din
rndul glucidelor,
formate dintr-o
singur molecul.

Cele mai multe monoglucide, au denumirea cu terminaia - oz.

n faa numelui, apar elementele ce definesc orientarea moleculei.
Exemple:
D(-) -nume oz: [D(-)glicerinaldehid]
D(+) -nume oz: [D(+)xiloz]
L(+) -nume oz : [L(+)arabinoz]
Lund n consideraie toate elementele structurale (orientarea
gruprilor -OH, activitatea optic, poziia gruprilor funcionale),
nomenclatura complet a unei monoglucide, este de forma:
- D(+) -1- aldo-2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexan (n cazul glucozei),
- D(-) -2-ceto-1,3,4,5,6-pentahidroxi-hexan (n cazul fructozei).

Aldoze

Aldoza este o denumire care se d la acele monoglucide care prezint

o funcie aldehidic. Funcia aldehidic este acea component a
moleculei care prezint reactivitatea cea mai mare, fiind ntotdeauna
aezat la nivelului primului atom (C1). Funcia aldehidic reprezint o
stare potenial reactiv a unei aldoze, determinat de prezena n
structura sa a unei grupri carbonil (C=O), legat de un singur radical,
notat cu R, precum i de un atom de hidrogen. Aldozele prezint
proprieti reductoare. Cea mai cunoscut i mai rspndit aldoz este
glucoza.
Compuii organici care prezint funcie aldehidic, fie c sunt glucide
sau nu, se numesc aldehide. Deoarece n cazul ozelor prezena cel puin
a unei grupri hidroxid este obligatorie, aldozele mai sunt numite i
hidroxialdehide.
n mod uzual numele aldozelor de termin
cu sufixul oz (galactoz, xiloz, etc.).

Cetoza este o denumire care se d monoglucidelor care prezint o

funcie cetonic.
Gruparea cetonic se afl aezat ntre primul atom de carbon i ultimul
fr s fie vreodat ntr-o extrem extrem a catenei. Ea este format
dintr-o grupare carbonil (C=O), care se leg la doi radicali, de o parte i
de alta a atomului de carbon.
Cetozele nu prezint proprieti reductoare.
Cea mai cunoscut i mai rspndit cetoz este fructoza
Compuii organici care prezint funcie cetonic, fie c sunt glucide sau
nu, se numesc cetone. Deoarece n cazul monoglucidelor prezena cel
puin a unei grupri
hidroxid este obligatorie, cetozele mai sunt
numite i hidroxicetone.
n mod uzual numele cetozelor de termin cu
sufixul uloz (ribuloz, xiluloz, etc.). Fructoza
este cetoza care face excepie de la aceast
regul.

Aldoze si cetoze
Lund ca exemplu unele dintre cele mai simple monoglucide (triozele),
avem dou aldoze ( D i L glicerinaldehida, numit i aldehid gliceric),
respectiv o cetoz (dihidroxi-acetona).

Criteriu de clasificare

Reprezentanti
-aldehide(prezintgrupareacarbonil

Duppoziiagrupriifuncionale

Dup numrul atomilor de carbon

lanivelul

primuluiatomdecarbon)
-cetoze(cugrupareacarbonilaezatntreprimul
atomdecarboniultimulfrsfievreodatntr-o
extremacatenei)
-dioze,cu2atomidecarbon(C)(cuunsingur
reprezentant;aldehida glicolic)
- trioze,cu3C(aparcasubstaneintermediaren
proceselemetabolice.Exist3reprezentani:D i L
aldehida gliceric,respectiv dihidroxiacetona)
-tetroze,cu4C(rarrspnditennaturin
cantitimici,ex:apioza,eritruloza, treoza)
-pentoze,cu5C(alturidehexoze,suntcelemai
rspnditennatur,ex:riboza, dezoxiriboza, xiloza,
xiloza, fucoza, etc.)
-hexoze, cu6C(largrspnditennatur,ex:
glucoza, fructoza, altroza, galactoza, manoza,etc.)
-heptoze,cu7C(rarennatur,ex:manoheptuloza)
-octoze,cu8C(aparnmodexcepionalnnatur,
ex:D-gliceromanooctuloza)
-nonoze, cu9C(aparncantitineglijabilenunele
fermentaii,ex:D-eritroglucononuloza)
-decaoze, cu10C(s-auobinutdoarpecale
sintetic)

Duporientareagrupriihidroxiddela
nivelulatomuluidecarbonasimetric

-Doze(grupareaeaezatndreapta-dextro)

Dupsensulderotirealuminiipolarizate
(activitaeaopticsedatoreazatomilorde
carbonaezaiasimetric)

-+oze(sensinversfadeaceledeceasornic,spre
dreapta-dextrogire)
--oze(sensulacelordeceasornic,sprestnga-
levogire)

-Loze(grupareaeaezatnstnga-levo)

