2.

3 - Reacia de formare a dezoxiglucidelor

Prin eliminarea unei grupri hidroxilice din molecula monoglucidelor i
nlocuirea acesteia cu hidrogen, se formeaz dezoxiglucidele.
Cea mai important dezoxiglucid este 2-dezoxiriboza.
Ea intr n constituia acizilor dezoxiribonucleici.
H

H
H
H

OH
OH
OH
CH2OH

H
H
H

H
OH
OH
CH2OH

Riboza

Dezoxiriboza

Dezoxiriboza se obtine biochimic din ribozo-5-fosfat printr-o reactie

enzimatica catalizata de ribonucleotid- reductaza.

2.4 - Reacia de formare a aminoglucidelor

Aminoglucidele sunt derivai azotai ai monoglucidelor, care se formeaz prin
nlocuirea gruprii OH, vecin cu gruparea carbonilic (de obicei OH de la C2) cu gruparea NH2.
Ele se formeaz prin reacia monoglucidei cu amoniacul sau o hidroxilamin.
Cele mai importante aminoglucide sunt D-glucozamina i D-galactozamina.
Ele se gsesc n licheni, ciuperci, carapacea crustaceelor, aripile insectelor.
CH2OH
H

CH2OH
O

H
OH

H
OH

OH

OH

Chitosan

CH2OH
O

H
OH

OH
OH

NH2
H
-D-Glucozamina

CH2OH
H
H

OH

OH
H
-D-Glucoza
H

H
OH

OH

-D-Galactoza

H
OH

H
OH

OH
H

NH2

-D-Galactozamina

Chitina

3) Proprieti determinate de prezena ambelor grupe funcionale n

molecula monoglucidelor
-reacia de epimerizare
-reacia de condensare cu fenilhidrazina
3.1 - Reacia de epimerizare
Se numesc epimere, monoglucidele care se deosebesc unele de altele prin configuraia
unui singur atom de carbon din molecul.

Pe cale experimental s-a constatat c

n anumite condiii se produce o
izomerizare a monoglucidelor epimere.
Astfel, D-manoza i D-Glucoza sunt
epimere n raport cu C-2, D-glucoza i
D-galactoza n raport cu C-4.
Hexoze epimere sunt de asemenea Dglucoza, D-manoza i D-fructoza, care
n mediu bazic se transform reciproc
una n alta prin intermediul unui enol.

H
H
HO
H
H

OH
H
OH
OH
CH2OH

D(+)-Glucoza
H
H
HO
H
H

OH
H
OH
OH
CH2OH

D(+)-Glucoza

H
H
HO
HO
H

OH
H
H
OH
CH2OH

D(+)-Galactoza
H
HO
HO
H
H

H
H
OH
OH
CH2OH

D(+)-Manoza

CH2OH
O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D(-)-Fructoza

3.1 - Reacia de epimerizare

Epimerizarea monoglucidelor se produce sub aciunea hidroxizilor diluati, a
unor baze organice, ca piridina i chinolina, a ionilor metalelor tranzitionale.
Reaciile de epimerizare i izomerizare au loc n natur sub aciunea unor
complecsi enzimatici.
Solutia apoasa de glucoza
H

H
HO
H
H

OH
H
OH
OH
CH2OH

D(+)-Glucoza

H
H
HO
H
H

OH

OH
H
OH
OH
CH2OH
Enol

CH2OH
O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D(-)-Fructoza

HO
HO
H
H

H
H
OH
OH
CH2OH

D(+)-Manoza

trece in mediu bazic intr-un

amestec care contine 66.5%
D-glucoza, 2.5% D-manoza si
31% D-fructoza.
Aplicatii industriale: -intrucat
fructoza este mai dulce decat
glucoza prin epimerizarea
enzimatica a glucozei obtinute
din amidonul de porumb se
obtine un sirop mai dulce
pentru obtinerea bauturilor
(HFCS-high fructose corn
syrup)

3.2 - Reacia de condensare cu fenilhidrazina

Prin tratarea unei monoglucide n soluie alcoolic, la rece, cu fenilhidrazina,
se formeaz prin adiie, fenilhidrazona.
La cald in exces de fenilhidrazina, in mediu slab acid rezulta fenilosazona.

H
H
HO
H
H

OH
H
OH
OH
CH2OH

D(+)-Glucoza

H2N NH C6H5
(la rece)

H
HO
H
H

N NH C6H5

OH
H
OH
OH
CH2OH

Fenilhidrazona

H2N NH C6H5
(la cald, mediu acid)
-NH3, -C6H5NH2

N NH C6H5

O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
H2N NH C6H5
H

N NH C6H5

N NH C6H5
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
Fenilosazona

Aldozele si cetozele cu acelasi numar de atomi de carbon si aceiasi

configuratie dau aceiasi fenilosazona.
Aldozele epimere dau aceeasi osazona.
-osazonele sunt substante cristalizate, greu solubile in apa, de culoare
galbena.
N-Metilfenil
hidrazina
da osazone de
culoare
galbena cu cetozele
si incolore
O
H
N NH C6H5
CH2OH
H
C
cu aldozele. C
O
H
HO
H
H

OH
H
OH
OH
CH2OH

D(+)-Glucoza

H2N NH C6H5
(la cald, mediu acid)
-NH3, -C6H5NH2

N NH C6H5
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
Fenilosazona

H
HO
HO
H
H

HO
H
H

H
OH
OH
CH2OH

D(-)-Fructoza

H
H
OH
OH
CH2OH

D(+)-Manoza

Oligoglucide
-sunt substane organice care se formeaz din dou pn la 810 resturi de monoglucide, unite prin legturi glicozidice.
- Legtura glicozidic se formeaz prin eliminarea unei
molecule de ap dintre hidroxilul semiacetalic al unei
monoglucide i o grupare hidroxilic aparinnd altei
monoglucide.
- Monoglucidele care intr n constituia oligoglucidelor pot fi
identice sau diferite.
Clasificarea oligoglucidelor
Dup structura lor, oligoglucidele pot fi:
diglucide
triglucide
tetraglucide
Dup caracterul lor chimic, se mpart n:
reductoare
nereductoare

Oligoglucide reductoare
Se formeaz prin eliminarea unei molecule de ap dintre hidroxilul glicozidic
al unei monoglucide cu o grupa hidroxilica neglicozidica a altei monoglucide.
Oligoglucida obinut este reductoare deoarece are un hidroxil semiacetalic
liber, provenit de la ultimul rest de monoglucid.
Oligoglucidele reductoare se numesc oligoglucide de tip maltozic, denumire
ce provine de la maltoz.
Dup poziia hidroxilului semiacetalic ce
ia parte la formarea oligoglucidelor, acestea
pot fi izomeri i .
Se pot forma deci legturi -glicozidice
sau -glicozidice.
Oligoglucidele
reductoare
prezint
fenomenul de mutarotaie.
Oligoglucidele reductoare prezint
reacii analoage cu ale monoglucidelor.

