LEGTURA GENETIC NTRE CLASELE DE COMPUII OXIGENAI ntre compuii organici oxigenai (alcooli, eteri, aldehide, cetone, acizi

carboxilici, esteri) exist o legtur indisolubil, care se manifest prin posibilitile de ransformare pe cale chimic a compuilor dintr-o clas n alta. Astfel, prin anumite reacii chimice pot fi efectuate urmtoarele transformri: alcooli ---> aldehide, cetone; alcooli ---> eteri; alcooli ---> acizi carboxilici; alcooli + acizi carboxilici ---> esteri; aldehide ---> acizi carboxilici. La fel aceste reacii n alte condiii pot decurge i n direcie opus. Astfel, din aldehide i cetone pot fi obinui alcooli, iar din eteri i esteri - alcooli i acizi carboxilici. n condiii anumite decurge chiar i reacia de transformare a acizilor carboxilici n aldehide. Pentru a nelege mai bine aceste transformri vom precuta cum se schimb gradul de oxidare a atomului de carbon din grupele funcionale (aldehide, cetone acizi carboxilici) i din vecintatea nemijlocit cu grupa funcional (n cazul alcoolilor). Vom mai remarca, c n legturile: C-H carbonul este mai electronegativ; C-O i C=O - oxigenul este mai electronegativ; O-H - oxigenul este mai electronegativ.

Mai jos vom calcula pe baza exemplelor propuse cum se schimb gradul de oxidare a atomului de carbon n compuii: alcool metilic, aldehida formic, acid formic, aceton:

http://www.noiscriem.net

Nu este greu de observat, c n irul: metan - alcool - aldehid (ceton) - acid carboxilic de la stnga la dreapta scade valoarea gradului de oxidare negativ i crete valoarea lui pozitiv (-3 la alcooli, 0 la aldehide i cetone i +2 la acizii carboxilici) crete valoarea gradului de oxidare pozitiv. Creterea valorii gradului de oxidare pozitiv are loc la oxidarea compusului, iar procesul invers la reducerea lui. Deci, orice transformare a alcoolilor n aldehide, cetone, acizi carboxilici i aldehide n acizi carboxilici poate avea loc numai n reaciile de oxidare. Ca oxidant n aceste cazuri se utilizeaz oxigenul din aer, permanganatul de potasiu, unii oxizi, sruri, ozonul etc. Reaciile, ce duc la micorarea gradului de oxidare pozitiv i creterea valorii gradului de oxidare negativ a atomului de carbon n compuii organici sunt nite reacii de reducere. Ele au loc cu utilizarea hidrogenului gazos (H 2), hidrogenului atomar (H, care se obine nemijlocit n mediul reaciei printr-o reacie paralel) sau cu utilizarea unor reductori mai puternici (LiBH4, LiAlH4, etc.). Reaciile de eterificare i esterificare decurg fr schimbarea gradului de oxidare a atomilor de carbon ci cu eliminare de ap. Astfel de reacii au loc n prezena unei substane care leag apa (acid sulfuric concentrat, P2O5, etc.). Mai jos vom precuta unele transformri ale compuilor organici, care decurg fr schimbarea numrului de atomi de carbon (Reaciile, care decurg cu schimbarea numrului de atomi de carbon au fost precutate n tema 'Legtura genetic ntre clasele de hidrocarburi').
http://www.noiscriem.net

Exemplul 1. De obinut prin transformri chimice succesive din propanol-1 acid propionic. O astfel de transformare se poate efectua prin dou reacii succesive de oxidare: - la oxidarea alcoolului propanoic vom obine aldehida propionic; - iar la oxidarea aldehidei propionice - vom obine acid propionic. Aceste transformri pot fi schematic reprezentate astfel:

Oxidarea alcoolului propilic n aldehid propionic poate fi efectuat cu permanganat de potasiu:

3CH3-CH2-CH2-OH + 2KMnO4 3CH3-CH2-CH=O + 2MnO2 + 2H2O

Oxidarea aldehidei propionice n acid propionic poate fi efectuat cu oxid de argint (mai corect cu un amestec de AgNO3, NH4OH i NH4Cl):

Exemplul 2.

De obinut din alcool etilic esterul etilacetic.

Esterul etilacetic se obine prin reacia de esterificare dintre alcoolul etilic i acidul acetic. Acidul acetic l vom obine din alcool etilic prin oxidare direct. Toate aceste transformri pot fi exprimate prin urmtoarea schem:

http://www.noiscriem.net

Oxidarea alcoolului etilic direct n acid acetic poate fi efectuat n mediu acid cu permanganat de potasiu printr-o oxidare energic:

Reacia de esterificare se efectueaz n prezena unui acid mineral ( HCl, H2SO4), care joac rol de catalizator:

Exemplul 3. De obinut din aceton un alcool. La reducerea acetonei cu hidrogen molecular se formeeaz propanol-2:

Exemplul 4. De oinut din aldehida butiric butanol-1. La reducerea cu hidrogen a aldehidei butirice se obine butanol-1:

http://www.noiscriem.net

Descrcat de pe: www.ReferatScoala.com

http://www.noiscriem.net