Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Probleme de Chimie Organica PDF
Probleme de Chimie Organica PDF
e-Chimie 1
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Cuprins
Enunuri Rezolvri
e-Chimie 1
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
2
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
5. Formula molecular FM: arat numrul de atomi din fiecare element care
intr n compoziia substanei. ntre formula molecular i cea brut este
relaia:
FM = (FB)n unde n = 1,2,3..
Pentru determinarea lui n trebuie s se cunoasc masa molecular a
substanei.
3
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Probleme
4
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
1.5. Scriei formula brut (empiric) a primilor 6 termeni din fiecare serie de
compui de la problema 3.
5
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
1.9. O prob de squalen izolat din uleiul de rechin a fost supus combustiei.
Astfel, din 8,00 mg compus s-au obinut 25,6 mg CO2 i 8,75 mg H2O.
Calculai formula brut i formula molecular a squalenului dac masa
molar a acestui compus este 410 g/mol.
1.11. Jasmona este compusul odorant izolat din florile de iasomie. Compoziia
procentual a acestui compus cu masa molar 164 g/mol este 80,49% C
i 9,76% H. Calculai formula brut i molecular a acestui compus.
1.14. Compusul AZT sub form de trifosfat este un antimetabolit HIV (virusul
HIV produce SIDA). Acest compus conine alturi de carbon i hidrogen
6
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
7
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
8
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
1 2
CH3 CH3 = (a)
2 1
1
= (a)
2 1
1
9
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
hidrocarbura radicalul
CH4 metan CH3 CH2
metil metilen
C2H6 etan CH3 CH2 CH3 CH CH2 CH2
etil etiliden etilen
propil izopropil
1-butil 2-butil
10
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
11
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
n (v
i
i i 2) + 2
NE =
2
ni = numrul de atomi ai elementului i
vi = valena elementului i
Exemple: 1) C4H5Cl 2) C6H5NO2
1. a) C4H5Cl C4H6 fa de C4H10 compusul are cu patru atomi de hidrogen
mai puin NE = 2
b) calcul aplicnd formula:
12
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
b) aplicnd formula:
6(4 2 ) + 5(1 2 ) + 1(3 2 ) + 2(2 2 ) + 2 12 5 + 1 + 2 10
NE = = = =5
2 2 2
Probleme
13
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
14
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Cap. 3. Alcani
1 1
conformatie conformatie
eclipsat intercalat
Etan
Ni
C C + H2 C C
H H
Ni
C C + 2H2 CH2 CH2
reacia derivailor halogenai cu metale:
2R Br + 2Na R R + 2NaBr
H2O
R Br + Mg R MgBr R H + Br MgOH
15
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
+4[H]
CH2 CH2 + H2O
Zn(Hg)+HCl
CH2 C
O - H2O
+2[H]
sau H2/Ni
CH2 CH CH CH
OH
+H2
CH2 CH2
Reacii chimice:
- substituie (clorurare, bromurare, nitrare)
C H + X2 C X + HX
- reacii termice
- oxidare, ardere
16
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Probleme
CH3
d) CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
CH3 CH3
e) CH3 CH2 C CH2 CH CH3
CH2 CH2 CH3
a) 1,1dimetilpentan
b) 2,3metilhexan
c) 3metil2propilhexan
d) 5etil4metilhexan
e) 3dimetilpentan
f) 4izopentilheptan
g) 2secbutiloctan
h) 2etil3metilheptan
17
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
3.3 Care este formula de structur i denumirea compusului C7H16 care are
un atom de carbon cuaternar, un atom de carbon teriar i cinci atomi de
carbon primari?
3.5 Pentru formula C7H16 se pot scrie un numr de izomeri egal cu: a) 4; b) 6;
c) 7; d) 8; e) 9.
3.6 Care este cel mai simplu alcan care are un atom de carbon asimetric
(atom de carbon substituit cu patru substitueni diferii)?
3.8 Se dau urmtoarele valori ale punctelor de fierbere 0C: 99, 118, 126.
Atribuii aceste valori urmtoarelor hidrocarburi:
a) 2metilheptan;
b) noctan
c) 2,2,4trimetilpentan.
a) izopentan
b) 2,2dimetilbutan (neohexan)
c) 2,3dimetilbutan?
a) 1clorobutan (2 variante)
b) 2butin
c) 2butanon (2 variante)
18
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
3.11 Reacia derivailor halogenai cu sodiu metalic (sau alte metale ca Li, K,
Mg, Zn) se numete reacia Wurtz dup numele descoperitorului.
a) propan c) pentan
b) butan d) izopentan
3.14 Care este alcanul cu masa molar 72 g/mol care prin clorurare formeaz
doi izomeri diclorurai?
a) nbutan b) npentan
19
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
D
CH3 CH2 CH3 CH3 CH CH3
propan 2 - deuteropropan
3.18 ntr-un amestec metan, etan, propan n raport molar 1:2:1 procentul de
mas al metanului este: a) 7,7%; b) 10%; c) 13,3%; d) 26,6%; e) 50%?
3.21 Care este volumul de metan care rezult la cracarea a 20 m3 c.n. butan
dac n gazele rezultate nu exist hidrogen iar coninutul de eten este
15% i propen 30% (% de volum).
3.23 Ce volum de clorur de metilen (pf = 40 0C; d = 1,34 g/mL) se obine din
1 m3 c.n. metan de puritate 95% dac randamentul este de 70,8%.
20
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
A. Alchene
0
t C;
C C cat: Cr2O3/Al2O3 C C + H2
H H
KOH (NaOH)
C C alcool C C + HX (X: Cl, Br, I)
H X
cat. H2SO4
C C C C + H2O
H OH
21
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Reacii chimice
- reacii de adiie: hidrogen, halogeni (clor, brom), hidracizi
(HCl, HBr, HI), ap, acid hipocloros. Adiia hidracizilor
decurge dup regula lui Markovnikov: n produsul format
halogenul se leag de atomul de carbon cel mai srac n
hidrogen.