CH2OH

CH2OH
5'

H
OH

4'

OH

3'

1'

2'

OH

-D-Glucoza

H
OH
3

H
2

OH

OH

-D-Glucoza

Maltoza
(-D-Glucopiranozil -1,4--D-Glucopiranoza)

hidroxil
semiacetalic

 Legtura glicozidic la oligoglucidele reductoare poate s fie stabilit

ntre hidroxilul semiacetalic de la C-1 la aldoze sau C-2 la cetoze i hidroxilii
nesemiacetalici de la C-2, C-3, C-4 sau C-6, ai celorlalte monoglucide.

n cazul n care cea de-a doua monoglucid are o structur furanozic se

pot stabili legturi C1-C5.
Legturile cele mai frecvente la oligoglucidele reductoare sunt legturile
C1-C4, deoarece hidroxilul de la C-4 se gsete n poziia para fa de
hidroxilul semiacetalic al aceleai molecule i este mai reactiv.
Dintre diglucidele reductoare fac parte:
Maltoza
Celobioza
Lactoza

Maltoza
-format prin legtur 1,4--glicozidic ntre dou resturi de -Dglucopiranoz
-se gsete n seminele cerealelor n curs de germinare;
-se ntlnete frecvent n fina cerealelor;
-constituie unitatea structural a glicogenului i amidonului ;
-maltul are un continut ridicat de maltoza si este utilizat pentru marirea
concentratiei de amilaze care ulterior hidrolizeaza amidonul la maltoza in
procesul de fabricare al berii.
-sub aciunea maltazei hidrolizeaz ducnd la formarea a 2 molecule de D-glucopiranoz.

CH2OH

CH2OH
5'

H
OH

4'

OH

3'

1'

2'

OH

-D-Glucoza

H
OH
3

H
2

OH

OH

-D-Glucoza

Maltoza
(-D-Glucopiranozil -1,4--D-Glucopiranoza)

hidroxil
semiacetalic

Celobioza
format prin legtur 1,4--glicozidic intre doua resturi de glucoza.
Se gsete liber n cantiti mici n seva unor arbori i reprezint unitatea
structural a poliglucidei celuloza.
Celobioza elibereaz prin hidroliz enzimatic (cu enzima celulaza) dou
molecule de -D-glucopiranoz.
-Nu poate fi degradata de organismul uman.
CH2OH
CH2OH

CH2OH
H

H
OH

H
O

H
OH

OH

-D-Glucoza

OH

H
H

OH

OH

hidroxil
semiacetalic

CH2OH
H

H
OH

Celobioza
(-D-Glucopiranozil -1,4--D-Glucopiranoza)

OH

H
H

H
H

OH

OH
H

-D-Glucoza

H
OH

OH

Lactoza
este format dintr-un rest de -D-galactoz i -D-glucoz, unite prin legtur
1,4--glicozidic;
se gsete n laptele mamiferelor n proporie de 2-6% n funcie de natura
speciei;
sub aciunea bacteriilor lactice se transform n acid lactic;
CH2OH

CH2OH

CH2OH
H

H
H

H
O

H
OH

H
O
H
OH

OH
OH

OH

OH

hidroxil
semiacetalic

CH2OH
H

H
H

-D-Glucoza

Lactoza
(-D-Galactopiranozil -1,4--D-Glucopiranoza)

HO
COOH
Acid lactic

H
OH

H
OH

H
H

OH
OH

-D-Galactoza

H
OH

OH

Oligoglucide nereductoare
-Se formeaz prin eliminarea moleculelor de ap dintre hidroxilii semiacetalici
ai monoglucidelor constituente.
Ele nu au caracter reductor, deoarece nu au nici un fel de hidroxil semiacetalic
liber.
Oligoglucidele nereductoare se numesc oligoglucide de tip trehalozic,
denumire ce provine de la trehaloz.
-Dintre diglucidele nereductoare fac parte:
Trehaloza
Zaharoza
-Oligoglucidele nereductoare nu prezint fenomenul de mutarotaie.

Trehaloza
-este o diglucid nereductoare, format din dou resturi de -Dglucopiranoz, unite prin legtur glicozidic provenit din hidroxilii
semiacetalici, deci se formeaz legturi C1-C1.
CH2OH

CH2OH
H

H
OH

H
OH

OH

CH2OH
H

OH

OH

OH

H
OH

OH

CH2OH
O
H

OH
H

H
OH

H
OH

OH

O
-D-Glucoza

-D-Glucoza
Trehaloza

-este produsa de ciuperci, bacterii sau organisme nevertebrate;

-se gaseste in hemolimfa insectelor echivalentul glucozei din sangele animalelor;
-este specific organismelor care traiesc in conditii extreme de temperatura, asigurand o
termoreglare mai buna decat glucoza.
-are capacitate mare de retinere a apei se utilizeaza in cosmetica si industria
alimentara.

Zaharoza
-format dintr-un rest de D-glucopiranoz i un rest de D-fructofuranoz unite
printr-o legtur 1,2---glicozidic la nivelul hidroxililor semiacetalici
-este cea mai rspndit diglucid natural;
-are rol important n alimentaia omului;
O
CH2OH
H

H
OH

OH

-D-Glucopiranoza

H
CH2OH

OH

CH2OH

CH2OH
O
H
OH
OH

H
OH

O
H

OH
H

OH

CH2OH
O
H

H
O

OH

H
H
CH2OH
OH

-D-Fructofuranoza

n soluie prezint activitate optic dextrogir []20 = + 66.50

n mediu de HCl sau sub aciunea zaharazei, se descompune hidrolitic n
monoglucidele din care s-a format.
Amestecul de glucoz i fructoz are o activitate optic levogir, deoarece puterea
rotatorie a fructozei este mai mare dect cea dextrogir a glucozei
[]20 = - 93 + 52.5 = -40.50
Are loc deci o inversiune a activitii optice a zaharozei, de aceea procesul de
hidroliz a fost numit invertirea zaharozei
Amestecul echimolecular de glucoz i fructoz a fost numit zahr invertit enzima
care produce hidroliza zaharozei se mai numete i invertaz.

Mierea
-reprezinta cel mai vechi si cunoscut indulcitor;
-este obtinut din nectarul florilor prin procesare de catre albine
-procesarea implica
scaderea continutului de apa de la 30-60% la 15-19%;
hidroliza zaharozei sub actiunea invertazei la glucoza si fructoza;
producerea unei mici cantitati de acid gluconic sub actiunea
glucozoxidazei;
-in final mierea este o solutie suprasaturata ce contine aproximativ
38% fructoza, 31% glucoza si maxim 1% zaharoza;
-spre deosebire de polizaharide, in miere fructoza se gaseste
predominant in forma piranozica!
-pH-ul este intre 3,9-4,2 ceea ce impiedica dezvoltarea majoritatii
bacteriilor.

Triglucide
Rafinoza
-este un trizaharid, care se poate gsi n plante, fiind compus din galactoz,
glucoz i fructoz.
OH
O H

HO
OH

O
H

OH

O H

H
H
OH

OH
O

HO
H

OH

O
HO

H
H

HO

OH

- D - g a la c to p ir a n o z il 1 ,6 - - D - g lu c o p ir a n o z il 1 ,2 - - D - fr u c to fu r a n o z a

-se gaseste in fasole, varz, varz de Bruxelles, broccoli, sparanghel, etc.

