HIDRAII DE CARBON SAU ZAHARIDELE Hidraii de carbon (glucide sau zaharidele) sunt compui organici, molecula crora const

din trei elemente - carbon, oxigen i hidrogen, iar raportul dintre numrul de atomi de hidrogen i oxigen este de 2:1 ca i n ap. Formula lor general este Cn(H2O)m. I. CLASIFICARE. NOMENCLATUR. IZOMERIE Numirea "hidraii de carbon" nu este cam corect. Se cunosc aa combinaii, ca de ex., acidul acetic C2H4O2, aldehida formic CH2O, care conin hidrogen i oxigen n acelai raport, dat nu pot fi incadrate n clasa hidrailor de carbon. Numirea de glucide le-a fost dat, deoarece reprezentanii lor cei mai cunoscui - glucoza, fructoza .a.m.d. au gust dulce. Nici aceast denumire nu este corect, deoarece multe substane din aceast clas nu au gust dulce. Cea mai general denumire a acestei clase de compui este de zaharide: Clasificarea zaharidelor este elucidat prin intermediul urmtoarei scheme: Glucide: (glicos=dulce) 1) monozaharide (oze) dioze (C2) trioze (C3) tetroze (C4) pentoze (C5) hexoze (C6) heptoze (C7) octoze (C8)
http://www.noiscriem.net

3 clase de compui

ozide

2)oligozaharide 3)polizaharide diglucide triglucide tetraglucide homopoliglucide heteropoliglucide

nonoze (C9) Monozaharidele sunt compui cu funciune mixt, ce conin n molecul o grup carbonil i mai multe grupe hidroxil. Unele monozaharide sunt hidroaldehide, iar altele sunt hidroxi-cetone sau cetoze. Dizaharidele i-au natere din dou molecule de monozaharide, care se unesc prin eliminarea unei molecule de ap. Polizaharidele provin, n mod asemntor, din mai multe molecule de monozaharide. Monozaharidele Cel mai rspndit reprezentant al hexozelor, este glucoza, care reprezint o aldehid-alcool cu urmtoarea structur:

Un alt reprezentant al hexozelor este fructoza, care este o ceton-alcool:

II. METODE DE PREPARARE Pe scar industrial, glucoza, se obine prin hidroliza amidonului (n prezena acizilor) i prin hidroliza lemnului (celulozei). n natur glucoza se obine n urma reaciei de fotosintez: 6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2 - Q Pentru prima dat n laborator o zaharid a fost obinut de savantul rus A.M.Butlerov n 1861 din aldehid formic n prezena Ca(OH)2:

http://www.noiscriem.net

III. PROPRIETILE CHIMICE Proprietile chimice ale glucozei (cele mai importante) pot fi explicate de structura ei ca aldehid-alcool. Ca i aldehidele ea se reduce cu hidrogen n prezena catalizatorului de nichel n alcool formndu-se un compus cu ase grupe hidroxilice - sorbitolul:
Ni CH2OH-(CHOH)4-CH=O + H2 CH2OH-(CHOH)4-CH2OH.

Glucoza se oxideaz la o nclzire slab cu soluie amoniacal de Ag2O (reacia "oglinzii de argint"):

CH2OH-(CHOH)4-CH=O

+ Ag2O CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag

acid gluconic Glucoza se mai oxideaz prin fierbere cu hidroxid de cupru (II):
CH2OH-(CHOH)4-CH=O + 2Cu(OH)2 CH2OH-(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O

rou n cazul cnd glucoza interacioneaz cu Cu(OH)2 n mediu alcanic la temperatura camerei, se formeaz zaharat de cupru - substan de culoare albastr (reacie de identificare a glucozei n urin):

http://www.noiscriem.net

Fiind polialcool, glucoza interacioneaz cu soluia de Ca(OH)2 formnd zaharat de calciu:

Sub aciunea catalizatorilor biologici, fermenii, glucoza se supune fermentrii alcoolice:

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

n dependen de fermentul folosit se poate obine acidul acetic, acidul butiric, acidul lactic, alcoolul izopropilic .a.
C6H12O6 2CH3-CHOH-COOH

acid lactic n esuturi la oxidarea glucozei se elibereaz energia, necesar pentru activitatea vital a organismelor:
C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O

Pentru glucoz s-a observat fenomenul de existen sub form de dou structuri: aldehidic i ciclici. Acest fenomen de existen a substanei sub cteva forme se numete tautomerie. Aceasta poate fi redat astfel:

Tautomeria este o form a izomeriei.

http://www.noiscriem.net

Fructoza. Fructoza este un izomer al glucozei cu urmtoarea formul de structur: Ca i glucoza formeaz zaharai i esteri. ntr-o msur mai mic se supune oxidrii

Riboza i dezoxiriboza. Riboza i dezoxiriboza sunt pentoze (au 5 atomi de carbon):

Ambele zaharide prezint un interes prin faptul c intr n componena acizilor nucleici. Din punct de vedere chimic riboza i dezoxiriboza reprezint polialcoolialdehide, astfel ele pot participa n aceleai reacii ca i glucoza: reacia oglinzii de argint, reacia de reducere, reacia cu hidroxizii de cupru sau de calciu. Dizaharidele Dizaharidele reprezint combinaii eterice a dou molecule de monozaharide.

http://www.noiscriem.net

Astfel, prin unirea eteric n poziia 1,4 a dou molecule (forma ciclic glucoz se obine MALTOZA - un dizaharid cristalin, bine solubil n ap, cu gust dulce:

Maltoza se formeaz la hidroliza fermentativ a amidonului i se folosete la fabricarea berei, alcoolului etilic. n organizmele vii maltoza uor se asimileaz. Din reaciile chimice caracteristice sunt: 1) reacia de hidroliz, care decurge uor n mediu acid sau bazic:
H C6H10O5-O-C6H10O5 + H2O 2C6H12O6

maltoza

glucoza

2) reacia oglinzii de argint deoarece n molecula maltozei exist o grup liber aldehidic:

Un alt dizaharid este LACTOZA, care se conine n lapte i reprezint un eter format dintr-o molecul de galactoz unit n poziia C4 cu o molecul de glucoz:
http://www.noiscriem.net

Lactoza este uor asimilat de organizmele vii. Pentru ea sunt caracteristice aceleai reacii ca i pentru maltoz. ZAHAROZA - un alt reprezentant al dizaharidelor, se afl n cantiti considerabile n sfecla de zhar, n trestia de zhar, n cantiti mai mici - n multe plante. Molecula de zaharoz este format dintr-un rest de glucoz ciclic, unit printr-o legtur eteric cu o un rest de fructoz ciclic:

La nclzire n prezena acizilor zaharoza hidrolizeaz, formnd un amestec de glucoz i fructoz, cunoscut sub denumirea de miere artificial

Spre deosebire de maltoz i lactoz zaharoza nu particip la reacia oglinzii de argint, deoarece grupa aldehidic a glucozei dup ciclizare nu mai exist n zaharid. Polizaharidele Polizaharidele sunt polimeri naturali, care se formeaz la policondensarea monozaharidelor.
http://www.noiscriem.net

Polizaharidele sunt descrise n capitolul "Compuii macromoleculari" tema "Compuii naturali"

Descrcat de pe: www.ReferatScoala.com

http://www.noiscriem.net