Proprietati fizice

Suntcompuisolizicristalini,solubiliinapasiinsolubilinsolven i
organici.
Punctuldetopireestede146-165C.
Sunt foarte raspandite in natura , atat in stare libera, cat si in forma
combinata
Produsele naturale -fructele- contin cantitati importante de glucoza,
fructoza, etc
Zaharul , amidonul, celuloza, sunt produse de condensare a
monozaharidelor, din care acestea se pot obtine prin hidroliza.
O constanta caracteristica a lor este rotatia specifica.
Prin incalzire, monozaharidele se caramelizeazasi apoi se carbonizeaza.
Ladistilaresedescompun,auungustdulce,prezintproprietatioptice.
Metode de preparare
- Monozaharidele sunt obinute de ctre plante in procesul fotosintezei,
deasemenea au fost cercetate si metode de sinteza de laborator, prin:
1 Condensarea formaldehidei
2 Fotosinteza u asimilarea clorofiliana

a) reacii datorate semiacetalizarii intramoleculare - mutarotatia

b) reacii ale grupei carbonil - reacii de reducere - condensare cu compu i de azot
(hidroxilamina)
c) reacii de oxidare - oxidare blinda (cu apa de brom sau acid azotic diluat). Din
glucoza se obine acid gluconic, din galactoz, acid galactonic. - oxidare energetica (cu
acid azotic concentrat) - oxidarea grupei hidroxil primare - oxidare cu acid periodic
d) reacii ale hidroxilului glicozidic - eterificare, se ob in glicozidele - esterificare cu:
esteri cu acizi organici, esteri cu acizi anorganici - substitu ia nucleofila
e) reacii ale gruprilor de hidroxil - acetalizare
f) aciunea acizilor asupra ozelor
g) aciunea bazelor asupra ozelor
h) reacii de lungire a catenei monozaharidelor
i) reacii care duc la scurtarea catenei unei oze
j) transformri biochimice ale ozelor.
Transformrile biochimice ale glucidelor in organismele vii au loc att in absenta
oxigenului cat si in prezenta lui. Fermentaia alcoolica este procesul anaerob in care
sub aciunea microorganismelor din drojdia de bere are loc transformarea glucozei in
etanol si dioxid de carbon.

Cele mai raspindite monozaharide

n natur, cele mai rspndite monozaharide sunt pentozele i mai ales

hexozele.
D (+)-Glucoza, sau zaharul de struguri, este foarte raspandita in regnul vegetal, fie ca
atare in sucul de fructe dulci sau in flori, fie sub forma de dizaharide (lactoza, zaharoza,
maltoza, celobioza) sau polizaharide (amidon si celuloza). De asemenea se gaseste in
stare combinata, sub forma de glicozide. In cantitati mici se mai gaseste in sange limfa,
urina, etc. ( La bolnavii de diabet cantitatea de glucoza din urina si sange este marita).
Glucoza se obtine prin hidroliza a oligo- si polizaharidelor, cum si a glicozidelor.
Industrial se prepare din amidon, pri hidroliza cu acid clorhidric diluat, sub presiune mica,
2 atm.
In forma stabila, glucoza are structura piranozica, si anume este o alfa-piranoza. Din
solutie apoasa cristalizeaza in mod obisnuit in forma alfa cu o molecula de apa. In stare
anhidra se topeste la 146C.
Prin oxidare, D-glucoza trece intai in acid D-gluconic, apoi in acid D-zaharic; prin
reducere trece in alcoolul hexahidroxilic D-sorbitol. Prin fermentarea glucozei cu drojdie
de bere se btin ca produse principale bioxid de carbon si etanol.
Glucoza este intrebuintata ca inlocuitor de zahar in cofetarie si la prepararea lichiorurilor.
Avand proprietati reducatoare, este folosita la fabricarea oglinzilor. De asemenea, se mai
utilizeaza in industria textila (vopsitorie, imprimerie si ca apret).

Provenien natural

Denumire

(+) arabinoza

D(+) galactoza

D(-) fructoza (levuloza)

Segsetenstructurapoliglucidelornumite
arabani,careseformezngumaarabic,n
cleiuldeviine,nrdciniledesfecl.
Segseteliberndrojdiiinplantele
inferioare.Decelemaimulteori,ajungen
organismdinlactoz,diglucidspecific
lapteluiiaderivatelor.Maiintrn
constituiaunorpoliglucidedenumite
galactani.
Seafllibernfructedulci,miere.Intrn
componenazaharozeiiainulinei.

D(+) glucoza

Monoglucidfundamentalpentruom,
glucozasegsetenlimf,nlichidul
cefalorahidian,nsnge,ncreier,etc..
Predominnfructedulciinmiere.Intrn
componenaunordiglucide,oligoglucide
(zaharoza,lactoza)ipoliglucide
(amidonul).Glucozaesteceamairspndit
monogluciddinnatur.

D(-) manoza

Maipuinrspnditnstareliber(ncojile
citricelor),intrmaidesnstructuraunor
poliglucidenumitemanani.

D(-) riboza, D (-) dezoxiriboza

Pentozeimportante,deoarecesunto
componentedebazascheletuluiglucidica
ADNiARN


Monoglucidele sunt substane eseniale n
procesul de respiraie sau n alte reacii de
oxidare, fiind principalele furnizoare de
energie.Ele reprezint compui bio de baz din
care se formeaz ozidele precum i alte
substane deosebit de importante pentru via
(acizi nucleici, glicozide, coenzime, complexe,
glicoprotide, elemente ale imunitii. etc.

www.wikipedia.ro
www.clopotel.ro
www.referate.com