ZAHARIDE

-Stanescu Antonia-
MONOZAHARIDE
-GLUCOZA-

2
 Glucoza
Glucoza este compusul organic, aparținând clasei zaharidelor,
care are formula chimică C6H12O6. Deși are aceeași formulă
chimică, fructoza este diferită față de glucoză prin modul de
legare a atomilor. Astfel, glucoza are o singură grupare de
alcool primar, pe când fructoza are două grupări de alcool
primar.

3
Structura
Glucoza conține șase atomi de carbon și o grupă carbonil (specifică
aldehidelor) și este numită uneori aldohexoză. În natură, în unele
plante, glucoza există sub formă de structură aciclică; în altele, ea
poate fi găsită sub formă ciclică. Teoretic, structura ciclică a glucozei
apare în urma interacțiunii dintre grupa carbonil și grupele hidroxil de la
carbonii cu cifrele 4 și 5. Aceste interacțiuni sunt reacții de adiție a
grupelor hidroxil amintite la grupa carbonil. În soluție apoasă, cele două
forme se află în echilibru, și la un pH 7, forma ciclică este
predominantă.

5
La formarea structurii ciclice a glucozei, apare la fosta grupă
carbonil o nouă grupare hidroxil, care se numește hidroxil
glicozidic și care are o reactivitate mai mare decât celelalte
grupe hidroxil din moleculă. În acest caz, numerotarea
carbonilor începe de la primul carbon de după oxigenul din
ciclu, în sens orar.

6
 Structura chimica
a alfa-glucozei

7
Izomeri
Glucoza are patru centre optice, deci teoretic glucoza poate avea 16
stereoizomeri optici. Doar șapte dintre aceștia sunt găsiți în natură, iar dintre
ei, cei mai importanți sunt galactoza (Gal) și manoza (Man). Acești opt
izomeri (incluzând și glucoza) sunt toți diastereoizomeri unul față de celălalt
și aparțin seriei-D.
În cazul glucozei (dar și al fructozei, în mod echivalent), un alt centru
asimetric la carbonul 1 (numit carbonul anomeric) este creat când glucoza
trece în forma ciclică și se formează două structuri inelare, numite anomeri
(un caz particular de izomeri) — α-glucoza și β-glucoza.

9
α glucoza este acea structură a glucozei în care grupele hidroxil
de la carbonii cu numerele 1 și 4 se află de aceeași parte a
planului ciclului hexagonal, iar β glucoza este structura în care
cei doi hidroxili se află de părți diferite ale planului. Formele α și
β pot trece dintr-una în alta în soluție apoasă pe o perioadă de
câteva ore, stabilizându-se la un raport α:β 36:64.

10
Surse Naturale
➔ Glucoza este unul dintre produșii de fotosinteză a plantelor și a
unor procariote. Se găsește îndeosebi în sucul fructelor dulci ale
plantelor.
➔ La animale și ciuperci, glucoza este rezultatul descompunerii
glicogenului, proces numit glicogenoliză. La plante, se
descompune amidonul.
➔ La animale, glucoza este sintetizată în ficat și rinichi din
intermediari care nu sunt carbohidrați, precum piruvat și glicerol,
proces numit gluconeogeneză.

12
Schema de
Chimizare
 Reacții la grupa carbonil
1. Reacții comune aldehidelor și
cetonelor
În această reacție se adiționează o moleculă de
hidrogen diatomică la o moleculă de glucoză, adiția
.
având loc la dubla legătură dintre oxigen și carbon.
Legătura π dintre cei doi atomi se rupe, iar câte un
atom de hidrogen se leagă la fiecare dintre ei și
astfel se produce hexitolul (sorbitol).

14
 Reacții la grupa carbonil
2. Reacții caracteristice aldehidelor

15
 Reactii la grupa hidroxil
1. Reacția de esterificare
Glucoza, în reacție cu clorura
acidului acetic, produce esterul
pentacilat al glucozei și
acid clorhidric. .

16
 Reactii la grupa hidroxil
2. Reacția de eterificare
Reacția de esterificare are loc doar cu un
ester anorganic, precum sulfatul acid de
metil.

17
 Reactia de fermentatie
Această reacție are loc în prezență de enzime, care au rol de biocatalizator. Astfel, din
glucoză rezultă alcool etilic și dioxid de carbon.