-Rafinoza poate fi hidrolizata la D-galactoz i zaharoz de enzima galactozidaza(-GAL), o enzima care insa nu exista n tractul digestiv uman(si
nici la animalele monogastrice).
- Nefiind hidrolizata, rafinoza ajunge in colon unde este hidrolizata de
microorganismele ce poseda aceasta enzima cu formare de CO2, CH4 si H2

Poliglucide

Poliglucidele sunt substane macromoleculare formate dintr-un numr

mare de resturi de monoglucide, unite prin legturi glicozidice.
- se gsesc n natur att n regnul vegetal, unde predomin, ct i n
regnul animal;
- prezint activitate optic (avnd n molecul C*-asimetric);
- sub aspect chimic, au slab caracter reductor-datorita capatului cu
hidroxil glicozidic;
- unitile structurale de baz ale poliglucidelor sunt diglucidele;

-n mediu acid sau sub aciunea unor enzime specifice, are loc hidroliza
treptat, formndu-se produi intermediari cu un grad de polimerizare din
ce n ce mai mic i cu putere reductoare din ce n ce mai mare;
- prin hidroliza total se obin monoglucidele constituente;
- au rol fiziologic important :
- substane de rezerv (amidon, glicogen)
- substane de susinere (celuloza, hemiceluloza, chitina).
-Clasificarea poliglucidelor
poliglucide omogene formate din resturi de monoglucide identice
sau din derivai ai acestora;
poliglucide neomogene formate din resturi de monoglucide diferite
sau din derivai ai acestora

Clasificarea poliglucidelor
-hexozani formate din hexoze - glucani, fructani, galactani;
-pentozani formate din pentoze - arabani, xilani.

Reprezentani ai poliglucidelor

Cele mai rspndite i mai importante poliglucide omogene sunt:

celuloza
amidonul
glicogenul
Celuloza
-unitatea structural a celulozei este celobioza;
-este o poliglucid omogen, macromolecular, format din mai multe
resturi de -D-glucopiranoz unite prin legturi 1,4--glicozidice.
-este specific regnului vegetal, formnd peste 50% din masa lemnoas a
arborilor.
CH2OH
H

O
H
OH

OH

H
1

O
H

OH

6CH OH
2
5
O

4 OH
3

H 1
2

OH

O
H
OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH
H

O
H
OH

OH

O
H
OH

OH

OH

H
H

OH

 hidroliza sa sub aciunea unei enzime specifice numit celulaz

duce la formarea de celobioz i apoi sub aciunea celobiazei la D-glucopiranoz;
omul nu poate asimila celuloza, dar
animalele rumegtoare reuesc asta pe
cale enzimatic, avand un compartiment
special al stomacului unde se secreta
celulaza;
este foarte utilizat sub form de
bumbac, hrtie, fr o mare transformare
n structura sa;
n esuturile vegetale, mai multe
macromolecule de celuloz se unesc prin
legturi de hidrogen i formeaz fibrele de
celuloz;

ea
poate
fi
transformat
trinitroceluloz, celuloid, etc.

Amidonul
este cea mai important poliglucid de rezerv din plantele superioare,
format din -D-glucopiranoz i conine legturi 1,4 i 1,6--glicozidice;
se formeaz n frunze n procesul de fotosintez;
este insolubil n ap rece dar solubil n ap cald;
reprezint principala surs de glucide din alimentaia omului i furajarea
animalelor;
granula de amidon este format din dou componente ce se deosebesc ntre
ele att din punct de vedere structural ct i prin proprietile fizice i chimice:
amiloza
amilopectina
Granule de amidon

Amiloza
reprezint 20-30% din granula de amidon;
este format prin legturi 1,4--glicozidice i are o structur liniar (unitatea
sa structural fiind maltoza);
CH2OH
H

O
H
OH

H
1

OH
H

OH

6CH OH
2
5
O

H
4 OH
H

H 1

H
O

CH2OH

CH2OH

CH2OH
O

H
OH

OH

O
H
OH

OH

O
H
OH

H
OH

OH

OH

Amilopectina
reprezint componenta predominant a granulei de amidon (70-80%);
este format tot din resturi de -D-glucopiranoz unite att prin legturi 1,4-glicozidice ct i prin legturi 1,6--glicozidice, deci are o structur ramificat
(ntre ramificaii se afl n medie 25-30 resturi de glucoz);
CH2OH

CH2OH
O

H
OH

OH

H
O

OH
CH2OH
H

OH
H

O
H
OH

OH

CH2OH
O

H
OH

OH

H
O

O
H
OH
H

H
OH

H
O

H
1
O
6 CH2
5
H
OH
3
H

CH2OH
O
H
2
OH

H
1
O

CH2OH
O

H
4 OH
H

H
OH

H
O

O
H
OH

H
OH

OH

Proprietatile fizico-chimice ale

amidonului
prin nclzire se descompune n
dextrine compui macromoleculari
mai simpli;
sub aciunea unor enzime specifice
numite
amilaze,
amidonul
hidrolizeaz, descompunndu-se n
dextrine.
mersul hidrolizei poate fi urmrit
prin reacia de culoare ce o dau
dextrinele cu iodul;
-in apa amiloza adopta o structura
elicoidala intre care se pot intercala
atomii de iod, rezultand o culoare
albastra tipica pentru amidon.
-pe masura ce lungimea catenei
scade prin hidroliza, culoarea este
din ce in ce mai putin intensa.

Glicogenul
reprezint poliglucida de rezerv din organismele animale;
are o structur ramificat asemntoare amilopectinei, ramificaiie fiind
mai dese dect la amilopectin (ntre ramificaii se afl n medie 7-8
resturi de glucoz);
-se gaseste in ficat (circa 7% din continutul uscat) si in
muschi, fiind principalul depozit de combustibil al
organismului.

o Chitina format din -D-glucozamina-N-acetilat se gsete n aripile

insectelor, carapacea crustaceelor.

Alte exemple de poliglucide omogene

Galactani: agar-agar (structur asemntoare amidonului: agaroza i
agaropectina pe baza de galactoza)
folosit ca materie de baz pentru mediile de cultur;
-se gaseste in diverse alge;
prin incalzire in apa si apoi racire formeaza o structura dubla elicoidala care
include apa in interior. Aceste structuri interactioneaza intre ele cu formarea
unei matrici tridimensionale.
-utilizat la separarea prin electroforeza.

Mananii
-sunt poliglucide formate din uniti structurale de manopiranoz legate ntre
ele prin legturi 1,4--glicozidice.
-Sunt prezente n toate speciile de rinoase (8-12%), foioase (1%), n nveliul
dur al seminelor, precum i n unele bacterii, drojdii, ciuperci.

Poliglucide neomogene
-Se clasifica in:
fr acizi uronici:
-din pentoze diferite: arabo-xilanii (in stejar);
din hexoze diferite: -gluco-mananii (n plop, mesteacn), galacto-fructanii,
etc;
Din pentoze si hexoze: - arabo-galactani (n lemn de larice), arabo-glucani,
xilo-glucani, xilo-galactani.
cu acizi uronici: hemicelulozele, materii pectice, gumele i mucilagiile
vegetale, mucopoliglucidele i imunopoliglucidele.

