Anghelus Roxana

Marian Ioana
Pahome Lorena
Fronea Mariana
XI D

Definitie
Nomenclatura
Clasificare
Proprietati fizice
Proprietati chimice
Reprezentanti
Importanta

Monozaharidele sunt
compusi cu funciuni
mixte, care conin n
molecul o grupare
funcional carbonil
(C=O) i grupe hidroxil
(-OH).

Monozaharidele
numite i oze sau
monoglucide, sunt
substane din
rndul glucidelor,
formate dintr-o
singur molecul.

Cele mai multe monoglucide, au denumirea cu terminaia - oz.

n faa numelui, apar elementele ce definesc orientarea moleculei.
Exemple:
D(-) -nume oz: [D(-)glicerinaldehid]
D(+) -nume oz: [D(+)xiloz]
L(+) -nume oz : [L(+)arabinoz]
Lund n consideraie toate elementele structurale (orientarea
gruprilor -OH, activitatea optic, poziia gruprilor funcionale),
nomenclatura complet a unei monoglucide, este de forma:
- D(+) -1- aldo-2,3,4,5,6-pentahidroxi-hexan (n cazul glucozei),
- D(-) -2-ceto-1,3,4,5,6-pentahidroxi-hexan (n cazul fructozei).

Aldoze
Aldoza este o denumire care se d la acele monoglucide care prezint o
funcie aldehidic. Funcia aldehidic este acea component a moleculei
care prezint reactivitatea cea mai mare, fiind ntotdeauna aezat la
nivelului primului atom (C1). Funcia aldehidic reprezint o stare
potenial reactiv a unei aldoze, determinat de prezena n structura sa
a unei grupri carbonil (C=O), legat de un singur radical, notat cu R,
precum i de un atom de hidrogen. Aldozele prezint proprieti
reductoare. Cea mai cunoscut i mai rspndit aldoz este glucoza.
Compuii organici care prezint funcie aldehidic, fie c sunt glucide
sau nu, se numesc aldehide. Deoarece n cazul ozelor prezena cel puin
a unei grupri hidroxid este obligatorie, aldozele mai sunt numite i
hidroxialdehide.
n mod uzual numele aldozelor de termin
cu sufixul oz (galactoz, xiloz, etc.).

Cetoza este o denumire care se d monoglucidelor care prezint o

funcie cetonic.
Gruparea cetonic se afl aezat ntre primul atom de carbon i ultimul
fr s fie vreodat ntr-o extrem extrem a catenei. Ea este format
dintr-o grupare carbonil (C=O), care se leg la doi radicali, de o parte i de
alta a atomului de carbon.
Cetozele nu prezint proprieti reductoare.
Cea mai cunoscut i mai rspndit cetoz este fructoza
Compuii organici care prezint funcie cetonic, fie c sunt glucide sau
nu, se numesc cetone. Deoarece n cazul monoglucidelor prezena cel
puin a unei grupri
hidroxid este obligatorie, cetozele mai sunt
numite i hidroxicetone.
n mod uzual numele cetozelor de termin cu
sufixul uloz (ribuloz, xiluloz, etc.). Fructoza
este cetoza care face excepie de la aceast
regul.

Aldoze si cetoze
Lund ca exemplu unele dintre cele mai simple monoglucide (triozele),
avem dou aldoze ( D i L glicerinaldehida, numit i aldehid gliceric),
respectiv o cetoz (dihidroxi-acetona).

Criteriu de clasificare

Dup poziia gruprii funcionale

Dup numrul atomilor de carbon

Reprezentanti
- aldehide (prezint gruparea carbonil la nivelul
primului atom de carbon)
- cetoze (cu gruparea carbonil aezat ntre primul
atom de carbon i ultimul fr s fie vreodat ntr-o
extrem a catenei)
- dioze, cu 2 atomi de carbon (C) (cu un singur
reprezentant; aldehida glicolic)
- trioze, cu 3 C (apar ca substane intermediare n
procesele metabolice. Exist 3 reprezentani: D i L
aldehida gliceric,respectiv dihidroxiacetona)
- tetroze, cu 4 C (rar rspndite n natur i n
cantiti mici, ex: apioza, eritruloza, treoza)
- pentoze, cu 5 C (alturi de hexoze, sunt cele mai
rspndite n natur, ex: riboza, dezoxiriboza, xiloza,
xiloza, fucoza, etc.)
- hexoze, cu 6 C (larg rspndite n natur, ex:
glucoza, fructoza, altroza, galactoza, manoza, etc.)
- heptoze, cu 7 C (rare n natur, ex: manoheptuloza)
- octoze, cu 8 C (apar n mod excepional n natur,
ex: D-gliceromanooctuloza)
- nonoze, cu 9 C (apar n cantiti neglijabile n unele
fermentaii, ex: D-eritroglucononuloza)
- decaoze, cu 10 C (s-au obinut doar pe cale
sintetic)

Dup orientarea gruprii hidroxid de la

nivelul atomului de carbon asimetric

Dup sensul de rotire a luminii polarizate

(activitaea optic se datoreaz atomilor de
carbon aezai asimetric)

- + oze (sens invers fa de acele de ceasornic, spre

dreapta - dextrogire)
- - oze (sensul acelor de ceasornic, spre stnga levogire)

D oze (gruparea e aezat n dreapta - dextro)

- L oze (gruparea e aezat n stnga - levo)

