FARMACIE CHIMIE ORGANIC 2016, SIMULARE

La ntrebrile de mai jos 1-18 alegei un singur rspuns corect

1. Referitor la valin sunt adevrate afirmaiile, cu excepia:

A. prezint activitate optic
B. reacioneaz cu acidul clorhidric
C. este un aminoacid esenial
D. este solubil n solveni organici
E. reacioneaz cu hidroxidul de sodiu

2. Ordinea cresctoare a bazicitaii speciilor chimice cu caracter bazic a. CH 3-CH2-O-, b.

C6H5O-, c. HO-, d. CH3-COO-, e. HCO3- este:
A. a, c, b, e, d
B. c, a, b, e, d
C. d, e, b, c, a
D. e, d, b, c, a
E. d, e, b, a, c

3. O mas de soluie de 42,4 grame de n-pentan i 2-penten decoloreaz total 320 grame
soluie de Br2/CCl4 de concentraie 20%. Raportul molar n-pentan:2-penten este:
A. 1:2
B. 1:3
C. 2:1
D. 2:3
E. 1:5

4. Din -alanin, serin i valin rezult un numr de tripeptide mixte izomere, inclusiv
stereoizomeri:
A. 6
B. 12
C. 18
D. 24
E. 48

5. Prin arderea a 1 mol de alcool monohidroxilic saturat se obin 176 g dioxid de carbon.
Volumul de aer consumat este:
A. 30 l
B. 134,4 l
C. 672 l
D. 32,5 l
E. 728 l

1
6. Prezint atomi de carbon de un singur tip urmtorii compui, cu excepia:
A. benzenul
B. dietileterul
C. naftalina
D. dimetilamina
E. acetilena

7. Compusul cu valoarea constantei de aciditate cea mai mare este:

A. propanol
B. fenol
C. para-nitrofenol
D. 2,4,6-trinitrofenol
E. meta-crezol

8. Referitor la compuii carbonilici urmtori, afirmaia incorect este:

A. acetona este miscibil cu apa
B. benzilidenacetofenona nu reacioneaz cu reactivul Tollens
C. etanalul se obine prin hidroliza acetilenei
D. aldehidele i cetonele pot reaciona cu acidul cianhidric
E. benzaldehida are miros de migdale amare

9. Prin hidroliza bazic, cu hidroxid de potasiu, a unui ester optic activ cu formula
molecular C5H10O2 se poate obine:
A. formiat de potasiu
B. acetat de potasiu
C. propionat de potasiu
D. alcool izobutilic
E. metoxid de potasiu

10. Care pereche de denumiri nu este corect?

A. acid decanoic- acid caprinic
B. acid 2-hidroxipropanoic- acid lactic
C. acid cetopropanoic- acid piruvic
D. acid 2-aminopentandioic- acid glutaric
E. acid para-aminobenzensulfonic- acid sulfanilic

11. Despre D-glucoz este corect afirmaia:

A. prin fermentaie acetic formeaz etanol
B. prin reducere cu hidrogen molecular n prezen de nichel, formeaz doi alditoli
C. este diastereoizomerul D-galactozei
D. este o cetohexoz
E. cu reactivul Tollens formeaz oxid de cupru (I)

12. Etena nu reacioneaz cu:

A. acidul clorhidric
B. hidrogenul
C. clorul
D. hidroxidul de sodiu
E. permanganatul de potasiu n mediu bazic
2
13. Care dintre urmtoarele substane reacioneaz cu reactivul Tollens?
A. propena
B. 2-butina
C. glucoza
D. butanona
E. propanolul

14. O monozaharid nu se poate acila n poziia 6. Aceasta este:

A. -glucofuranoza
B. -glucofuranoza
C. -fructopiranoza
D. glucoza aciclic
E. -fructofuranoza

15. Care dintre urmtorii compui prezint izomerie geometric: 1. -metilstiren; 2.

metacrilat de metil; 3. acid -fenilacrilic; 4. cistein; 5. 3-metil-1-penten?
A. 1, 2, 3
B. 1, 3
C. 1, 3, 4
D. 3, 4, 5
E. 1, 4, 5

16. Numrul de izomeri de poziie (exclusiv stereoizomeri) corespunztori formulei

moleculare C3H5F2Cl este:
A. 6
B. 7
C. 8
D. 9
E. 10

17. Numrul compuilor aciclici cu formula molecular C3H4Cl2 care prezint izomerie
geometric i decoloreaz apa de brom sunt:
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 5