- reacii de oxidare:
K2Cr2O7/H2SO4 R R
C O + O C
R OH
R R ceton
C C acid carboxilic
R R R R
1) O3
C O + O C
2) H2O R H
compusi carbonilici
- reacii de polimerizare
n CH2 CH ( CH2 CH )n
R R
monomer vinilic polimer
X2
C C CH2 - HX C C CH
X
22
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
B. Diene
Polimerizare 1,4:
x CH2 CH CH CH2
+ ( CH2 CH CH CH2 )x ( CH2 CH )y
y CH2 CH R
R
23
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Probleme
H C CH3
a) CH CH CH C CH CH CH CH
3 2 2 2 2 2 3
CH3 CH3
b) H2C CH CH C CH3
CH3
H3C CH3
d)
CH3
f) CH2 CH C CH3
CH3
g) CH2 C(CH2CH3)2
24
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH3 CH3
h) CH3 C CH CH C CH3
CH3 CH3
b) 5etil4octen
c) 3propil3hepten
d) 1,5dimetilciclopenten
e) 5etil2metilciclohexen
H CH2 CH CH2
b) C C
CH3 CH2 CH2 CH3
25
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH3
c) C
H
CH3
d) CH3
C
H
b) 2butena f) ciclohexena
c) izobutena g) 2,3dimetil2butena
d) stiren h) 1metilciclopentena
4.6 Preparai urmtoarele alchene printr-o reacie de eliminare (H2, HX, H2O):
a) propena c) stiren
b) izobutena d) ciclohexena
26
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
b) 2clorobutan e) 1bromo3metilciclohexan
c) 3iodopentan f) 3cloro3metilhexan
b) izobuten d) metilenciclohexan
b) bromur de ciclopentil
c) ciclopentan
d) ciclopentanon
4.10 Prevedei care este produsul major (alchena Zaiev) rezultat prin
deshidratarea urmtorilor alcooli:
a) 2pentanol
b) 1metilciclopentanol
c) 1fenil2propanol
27
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
d) 2metilciclohexanol
e) 2metil2butanol
4.11 Atribuii urmtoarele valori ale punctelor de fierbere 0C: -7; -6; +1; +4
alchenelor C4H8.
cat
C C + H2 C C + H0
H H
H0
Alchena
Kcal/mol KJ/mol
28
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
b) Br2/CCl4 d) Cl2/H2O
4.16 Scriei, pentru fiecare din cele patru alchene cu schelet de 2metilpentan
(problema 4.3), reacia cu:
a) KMnO4 n mediu bazic, la rece (reactiv Baeyer)
b) K2Cr2O7/H2SO4
CH3 CH3
a) b) c)
CH3
d) e) CH CH3 f)
29
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH3
g)
H2C CH3
Limonen
a) 2 : 3 : 4 d) 1 : 3 : 4
b) 3 : 4 : 16 e) 1 : 6 : 12
c) 3 : 4 : 10 f) 2 : 6 : 12
4.20 Cte din alchenele izomere cu formula molecular C6H12 formeaz prin
oxidare cu bicromat n mediu acid, ca produs organic unic o singur
ceton:
a) 1; b) 2; c) 3; d) 4; e) 5; f) nici una?
30
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
K2Cr2O7+ H2SO4 B C
A compus carbonilic + acid carboxilic
27,6% oxigen 40% C
4.25 Un amestec format din dou alchene izomere C6H12 a fost supus
urmtoarelor transformri:
31
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
4.28 Un mol de alchen ciclic arde cu aer stoechiometric (20% O2) formnd
896 L (c.n.) gaze dup condensarea apei. Se cere s se determine
formula molecular a cicloalchenei. Identificai izomerii corespunztori
formulei moleculare de mai sus care prin adiie de acid clorhidric
formeaz derivat clorurat teriar.
32
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
a) 1,4dibromo2clorobutan
b) 1,2,3,4tetraclorobutan
c) 1cloro2,3dibromobutan
d) 1,4dicloro2,3dibromobutan
e) 1,2,3,4tetrahidroxibutan
H0 kcal/mol
Diena
determinat calculat
1,4pentadien 60,8
1,5hexadien 60,5
1,3butadien 57,1
1,3pentadien 54,1
izopren 53,4
2,3dimetill1,3butadien 53,9
33
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH2
34
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
a) Br2, 2 moli
b) HBr, 2 moli
c) H2/Ni
Cap. 5. Alchine
Preparare:
- din alchene prin adiie de brom i eliminare da acid bromhidric (2
moli):
- 2HBr
C C + Br2 C C C C
H H H Br Br H
Na
HC CH -1/2H2
HC CNa R Br HC C R + NaBr
35
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Reacii chimice:
- reacii de adiie (vezi alchene); adiia apei n prezen de catalizator
HgSO4/H2SO4 (reacie Kucerov) decurge printr-un enol nestabil
care sufer tautomerizare (izomerizare: se schimb poziia unui
atom de hidrogen i poziia dublei legturi)
- +
R C C H R C C +H Ka ~ 10-25
Probleme
e) HC C C(CH3)2 CH2 C CH
36
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
b) CH3 CH C C C CH3
CH3
b) CH3 C C 5 CH CH2
b) 3metilhept5en1in
c) 2izopropil5metil7octin
d) 3hexen5in
37
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH3Br + C5H5 Br D
A +- NaBr Na C
Na
C2H2 0 B - NaBr
150 C
Explicai transformrile A B , C
si D.
38
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
a) 1,2dicloroetan
b) tricloroeten
c) pentacloroetan
d) 1,2dibromo1,2dicloroetan
a) R C CH + OH R C C + H2O
pKa = 25 pKa = 16
b) R C CH + NH2 R C C + NH3
pKa = 25 pKa = 35
5.16 Reacia de adiie a apei la tripla legtur, reacie Kucerov, decurge prin
intermediul unui enol (alcool cu grupa hidroxil legat la un carbon
nesaturat). Calculai compoziiile la echilibru pentru exemplele urmtoare
avnd la dispoziie constantele de echilibru:
[enol]
K=
[carbonil]
39
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
5.17 Cte din alchinele urmtoare formeaz prin adiia apei o aldehid:
1butina, 2butina, fenilacetilena, vinilacetilena, difenilacetilena, propina?
a) toate; b) nici una; c) 1; d) 2; e) 4; f) 6.
a) acid butiric
d) acid benzoic.
5.19 Se obine acetilen prin piroliza metanului ntr-un tub nchis de volum
0,5 m3. Dac presiunea din tub la sfritul pirolizei este p = 1,2 p0 (p0 =
presiunea iniial) iar temperatura s-a meninut constant, se cere s se
calculeze:
b) randamentul de reacie
40
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
5.21 Alchina C6H10 adiioneaz acid clorhidric trecnd ntr-un derivat diclorurat
care prin dehidroclorurare revine la alchina iniial. Care este formula de
structur a acestei alchine?
