ACIZI GRAI

Acizii grai sunt substane organice, cu caracter slab acid, care intr n constituia
majoritii lipidelor. mpreun cu glicerolul, acizii grai formeaz cele mai rspndite
grsimi din natur; trigliceridele.
n natur se cunosc peste 300 de astfel de compui, care au fost identificai n
microorganisme, plante, animale i om.
Structura acizilor grai

Substanele reunite sub denumirea de acizi grai, sunt alctuite numai din carbon
(C), hidrogen (H) i oxigen (O), posednd, ca orice acid organic, gruparea carboxil.
Numrul atomilor de carbon este ntotdeauna par. Cei mai muli acizi grai sunt
aciclici (au catena carbonic linear) i neramificai (acizii grai ramificai apar n
microorganisme). Pentru exemplificare, prezentm mai jos structura chimic a
acidului butiric i simbolul su.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-COOH (simbol: 4:0)

sau, detaliat:

H

H

H

O


l

l

l

ll

H

-

C

-

C

-

C

-

C

=

OH

l

l

l


H

H

H


Cele dou cifre ale simbolului, reprezint numrul atomilor de carbon (C), respectiv
numrul de duble legturi (=) stabilite ntre 2 atomi de C alturai. Astfel, acidul
butiric este alctuit din 4 atomi de carbon i nu posed nicio dubl legtur.
Formula general a acizilor grai saturai este:
C
n
-H
2n
-O
2

unde n este ntotdeauna par i mai mare dect 4.
Acizi grai nesaturai i acizi grai saturai

Acizii grai nesaturai

Acizii grai cu una sau mai multe duble legturi sunt considerai a fi nesaturai.
Acetia au catena lung, fiind formai din 18 sau mai muli atomi de carbon, cu
excepia unor acizi mononesturai (miristioleic, palmitoleic) mai rar ntlnii n natur,
care au catena mai scurt. Dintre acizii grai nesaturai, compuii care posed o
singur dubl legtur, poart numele de acizi grai mononesaturai, iar cei cu mai
multe astfel de legturi duble, se cheam acizi grai polinesaturai (mai multe
despre acizii grai mononesaturai i polinesaturai).
Cel mai cunoscut acid gras mononesaturat i singurul care este destul de rspndit
nct s poat asigura necesarul organismului, este acidul oleic, care se afl n
cantiti mai mari n uleiul de msline, dar care este prezent i n seminele
oleaginoase, are formula:
CH
3
-(CH
2
)
7
-CH=CH-(CH
2
)
7
-COOH (18:1)

Simbolul, n cazul acizilor nesaturai, se mai completeaz cu poziia atomilor de
carbon care realizeaz dubla legtur. Numrtoarea atomului de carbon care se
leag de urmtorul prin puntea C=C , se poate face n 2 feluri:
- dinspre gruparea carboxil spre gruparea metil se noteaz cu c sau cu ).
- dinspre gruparea metil spre carboxil (se noteaz cu sau cu n),
n cazul acidului oleic, de oriunde se pornete, cifra va fi tot 9. Astfel avem:
sens numerotare c
CH
3
-(CH
2
)
7
-CH=CH-(CH
2
)
7
-COOH (9c-18:1) (acid -9)
sens numerotare

Acizii grai polinesaturai, prezint 2 sau mai multe duble legturi (uneori 5 sau 6).
Lund ca exemplu acidul linolenic, acid gras cu 3 duble legturi, prezent mai ales n
uleiul de in, acesta are formula i simbolul:
CH
3
-(CH
2
-CH=CH)
3
-(CH
2
)
7
-COOH (9c, 12c, 15c-18:3) (acid -3)

Numerotarea omega (), n cazul acizilor polinesaturai, nu se mai continu dup
atomul de carbon prin intermediul cruia se realizeaz prima dubl legtur.
Respectnd structura general, unghiurile legturilor chimice i numrtoarea
dublelor legturi, molecula de acid linolenic (acid omega 3) se prezint ca
n imaginea 1.

Acizii grai saturai

Acizii grai saturai nu prezint duble legturi. De aceea simbolul lor prezint, pe
lng numrul atomilor de carbon, cifra 0. aa cum se poate observa mai jos.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-COOH (4:0)
acidul butiric

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-COOH (6:0)
acidul capronic

Formula general a acizilor grai saturai este:

C
n
-H
2n
-O
2


unde n este ntotdeauna par i mai mare dect 4.