18. n schema:

+ HBr + KCN +H2O

A B C D (CH3)3C-CONH2
- HBr
compusul A este:
A. bromura de ter-butil
B. bromura de izobutil
C. bromura de butil
D. bromura de pentil
3
E. nici unul dintre aceti compui

La urmtoarele ntrebri 19-60 rspundei cu:

A - dac numai soluiile 1,2 i 3 sunt corecte;
B - dac numai soluiile 1 i 3 sunt corecte;
C - dac numai soluiile 2 i 4 sunt corecte;
D - dac numai soluia 4 este corect;
E - dac toate cele patru soluii sunt corecte sau sunt false;

19. Urmtoarele substane sunt compui ionici:

1. clorura de fenil
2. acetilura de calciu
3. acetilura de argint
4. clorura de fenilamoniu

20. Urmtoarele afirmaii sunt corecte, cu excepia:

1. adiia acidului clorhidric la propen n prezena peroxizilor organici are loc anti-Markovnikov
2. fenolul reacioneaz cu clorura de acetil n mediu bazic cu obinerea acetatului de fenil
3. grupa -CN este un substituent de ordinul I pe nucleul aromatic
4. prin adiia bromului la 1,3-butadien se obine majoritar 1,4-dibromo-2-butena

21. Urmtoarele afirmaii sunt adevrate:

1. acidul para-nitrobenzoic este un acid mai tare dect acidul benzoic
2. trimetilamina este o baz mai slab dect metilamina
3. para-toluidina este o baz mai tare dect para-nitroanilina
4. acidul tricloroacetic este un acid mai tare dect acidul benzoic

22. Care dintre urmtorii acizi nu sunt constitueni ai grsimilor naturale?

1. acidul undecanoic
2. acidul glutaric
3. acidul 2-metilcapronic
4. acidul lauric

23. Sunt incorecte afirmaiile:

1. compuii carbonilici se reduc la alcooli cu cel mai mic randament i n condiiile cele mai
energice dac se utilizeaz LiAlH4 sau NaBH4
2. 1-naftalenamina se obine prin reducerea 1-nitronaftalenului cu Zn i HCl
3. nitroderivaii nu pot fi hidrogenai cu H2 n prezen de Ni, Pt, Pd.
4. prin reducerea nitrililor se obin numai amine primare

24. Sunt corecte afirmaiile:

1. acidul salicilic reacioneaz cu hidroxidul de sodiu n raport molar de 1:2
2. acidul para-hidroxibenzoic reacioneaz cu Na2CO3 n raport molar de 1:2
3. n aspirin se gsesc 3 atomi de carbon primar
4. aspirina se obine prin esterificarea grupei carboxil a acidului salicilic

4
25. Compuii halogenai sunt materii prime din care se obin prin hidroliz:
1. alcooli
2. aldehide
3. cetone
4. acizi

26. Reacioneaz cu hidrogenul n raport molar compus:H2 de 1:2:

1. dioleostearina
2. aldehida crotonic
3. 2-butina
4. fructoza

27. Care dintre urmtoarele reacii sunt posibile?

1. CH3COO-Na+ + C6H5OH
2. HCC- Na+ + H2O
3.

4.

28. Sunt false afirmaiile, cu excepia:

1. amestecul racemic este un amestec echimolecular al unei perechi de enantiomeri
2. cauciucul natural este izomerul trans al poliizoprenului
3. soluia obinut prin dizolvarea cauciucului natural n benzin este folosit ca adeziv
4. prin vulcanizare se formeaz puni C-S-C ntre lanurile macromoleculare de poliizopren

29. Referitor la zaharide, urmtoarele afirmaii sunt adevrate:

1. celobioza este un dizaharid reductor
2. amiloza conine resturi de -glucopiranoz legate 1-4
3. lactoza conine o legtur eteric monocarbonilic
4. trehaloza conine o legtur eteric dicarbonilic

30. Referitor la compusul CH3-CH2-CH=CH-CH2-CHO se poate afirma:

1. se poate obine prin condensarea crotonic a doi moli de propanal
2. conine un atom de carbon primar
3. conine 4 perechi de electroni
4. poate reaciona cu 2,4-dinitrofenilhidrazina