Hemicelulozele
-substane de constituie i rezerv care sunt dispuse n prile lignificate ale
plantelor (lemn, paie, semine), nsoind celuloza i ligninele.
-n lemn se gsesc preponderent n speciile foioase (17-40%), mai puin n
speciile rinoase, concentrate n ramuri i n vrful arborilor.
-Sunt heteropoliglucide macromoleculare care se deosebesc de celuloz prin
structura heterogen, fiind constituite din: pentoze (L-arabinoza, D-xiloza),
hexoze: (D-galactoza, D-glucoza, D-manoza), precum i acizi uronici (acid Dgalacturonic, D-manuronic) etc.
-Spre deosebire de celuloz, macromoleculele hemicelulozelor au un grad mai
mic de polimerizare (150-200 de uniti monomere de monoglucide) i o
structur ramificat a catenei.
-Ele se deosebesc de celuloz i prin proprietile fizico-chimice, i anume,
hemicelulozele sunt solubile n alcalii i hidrolizeaz mai uor n prezena
acizilor minerali
. diluai.
-Prin prelucrarea fizico-chimic a hemicelulozelor se obine: furfurol, alcool
etilic, drojdii furajere etc.

Acidul hialuronic
-contine resturi alternante de Acid D-glucuronic si N-acetil glucozamina;
-la pH-ul fiziologic se gaseste sub forma anionica (hialuronat);
-contine peste 50000 de unitati dizaharidice;
-formeaza solutii clare, viscoase care servesc ca lubrifiant in lichidul sinovial al
articulatiilor si asigura consistenta gelatinoasa a corpului vitros al ochiului
(hyalos-sticla in limba greaca).
-este un component esential al matricii extracelulare a cartilagiilor si
tendoanelor contribuind la elasticitatea si intinderea acestora.
-utilizat in cosmetica pentru umplerea
ridurilor i mrirea buzelor

Chondroitin sulfat alt

polizaharid cu rol in rezistenta la
intindere a cartilagiilor si

Grupe sanguine
Termenul de grup sanguin este folosit pentru a caracteriza sngele unui
individ n funcie de prezena sau absena unui antigen pe suprafaa
eritrocitelor acestuia. Majoritatea antigenelor de grup sanguin sunt de natur
glicoproteic, oarecum stabile din punct de vedere genetic, unele fiind
ntlnite la mai multe specii de mamifere n forme identice. Aceast trstur
a lor poate fi invocat drept argument n favoarea unitii lumii vii.
-reacia antigen-anticorp la care
particip antigenele de grup sanguin i
anticorpii lor specifici este una de aglutinare
(se soldeaz cu aglutinarea hematiilor)
Sistemul AB0 se bazeaz pe existena a
dou antigene, notate A i B, i a doi
anticorpi specifici: (anti A) i respectiv
(anti B).
exista o regul a excluziunii reciproce,
concretizat n faptul c indivizii care
prezint pe eritrocite un antigen nu au
niciodat n plasm anticorpul omolog.

Un individ poate dispune de unul, ambele sau de nici unul din antigene.
ntotdeauna exist anticorpi corespunztori antigenului care lipsete, iar cnd
sunt prezente att A ct i B, nu vor exista aglutinine. Astfel, exist 4 grupe
principale n sistemul AB0:
Grupa
(Landstein
er)

Grupa
(Jansk)

Aglutinoge
n
(antigen)

Aglutinine
(anticorpi)

Grupa
0

34%

0 (zero)

nu are

II

Grupa
A

41%

III

19%

AB

IV

A i B

nu are

Grupa
B

Grupa
6%
Anticorp se numete o molecul de natur proteic (globulin), produs
AB de limfocite,
capabil s recunoasc o particul strina de organism, denumit antigen, i s
declaneze o reacie imunologic, care are ca rezultat ndeprtarea respectivei
particule.
Unitatea structural a anticorpului este o protein tetracatenar, denumit monomer.
Anticorpii se leag de markeri specifici - antigene - care se gsesc pe suprafaa
virusurilor, bacteriilor, celulelor sau a unor toxine i le aglutineaz.

Sistemul Rh clasific sngele uman dup prezena sau absena unor

proteine specifice pe suprafaa hematiilor. Determinarea statutului Rh ine
cont de cea mai frecvent dintre acestea: factorul D, sau antigenul D.
Indivizii ale cror hematii prezint antigen D pe membran sunt considerai
Rh+ (pozitiv), ceilali Rh- (negativ). Spre deosebire de sistemul AB0, n
sistemul Rh absena antigenului nu presupune existena anticorpilor specifici;
indivizii Rh- nu au n mod normal n ser anticorpi anti D.
n afar de sistemul AB0, n cazul unei transfuzii este obligatoriu s se in
seama i de grupa Rh+. Sngele Rh+ poate fi primit doar de indivizi Rh+, pe
cnd cel Rh- se poate administra la Rh- i Rh+ fr nici o problem, deoarece
n sistemul Rh nu exist anticorpi n absena factorului antigenic.

Materiile pectice (pectinele)

-sunt poliglucide neomogene cu rol n sudura esuturilor celulozice i n
reglementarea permeabilitii celulelor vegetale.
- Sunt prezente n aproape toate organismele vegetale (rdcini, lemnul
arborilor, pulpa fructelor), n proporii de 11-12%.
-Se prezint sub form de substane solide, amorfe, i sunt constituite dintr-o
parte insolubil n ap (protopectina) i o parte solubil n ap (pectina).
- Componenta principal a pectinei este acidul pectic, compus
macromolecular constituit din uniti de acid galacturonic, n form
piranozic, legate prin legturi 1,4--glicozidice.
-Grupele carboxilice sunt parial esterificate cu metanol (CH 3-OH), i parial
transformate n sruri de calciu i de magneziu.

Acid pectic

Pectinele se ntlnesc de obicei n organele tinere, dar i n alte organe ale

plantei (rdcinile sfeclei de zahr etc.).
n ap formeaz dispersii coloidale, fiind substane cu mare putere de gonflare,
proprietate utilizat la obinerea gelurilor din sucurile de fructe, prin fierbere cu
zahr (gem, dulcea etc.).
Fructele rscoapte conin pectine nehidrolizabile la acid pectic i nu sunt
gelificabile (formarea gelurilor decurge n mediu acid la pH = 2,5-3,5). Alturi de
acizii pectici, materiile pectice mai conin galactani i arabani, unii prin legturi
glicozidice.

Gumele vegetale
-sunt poliglucide care apar sub forma unor exudate cleioase, formate de obicei
n urma rnilor la suprafaa cojii arborilor sau a fructelor.
--sunt un amestec de pentoze, metil-pentoze, hexoze i acizi hexuronici, care
de obicei se gsesc sub forma srurilor lor de calciu, de magneziu i de
potasiu.
-Prezint o structur macromolecular ramificat, catena principal fiind
format din uniti de galactopiranoz legate glicozidic la C 1-C3 i C1-C6, iar
catenele laterale coninnd acid glucuronic i metilpentoze. Gumele vegetale
prezint solubilitate diferit n ap, dar toate sunt insolubile n solveni organici.
- Una dintre cele mai studiate este guma arabic din diferite specii de Accacia
(salcam). Ea formeaz soluii apoase vscoase, fiind utilizat ca adeziv, apret,
n industria farmaceutic etc.