5.22 La obinerea acetilenei din metan amestecul gazos rezultat conine 20%
C2H2 i 10% CH4 nereacionat. Calculai pentru 1000 m3 (c.n.) metan
introdui n proces cantitatea de acetilen i masa de negru de fum
format ca produs secundar.
41
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
R
2- i 6- poziii orto
o 6 2 o
3- i 5- poziii meta
5 3 m
m
4 4- poziie para
p
*
n cri i tratate se folosete n continuare i formula istoric a
benzenului propus de Kekul n 1865 .
R R R R
X
+ X2 - HX + +
X
X
orto para meta
42
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Probleme
CH3 CH3
a) CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 b) CH3 C CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
43
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
a) un singur nitroderivat;
b) doi nitroderivai.
Br2 + H2O
HCl
44
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
O3
K2Cr2O7 + H2SO4
c) Cl2, h
d) NaOH
e) KMnO4 la cald
45
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
f) HNO3/H2SO4
g) Cl2, cat. Fe
j) H2SO4, t0C
k) produs e + HNO3/H2SO4
m) produs f + K2Cr2O7/H2SO4
CH2 CH CH3
cat. AlCl3 (urme H2O)
6.15 Preparai t-butilbenzen prin reacie Friedel-Crafts prin mai multe variante
folosind rezultatele de la problema precedent.
46
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
a) acid pclorobenzensulfonic
b) acid pnitrobenzoic
c) acid mnitrobenzoic
d) acid 3nitroftalic
c) mcloronitrobenzen g) 2nitro1,4diclorobenzen
d) 2bromo4nitrotoluen h) 1,3,5trinitrobenzen.
47
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
b) benzanilida d) bifenilul?
2. N(CH3)2 6. OCH3
3. NO2 7. Cl
4. NHCOCH3 8. COOH
9. COOCH3 11. F
b) O2/cat. V2O5
d) H2SO4, 800C
f) H2SO4, 1800C
48
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
6.24 Reformarea catalitic este procesul industrial prin care un alcan cu cel
puin ase atomi de carbon se transform ntr-o hidrocarbur aromatic
conform reaciei de mai jos:
cat.Pt
CnH2n+2 0 CnH2n-6 + 4H2
500 C, pres.
49
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
R OH + HX R X + H 2O (X = Cl, Br, I)
Reacii chimice:
- reacii de substituie:
Y: + R X Y R+ X
anionul unui ion
compus ionic halogenur
50
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
R X + Mg R MgX
+
Compuii organo-magnezieni au o legtur carbon-metal polar: R MgX
Probleme
CH3
a) CH3 CH CH2 CH2 Cl
51
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Cl
g)
Cl
CH2 CH3
h)
Br
7.3 Care este cel mai simplu compus monohalogenat care are un atom de
carbon asimetric?
Dar cel mai simplu compus polihalogenat care conine acest element
structural?
a) clorura de tbutil
b) iodura de secbutil
c) clorura de alil
d) 1cloro1metilciclopentan
e) 1,2,3triclorociclohexan
f) clorura de vinil (dou variante)
g) dicloroacetilena
h) bromura de benzil
52
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
7.6 Care din urmtorii derivai halogenai se obin prin adiie de hidracid la o
alchen?
A: clorura de propil D: bromura de izopropil
B: iodura de tbutil E: 1cloro2metilbutan
C: clorura de metil F: 2clorobutanul
a) A, B, C; b) A, B, D; c) B, D, F; d) D, E, F; e) C, E, F; f) B, D, E.
e) HC C Na j) CH3NH2
53
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
1) O3
2) H2O
D + 2E
C
+2HCl KOH/alcool K2Cr2O7/H2SO4
F G H + 2I
Cl
c) CH3 CH CH + HCl CH3 CH2 CH
Cl Cl
Cl
e) CH3 C CH + 2HCl CH3 C CH3
Cl
54
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
a) toi; b) 5; c) 4; d) 3; e) 2; f) 1
55
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
56
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
A. Alcooli
Alcoolii cu formula ROH au grupa funcional hidroxil legat de un atom
de carbon saturat hibridizat sp3.
Preparare:
- hidroliza bazic a derivailor halogenai:
R X + NaOH R OH + NaX
+2[H]
R' C R" sau H2/Ni R' CH R"
O OH
R' R'
1) aditie
R MgX + C O 2) H O R C OH + MgX(OH)
2
R" R"
57
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Reacii chimice:
- caracter acid:
+
R O H R O + H Ka ~ 10-16
ion
alcooxid
(alcoolat)
- oxidare:
+[O] +[O]
R CH2 OH -H2O R CH O R C O
OH
alcool aldehid acid carboxilic
primar
R H + [O] R
C -H2O C O + H 2O
R OH R
alcool ceton
secundar
B. Fenoli
Fenolii au formula ArOH , grupa hidroxil este legat direct de nucleul
aromatic.
Preparare:
- topirea alcalin (Kekul) a srurilor de sodiu ale acizilor aril sulfonici
58
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Reacii chimice:
- reaciile grupei funcionale: aciditate, eterificare, esterificare,
coloraie cu FeCl3. Aciditatea fenolilor (Ka ~ 10-10) este mai mare
ca cea a alcoolilor, fenolii reacioneaz cu soluie apoas de
hidroxid:
Probleme
a)
CH3 CH CH2 CH CH3
CH3 OH
b) CH3 CH CH CH3
OH C6H5
c) CH2 CH CH2 OH
59
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
OH
d)
CH3
f) HOCH2 CH2 CH CH2 OH
OH
g)
Cl
alcool alilic
alcool propilic
60
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
d) ciclohexan ciclohexanol
1,2-ciclohexandiol
8.5 Care sunt alcoolii C5H12O care se pot obine prin adiia apei la o alchen C5?
8.6 Care din alcoolii urmtori nu se poate obine prin adiia apei la o alchen:
A: izopropanol D: tbutanol
B: etanol E: izobutanol
C: propanol F: 2feniletanol
a) A, B, C b) B; C; D c) A; C; F d) C; D; E e) C; E; F f) D; E; F.