31. Sunt corecte afirmaiile despre maltoz:

1. conine un hidroxil glicozidic liber
2. poate exista sub forma a doi anomeri
3. prezint mutarotaie
4. nu reduce reactivul Fehling i Tollens

32. Sunt izomeri de funciune:

1. glicina i nitroetanul
2. 2-butena i ciclobutanul
3. butanona i etilvinileterul
4. formiat de benzil i acetat de fenil

5
33. Cei doi anomeri ai D-glucopiranozei se deosebesc prin:
1. solventul de recristalizare
2. punctul de topire
3. orientarea spaial a hidroxilului glicozidic
4. numrul de atomi de carbon asimetric

34. Despre acidul oleic afirmaiile corecte sunt:

1. este izomerul cis al acidului 9-octadecenoic
2. este constituentul principal al grsimii din untul de cacao
3. poate reaciona cu PCl5
4. formeaz legturi de hidrogen intramoleculare

35. Referitor la acrolein, sunt corecte afirmaiile:

1. poate adiiona doi moli de brom
2. se poate obine prin condensarea crotonic a formaldehidei cu acetaldehid
3. este un derivat funcional al acidului acrilic
4. prin oxidare cu reactiv Tollens conduce la acid acrilic

36. Afirmaiile corecte referitoare la peptida cisteil-glicil-seril-lisil-alanin sunt:

1. conine o grup carboxil liber
2. prin hidroliz parial poate conduce la trei tripeptide
3. conine dou grupe -NH2 libere
4. conine 5 atomi de carbon asimetric

37. Sunt adevrate afirmaiile, cu excepia:

1. 2,6-octadiena se prezint sub forma a trei stereoizomeri
2. colorantul galben de anilin se obine prin condensarea srii de diazoniu a acidului sulfanilic
cu N,N-dimetilanilina
3. alcoolul metilic n mediu acid poate alchila benzenul
4. acidul acetic reacioneaz cu argintul

38. Urmtoarele afirmaii sunt false:

1. reacia de esterificare are loc n mediu bazic
2. hidroliza esterilor poate avea loc att n mediu acid ct i n mediu bazic
3. N-benzoilanilina este o amin secundar
4. benzaldehida se poate obine prin hidroliza clorurii de benziliden

39. Referitor la compuii cu formula molecular C4H10O, sunt adevrate afirmaiile:

1. se prezint sub forma a 7 izomeri
2. doi dintre cei 7 izomeri au activitate optic
3. patru dintre cei apte izomeri reacioneaz cu anhidrida acetic
4. patru dintre cei 7 izomeri se oxideaz cu K2Cr2O7/H2SO4

40. Despre enzime sunt corecte afirmaiile:

1. sunt catalizatori ai reaciilor chimice care au loc n organismele vii
2. sunt de natur proteic
3. majoritatea sunt constituite din apoenzim i coenzim
4. mresc viteza reaciilor biochimice

6
41. Care dintre urmtorii compui organici exercit o aciune stimulatoare, reglatoare i
integratoare asupra proceselor fiziologice i metabolice din organismele vii?
1. insulina
2. prostaglandinele
3. cortizolul
4. adrenalina

42. Prin adiia apei la propen, n prezena acidului sulfuric, se obine un compus care:
1. este un alcool secundar
2. este utilizat ca dezinfectant n medicin
3. are temperatura de fierbere mai ridicat dect a alcanului corespunztor
4. este un compus cu un atom de carbon asimetric

43. Despre cauciucul butadienacrilonitrilic sunt corecte afirmaiile:

1. rezult printr-o reacie de policondensare
2. prin oxidare cu permanganat de potasiu i acid sulfuric formeaz

HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-COOH

CN
3. este solubil n alcani
4. este un produs macromolecular

44. Pentru obinerea aspirinei, folosind ca materie prim fenolul, au loc reaciile:
1. fenol + hidroxid de sodiu
2. fenoxid de sodiu + dioxid de carbon
3. salicilat de sodiu + acid clorhidric
4. acid salicilic + clorur de acetil (n absena clorurii de aluminiu)

45. Portocaliul acid, cu formula de structur:

HO

NaO3S N=N

1. conine grupa cromofor hidroxil

2. se obine prin diazotarea srii de sodiu a acidului sulfanilic, urmat de cuplarea cu 2-
naftalenolul
3. rezult n reacia srii de sodiu a acidului para-aminobenzensulfonic cu 1-amino-2-
hidroxinaftalenul
4. se folosete drept colorant