Protide

Aminoacizi. Peptide. Proteine

Protidele
-sunt biomolecule cu structur complex, constitueni universali i
indispensabili ai tuturor formelor de via (protos = cel dinti);
- ele asigura organizarea i meninerea structurilor morfologice ale
celulelor, precum i manifestarea funciilor i activitilor vitale ale
acestora.
Rolul protidelor in organism:
- rol structural (plastic), fiind constitueni principali ai
protoplasmei i nucleului celular. Ele reprezint: 65-70% din materia
uscat a organismului animal, 2-35% din materia uscat a
organismului
vegetal,
80-90%
din
materia
uscat
din
microorganisme;
rol biocatalitic, deoarece sub form de enzime, catalizeaz
selectiv reaciile biochimice din organismele vii;
rolul fizico-chimic -se datoreaz caracterului lor coloidal i
amfoter care le ofer posibilitatea de a participa la reglarea presiunii
osmotice, a permeabilitii selective a membranelor, a echilibrului
electrostatic i acido-bazic, precum i la transportul n organism al
ionilor de importan vital;

rol de anticorpi - participa la procesele imunologice de aprare a

organismelor superioare;
rol de represori, prin aptitudinea de a traduce din genomul
celular numai mesajul necesar ntr-un anumit moment din viaa
celulei sau organismului;
rol de reglare fin a proceselor biochimice, prin intermediul
hormonilor.
Sub aspectul compoziiei chimice, protidele sunt substane formate
din cel puin 4 elemente: C, H, O i N.
Numeroase

protide conin S, P i unele metale (Fe, Mg, Cu, Mn, Zn,

Co).
Unitatea
n

structural de baz a protidelor o reprezint aminoacizii.

consecin, prin hidroliz chimic (acid, bazic) sau enzimatic,

orice protid elibereaz aminoacizi.

CLASIFICAREA PROTIDELOR
n funcie de numrul aminoacizilor constitueni, ca i a existenei
unor compui de alt natur care pot intra n structura acestor
protide, acestea se clasific astfel:
PROTIDE

PEPTIDE

OLIGOPEPTIDE

POLIPEPTIDE

PROTEIDE

HOLOPROTEIDE
(PROTEINE)

HETEROPROTEIDE
(PROTEINE CONJUGATE)

Peptidele sunt constituite dintr-un numr relativ restrns de

aminoacizi;

Oligopeptidele
Polipeptidele

conin n structura lor pn la 10 aminoacizi;

rezult prin condensarea unui numr superior de

aminoacizi.
Proteidele

sunt

compui

cu

structur

macromolecular

complex;
Holoproteidele

denumite n mod curent proteine sunt constituite

numai din aminoacizi.
Heteroproteidele

conin pe lng aminoacizi i o component

prostetic, numindu-se i proteine conjugate.

Aminoacizii unitatile structurale ale protidelor

Din punct de vedere chimic, aminoacizii sunt compui polifuncionali ce conin

n molecul grupri amino i grupri carboxilice.
Toi

aminoacizii care intr n structura

protidelor sunt -aminoacizi. Att
gruparea funcional amin primar
NH2 ct i cea carboxilic COOH sunt
grupate la acelai atom de carbon,
carbonul . Diferenierea aminoacizilor
este determinat de natura radicalului
R.

H
R C COOH
NH2

natur se gsesc peste 400 de aminoacizi, ns organismele

utilizeaz doar un numr restrns pentru biosinteza diferitelor tipuri
de protide.
La

edificul
aminoacizi.

structural

al

protidelor

particip

frecvent

20-24

Diversitatea enorm a tipurilor de protide este determinat de

natura diferit a aminoacizilor constitueni, de numrul i proporia n

CLASIFICAREA AMINOACIZILOR
Aminoacizii se clasific n funcie de particularitile
structurale ale radicalului R i prezena altor grupri
funcionale:
AMINOACIZI

CICLICI

Homociclici

Heterociclici

ACICLICI

Hidroxiaminoacizi
Tioaminoacizi

Monoamino-monocarboxilici
Monoamino-dicarboxilici
Diamino-monocarboxilici

Aminoacizi aciclici monoamino-monocarboxilici

Sunt aminoacizi simpli, catenele laterale sunt nepolare, hidrofobe.
Din aceast grup fac parte: glicocolul, -alanina i -alanina,
valina, leucina i izoleucina.

icocolul (Glicina-Gly-G)
ste singurul aminoacid care nu prezinta activitate optica
Alanina (Ala-A)
-este o component de baz a proteinelor, fiind
nelipsit din toate proteinele animale i vegetale

CH2

COOH

NH2
CH3

CH

COOH

NH2

Valina (Val-V-acid -amino isovalerianic)

CH3
- se gsete n general n cantiti mici n
CH CH
COOH
numeroase proteine vegetale i animale, cu
excepia proteinelor din seminele de in, care sunt CH3
NH2
bogate n valin.
CH3 CH CH2 CH
COOH
Leucina (Leu-L)
CH3

NH2
CH3

Izoleucina (Ile-I)

CH3

CH2 CH

CH
NH2

COOH

Aminoacizi aciclici monoamino-dicarboxilici

Conin n molecula lor a doua grupare funcional COOH, fapt ce le
confer un pronunat caracter acid.
Din aceast grup fac parte: acidul aspartic (asparagic) i acidul
glutamic.
HOOC CH2 CH
COOH
HOOC CH2 CH2 CH
COOH

NH2

NH2

Acidul aspartic (Asp-D)

Acidul glutamic(Glu-E)

mide ale aminoacizilor aciclici monoamino-dicarboxilici

O
H2N

C
O

CH2

CH

NH

OH

NH2

A s p a r a g in a ( A s n )

CH2

CH2

CH

OH

NH

G lu t a m in a ( G ln )

Asparagina a fost primul aminoacid descoperit in 1806 si izolat pentru prima

data din sparanghel (Asparagus).

Aminoacizi aciclici diamino-monocarboxilici

Conin n molecula lor a doua grupare funcional NH 2, fapt
ce le confer un pronunat caracter bazic.
Din aceast grup fac parte: ornitina, lizina, citrulina.

H2N CH2

CH2

CH2

CH

COOH

H2N CH2

CH2

CH2

CH2

NH2

CH
NH2

Ornitina

Lizina-Lys-K

H2NOC NH CH CH2

CH2

CH
NH2

Citrulina

COOH

COOH

Aminoacizi aciclici hidroxiaminoacizi

Conin n molecula lor o grupare funcional OH, fapt ce le confer
o mare solubilitate n ap
Din aceast grup fac parte: serina, treonina.