Reprezentani

Principalii acizi grai, sunt prezentai n tabelul de mai jos.



CATEGORIE DENUMIRE SIMBOL
CONSISTENA
(stare fizic la
temperatura
obinuit)
SURSE
Acizi grai
mononesaturai
(monoetenici)
Acid crotonic
(2c-4:1)
(acid -2)
- lichid - ulei de carbon
Acid laurinoleic
(3c-
12:1)
(acid -9)
- lichid - lapte de capr
Acid miristioleic
(5c-
14:1)
(acid -9)
- lichid
- ulei de balen
- unt
Acid palmitoleic
(9c-
16:1)
(acid -7)
- lichid
- n cantiti mici,
n grsimile
vegetale i animale
- bacterii
Acid oleic
(principalul furnizor
de omega 9)
(9c-
18:1)
(acid -9)
- lichid
- ulei de msline
- semine de
dovleac - n
cantiti mici, apare
n toateseminele
oleaginoase
- untur de porc
- bacterii
Acid gadoleic
(11c-
20:1)
(acid -9)
- lichid
- uleiuri vegetale
(n cantiti mici)
- bacterii
Acid erucic
(13c-
22:1)
(acid -9)
- lichid
- ulei de rapi
- mutar
- conifere
Acizi grai
polinesaturai
[vitamine F] cu
lan scurt (acizi
grai eseniali
[AGE]) i acizi
omega 3 cu
lan lung
Acid linolic [acid
linoleic] (omega 6)
(9c, 12c-
18:2)
(acid -6)
- lichid
- ulei de in
- ulei de floarea
soarelui
- semine
oleaginoase
Acid 9-cis, 11
tarns- linolic (acid
linolic
conjugat, CLA)
(omega 7)
(9c, 11c
-18:2)
(acid -7
)
- lichid
- grsimi de
ierbivore, mai ales
unt i seu de vit
Acid
linolenic(omega 3)
(9c, 12c,
15c-18:3)
(acid -3)
- sicativ
(formeaz
pelicule
lucioase)
- in
- peti
Acid gama ()
linolenic (omega 6)
(6c, 9c,
12c -
- lichid
- arahide
- mac
18:3)
(acid -6
)
- lapte matern
- semine de
struguri i de
coacze negre
Acid elaeostearic
(oleosteric) (izomer
de tip omega 6 al
acidului linolenic)
(9c, 11c,
13c -
18:3)(acid
-6 )
- sicativ
- semine de
dovleac i de in
Acid
arahidonic(omega
6)
(5c, 8c,
11c, 14c-
20:4)
(acid -6)
- solid
- arahide
- grsimi
animaliere
- ficat de porc
Acid
eicosapentaeonic
(omega 3)
(5c, 8c,
11c, 14c,
17c-20:5)
(acid -3
cu lan
lung)
- solid - numai n pete
Acid clupancdonic
(omega 3)
(4c, 8c,
12c, 15c,
19c-22:5)
(acid -3
cu lan
lung)
- solid - numai n pete
Acid
docosahexeonic
(omega 3)
(4c, 7c,
10c, 13c,
16c, 19c-
22:6)
(acid -3
cu lan
lung)
- solid - numai n pete
Acizi grai
saturai
Acid butiric (4:0) - lichid - unt
Acid capronic (6:0) - lichid
- unt de vac
- ulei de palmier
Acid caprilic (8:0) - lichid
- unt
- cocos
Acid caprinic (10:0) - lichid
- unt
- cocos
Acid lauric (12:0) - lichid
- unt
- cocos
Acid miristic (14:0) - lichid
- unt
- cocos
Acid palmitic (16:0) - solid
- ulei de palmier
- ulei de bumbac
- seu
- untur
- esut adipos
- ceruri naturale
Acid stearic (18:0) - solid
- seu
- untur
- slnin
- carne gras
- margarin
Acid arahic (20:0) - solid
- cacao
- ciocolat
- arahide
Acid behenic (22:0) - solid
- boabe de
mutar
- boabe de rapi
- soia
- arahide
Acid lingoceric (24:0) - solid
- grsimi vegetale
- bacterii
- creier
Acid carnaubic (24:0) - solid
- intr n
compoziiaceridelor
Acid cerotic (26:0) - solid
- cear de albine
- cear de albine
- bacterii
- unele vegetale
Acid melistic (30:0) - solid - cear de albine