8.7 Care din alcoolii urmtori rezulta n urma reaciei unei cetone cu H2/cat. Ni
A: izopropanol D: ciclopentanol
B: propanol E: izobutanol
C: tbutanol F: 1feniletanol
a) A, B, C b) D, E, F c) B, C, D.
d) C, D, F e) A, B, F .f) B, D, F
8.8 Ci din alcooli C6H14O de la problema 8.2 se pot prepara prin adiia apei
la o alchen C6?
a) 12 b) 10 c) 9
d) 11 e) 8 f) 7
61
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
a) A, B, C, D b) B, C, E, F c) B, D, E, F
d) A, D, E, F e) A, C, D, E f) A, C, E, F
8.11 Atribuii urmtoarele valori ale punctelor de fierbere n 0C: 117,5; 108;
99,5; 82,4 alcoolilor C4H10O izomeri. Explicai alegerea fcut.
c) Na h) K2Cr2O7 + H2SO4
62
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
a) 1propanol 2propanol
b) izobutanol tbutanol
c) ciclopentanol 1,2ciclopentadiol
d) 2propanol 1propanol
a) A, C, E b) A, B, C c) B, C, D
d) B, C, F e) D, E, F f) A, E, F
a) CH3OC2H5 (2 variante)
b) C2H5OC2H5
c) CH2=CHCH2OCH3 (2 variante)
d) C6H5OC2H5
A: NaOH D: CH3COCl
B: C6H5COOH E: CH3OH
C: Na F: FeCl3
a) A, C b) A, B, C c) C, D
d) C, D, E e) A, F f) C, E, F
63
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
SO3H SO3Na OH
+NaOH +NaOH
+ H2SO4 -H O 0 + Na2SO3
2 -H2O 300 C
a) naftol c) resorcin
b) naftol d) pcrezol
64
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
b)
C6H5 OH + NaHCO3 C6H5 - ONa + H2CO3
Ka ~ 10-10 Ka1 ~ 10-7
OH ONa
NO2 NO2
c)
+ NaHCO3 + H2CO3
NO2 NO2
Ka ~ 10-4 Ka1 ~ 10-7
Cl Cl
Cl CH3 OCH3
pentaclorofenolul fenoli butilati
(conservarea lemnului) (conservanti alimentari)
65
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
D E
OH O CH2 COOH
Cl Cl
Cl
Cl Cl
2,4,5 - triclorofenol 2,4 -D
(intermediar pentru un acid 2,4 - diclorofenoxiacetic
antiseptic folosit la spitale) (ierbicid)
b) Obinei B;
O CH2 CH CH2
OH OH
66
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
R NH2 , R2NH , R3 N
amin amin amin
primar secundar tertiar
,
Atomul de azot este hibridizat sp3, cei trei substitueni sunt orientai spre
trei coluri ale tetraedrului. Perechea de electroni neparticipani ocup cel
de al patrulea col.
Preparare:
- alchilarea amoniacului cu derivai halogenai (Hofmann)
+ NH3 + RX + RX
- HX R NH2 - HX R NH R - HX R N R
R
R X
KCN + 4[H]
R C N sau 2H /Ni R CH2 NH2
2
+6[H]
Ar NO2 Fe/HCl Ar NH2 + 2H2O
Reacii chimice:
67
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
- reacia cu acidul azotos: aminele primare alifatice dau alcooli iar cele
aromatice dau sruri de diazoniu foarte importante n sinteze de
laborator i n procese industriale
R NH2 + O N OH R OH + N2 + H2O
0
0C
Ar NH2 + O N OH + HCl Ar N N]Cl + 2H2O
RNO2 nitroderivai
cat:H2SO4
nitrare: Ar H + HONO2 Ar NO2 + H2O
Fe/HCl
intramolecular: Ar NO2 + 6[H] Ar NH2 + 2H2O
reducere
Zn/NaOH
intermolecular: 2Ar NO2 + 8[H] -4H 2O Ar N N Ar
azoderivat
68
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Probleme
9.2 Numrul de amine cu formula molecular C8H11N cu o grup fenil este de:
a) 9; b) 7; c) 5; d) 4; e) 6; f) 8.
Rspundei fr a ine seama de izomeria optic posibil.
69
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
70
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
E pornind de la alilbenzen.
+6[H] +HCl +A
-H2O A B D + NH4Cl
t0
a) A. B; b) A. C; c) A. D; d) B. C; e) B. D; f) A. B. D.
71
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
D: benzonitril + 2H2/Ni;
E: benzaldehid + NH3, apoi H2/Ni.
a) A. B. E; b) A. D. E; c) B. C. D; d) B. C. E; e) B. D. E; f) C. D. E.
9.15 Care este produsul de reacie rezultat la tratarea aminelor de mai jos cu
nitrit de sodiu i acid clorhidric la 00C:
a) izobutilamina
b) naftilamina
c) N,Ndimetilpropilamina
d) ciclopentilamina
e) Nmetiletilamina
f) N,Ndimetilanilina.
a) A. B. C; b) A. B. D; c) B. C. D; d) B. C. F; e) D. E. F; f) B. C. F.
72
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
a) N,Ndimetilanilina d) anisol
b) ptoluidina e) naftol
c) naftol f) acid salicilic (acid o-hidroxibenzoic).
73
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
N N Cl
OH
a)
b) O2N N N O CH3
CH3
c) N N N N N
CH3
9.26 Clorhidratul unei amine are masa molecular 95,5 g/mol. Ce formule
structurale corespund clorhidratului? Scriei ecuaia reaciei clorhidratului
cu nitrit de sodiu la 00C.
74
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
O O
Aldehidele R C H i cetonele R C R' sunt compui organici care
conin grupa funcional carbonil C O . Atomul de carbon este
hibridizat sp2. Caracteristic pentru aceast grup nesaturat sunt reaciile
de adiie. Atomul de hidrogen de la atomul de carbon C are caracter acid
C C
H O
Preparare:
- oxidarea alcoolilor: alcoolii primari dau prin oxidare blnd aldehide;
alcoolii secundari se transform prin oxidare n cetone:
Cr VI
R CH2 OH + [O] R CH O + H2O
Cr VI
R CH OH + [O] R C O + H2 O
R' R'
75
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Cl - HCl OH
C + 2H2O C C O + H 2O
Cl OH
diol geminal
HgSO4 taut.