CH2

CH

OH

NH2

COOH

CH3

CH

CH

OH

NH2

COOH

Serina-Ser-S

Treonina-Thr-T
Aminoacizi aciclici tioaminoacizi
Conin n molecula lor elementul sulf sub form de grupare
tiol (-SH), de grupare disulfuric (-S-S-) sau de grupare
tioeter (-S-CH3) Din aceast grup fac parte: cisteina, cistina
i metionina.
CH2

CH

SH

NH2

COOH

HOOC

Cisteina-Cys-C

CH

CH2 S

NH2

Cistina

CH2

CH
NH2

COOH

H3C S CH2

CH2

CH

COOH

NH2

Metionina-Met-M

Aminoacizi homociclici
conin n molecula lor un nucleu benzenic sau fenolic. Din
aceast grup fac parte: fenil-alanina i tirozina;
tirozina are o deosebit nsemntate n organismele animale
prin faptul c poate da natere la adrenalin

CH2

CH

HO

COOH

CH2

CH

COOH

NH2

NH2

Tirozina-Tyr-Y

Fenil-alanina-Phe-F
Aminoacizi heterociclici
Conin n molecula lor un heterociclu cu N.
Din aceast grup fac parte: histidina, triptofanul i prolina

H
N
CH2

CH

COOH

COOH

NH2

Histidina-His-H

HN

CH2

CH

COOH

NH2

Triptofanul-Trp-W

NH

Prolina-Pro-P

IMPORTANAAMINOACIZILOR
AMINOACIZILOR
IMPORTANA
Organismele
proprii.

Unii

sintetizeaz

din

aminoacizi

protidele

aminoacizi sunt transformai n substane

biologic important: hormoni, amine, cetoacizi, etc.

cu

rol

Nu

toi aminoacizii sunt sintetizai de ctre organismul

animal.
Aminoacizii care nu pot fi sintetizai de ctre organismul
animal, dar care sunt absolut necesari pentru creterea i
dezvoltarea organismului = aminoacizi eseniali.

Aminoacizi
esentiali
-izoleucina,
-leucina,
-lizina
-metionina,
-fenilalanina,
-treonina,
-triptofan,
--valina,
-histidina

CH3

H3C

H3C

CH3

NH2

I z o le u c in a ( I le )

O
OH

NH2

NH2

L e u c in a (L e )

L iz in a (L y s )
O

O
H3C

H2 N

OH

OH

CH3 O
OH

OH

HO

NH2

NH2

T r e o n in a (T h r )

NH2

NH

CH3 O

OH
H3 C

T r ip to fa n u l (T r p )

N
OH

N
H

NH2

V a lin a ( V a l)

O
OH
OH
NH2
C is te in a (C is )

HO

OH
NH2

H is tid in a (H is )

O
HS

OH
NH2

F e n ila la n in a ( P h e )

M e tio n in a (M e t)

-pentru copii:
-cisteina
-tirozina
Aminoacizi
neesentiali
-alanina,
-acid aspartic
-asparagina
-acid glutamic
-serina

NH2
T ir o z in a (T y r )

Problema
Ierbicidul glifosfat (Roundup) omoara plantele prin inhibarea enzimei care
catalizeaza sinteza fenilalaninei. Fara fenilalanina plantele nu pot sintetiza
proteinele necesare si mor. Desi o cantitate mica de Roundup este letala
pentru plante pentru animale si oameni toxicitatea ierbicidului este foarte
scazuta. Dati o explicatie pentru efectul scazut al acestui ierbicid asupra
organismelor animale.

O
P

HO
HO

NH
CH2

CH2 OH

Aminoacizii sunt substane solide, cristalizate, solubile n

ap.

Au

puncte de topire i fierbere relativ ridicate, peste 200C.

Cu

excepia glicocolului, atomul de carbon din structura

aminoacizilor este asimetric. n consecin, aminoacizii
prezint activitate optic, avnd capacitatea de a roti planul
luminii polarizate.
n

natur se gsete de obicei, numai una din formele optic

active, dextrogir sau levogir.
Aminoacizii

obinui prin sintez sunt racemici.

Sub aspect structural, dup poziia gruprii -NH 2 fa de

atomii de carbon asimetrici din catena hidrocarbonat,
aminoacizii pot aparine seriei L sau seriei D.

Aminoacizii
naturali prezeni n
structura
protidelor aparin
numai seriei L.

R
H

R
NH2

H2N

COOH

H
COOH

L-aminoacid

D-aminoacid
H2N
R

COOH
C

H
HO
R

COOH
2 (

H2N

R
CHO

CHO
2 (

HO

R
H
(S) 2,3- dihidroxipropanal (R=CH 2OH)
derivat din L -glicerinaldehida

Aminoacizii au caracter amfoter.

soluie acetia se comport ca amfioni sau ioni bipolari datorit

disocierii gruprilor funcionale carboxil i amin.
Astfel,

n funcie de pH, aminoacizii pot exista n soluie apoas sub

trei forme: amfioni, cationi, anioni:

+H N CH
3

COO

Amfion
(ion bipolar)
Datorit caracterului lor amfoter, aminoacizii se comport
n mediul acid ca baze, iar n mediu bazic se comport ca
acizi.

n cazul n care catenele laterale conin i alte grupri ionizabile ca

de exemplu:
- o grupare COOH adiional (cazul acizilor aspartic i glutamic)
aminoacizii au caracter acid;
- o grupare NH2 suplimentar (cazul argininei, lizinei) aminoacizii
respectivi au caracter bazic.

Datorit

capacitii lor de a disocia ca anioni sau cationi, aminoacizii

se pot deplasa sub aciunea unui cmp electric. Astfel, n mediu acid,
aminoacizii migreaz spre catod, iar n mediu alcalin spre anod.
Punctul izoelectric se definete ca pH-ul la care aminoacidul nu
migreaz n cmp electric.
Pentru majoritatea aminoacizilor punctul izoelectric pI
este situat ntre 5.4 si 6.
pKaCOOH pKaNH 3
pI
2
Exceptii de la acest regul fac produsii la care
radicalul R include resturi amino (9.7 lisina, 10.8
arginina) si acizii dicarboxilici (acidul aspartic 2.8,
acidul glutamic 3.2).
Datorit structurii lor amfionice solutiile de aminoacizi
sunt solutii tampon, pH-ul lor rmne constant la
adaosul unor mici cantitti de acizi sau baze, acestea

Calculul punctului izoelectric

a. Calculati valoarea pI pentru glicina cunoscand ca pKaCOOH=2,37 si
pKaNH2=9,6
O
O