18
PRODUSUL CU UTILITATE
PRACTICA
Există mai multe forme de comercializare și folosire a glucozei, dintre care cele mai
importante sunt:
● sirop de glucoză - conține glucoză în concentrație de 32,40%;
● glucoza tehnică - cu o concentrație de 75%;
● glucoza cristalizată (tablete) - concentrație de 99%.
În medicină este folosită mai ales sub formă de soluții apoase perfuzabile.

20
DIZAHARIDE
-ZAHAROZA-

21
 ZAHAROZA
Zaharoza, numită și sucroză este o dizaharidă foarte răspândită în natură,
întâlnindu-se în special în sfecla de zahăr (Beta vulgaris) 12-23% și în
trestia de zahăr (Saccharum officinarum) 20-27%, fiind cea mai comună formă de
zahăr utilizată în alimentație.

Formula chimica: C12H22O11

22
STRUCTURA
Zaharoza este formata dintr-o molecula de glucoza si o
molecula de fructoza, cu eliminare de apa care se face intre
glucoza si fructoza.

24
SURSE NATURALE
Obtinerea zaharului din sfecla de zahar:
Pentru a obtine zaharul din sfecla de zhar se
faco serie de operatii, dintre care cele mai
importante sunt spalarea si taierea sfeclei,
obtinerea sucului zaharat; purificarea
sucului; concentrarea si cristalizarea;
separarea cristalelor de sirop si albirea
zaharului; rafinarea.

26
SCHEMA DE CHIMIZARE
1. Reacție calitativă cu hidroxid de cupru (II)

Prezența grupărilor hidroxil în molecula de zaharoză este ușor confirmată prin reacția cu hidroxizi metalici. Dacă
soluția de zaharoză este adăugată la hidroxid de cupru (II), se formează o soluție albastră strălucitoare de zahăr de
cupru (o reacție calitativă a alcoolilor polihidrici):

2. Reacția de oxidare

Dizaharidele, în moleculele cărora se păstrează hemiacetal (glicozidic) hidroxil (maltoză, lactoză), în soluții se
transformă parțial din forme ciclice în forme de aldehidă deschise și intră în reacții tipice ale aldehidelor:
reacționează cu o soluție de amoniac de oxid de argint și reduce hidroxidul de cupru (II) la oxid de cupru (I). Astfel
de dizaharide se numesc reducătoare (reducerea Cu (OH)2 și Ag2O).

28
3. Reacția de hidroliză

Dizaharidele sunt caracterizate printr-o reacție de hidroliză (într-un mediu acid sau sub acțiunea enzimelor), ca
urmare a căreia se formează monosacharide.Sucroza este capabilă să fie supusă hidrolizei (atunci când este încălzită
în prezența ionilor de hidrogen). În acest caz, dintr-o moleculă de zaharoză se formează o moleculă de glucoză și o
fructoză.

În timpul hidrolizei, maltoza și lactoza sunt împărțite în monosacharide din cauza ruperii legăturilor dintre ele
(legături glicozidice). Astfel, reacția de hidroliză a dizaharidelor este procesul invers al formării lor din
monosacharide.

În organismele vii, hidroliza dizaharidelor are loc cu participarea enzimelor.

29
Sucroza este folosită în principal ca produs alimentar independent (zahăr), precum și la fabricarea
prajiturilor,, a băuturilor alcoolice, a sosurilor. Este folosit în concentrații mari ca si conservant.
Miere artificială este obținută din ea prin hidroliză.

Sucroza este folosită în industria chimică. Folosind fermentație, etanol, butanol, glicerină, acizi
levulinici și citrici, din acesta se obține dextran..

În medicină, zaharoza este utilizată la fabricarea pulberilor, medicamentelor, siropurilor, inclusiv

pentru nou-născuți (pentru a da un gust dulce sau conservare).

30
POLIZAHARIDE
-CELULOZA-

31
 CELULOZA
Celuloza este un compus organic natural din categoria polizaharidelor, fiind
constituentul principal al membranelor celulelor vegetale. Împreună cu lignina (un
compus macromolecular aromatic) și alți compuși macromoleculari, intră în structura
pereților celulelor vegetale și conferă organismelor vegetale rezistență mecanică și
elasticitate. Aceasta are aceeași formulă brută ca și amidonul, (C6H10O5)n, unde n poate
atinge cifra miilor. Celuloza este constituită dintr-o catenă liniară, în care se regăsesc mii
de unități de D-glucoză, legate între ele prin intermediul unor legături β.