C C + H OH CH C CH2 C
H2SO4
OH O
enol
- oxidarea alchenelor:
R R 1) O3 R R
C C 2) H2O
C O + O C
R H R H
AlCl3
Ar H + R C Cl Ar C R + HCl
O O
Reacii chimice:
- reacii de adiie comune aldehidelor i cetonelor:
+2[H] H
sau H2/Ni C reducere (hidrogenare)
OH
+4[H]
CH2 + H2O reducere avansat
HCN OH
C O C aditie de acid cianhidric
C N
76
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
C O + CH2 C C C C
O OH H O
component component produs aldolic
carbonilic metilenic (cetolic)
- H2O
C C C
O
produs crotonic
compus carbonilic ,-nesaturat
Probleme
a) aceton f) fenilacetaldehid
b) benzaldehid g) cloral
c) trimetilacetaldehid h) 2butenal
d) acetofenon i) 3metil2ciclohexenona
e) acroleina j) aldehid salicilic
77
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
etilbenzen
a) -feniletanol
benzen acetofenon
2fenil2butanol
izopropilbenzen
propanol
b) 2pentanol aldehid propionic
etanol
2metil3pentanol
+H2O -H2
alchen alcool compus cabonilic
A: acetaldehida D: 2butanona
B: propionaldehida E: ciclohexanona
C: acetona F: fenilacetaldehida
a) A, B, C, D; b) B, C, D, E; c) A, C, D, E d) A, C, E, F; e) C, D, E, F; f) toi.
78
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
10.7 Care dintre compuii urmtori se pot obine prin reacie Kucerov:
A: acetaldehida D: 1fenil1propanona
B: propionaldehida E: 2butanona
C: dietilcetona F: 2,4dimetil3pentanona
a) A, B, C b) A, C, D c) C, D, E d) A, C, D, E e) A, C, D, F f) B, C, E, F
A: B:
Br
CH2 CH3
C: D: C
NO2 O
(a) NO2
(a)
79
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
R - H2O 0
C O + H2N NH2 A t C B
R' - N2
Cl OH
C + 2H2O - 2HCl C C O + H2O
Cl OH
80
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
OH
R CH O + H2O R CH K2 = 0.7
(aldehide alifatice) OH
CH3 CH3 OH
C O + H2O C K3 = 2 10-3
CH3 CH3 OH
a) aceton (2 moli)
b) acetaldehid + formaldehid (1 mol)
c) propionaldehid + benzaldehid
d) acetofenon + formaldehid
e) 2butanon (2 moli)
f) benzaldehid + formaldehid
g) acetofenon + benzaldehid
+ CH2 O + CH2 O
CH2 O + CH3 CH O A B
81
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
C. Compus carbonilic D. K
CH3 CHO 5,9 10-7
O
4,1 10-7
82
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
- H2O Tollens
2A B (C6H12O2) C (C6H10O) D
+ [O]
K2Cr2O7/H2SO4
E (43,24 % - oxigen) + F
Compuii E i F sunt solubili n soluie de hidroxid, iar compusul D decoloreaz apa de brom.
10.26 Din 2,04 g amestec echimolecular format din dou aldehide alifatice
saturate, termeni consecutivi n seria omoloag, se formeaz, prin
tratare cu reactiv Tollens, 8,64 g precipitat. Care sunt cele dou
aldehide?
83
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
O
Grupa carboxil, C OH (sau COOH , CO2H) caracterizeaz acizii
organici. Ca i la compuii carbonilici atomul de carbon este hibridizat sp2.
Proprietatea caracteristic, comun cu acizii anorganici, este aciditatea.
Ionul carboxilat care se formeaz, COO , este deosebit de stabil.
Acizii carboxilici sunt asociai prin legturi de hidrogen, de aceea au
puncte de fierbere ridicate.
Preparare:
- oxidarea alchenelor:
+ 4[O]
R CH CH R' R C O + O C R'
OH OH
+ 3[O]
Ar CH3 Ar COOH + H2O
+ 2[O]
R CH2 OH R C O + H2 O
OH
+ KCN +2H2O
R C N -NH3
nitril
R COOH
R Br
+HCl
-MgClBr
Mg +CO2
eter etilic R MgBr R C OMgBr
anhidru O
compus sare a acidului
84 organo-magnezian carboxilic
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
O
R C OR' +R'OH
+R'OH
-H2O +R'OH -RCOOH O
-HCl
PCl5 R C
+RCOONa
R C OH R C Cl O
R C
O O
+NH3 +NH3 O
-H2O -HCl +NH3
-RCOOH
+NH3 R C NH2
-2H2O O
R C N
Probleme
85
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
a) acid heptandioic
b) acid 3cloroftalic
c) acid crotonic
d) acid trans1,2ciclohexandicarboxilic
e) acid linolic (acid ciscis octadecan9,12dienoic)
f) acid vanilic (acid 4hidroxi3metoxibenzoic)
g) acid trifenilacetic
h) acid tropic (acid hidroximetilfenilacetic)
i) acid 2hexen4inoic
j) acid acrilic
11.4 Cum se pot transforma urmtorii compui n acid butiric? Scriei etapele
i reactanii necesari.
a) 1butanol d) bromur de nbutil
b) 1bromopropan e) 4octen
c) 1penten
a) acid mclorobenzoic
b) acid pbromobenzoic
c) acid fenilacetic
11.6 Dup cum s-a artat pentru a realiza transformarea: RBr RCOOH
se parcurg dou etape:
86
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
+CO2 O
R Br + Mg eter anh. R MgBr R C + HCl R COOH + MgClBr
OMgBr
87
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
88
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
R OH + Na R ONa + 1/2H2
Ka ~10-10 Ka ~10-16
Ka ~10-5 Ka ~10-16
Ka ~10-5
11.14 Calculai pH-ul unei soluii 10-4 M de acid trifluoroacetic care are pKa =
0,23.
89
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
90
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
f) fenilacetonitril
g) acid fenilmalonic
h) acid hidroxifenilacetic
Pentru care din urmtorii acizi aromatici echilibrul este deplasat spre
dreapta?