H3N

+ O H -, - H 2 O

H3N

C
+
CH2
OH + H , - H 2 O

pK

pI

+ O H -, - H 2 O

C
CH2
O

H2N

C
CH2
O

+ H , -H 2O

pK

aC O O H

aN H 2

pKaCOOH pKaNH 2 2,34 9,6

5,97
2
2

b. Calculati valoarea pI pentru acidul aspartic cunoscand ca pKa COOH=2,09,

pKa COOH=3,86 si pKaNH2=9,82.
O
HO
O

NH3

OH

+ O H -, - H 2 O
+ H +, -H 2O

pK

pI

aC O O H

O
HO

NH3

+ O H -, - H 2 O
+ H +, -H 2O

pK

NH3

aC O O H

pKaCOOH pKaCOOH 2,09 3,86

2,98
2
2

+ O H -, - H 2 O
+ H +, -H 2O

O
O

pK

aN H 2

NH2

c. Calculati valoarea pI pentru lisina cunoscand ca pKa COOH=2,18,

pKa NH2=8,95 si pKNH2=10,83.
H3 N

NH3

+ O H -, - H 2 O
+ H +, -H 2O

pK

+ O H -, - H 2 O

OH

H3N

+ H , -H 2O

pK

O
+

NH3

+ O H -, - H 2 O
+ H +, -H 2O

pK

aC O O H

O
H2N

NH2

a N H 2

pI

pKaNH 2 pKNH 2 8,95 10,83

9,74
2
2

H3N

O
O
NH2

aN H 2

Proprieti chimice ale aminoacizilor

-sunt determinate de:
- prezena gruprii COOH
- prezena gruprii NH2
-

prezena altor grupri funcionale (-OH, -SH)

- prezena simultan a celor dou grupri funcionale COOH i NH 2
Proprieti chimice determinate de prezena gruprii COOH
a) Reacia cu alcoolii cu formare de esteri
H2N

O
CH

H2N

C
OH

OH

O
CH

C
O

b) Reacia cu bazele cu formare de sruri

H2N

O
CH

H2N
CH

OH

H2N

O
CH

C
OH

C
O

H3N

O
CH

C
OH

c) Reacia de decarboxilare cu formare de amine biogene (sub aciunea unor

enzime specifice numite decarboxilaze)
O

HO

OH

HO

NH2

NH2

Acid
glutamic

-amino butirat (GABA)

(neurotransmitator
scade activitatea neuronilor
si relaxeaza creierul si
muschii in momente de stres)

O
N
N
H

H
N

OH
NH2

NH2

Histamina
(neurotransmitator-controleaza
contractia vaselor de sange si
productia de HCl din stomac
-este mediatorul principal in alergii)

Histidina

NH

O
OH
NH

Triptofan

NH2

NH2
HO

Serotonina (hormonul
fericirii)-compus ce controleaza
miscarile tractului digestiv,
apetitul, somnul, memoria si
capacitatea de invatare).

O
HO
OH
NH2

HO

L - tir o z in a

NH2

OH

HO

NH2

HO

HO

L -D O P A

D o p a m in a

OH

HN

HO
OH

A d r e n a lin a

OH

CH3

NH2

HO
OH

N o r a d r e n a lin a

-Adrenalina sau epinefrina, este un hormon secretat n snge de glanda

medulosuprarenal n cazuri de stress. Ajuns n snge ea determin creterea
frecvenei cardiace, a presiunii sanguine, dilatarea bronhiilor i pregtirea organismului
pentru o producere masiv de energie prin arderea lipidelor (lipoliz) i sinteza glucozei.
Circulaia sngelui este activat la nivelul sistemului nervos central pe cnd la nivelul
tractusului digestiv este diminuat.
-Concentraia crescut n snge a adrenalinei declaneaz un mecanism de feedback
care regleaz valorile concentraiei de adrenalin ntre anumite limite, prin reducerea
sau creterea producerii de tirozin.

Eumelanina
(negru, brun)

Feomelanina
(rosu)

Sunt pigmentii responsabili de culoarea pielii si a parului. Sunt secretati de

melanocite (celule situate in piele) iar sursa de la care porneste sinteza este
L-tirozina.
Eumelanina se gsete n pr, areole i piele. La om, este mult mai
abundenta la persoanele cu pielea inchisa la culoare.
Feomelanina se gaseste in piele si par. Are culoarea roz spre rosu si se
gaseste in cantitati mari in parul roscat. De asemenea se acumuleaza in
zonele pigmentate roz si rosu (buze, etc.)

HO
NH2

NH2

HO

NH2

L -D o p a c h in o n a

L -D O P A

L - tir o z in a

OH

OH

OH
HO

O
OH
HS

OH

OH

NH2

F e o m e la n in a

NH2

SH O
O
O

OH
NH2

O
N
H

OH

HO

HO

O
N
H

L - D o p a c h in o n a
E u m e la n in a

OH

Proprieti chimice determinate de prezena gruprii NH 2

a) Reacia de alchilare (metilare) cu formare de derivai cuaternari;
R
H

NH2

Cl

COOH

R
NH

COOH

R
N

COOH

b) Reacia de acilare cu formare de N-acil-derivai;

R
H

NH2

H
Cl

COOH

NH

COOH

c) Reacia de dezaminare cu formare de acizi nesaturai sau saturai (sub aciunea

unor enzime specifice numite dezaminaze);
O

HO

OH
NH2

A c id g lu ta m ic ( G lu )

HO

OH
O

A c id c e to g lu ta r ic

NH3

Amoniacul rezultat este un toxic puternic. De aceea ficatul contine un

sistem de molecule si enzime care convertesc amoniacul (si dioxidul de
carbon) in uree, mai putin toxica, si care se elimina usor prin intermediul
rinichilor. Acest proces se numeste ciclul ureei.
O

+ N H 3, + C O

HO

NH2

O
HO

-H 2O

NH2

NH

+ N H

NH2

NH2

O r n itin a

-H 2O
C itr u lin a
O

NH

HO

NH
NH2

A r g in in a

C
NH2

+ H 2O

H2N

C
NH2

U re e

HO

NH2
NH2

O r n itin a

d) Reacia cu aldehidele cu formare de baze Schiff.

Bazele Schiff ale aminoacizilor au caracter acid i se utilizeaz

pentru dozarea volumetric a aminoacizilor.
Prin aceast proprietate gruparea funcional bazic a unui
aminoacid poate fi blocat i astfel aminoacidul poate fi titrat n
mod obinuit cu hidroxizii alcalini (metoda Sorensen).

e) Reacia cu acidul azotos cu formare de hidroxiacizi

Aminoacizii reacioneaz aproape cantitativ cu acidul azotos.
Din volumul de azot care se degaj se poate stabili numrul
gruprilor aminice din molecula aminoacidului. Aceast
proprietate st la baza dozrii aminoacizilor prin metoda van
Slyke.
R
HC NH2 + O N OH
COOH
aminoacid

R
- H2O

COOH
alanina

+ N2

COOH
hidroxiacid

CH3
HC NH2 + O N OH

HC OH

CH3
- H2O

HC OH
COOH
acid lactic

+ N2

Proprieti chimice determinate de prezena altor grupri funcionale

(-OH, -SH)
a) Gruparea alcool (-OH) se poate fosforila (esterificare cu H 3PO4). De
exemplu, serina duce la formare de fosforilserina (particip la structura
proteinelor din lapte)
CH2 O

CH2 OH
H2N

CH
COOH
Serina

+ HO

PO3H2

H2N
-H2O

PO3H2

CH
COOH

Fosforilserina

b) Gruparea tiol (-SH) se poate oxida reversibil pentru a

forma o legtur disulfur. Astfel, cisteina se poate cupla cu
o alt molecul de cistein ducnd la formarea cistinei).