32
STRUCTURA
Timp de mulți ani s-a acceptat că celuloza este un lanț lung de polimeri, alcătuit din
glucoză. În anii 1900 celuloza a fost descrisă mai amănunțit de Cross și Bevan. Ei au
îndepărtat părțile vegetale prezente în mod normal în celuloză prin dizolvarea lor în
soluție concentrată de hidroxid de sodiu. Partea care nu s-a dizolvat a fost numită alpha-
celuloză. Materialul solubil (ß-celuloza și γ-celuloza) s-a dovedit mai târziu a nu fi
celuloză ci zaharuri și carbohidrați.

34
Astfel α-celuloza descoperită de Cross și Bevan este ceea ce numim noi astăzi celuloză.
Formula chimică este (C6H10O5)n unde n variază între 700 - 800 și 2500 - 3000.
Celuloza este formată din molecule de glucoză unite în poziția 1-4. Este o substanță
organică, un polimer sau mai specific o polizaharidă care este formată din peste 3 000 de
molecule de glucoză. Un polimer este o macromoleculă formată din molecule mai mici
care se repetă (glucoza în acest caz). Acest lucru explică faptul că structura celulozei este
formată din molecule de glucoză sau C6H12O6.

35
36
SURSE NATURALE
Polizaharidele, precum celuloza sunt produse eliminând apa conținută în moleculele
monozaharoase. În acest caz glucoza este monozaharidă. Companiile de bumbac și alte
fabrici de materiale textile împreună cu alte metode folosesc acest proces pentru a rafina
celuloza. Cea mai pură varietate de celuloză se obține din bumbac prin egrenarea
(îndepărtarea semințelor) și apoi spălarea vatei din capsulele plantei de bumbac. Această
varietate este folosită aproape exclusiv în scopuri textile.

38
O celuloză mai puțin pură se obține din lemn, stuf sau paie. În acestea celuloza este amestecată
cu diferiți componenți necelulozici, numiți irecruste (lignină, oligozaharide, ceruri, rășini.),
care trebuie îndepărtați. Separarea se poate face cu ajutorul unor reactivi acizi sau bazici care
dizolvă incrustele, eliberând cea mai mare parte a materialului celulozic util. Printre reactivii
folosiți, cel mai întrebuințat este bisulfitul de calciu, Ca(HSO3)2 (în procedeul bisulfitic) sau
amestecul de sulfat de sodiu și hidroxid de sodiu (în procedeul sulfat). Celuloza rezultată este
supusă albirii și servește la fabricarea hârtiei sau la chimizare.

39
SCHEMA DE CHIMIZARE
Din modul in care celuloza reactioneaza cu diferiti reactivi s-a dedus ca in
macromolecula sa fiecare rest de glucoza prezinta trei grupari hidroxil capabila sa
reactioneze chimic. Evidentiind aceste trei grupari functionale se poate scrie pentru
celuloza o formula de tipul:

-OH

-(C6 H7 O2 -OH)-n

-OH

41
Tratata cu amestec de acid acetic si anhidrida acetica, celuloza poate forma mono-,di-sau tri-acetatul
de celuloza.

-OH -OH -O-NO2

- (C6 H7 O2 -O.CO.CH3 )n- - (C6 H7 O2 -O.OC.CH3 )n- -(C6 H7 O2 -O-NO2 )n-

-OH -O-CO-CH3 -O-NO2

42
Celuloza este utilizată la obținerea substanțelor explozibile de tip pulbere fără fum; a
mătăsii artificiale de tip viscoză (milaneză) și a mătăsii acetat; a nitrolacurilor și
nitroemailurilor (lacuri de acoperire cu uscare rapidă și luciu puternic); a celofanului.
Este o materie primă de mare valoare economică și constituie punctul de plecare în
fabricarea unor produse importante, dintre care cea de hârtie ocupă un loc principal (a
fost folosită pentru obținerea hârtiei încă din secolul al II-lea).

43
Se întâlnește în cantități mari în aproape toate plantele și este o principală sursă de hrană. Are
proprietăți de reducere a valorii calorice a unor alimente dacă în acestea se adaugă celuloză
cristalizată. Mătasea vâscoză este întrebuințată la fabricarea diferitelor țesături precum și a
cordului pentru anvelope. Dacă soluția de vâscoză este filată, printr-o fontă fină în baie de acid
sulfuric diluat și glicerină, se obțin folii dintr-un produs larg folosit-celofanul. Produse care
conțin celuloza: bureți, sprayuri pentru alergie sau pudre, benzi medicale. Celuloza este foarte
ieftină pentru că este foarte abundentă.

44
 VA MULTUMESC
PENTRU ATENTIE

45