R n acidul
H p CH3 m NO2 o NO2 p Cl o Cl o OH o OCH3
aromatic
11.20 Care dintre urmtorii acizi permite formarea unei anhidride interne prin
eliminare intramolecular de ap:
a) A, B, C b) B, C, D c) A, C, E
d) B, C, E e) C, E, F f) A, D, E
a) 9 b) 8 c) 7 d) 6 e) 5 f) 4
91
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
92
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
O O
R C OH +H2O
R C Y Y: Cl (cloruri acide),
O COR (anhidride),
OR' (esteri)
NH2 (amide)
Reacia de esterificare Emil Fischer este reacia unui acid carboxilic cu un
alcool n prezena unui acid tare (H2SO4, HCl gazos) folosit drept
catalizator:
cat.H+
R C OH + H O R' R C OR' + H2O
O O
93
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
O O
C C
N N
Probleme
+CH3NH2
B
+C CH3 CO N(CH3)2
+C6H6
cat.AlCl3
D
+SOCl2
CH3 COOH A
-SO2, -HCl +iC3H7OH
E
+F CH3 COOC6H5
NH COCH3
+CH3COOH +J
piridin G
+acid
salicilic
+CH3OH
H cat.H2SO4
I
94
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
a) H2O d) (C2H5)2NH
b) NH3 apos e) n C4H9OH exces, cat.H2SO4
c) CH3OH f) C6H6, cat.AlCl3
95
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
COOCH3
c) (toluen)
NH2
O
d) CH3 C O CH CH2 (metan)
96
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
12.13 Prin saponificarea a 0,1 moli ester cu formula brut C3H6O se formeaz
7,4g alcool optic activ (alcool cu patru substitueni diferii). Care este
formula de structur a esterului?
97
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
98
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Grsimea ac. palmitic ac. stearic ac. oleic ac. linolic ac. linolenic
C16 C18 C18 C18 C18
ulei de msline 7 3 85 5 -
ulei de palmier 40 6 43 11 -
ulei de arahide 8 3 56 27 -
ulei de in 7 5 16 16 56
ulei de tung - - 8 12 80
12.23 Uleiul de cocos conine circa 90% acizi saturai C8 C18 din care
jumtate este acidul C12 (acid lauric). Acidul oleic, nelipsit din grsimi,
se gsete n proporie de circa 8%. Scriei formulele de structur ale
acizilor din uleiul de cocos. Formulai reacia de saponificare a unei
dilaurooleine.
99
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Amide pt 0C pf 0C
acetamida 82 222
Nmetilacetamida 26 204
N,Ndimetilacetamida 20 165
100
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
101
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
102
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Probleme
13.2 Care este alcanul cu mas molecular minim optic activ? Care este cel
mai simplu alcool saturat aciclic optic activ?
13.5 Marcai atomii de carbon asimetrici din produii naturali de mai jos:
103
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH3
Mentolul (izolat din uleiul de izm)
b)
OH
CH
CH3 CH3
c) acidul tartic (acidul 1,3dihidroxisuccinic) sarea acid de potasiu este
piatra de vin.
CH3 CH3
CH3
d) O Camfor (izolat din coaja arborelui de
camfor)
Colesterol (component a
g) pietrelor din vezica biliar; se
gsete n organism n creier,
nervi, glanda suprarenal)
HO C27H46O
104
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH CH2
N
i) OH CH
CH3O
N
Chinina izolat din coaja arborelui de chinin; medicament
antimalaric i antipiretic.
a) 1,2dibromopropan d) 3bromo2butanol
b) 2,4dicloropentan e) 1,2dimeticiclobutan
c) 2,3,4pentantriol f) 1,3dimetilciclobutan
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
A B C
CH3 CH3
CH3 CH3
D E
105
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Identificai:
COOH H COOH
HOOC OH HO H
H C OH C C H H C OH
HO C H HO COOH HO COOH H C OH
H COOH
COOH COOH
A B C D
A i B ; A i C ; B i C ; C i D?
106
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
13.11 Compusul C4H6Cl4 are o form mezo. Ce formul de structur are acest
compus? Preparai compusul clorurat identificat.
CH O COOH
g) H C OH .......... H C OH
COOH CH O
(+)
107
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
13.18 O prob optic activ are rotaia msurat n jurul valorii de 1800. Cum
putem afla dac este +1800 sau 1800?
108
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Probleme
a) glicerinaldehida
b) dihidroxiacetona
c) riboza (component a ARN)
d) 2dezoxiriboza (component a ADN)
e) glucoza (numele vechi: dextoz)
f) fructoza (numele vechi: levuloz)
109
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
110
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
C N CHO
H OH H OH
R R
CH O +HCN +
R C N CHO
HO H HO H
R R
lungire B
caten HNO3
A(pentoz) acid optic inactiv
D - eritoz lungire
caten HNO3
D
C (pentoz) acid optic activ
111
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
A B
A. Dfructoz aciclic
0,01%
C D
112
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
113
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
O OH H CH2OH
OH
CH2OH
D E
D E F
114
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
14.21 Lactoza, zaharida din lapte, formeaz prin hidroliz Dgalactoza (vezi
problema 14.5) i Dglucoza. Lactoza este reductoare. tiind c
lactoza este - galactozid ce formule corespund acestei dizaharide?
Scriei formula plan a lactozei, puntea eteric fiind format prin
eliminare de ap cu gruparea hidroxil de la C4 al moleculei de
Dglucoz.
115
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
+Cl2/P4 +NH3
R CH2 COOH -HCl R CH COOH -HCl R CH COOH
Cl NH2
- din compui carbonilici
R CH + HCN R CH C N
O OH
cianhidrin
HCl +NH3
R CH COOH R CH COOH R CH COOH
OH Cl NH2
-hidroxiacid -cloroacid -aminoacid
R R R
H2N CH C NH CH C .............................. NH CH COOH
O O
aminoacidul aminoacidul
N-marginal C-marginal
(grupa NH2 liber) (grupa COOH liber)
116
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Probleme
a) amfion
b) - aminoacid esenial
c) legtur peptidic
d) caracter amfoter
e) structura primar a peptidelor
f) punct izoelectric
g) structura secundar a peptidelor
h) aminoacid Cmarginal
i) protein conjugat
j) Laminoacid
h) proteine globulare
+HCl
D -NH4Cl E
117
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
a) alanina
b) fenilalanina
c) valina (vezi problema 15.4)
d) leucina (acidul 2-amino-4-metilpentanoic)
e) izoleucina (acidul 2-amino-3-metilpentanoic)
15.6 Care este acidul materie prim pentru prepararea acidului asparagic
(acidul aminosuccinic) prin varianta descris la problema 15.5?