Importana acizilor grai pentru om

Omul, ca i toate celelalte vieuitoare, i resintetizeaz lipidele proprii, n cea mai
mare parte din grsimile din alimente , dar i din alte substane (glucide, protide).
Organismul uman, prin mijloacele metabolice pe care le are la dispoziie, nu poate
crea duble legturi dincolo de carbonul 9, de aceea, acizii grai polinesaturai,
trebuiesc introdui n mod obligatoriu n organism prin hran. Ei, pe acest
considerent, sunt numii eseniali (AGE) sau vitamine F (G. Niac).
Toi acizii grai de care omul are nevoie, se pot sintetiza pa baza AGE, motiv
pentru care, acizii grai nesaturai sunt substane neeseniale pentru om i pentru
animale. Asigurarea acizilor eseniali se poate face din surse exclusiv vegetale
(oleaginoase, uleiuri), cu excepia acidului -3, care se gsete mai mult n pete.
Grsimile saturate nu numai c nu sunt necesare organismului, dar aduc i
deservicii sntii, prin faptul c ngra i cresc colesterolemia i trigliceridemia.
Acizii grai saturai cu lan lung (palmitic, steraic), n plus, se diger i se absorb
greu, putnd crea diverse probleme digestive. n schimb, acizii grai saturai cu lan
foarte lung (melistic, cerotic), prezeni n ceara de albine, nu se absorb intestinal,
comportndu-se ca fibrele vegetale.
n cazul omului sntos, lipidele trebuie s asigure aproximativ 15% din necesarul
caloric (vezi cantitatea i raportul dintre nutrieni). Din totalul acestor lipide, se
recomand ca peste 66% s provin din gliceride formate din acizi nesaturai.

Raportul optim dintre acizii grai

Raportul optim dintre cele 3 categorii (acizi. monestaurai, acizi polinesaturai i
acizi saturai) trebuie s fie de 1:1:1.
n cadrul AGE, este la fel de important i raportul ntre acizii omega 6 i acizii
omega 3. ntre cele dou categorii de acizi grai polinesaturai, trebuie s existe o
relaie de tipul:
-6/-3 = 5:1;
-6 = 5g/zi,
-3 = 1g/zi.

n condiiile alimentaiei cotidiene de la noi, raportul este defavorabil, situndu-se n
jurul valorii de 10:1. Din acest motiv se recomand un consum mrit de peti,
ndeosebi de specii marine sau de salmonide (pstrvi, somoni), care sunt bogate n
acizi omega 3. Tot pentru reechilibrarea raportului, se indic folosirea intern a
uleiului de in.
Cantitatea i raportul zilnic adecvat de acizi grai, n cazul omului sntos, este
redat n tabelul de mai jos.

Tip de acizi grai g/zi %
saturai 6 33
-9 6,5 34
-6 5 27,5
-3 1 5,5
TOTAL 18,5 100

[vezi i sub form de tabel extins]