Proprieti chimice ale aminoacizilor determinate de

prezena simultan a celor dou grupri funcionale COOH i
NH2
- reacia de condensare intermolecular cu formare de dipeptide,
tripeptide, etc.
- doi sau mai muli aminoacizi reacioneaz ntre ei cu eliminare
intermolecular de ap ntre o grupare COOH a unui aminoacid i o
grupare NH2 a altui aminoacid.
- legtura peptidic format
-CO-NH-R''st la baza structurii peptidelor,
R'
R'
O
polipeptidelor i proteinelor.
CH
CH
H

Aminoacid

OH H
+

OH

H
-H2O

CH

HN

CH

R''

Aminoacid

OH

Dipeptida

R
CH

OH

Aminoacid
-H2O

R'
Polipeptida

CH

CH

HN

CH

R''
Tripeptida

HN

OH
C
O

Peptidele sunt substane naturale sau sintetice

constituite dintr-un numr restrns de aminoacizi care se
condenseaz intermolecular la nivelul gruprii -carboxil
a unui aminoacid i a gruprii -amino a altui aminoacid,
cu formare de legturi peptidice.

Peptidele reprezint
aminoacizi i proteine.

compui

intermediari

ntre

Peptidele

constituite din 2-10 aminoacizi se numesc

oligopeptide.
Cele

a cror structur este format

aminoacizi se definesc ca polipeptide.

din

10-100

La capetele lanului peptidic rmne o grupare amino liber i o

grupare carboxilic liber.
Aceste dou grupri neimplicate n fomarea legturilor peptidice se
numesc grupri carboxil C-terminale (aminoacid C-terminal) i
respectiv grupri amino-N-terminale (aminoacid N-terminal).
Prin convenie aminoacidul N-terminal dintr-un lan polipeptidic sau
proteic se consider ca fiind primul aminoacid din structura
respectiv.

Denumirea

peptidelor se formeaz din numele radicalilor

aminoacizilor constitueni, cu excepia aminoacidului care are
OH
gruparea carboxilic liber, ultimul din lanul polipetidic.
CH3

H3C
CH

Seril-glicil-tirozil-alanin-leucina
SER-GLY-TYR-ALA-LEU
H-SER-GLY-TYR-ALA-LEUOH

H3N

CH2OH

Serina

CH2

C
O

Glicina

CH2

C N

Tirosina

CH3

H CH2

Alanina

N C COOH
Leucina

Proprieti fizico-chimice ale oligopeptidelor

Peptidele prezint proprieti intermediare
aminoacizilor i cele ale proteinelor.

ntre

cele

ale

Peptidele cu mas molecular mare sunt solubile n ap i insolubile

n alcool, solubilitatea scznd odat cu creterea masei moleculare.
Sub aciunea cldurii nu coaguleaz i nu sunt denaturate.
Hidroliza enzimatic a peptidelor (sub influena enzimelor
peptidaze) conduce, n cazul homopeptidelor, la aminoacizii din care
s-au format, iar n cazul heteropeptidelor, se obine, pe lng
aminoacizi, i o component neproteic (component prostetic).
sunt rspndite att n regnul vegetal ct i n cel animal, unde
ndeplinesc un anumit rol fiziologic;
se formeaz n metabolism ca faze intermediare;
73

intr n compoziia unor hormoni, antibiotice, etc.

OH

COO-

CH CH2 CH2 C NH CH C NH CH2

COOCH2
H3N

CH

C
O

NH3+

CH2

H2N
CH(CH2)3CONH

COO-

CH2
SH

OCH3

Aspartam (esterul
metilic al aspartilfenilalaninei)

HOOC

Glutationul (glutamil-cisteinil-glicina)
-se gaseste in seminte si embrioni ai
plantelor
Important rol in procese redox,
antioxidant, rol de protectie a unor
substraturi
H H
S CH3

O
Penicilina

CH3
COOH

Tema de casa:
1. Sa se reprezinte cu formule de proiecie Haworth structura urmatoarelor
oligoglucide:
a) - D galactopiranozil 1-4 - D-fructopiranoza
b) - D galactopiranozil 1-4 - D-manopiranoza;
c) - D galactopiranozil 1-6 -glucopiranoza;
d) - D galactopiranozil 1-1 - D-manopiranoza
e) - D glucopiranozil 1-1 - D-manopiranoza
Sa se precizeze care dintre oligoglucide nu este reducatoare.
2. O trizaharida cu structura necunoscuta este tratata cu metanol in prezenta
de HCl (pentru metilarea grupelor hidroxil libere) iar apoi este supusa
hidrolizei acide (pentru ruperea legaturilor glicozidice). Produsele rezultate
sunt: 2,3,4,6-tetra-O-metil glalactoza, 2,3,4-tri-O-metil glucoza si 2,3,6-tri-Ometil glucoza. Tratarea trizaharidei cu enzima (16)-galactozidaza conduce
la obtinerea D-galactozei si a unei dizaharide. Tratarea dizaharidei obtinute
anterior cu enzima (14)-glucozidaza conduce la obtinerea D-glucozei.
Desenati structura trizaharidei, denumiti-o si precizati daca are caracter
reducator sau nu.

3. O poliglucida cu structura necunoscuta a fost izolata si supusa metilarii cu

metanol in acid clorhidric si apoi hidrolizei. In urma tratamentului se obtin trei
monoglucide metilate: 2,3,4-tri-O-meti-lD-glucoza, 2,4-di-O-metil-D-glucoza si
2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glucoza in raport molar de 20:1:1.Care este structura
poligucidei (desen cu formula Haworth)?
4. Care este formula moleculara (CxHyOz) a unei poliglucide liniare formata
din 20 de unitati de glucoza?
5. Din cele mai vechi timpuri s-a a observat c anumite psri, cum ar fi
cocoul de munte, prepeliele, fazanii, obosesc foarte usor. Istoricul grec
istoric Xenophon scria printre altele: Dropiile. . . pot fi prinse dac unul din
vanatori este rapid si le alearga, pentru ca
ele vor zbura numai o distan scurt, ca potrnichile, i, n curnd vor obosi,
iar carnea lor este delicioasa". Muchii de zbor ai psrilor se bazeaz
aproape exclusiv pe utilizarea glucozo 1-fosfatului pentru producerea de
energie, sub forma de ATP. Glucozo 1-fosfat este format prin descompunerea
glicogenului muscular stocat, catalizat de enzima glicogen- fosforilaza.
Viteza de producere a ATP este limitat de rata de descompunere a
glicogenului. n timpul unui "zbor de panic," rata de descompunere a
glicogenului este destul de mare, aproximativ 120 mol /min de glucozo 1fosfat produs per gram de esut viu. Avnd n vedere c muchii de zbor
conin, de obicei, aproximativ 0,35% glicogen din greutate, se calculeaz ct
de mult poate zbura o pasare. (Presupunem ca greutatea molecular medie a

6. Desenati structurile formelor predominante ale:

(a) lizinei la pH= 11
(b)glicinei la pH =2
(c) acidului aspartic la pH= 7
(d) acidului aspartic la pH =3