118
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
15.11 Glicina (glicocolul, acidul aminoacetic) are pKa1 = 2,3 i pKa2 = 9,8.
Calculai pHi-ul acestui aminoacid. Acidul acetic are pKa = 4,7. Cum
explicai diferena de 2,4 uniti (circa 170 ori) ntre aciditatea celor dou
grupe carboxil ?
119
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Cine este acid mai tare: grupa carboxil din Nacetilglicin sau grupa
carboxil din glicina protonat?
Cine este acid mai tare: ionul de amoniu din glicina protonat sau grupa
amoniu din glicinatul de metil?
120
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
+ PCl5 + PCl5
acid - bromopropionic A + valin B
+ NH3
C + glicin D E
este folosit ca edulcorant artificial cu aport caloric slab (n soluie apoas este
de 160 ori mai dulce ca zaharoza). Comentai structura aspartamului.
121
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
G +I G I +H G I H +E G I H E
.............. +A decapeptid
2. Sintez convergent
(I)
+I +H +E G I H E
G
+C +D -F (II)
A A C D F
(III)
A +A A A
+ III
I + II G I H E A C D F decapeptid
122
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
a) alchene cu M = 70 g/mol
b) amine cu M = 59 g/mol i un coninut de azot de 23,73%
c) esterii CnH2nO2 cu M = 102 g/mol
16.2 Calculai:
123
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
124
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
16.9 Un volum de alchen aciclic arde cu 9 volume O2. Care este formula
alchenei? Care sunt izomerii alchenei de mai sus care prin oxidare cu
dicromat i acid sulfuric formeaz acid carboxilic i dioxid de carbon?
125
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
a) B + amestec nitrant
b) A + Cl2, cat. Fe.
-H2O 1) O3
c) B + CH2 O C D + E
2) H2O
16.13 Compusul A cu formula CxHyO are MA = 60 g/mol. Care este formula lui
molecular? Scriei i obinei izomerii corespunztori formulei
moleculare gsite. Acidul carboxilic B are aceeai mas molecular ca
i A. Ce formul corespunde lui B.
16.14 Prin reacia a 1,85 g alcool cu sodiu metalic n exces rezult 0,28 L
(c.n.) hidrogen. Determinai formula molecular a alcoolului. Scriei
izomerii pentru formula molecular gsit. Formulai metode de
obinere pentru izomerii de mai sus folosind compui cu cel mult trei
atomi de carbon.
126
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
-H2O +2H2
CH2 O + A B (+)
- C
Ni
127
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
16.24 Esterul metilic A are un coninut de 60% carbon i raportul de mas H:O
= 1:4. Determinai formula molecular. Scriei esterii metilici izomeri cu A.
128
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
16.27 Obinei 1butina folosind toate substanele indicate: C2H2, H2, HBr, Na
catalizator Pd/Pb2+. Scriei reaciile 1butinei cu: a) H2O, cat; b) HCl (1
mol, 2 moli); c) trimerizare.
Cl2/Fe HNO3/H2SO4
b) C6H6 D -H2O
E + F
Cl2/Fe Cl2/Fe
E -HCl G ; F -HCl H + I
129
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
16.30 Compusul organic CxHyN are masa molecular 103 g/mol i un coninut
de 81,55% carbon. tiind c pentru hidrogenarea blnd a 5,15 g
compus se consum 0,1 moli H2, se cere formula de structur a
compusului dat. Preparai acest compus cu azot pornind de la: a) toluen;
b) benzen.
Tollens I
+G
F - H2O H
+2H2
cat.Ni J
131
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Subiecte de ansamblu
132
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Rezolvri
Capitolul 1
1.1
%C %H %C %H
%N = 4,91; %O = 16,84
133
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
b, f, g, i, j, k, l, m, n, o, s, u
134
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
1.6. A: C1H1
B: C2H5ClO
C: C3H10N2
1.7.
Comp. FB FM
A CH2O C4H8O2
B CH2 C6H12
C CH2O C2H4O2
D C3H2 C6H4
135
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
1.8. CxHyOz
78,95
x= = 6,58 at. gr.
12
10,52
z= = 0,66 at. gr.
16
25,6
1.9. nr. m moli CO2 = = 0,58 masa C = 0,58 12 = 6,98 mg
44
8,75
nr. m moli H2O = = 0,486 masa H = 0,486 2 = 0,97 mg
18
x 0,58 1 3
CxHy = = =
y 0,97 1,67 5
FM = 10 FB C30H50
88,23
1.10. x = = 7,35 at. gr. ; y = 11,77 at. gr.
12
x 7,35 1 5
= = =
y 11,77 1,6 8
FM = 2 FB C10H16
136
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
80,49
x= = 6,71 at. gr. x:y:z = 11:16:1
12
9,75
z= = 0,61 at. gr.
16
m p V
pr = RT; R = 0 0
M T0
1.15. 75 atomi.
Capitolul 2
CH3
CH3 C CH3 C
CH3
2,2 - dimetilpropan (neopentan)
137
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
2
CH2 C CH2 CH3 CH3 C CH CH3
CH3 CH3
2 - metil - 1 - buten 2 - metil - 2 - buten (trimetileten)
3
CH3 CH CH CH2
CH3
3 - metil - 1 - buten
2
CH C CH2 CH2 CH3 CH3 C C CH2 CH3
1 - pentin 2 - pentin
3
De la scheletul B: 1 alchin CH C CH CH3
CH3
3 - metil -1 - butin
De la scheletul C:
138
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
3
CH2 C C CH3 3 - metil - 1,2 - butadien
CH3
2
CH2 CH C CH2 2 - metil - 1,3 - butadien (izopren)
CH3
B 4 izomeri de poziie:
Cl
CH2 *
CH CH2 CH3 CH3 C CH2 CH3
Cl CH3 CH3
1 - cloro - 2 - metilbutan 2 - cloro - 2 - metilbutan
139
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
2 1
CH3 CH CH * CH3 CH3 C CH2 CH2
CH3 Cl CH3 Cl
2 - cloro - 3 - metilbutan 1 - cloro - 3 - metilbutan
C 1 izomer CH3
CH3 C CH2
CH3 Cl
1 - cloro - 2,2 - dimetilpropan
B 4 alcooli
C 1 alcool
B 3 izomeri de poziie
*
H3C O CH CH2 CH3 sec - butil - metil - eter
CH3
140
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH3
C 1 izomer de poziie
CH3 C O CH3 t-butil - metil - eter
CH3
A 3 izomeri de poziie
CH3 CH2 CH2 CH2 CHO pentanal
3
CH3 CH CH2 CH O 3 - metilbutanal
CH3 - metilbutanal
2
CH3 CH C CH3 3 - metil - 2 - butanon
CH3 O izopropil - metil - ceton
1
*
HC CH CH2 CH3 2 - metilbutanal
O CH3 - metilbutanal
CH3
CH3 C CH 2,2 - dimetilpropanal
CH3 O neopentilaldehid
141
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
1 O
2.4 CH3 CH2 CH2 CH2 C acid pentanoic (acid valerianic)
OH
2 O acid 2 - metilbutanoic
CH3 CH2 CH* C
acid - metilbutanoic
CH3 OH acid valerianic optic activ
CH3 1 O
2 acid 2,2 - dimetilpropanoic
CH3 C C
acid pivalic
CH OH
3
2.5 a) Amine primare RNH2: pentru a scrie aminele primare izomere vezi
raionamentul de la problema 2.2 punctele a) i b).