46. Alegei afirmaiile corecte referitoare la copolimerul butadien: stiren, care conine
24,3% stiren:
1. raportul molar butadien: stiren este 6: 1
2. conine 89,72% carbon
3. o prob de copolimer cu masa de 4,28 g reacioneaz cu 200 g de soluie de brom de
concentraie 4,8%
4. are masa molecular 85600, dac gradul de polimerizare este 200

7
47. Alegei afirmaiile corecte:
1. strereoizomerii care se afl unul fa de cellalt n relaia obiect- imagine n oglind se numesc
enantiomeri
2. doi enantiomeri pereche rotesc planul luminii polarizate n sensuri diferite, cu aceelai unghi
3. mezoforma este un stereoizomer lipsit de activitate optic
4. enantiomerii i diastereoizomerii sunt izomeri de constituie

48. Despre acetaii de celuloz sunt corecte afirmaiile:

1. se obin prin esterificarea grupelor hidroxil cu anhidrid acetic i acid acetic, n prezena
acidului sulfuric
2. sunt solubili n aceton
3. se utilizeaz la obinerea mtsii acetat
4. se utilizeaz la fabricarea filmelor cinematografice

49. Sunt corecte afirmaiile, cu excepia:

1. maltaza catalizeaz reacia de hidroliz a maltozei
2. lipaza pancreatic acioneaz specific asupra grupelor esterice din poziiile 1 i 3 din molecula
trigliceridelor
3. anhidraza carbonic catalizeaz hidratarea dioxidului de carbon la acid carbonic
4. lactat dehidrogenaza transform acidul piruvic n acid D-lactic

50. Alanil-glicil-seril-cisteina:
1. are ca aminoacid N-terminal, alanina
2. formeaz prin hidroliz parial numai dou dipeptide
3. are ca aminoacid C-terminal, cisteina
4. rezult printr-o reacie de polimerizare

51. Alegei afirmaiile corecte referitoare la srurile de arendiazoniu:

1. sunt stabile n soluii apoase la temperaturi sczute(0-5C)
2. se cupleaz cu fenoli n mediu bazic
3. prin nclzirea soluiilor lor la circa 50C hidrolizeaz
4. se cupleaz cu amine aromatice n mediu acid

52. Reacioneaz cu fenolul, n prezena catalizatorilor sau a mediului de reacie necesar,

att la nucleu, ct i la atomul de oxigen (cu pstrarea nucleului aromatic):
1. bromul
2. hidroxidul de sodiu
3. acidul azotic
4. clorura de benzoil

53. Hidroliza n mediu bazic (NaOH) a orto-hidroxibenzoatului de metil, conduce la:

1.
COONa

ONa

2. CH3-O-Na+

3. CH3-OH

8
4.
COONa

OH

54. Butadiena este izomer de funciune cu:

1. 1-butina
2. ciclobutena
3. 2-butina
4. 1-butena

55. Afirmaii corecte sunt:

1. izopropilamina este o amin secundar
2. atomul de carbon din structura metilaminei este primar
3. aminele aromatice sunt mai bazice dect amoniacul
4. prin reducerea acetonitrilului cu sodiu i alcool se formeaz etilamina

56. Produsul de condensare aldolic a acetaldehidei este izomer cu:

1. acidul butanoic
2. acetatul de etil
3. formiatul de propil
4. -hidroxietil-vinil-eterul

57. Clorobenzenul nu poate participa la:

1. dehidrohalogenare
2. o reacie Friedel- Crafts
3. polimerizare
4. reacia de nitrare

58. Pot exista ca amfioni:

1. acidul orto-aminobenzoic
2. clorura de difenilamoniu
3. glicina
4. clorura de benzendiazoniu

59. Sunt substitueni de ordinul II grupele:

1. nitro
2. carboxil
3. carbonil
4. triclorometil

60. Prin oxidarea energic a etenei cu dicromat de potasiu n prezen de acid sulfuric,
rezult:
1. 2 moli de dioxid de carbon
2. 1 mol de oxid de eten
3. 2 moli de ap
4. 1 mol de glicol

9
Mase Atomice:
H=1
C=12
O=16
Br=80

ATENIE! Subiectele sunt proprietatea Facultii de Farmacie Bucureti, din cadrul UMF ,,Carol
Davila, Bucureti

10