Coninutul n acizi grai al unor alimente

Coninutul n acizi grai al unor alimente, este redat n tabelul de mai jos.
ALIMENT
(n ordine
alfabetic)
CONINUT
TOTAL DE
LIPIDE
[%]
CONINUT
DE ACIZI
MONO-
NESATURAI
[%]
CONINUT
DE ACIZI
POLI-
NESATURAI
[%]
CONINUT
DE ACIZI
SATURAI
[%]
OBSERVAII
Margarina
clasic
82 5-10 2-5 65-70
- dintre acizii
polinesaturai, se
formeaz
reprezentani cu
duble legturi
nenaturale, unele
dintre ele
periculoase pentru
sntate
- nu conine acid
linolenic (omega 3),
i are foarte puin
acid omega 6
- este un produs
srac n acizi
mononesaturai i
care conine multe
grsimi saturate
Seu de
oaie
100 35- 45 5 50 - 55
- dintre acizii
polinesaturai,
apare doar acidul
arahidonic
- concentraia de
acizi grai saturai
este prea mare
Seu de
vac
100 35- 45 1-5 55-60
- dintre acizii
polinesaturai,
apare doar acidul
arahidonic
- concentraia de
acizi grai saturai
este prea mare
Ulei de
msline
99,9 65-80 5-15 10-25
- nu conine acid
linolenic (omega 3)
- este srac n
acizi omega 6
Ulei de
floarea
soarelui
99,9 10-30 40-60 20-40
- conine mult acid
linoleic (omega 6),
n defavoarea
acidul oleic (omega
9)
- nu conine acid
linolenic (omega 3)
Ulei de in 99,9 5-20 65- 80 5-10
- conine cca.
50% acid linoleic
(omega 6)
- are n
compoziie
aproximativ 20%
acid linolenic
(omega 3)
- echilibreaz
excelent raportul
dintre acizii omega
6 i omega 3, n
alimentaia global.
Unt 80-85 25-35 1-5 40-60
- dintre acizii
saturai, cam
jumtate sunt cu
lan lung (palmitic,
stearic), restul
avnd catena
scurt
- conine acid
linolic conjugat
(CLA)
- acizii omega 3 i
omega 6 aproape
c lipsesc
Untur de
porc
100 40-50 5-10 45-65
- Dintre acizii
polinesaturai,
conine doar acid
arahidonic
- are un coninut
foarte ridicat de
acizi saturai

Izomerii cis i trans (stereoizomerii)

n cazul acizilor nesaturai, n funcie de poziia hidrogenilor de la nivelul atomilor
de carbon nvecinai, care se leag printr-o dubl legtur, exist izomeri CIS
(atomii H sunt pe aceiai parte a catenei carbonice) i izomeri TRANS (atomii H sunt
pe pri diferite fa de catena carbonic) [vezi imaginea 2].
n natur predomin formele CIS. Stereoizomerii TRANS, care provin din formele
CIS, apar sub aciunea unor factori chimici sau fizici, mai rar enzimatici, mai ales n
urma hidrogenrii. Dei sunt tot acizi grai nesaturai, majoritatea acestor forme
TRANS, sunt duntoare organismului, fiind hipercolesterolemiante i antagoniste
energice ale aciunii biologice ai acizilor omega 3. Din acest motiv, acizii grai trans,
cresc riscul mbolnvirilor sau agravrilor cardiovasculare.
Dei majoritatea acizilor TRANS sunt duntori sntii, ntre ei, exist i forme
naturale deosebit de benefice, aa cum este cazul acidului linoleic conjugat.
Hidrogenarea acizilor grai nesaturai

Hidrogenarea trigliceridelor de origine vegetal, se practic n industria alimentar
i cosmetic n scopul obinerii unor produse sau preparate solide, pe baza uleiurilor
fluide. Dup cum se poate vedea n tabelul de mai sus, uleiurile nesaturate cu 16-
18 atomi de carbon sunt lichide. Ele sunt cele mai rspndite n natur. Prin
hidrogenare, reacie prin care dublele legturi se rup, molecula primind doi atomi de
hidrogen, materia prim i schimb consistena, devenind solid. Acest fenomen
are loc deoarece, dup cum se tie, acizii grai saturai cu 16-18 atomi de carbon au
starea solid. Reacia de hidrogenare se realizeaz cu catalizatori de nichel (vezi
imaginea 3).
n industria cosmetic, prin hidrogenare se obine glicerina, dar i acizi grai i
emolieni, din care se fabric spunuri i creme. ns, metoda se utilizeaz larg i n
industria alimentar, pentru obinerea margarinei. Dei este un produs stabil
(rncezete greu), margarina prin coninutul mare de acizi saturai este un aliment
nesntos [mai multe].
Saponificarea acizilor grai

n urma unor reacii de hidroliz, n prezena unor sruri alcaline, trigliceridele,
dup eliberarea glicerinei, prin acizii grai, se saponific. Astfel, acizii trec n srurile
corespunztoare metalului alcalin cu care a reacionat glicerida, rezultnd
spunurile (vezi imaginea 4).
Saponificarea, ntr-o oarecare msur, alturi de emulsionare, are loc n duoden
sub influena srurilor biliare.
n industrie, metoda este larg folosit n scopul obinerii spunului.