Monozaharide – partea experimentală (LP 9)

1. Reacţia de culoare cu α-naftolul: La 3,5 mL soluţie glucoză 5% se adaugă 1,5 mL de soluţie

alcoolică de α-naftol, 15%. Apoi se adaugă cu precauţie acid sulfuric concentrat (96-98%), prin
prelingere uşoară pe pereţii eprubetei fără a se agita, astfel încât să se formeze un strat de 1 mL.La
suprafaţa de contact dintre cele două straturi apare un inel violet . Dacă în loc de α-naftol se foloseşte
o soluţie alcoolică de timol 3% se formează un inel colorat în roşu. Se poate realiza experimentul
folosind atât glucoză, cât şi riboză şi fructoză.

2. Reacţii specifice pentozelor - reacţia cu β-naftolul (Pierre-Thomas):

La 4 mL din soluţia proaspăt preparată de β-naftol 3-4% în H 2SO4 concentrat 98%, se adaugă 2 mL
din soluţia unei pentoze (riboză), în aşa fel încât soluţia de pentoză să curgă încet pe pereţii interiori ai
eprubetei. Se agită foarte uşor prin mişcări circulare, fără să se amestece cele două soluţii. Pentozele
dau la limita de separaţie dintre cele două lichide un inel albastru.Reacţia se poate executa şi pe alte
monoyaharide.

3. Reacţia Seliwanoff. Prepararea reactivului Seliwanoff:: 1,5 g rezorcină se tratează cu 100 mL de

HCl concentrat şi 200 mL de apă distilată. Fructoza, în mediu puternic acid formează cu rezorcina un
complex colorat în roşu-vişiniu, în timp ce glucoza dă o coloraţie slab-roz. Este o reacţie ce
diferenţiază aldozele de cetoze prin coloraţiile diferite care apar.
La 5 mL de reactiv Seliwanoff se adaugă 1,5 mL dintr-o soluţie de monozaharid 5% şi se
încălzeşte eprubeta pe baie de apă. Dacă substanţa este o cetoză, apare o coloraţie roşie-vişinie intensă.
Cu soluţia de glucoză se obţine o culoare slab-portocalie.

4. Reacţia Pinoff. (specifică fructozei)

Mod de lucru Circa 0,1 g din substanţa de analizat (o pentoză) se tratează cu 8-10 mL dintr-un
amestec de alcool etilic şi acid sulfuric (75 mL alcool şi 20 mL acid sulfuric concentrat) şi cu 0,4 mL
dintr-o soluţie alcolică de α-naftol 5%. Se încălzeşte amestecul pe baie de apă. Dacă substanţa este o
cetoză, apare o coloraţie violetă după 2-3 minute.

5 Reacţia de condensare a glucozei cu fenil-hidrazina. Prepararea osazonelor. Se fierbe pe baie de

apă timp de o oră într-un pahar Berzelius mic, un amestec de 50 mL soluţie de glucoză 5% şi 10 mL
soluţie fenil-hidrazină. După răcire separă cristale de osazonă care se filtrează, se spală cu apă, se

1
usucă şi se ia punctul de topire (205ºC). Condensarea cu fenilhidrazina conduce la
fenilhidrazone si osazone, substante cristalizate

6. Reacţia de condensare a glucozei cu hidroxilamina

7. Reacţiile zaharurilor reducătoare: Reacţia Fehling. Se amestecă volume perfect egale din soluţia
Fehling I cu soluţia Fehling II.(câte 1,5 mL) Se diluează apoi cu circa 5 mL de apă distilată, se tratează
cu 2-3 mL dintr-o soluţie de zahăr reducător (glucoză) şi se încălzeşte la fierbere, pe baie de apă.
Precipită oxidul cupros (Cu2O), de culoare roşie – cărămizie. În cazul în care puterea reducătoare este
mică, precipitarea nu se observă decât după un repaos de câteva ore.

2
 2KOH + CuSO4 Cu(OH)2 + K2SO4

CHO COOH

H C OH H C OH
HO C H +2Cu(OH)2 HO C H + 2CuOH + H2O
H C OH H C OH

H C OH H C OH
CH2OH CH2OH

2CuOH Cu2O +H2O

8. Reacţia oglinzii de argint specifică glucozei (reacţia Tollens)

Prin tratarea unui zahăr reducător cu reactivul Tollens se reduce sarea de argint, cu formarea unei
oglinzi caracteristice. Reacţia poate avea loc şi la rece , însă prin încălzire ea este accelerată.

AgNO3 + NaOH AgOH + NaNO3

AgOH + 2NH3 [Ag(NH3)2]OH

CHO COOH

H C OH H C OH
HO C H + 2[Ag(NH3)2]OH 2Ag + HO C H + 4NH3 + H2O
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH

Mod de lucru. Circa 3-4 mL de soluţie de AgNO3 10% se tratează cu 2 mL de soluţie de

NaOH 10% şi se adaugă apoi amoniac concentrate până la dizolvarea precipitatului de oxid de argint
format în tot volumul de soluţie din eprubetă. Se adaugă apoi 2-3 mL de soluţie de zahăr reducător
(glucoză). Se încălzeşte pe baie de apă la 70-80°C şi după un anumit interval de timp (8-10 minute) se
observă depunerea argintului metalic sub forma unei oglinzi uniforme, consistente, pe pereţii şi pe
fundul eprubetei. Eprubeta nu se agită !!