TEHNOLOGIA DE OBINERE

I CHIMIZARE A ACIDULUI
ADIPIC
A elaborat: Ana Codreanu
Gr. 4 TPCM rom

Actualitatea temei
Acidul adipic ( 1,6-dicarboxilic) este unul din
acizii alimentari nehigroscopici este unanim
recunoscut ca inofensiv pentru
organism,prezentnd acelasi coeficient de
siguranta ca si acizii citric si tartric, el nu este
metabolizat de organism si este eliminat.

Proprieti chimice ale acidului adipic

Ca si proprietati chimice, acidul adipic are o culoare alba
cristalina, nu are miros, este coroziv in contact cu apa,
la descompunere termica emana gaze toxice , irita ochii,
pielea si sistemul respirator, se pastreza in locuri
aerisite, departe de surse de foc , se lucreaza cu
echipament de protectie .
Acidul adipic este un acid diprotic, ntruct are dou
grupe funcionale de tip carboxil. Constantele de
aciditate (pKa) pentru deprotonrile sale succesive au
valorile 4,41 i 5,41.

Proprietati fizice
Acidul adipic este sub forma de cristale monoclinice
incolore,inodore,cu gust acru. Formula moleculara
C6H10O4
Formula structural
(CH2)4(COOH)2
Are masa moleculara 146.14.Se topeste la 153C,fierbe sub
presiune redusa (15mm Hg la 216.5C si are densitatea egala cu
1.38 .Este relativ slab solubil in apa,insa solubiltatea se
imbunatateste prin incalzire. Deasemenea este solubil in alcool in
proportia de 16.1g/100 ml) iar in eter 0.92 g/100ml. n solutie
apoasa prezinta o aciditate mai redus decat ma-oritatea acizilor
alimentari. n intervalul de la 0.5 pana la 2.4g/ 100ml,Ph-ul
solutiilor respective variaza cu o jumatate pana la o unitate,fapt
care ii permite sa fie folosit ca substanta tampon pentru
mentinerea aciditatii in intervalul de pH=2 .5-3.

Utilizari ale acidului

adipic:
a)Utilizarea principal a acidului adipic este ca
monomer pentru producerea de nailon printr-o
reacie de policondensare cu hexametilen formnd
6,6- nailon diamina.
b) Monomer pentru producerea de poliuretan
c) Reactantul pentru a forma plastifiani i
componente pentru lubrifiani
d) ingredient alimentar, ca aromatizant i ajutorul
gelifiere.

Metodele de obtinere a acidului

adipic:
Acidul adipic se obtine printr-un proces de oxidare in doua
stadii.
-cu acid azotic 60% la temperatura de 50-600C si
presiune atmosferica, in prezenta de metavanadat de
amoniu sau nitrat de cupru. Selectivitatea reactiei este de
96%.
-al doilea procedeu este condus in faza lichida folosind ca
solvent acid acetic la temperatura de 80-850C si presiune
de 6 bari in prezenta de acetat de Cu sau Mn. La racirea
solutiei acidul adipic cristalizeaza.Selectivitatea procedeului
este apropiata de cea din primul caz,avantajul acestuia
fiind procentul de coroziune mai redus decat in cazul
acidului azotic.

Procesul tehnologic de obtinere a

acidului adipic:

 Ecuaia echilibrat pentru oxidarea ciclohexenei cu

permanganat este prezentat:

Procedura experimentala
1. 2 ml de acid azotic a fost plasat ntr-un
micro-reflux.

Procedura experimentala
Brown
nitrogen
oxides
2.

Soluia acid a fost nclzit la

55 - 60 C.

3.

1,0 ml de ciclohexanol s-au

adugat la o soluie de acid prin
picurare, la o rat de 1 pictur
pe 30 s.

explosive and
exothermic!

Procedura experimentala

4. Dup adugarea de ciclohexanol a fost

terminat, temperatura (55 - 60 C) a fost
meninut timp de 30 minute.
5. Temperatura a fost apoi ridicat la 100 C
peste (aproximativ 10 minute) i a fost
meninut n continuare pentru nc 5
minute.

Procedura experimentala

6. Acesta a fost rcit la temperatura

camerei i a fost apoi plasat ntr-o
baie de ghea pentru cristalizarea
acidului adipic.

Procedura experimentala

7. Cristalele galben deschis au

fost apoi colectate prin filtrare
cu cu splri frecvente cu ap
rece ca gheaa.

Acidul adipic obtinut sub forma de

cristale.

8. The white crystals were then dried and weighed. A

percent yield of 87.1 % was incurred.

Dezavantajele producerii acidului

adipic:
Sinteza este similar cu producia industrial a acidului adipic, n
care un amestec de ciclohexanol i ciclohexanon (numit "ulei
KA") este oxidat cu acid azotic pentru a da acid adipic, printr-o
cale cu mai multe etape.
Aceast sintez industrial a acidului adipic este duntoare pentru
mediu.
Un produs secundar al sintezei este oxidul de azot (N2O)
provoac nclzirea global i epuizarea stratului de ozon,
precum ploile acide i smog.
aproximativ 400.000 de tone metrice de oxid de azot este emis
anual, ceea ce corespunde pn la 8% din emisiile antropice de
la nivel mondial N2O

Concluzii:
Astfel,datorit acestei lucrari ne-am familiarizat cu procedura de
sintetizare a acidului adipic. De asemenea aceasta procedura ne
ajuta sa nelegem una din cele mai importante reactii,reactia de
oxidare ,care se defineste ca aditia oxigenului sau reducerea
hidrogenului,iar in experimentul dat ciclohexena a fost oxidata
pentru a rezulta acidul adipic.Totusi,pn in ziua de
azi,mecanismul nu este specificat complet deoarece unii pa i nu
sunt complet intelei.
n urma acestui studiu am insuit i importana acidului adipic in
diferite domenii, acidul adipic ntradevr este foarte utilizat. Pe
viitor se preconizeaz ca acidul adipic s fie folosit nc mai pe
larg datorit proprietilor sale diversificate, ns la etapa actual
nc se mai mbuntesc procedurile de obinere ct i aplicrile
preventive ale acestui acid.

V mulumesc!