ZAHARIDE

Zaharidele sunt compui naturali deosebit de importanti pentru toate vietuitoarele.

Zaharidele sunt prezente in plantele verzi ca produsi ai reactiei de fotosintez din dioxid de carbon i ap n
prezena energiei luminoase
n CO2

n H2O

energie
luminoas
Clorofil

Cn(H2O)n

+ n O2

Zaharidele se mai numesc:

glucide deoarece multe dintre ele au gust dulce;
hidrai de carbon deoarece majoritatea au formula general C n(H2O)n
In functie de capacitatea lor de a hidroliza, zaharidele se clasifica in:
Monozaharidele nu hidrolizeaz ;
Oligozaharidele conin 2-10 resturi de monozaharide legate prin punti eterice si care prin hidroliz trec n
uniti de monozaharide.
Polizaharidele sunt constituite dintr-un numar mare de resturi de monozaharide unite prin punti eterice in
lanturi liniare sau ramificate si care formeaza prin hidroliza monozaharidele constituente.

Monozaharide
Din punct de vedere chimic, monozaharidele sunt polihidroxialdehide, numite aldoze, sau
polihidroxicetone, numite cetoze.
In functie de numarul de atomi de carbon din molecula, monozaharidele se numesc trioze, tetroze, pentoze,
hexoze etc.
Proprietati fizice
Monozaharidele sunt substante solide, cristalizate, incolore, care la incalzire avansata se descompun in carbon si
apa. Punctul de topire al -glucozei este de +146 0C, iar al -glucozei de +150 0C. Sunt solubile in apa, putin solubile
in alcool si greu solubile in solventi organici.
Au gust dulce. Fructoza este cea mai dulce monozaharida. Glucoza are 75% din puterea de indulcire a fructozei.
Monozaharidele se dizolva in apa datorita prezentei gruparilor hidroxil care pot forma punti de hidrogen cu
moleculele de apa.
Reacii ale monozaharidelor

D-Glucoza

D-Fructoza

Oxidarea
Oxidarea blnd cu ap de brom, de clor sau acid azotic diluat, reactiv Tollens sau Fehling duce la
formarea acizilor aldonici menajnd structura moleculei.
C6H12O6 +2[Ag(NH3)2]OH
C6H12O7+H2O+2Ag+4NH3
reactiv Tollens
C6H12O6 +2Cu(OH)2
C6H12O7+2H2O+Cu2O
reactiv Fehling
precipitat rosu-caramiziu
Utilizari:

Glucoza si fructoza se gasesc libere in fructele dulci si in mierea de albine si intra in compozitia
unor di- si polizaharide.
prin fermentatie alcoolica se transforma in alcool etilic folosit la prepararea bauturilor alcoolice
Enzime din drojdia de
bere

C6H12O6
2 C2H5OH+2CO2
- in medicina pentru hranirea artificiala a bolnavilor
- in alimentatie ca inlocuitor al zaharului
- fabricarea oglinzilor de argint

Dizaharide
Moleculele unei dizaharide rezulta formal prin condensarea a doua molecule de monozaharida cu
eliminarea unei molecule de apa.

Eliminarea apei se poate face in doua moduri:

a.Dizaharide nereductoare.
Legtura eteric ntre resturile de monozaharide se realizeaz prin eterificarea hidroxililor glicozidici de la
fiecare monozaharid-legtur dicarbonilic.
Dizaharidele cu legtur dicarbonilic nu prezint anomerie, nu dau osazone, nu prezint mutarotaie, nu
dau reacia Fehling, deci nu au hidroxilul glicozidic liber.
Exemple: zaharoza i trehaloza
b. Dizaharide reductoare
la eterificarea monozaharidelor particip hidroxidul glicozidic de la o molecul iar de la cealalt molecul
unul din hidroxilii alcoolici
legtura care se formeaz se numete legtur monocarbonilic.
au un hidroxil glicozidic liber.
prezint anomerie, dau osazon, prezint mutarotaie, reduc soluia Fehling
Exemple: maltoza, celobioza i lactoza.
Zaharoza, C12H22O11, este dizaharida cea mai rspndit n natura. Se gaseste , in cantitati mici, in toate
plantele, ca produs al fotosintezei. In cantitate mai mare se gaseste in nectar de flori, trestie de zahr (20-27%),
sfecla de zahr (14-23%), n sorg, porumb etc, de unde se obine prin procedee tehnologice.
Prin hidroliz acid i enzimatic zaharoza trece ntr-un amestec echimolecular de -D glucoz i - D
fructoz numit zahar invertit; fenomenul se numeste invertirea zaharului.
Zaharoza este o substanta cristalizata, incolora, cu gust dulce, usor solubila in apa, greu solubila in alcool si
alti solventi organici. Se topeste la 1850C. Prin incalzire se caramelizeaza si apoi se carbonizeaza.
C12H22O1112C+11H2O
Tratata cu acid sulfuric concentrat, de asemenea se carbonizeaza datorita deshidratarii intramoleculare.
Utilizari:
- la obtinerea produselor alimentare si a bauturilor racoritoare, a produselor zaharoase;
- rol energetic pentru organism
Polizaharide
Amidonul este polizaharida de rezerva a plantelor. Este sintetizat in frunze, in urma unor procese
fotochimice complexe, de unde trece n semine(cereale), in (cartofi), in radacini (morcovi) sau in tulpini (palmieri).
In plante, amidonul se gaseste sub forma de granule.
Din punct de vedere al compozitiei chimice, amidonul este un amestec de doua polizaharide: amiloza si
amilopectina.
Amiloza reprezinta 10-20% din masa amidonului si are formula moleculara (C 6H10O5)n in care n variaza de la
300 la 1000. Amiloza constituie miezul granulei de amidon. Macromoleculele amilozei sunt liniare si sunt
alcatuite din resturi de -glucoza unite in pozitiile 1-4 prin legaturi monocarbonilice -glicozidice. Amiloza
este solubila in apa calda, iar cu iodul da o coloratie albastra persistenta.
Amilopectina reprezinta 80-90% din masa amidonului si are formula moleculara (C 6H10O5)n in care n variaza
de la 6000 la 36000. Amilopectina constituie invelisul granulei de amidon. Macromoleculele amilopectineiei
sunt ramificate si sunt alcatuite din resturi de -glucoza unite in pozitiile 1-4 si din loc in loc in pozitile 1-6
prin legaturi monocarbonilice -glicozidice. Amilopectina este insolubila in apa calda, iar cu iodul da o
coloratie slab purpurie.
Proprieti
Amidonul se prezinta ca o pulbere alba, amorf, fara gust si fara miros. Este insolubil n ap rece. Incalzit la
50-600C, formeaza o suspensie vascoasa, lipicioasa care prin racire se transforma intr-un gel translucid numit coca,
format din amilopectina insolubila in apa calda. La recunoaterea amidonului se folosete iodul: la contact cu
acesta, amidonul d o culoare albastru-violeta. Prin hidroliza partiala in cataliza acida sau enzimatica, amidonul
trece intr-un sirop format din dextrine, maltoza si glucoza.
Cu apa n prezena acizilor:

(C6H10O5)n + nH2O n C6H12O6

Cu apa n prezenta amilazei:

2(C6H10O5)n + nH2O -> n C12H22O11 + nH2O -> n C6H12O6 -> 2n C2H5OH+ 2nCO2
Maltoza

glucoza

Utilizari:
- sursa de energie pentru organism;
- obtinerea glucozei, a spirtului alb;
- industria textila ca apret;
- industria alimentara.
Celuloza este polzaharida cea mai raspandita in natura fiind constituentul principal al membranelor celulelor
vegetale. Celuloza este polizaharid care mpreun cu lignina (un compus macromolecular aromatic) i alte
substane, formeaz pereii celulelor vegetale i confer plantei rezisten mecanic i elasticitate. Aceasta are
aceeai formul brut ca i amidonul (C6H10O5)n, unde n variaza intre 300 si 3000. Macromoleculele de celuloza
sunt liniare si sunt formate din resturi de -glucoza.
Celuloza se obtine din: bumbac, lemn, stuf si paie.
Din bumbac se obtine cea mai pura celuloza prin indepartarea semintelor si spalarea vatei din capsulele de
bumbac.
Din paie, lemn, stuf se obtine o celuloza mai putin pura. In acest caz separarea celulozei de componenti
necelulozici se face cu ajutorul unor reactivi acizi sau bazici care dizolva sau transforma chimic incrustele. Reactivii
cei mai utilizati sunt: bisulfitul de calciu;amestecde sulfat de sodiu si hidroxid de sodiu.
Celuloza este o substanta solida, amorfa, de culoare alba, insolubila in apa sau alti solventi organici. Este
solubila in hidroxid de tetraaminocupru (II), numit si reactiv Schweitzer. Nu are gust dulce. Prin hidroliza
enzimatica formeaza celobioza care se transforma apoi in glucoza.
Structura filiforma a permis orientarea paralela a macromoleculelor si realizarea unui numar mare de legaturi
de hidrogen intre grupele hidroxil din macromoleculele invecinate. In felul acesta macromoleculele de celuloza sunt
foarte strans impachetate, iar firul de celuloza este rezistent.
Celuloza este higroscopica.
Reactii chimice:
Trin tratarea celulozei cu acid azotic in prezenta de acid sulfuric se obtin esteri ai celulozei cu acidul azotic,
numiti nitrati de celuloza.
Fulmicotonul(12%N) este folosit la obtinerea pulberii fara fum in industria explozivilor, iar colodiul (10%N)
este utilizat la obtinerea celuloidului. Nitatratii cu un continut mai scazut de N sunt utilizati la fabricarea
nitrolacurilor si nitroemailurilor.
Prin tratarea celulozei cu un amestec de anhidrida si acid acetic in prezenta acidului sulfuric sau cu clorura
de acetil se obtin acetatii de celuloza utilizati la fabricarea matasii acetat, a filmelor cinematografice si unor
materiale plastice
Prin tratarea celulozei cu o solutie de hidroxid de sodiu rezulta asa-numita alcaliceluloza care reactioneaza
cu sulfura de carbon, formand o masa vascoasa numita vascoza; aceasta este trecuta prin orificii foarte fine
intr-o baie cu solutie de acid sulfuric, regenerand fire de celuloza modificata numita matase-vascoza.
Utilizari:
- hartie;
- matasea artificiala;
- substante explozibile;
- nitrolacurile si nitroemailurile.