Proprietati fizice

Sunt compui solizi cristalini, solubili in apa si insolubil in solveni

organici.
Punctul de topire este de 146-165 C.
Sunt foarte raspandite in natura , atat in stare libera, cat si in forma
combinata
Produsele naturale -fructele- contin cantitati importante de glucoza,
fructoza, etc
Zaharul , amidonul, celuloza, sunt produse de condensare a
monozaharidelor, din care acestea se pot obtine prin hidroliza.
O constanta caracteristica a lor este rotatia specifica.
Prin incalzire, monozaharidele se caramelizeazasi apoi se carbonizeaza.
La distilare se descompun, au un gust dulce, prezint proprietati optice.
Metode de preparare
- Monozaharidele sunt obinute de ctre plante in procesul fotosintezei,
deasemenea au fost cercetate si metode de sinteza de laborator, prin:
1 Condensarea formaldehidei
2 Fotosinteza u asimilarea clorofiliana

a) reacii datorate semiacetalizarii intramoleculare - mutarotatia

b) reacii ale grupei carbonil - reacii de reducere - condensare cu compui de azot
(hidroxilamina)
c) reacii de oxidare - oxidare blinda (cu apa de brom sau acid azotic diluat). Din
glucoza se obine acid gluconic, din galactoz, acid galactonic. - oxidare energetica (cu
acid azotic concentrat) - oxidarea grupei hidroxil primare - oxidare cu acid periodic
d) reacii ale hidroxilului glicozidic - eterificare, se obin glicozidele - esterificare cu:
esteri cu acizi organici, esteri cu acizi anorganici - substituia nucleofila
e) reacii ale gruprilor de hidroxil - acetalizare
f) aciunea acizilor asupra ozelor
g) aciunea bazelor asupra ozelor
h) reacii de lungire a catenei monozaharidelor
i) reacii care duc la scurtarea catenei unei oze
j) transformri biochimice ale ozelor.
Transformrile biochimice ale glucidelor in organismele vii au loc att in absenta
oxigenului cat si in prezenta lui. Fermentaia alcoolica este procesul anaerob in care
sub aciunea microorganismelor din drojdia de bere are loc transformarea glucozei in
etanol si dioxid de carbon.

Cele mai raspindite monozaharide

n natur, cele mai rspndite monozaharide sunt pentozele i mai ales

hexozele.
D (+)-Glucoza, sau zaharul de struguri, este foarte raspandita in regnul vegetal, fie ca
atare in sucul de fructe dulci sau in flori, fie sub forma de dizaharide (lactoza, zaharoza,
maltoza, celobioza) sau polizaharide (amidon si celuloza). De asemenea se gaseste in
stare combinata, sub forma de glicozide. In cantitati mici se mai gaseste in sange limfa,
urina, etc. ( La bolnavii de diabet cantitatea de glucoza din urina si sange este marita).
Glucoza se obtine prin hidroliza a oligo- si polizaharidelor, cum si a glicozidelor.
Industrial se prepare din amidon, pri hidroliza cu acid clorhidric diluat, sub presiune mica,
2 atm.
In forma stabila, glucoza are structura piranozica, si anume este o alfa-piranoza. Din
solutie apoasa cristalizeaza in mod obisnuit in forma alfa cu o molecula de apa. In stare
anhidra se topeste la 146C.
Prin oxidare, D-glucoza trece intai in acid D-gluconic, apoi in acid D-zaharic; prin
reducere trece in alcoolul hexahidroxilic D-sorbitol. Prin fermentarea glucozei cu drojdie
de bere se btin ca produse principale bioxid de carbon si etanol.
Glucoza este intrebuintata ca inlocuitor de zahar in cofetarie si la prepararea lichiorurilor.
Avand proprietati reducatoare, este folosita la fabricarea oglinzilor. De asemenea, se mai
utilizeaza in industria textila (vopsitorie, imprimerie si ca apret).

Denumire

Provenien natural

(+) arabinoza

Se gsete n structura poliglucidelor numite

arabani, care se formez n guma arabic, n
cleiul de viine, n rdcinile de sfecl.

D(+) galactoza

Se gsete liber n drojdii i n plantele

inferioare. De cele mai multe ori, ajunge n
organism din lactoz, diglucid specific
laptelui i a derivatelor. Mai intr n
constituia unor poliglucide denumite
galactani.

D(-) fructoza (levuloza)

Se afl liber n fructe dulci, miere. Intr n

componena zaharozei i a inulinei.

D(+) glucoza

Monoglucid fundamental pentru om,

glucoza se gsete n limf, n lichidul
cefalorahidian, n snge, n creier, etc..
Predomin n fructe dulci i n miere. Intr n
componena unor diglucide, oligoglucide
(zaharoza, lactoza) i poliglucide
(amidonul).Glucoza este cea mai rspndit
monoglucid din natur.

D(-) manoza

Mai puin rspndit n stare liber (n cojile

citricelor), intr mai des n structura unor
poliglucide numite manani.

D(-) riboza, D (-) dezoxiriboza

Pentoze importante, deoarece sunt o

componente de baz a scheletului glucidic a
ADN i ARN

Monoglucidele sunt substane eseniale n

procesul de respiraie sau n alte reacii de
oxidare, fiind principalele furnizoare de
energie.Ele reprezint compui bio de baz din
care se formeaz ozidele precum i alte
substane deosebit de importante pentru via
(acizi nucleici, glicozide, coenzime, complexe,
glicoprotide, elemente ale imunitii. etc.

www.wikipedia.ro
www.clopotel.ro
www.referate.com