1
2
CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH CH* CH
3
CH3 NH2 CH3 NH2
3 - metilbutilamina
3 - metil - 2 - butilamina
NH2
2 2
CH3 C CH2 CH3 CH2 CH* CH2 CH2
CH3 NH2 CH3
2 - metil - 2 - butilamina 2 - metil - 1 - butilamina
142
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
NH3
H3C NH C CH3 N - metiltertbutilamina
NH3
b) amine secundare R1 NH R2
de tipul C1 N C3 : 2 izomeri
C1
143
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
de tipul C1 N C2 : 1 izomer
C2
2.6
ciclopentan
CH3
metilciclobutan
CH3 CH3
1,1-dimetilciclopropan
1,2-dimetilciclopropan
cis+trans
H3C CH3
CH2 CH3
etilciclopropan
144
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
2.7 a) 2; b) 3; c) 6; d) 6
e) 7; f) 2; g) 1; h) 0
i) 5; j) 3; k) 6; l) 2
m) 9; n) 20; o) 6; p) 1
Capitolul 3
b) 2,4 dimetilpentan
e) 4etil2,4dimetilheptan.
3.4 7 izomeri.
3.5 e).
CH3
3.7 CH3 C CH2 CH3 < CH3 CH CH CH3 < CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
< CH3 CH2 CH CH2 CH3 < CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 145
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
3.8 c, a, b.
3.9 a) 3 alchene
b) 1 alchen
c) 2 alchene
3.10 a) eliminare HCl, H2/Ni sau tratare cu Mg/eter etilic anhidru i apoi
hidroliz
b) 2H2/Ni
b) 2 compui d) 4 compui
CH3 Cl CH3
3.14 neopentanul CH3 C CH i CH3 C CH2 Cl
CH3 Cl CH2 Cl
1,1 - dicloro - 2,2 - dimetilpropan 1,3 - dicloro - 2,2 - dimetilpropan
146
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
3.15 a) 2,3dimetilbutan
b) 2,2dimetilbutan i nhexan
c) 3metilpentan
d) 2metilpentan.
b) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 + CH2 CH2
3.18 c).
3.21 10,9 m3
3.22 1818 m3
3.23 1903 L.
147
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Capitolul 4
2metil1penten
2metil2penten
3metil2penten
4metil1penten
De la scheletul de 3metilpentan deriv 3 alchene:
3metil1penten (C3asimetric)
3metil2penten (izomerie Z + E)
2etil1buten
148
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
b) CH3 CH CH3 , -H
2
CH3
Cl
CH3 CH CH2 si CH3 C CH3 , -HCl
CH3 Cl CH3
clorura de izobutil clorura de t-butil
149
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
OH
CH3 CH CH2 si CH3 CH CH3 , -H2O
CH3 OH CH3
alcool izobutilic alcool t-butilic
c) C6H5 CH2 CH3 , -H2
etilbenzen
d) + H2
+ 3H2
Cl OH
, -HCl ; , -H2O
clorociclohexan ciclohexanol
150
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH2 X
d)
4.10 a) 2pentena
b) metilciclopenten
c) 1fenilpropen
d) metilciclohexen
e) 2metil2buten (trimetiletena)
Explicaii: izobutena; alchen ramificat are p.f. cel mai sczut, izomerul
cis are p.f. mai ridicat ca cel al izomerului trans datorit momentului de
dipol care face s existe atracii van der Waals intermoleculare.
151
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH3 CH3
CH3 C CH CH3 ;
(2 produsi) (3 produsi)
152
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH3
CH3 b CO2 + H2O + O C CH2 CH2 CH3
CH2 C CH2 CH2 CH3 CH3
c CH2O + O C CH2 CH2 CH3
CH2 COOH
c)
CH2 COOH
d) 1,6 - ciclodecandiona
e) O + CH3COOH
153
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
HOOC COOH
f)
O HOOC CH2 O
g) CH3 C CH2 CH2 CH C CH3 + CO2 + H2O
4.18 e).
4.19 b).
4.20 d).
4.24 C5H10
4.27 d).
CH3
CH2 CH3 CH3
4.28 C6H10; ; ;
CH3
H3C CH3
CH2 CH2 CH3 CH CH3
; ;
CH2 CH3
154
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH3CH3
CH2 C C CH2 2,3dimetil1,3butadiena
Cl
+Cl2 -HCl Cl2 -HCl
4.30 -HCl 0
500 C
Cl
155
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
4.31 Primul derivat clorurat se formeaz prin adiie 1,2; cel de al doilea rezult
prin adiie 1,4 caracteristic dienelor conjugate.
4.33
H0 kcal/mol
Diena
determinat calculat
1,4pentadien 60,8 60,6 2 x 30,3
1,5hexadien 60,5 60,6 2 x 30,3
1,3butadien 57,1 (a) 60,6 2 x 30,3
1,3pentadien 54,1 (a) 58,9 30,3 + 28,6
izopren 53,4 (a) 58,3 30,3 + 28
2,3dimetill1,3butadien 53,9 (a) 56 28 x 2
a) valorile experimentale sunt mai mici cu 2-5 Kcal/mol datorit
conjugrii care face ca molecula s fie mai srac n energie (mai
stabil).
2,3dimetil2,4hexadiena
2,4dimetil2,4hexadiena.
156
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
4.36 Mircen
(CH3)2C O + OHC CH2 CH2 C CHO +2 CH2O
O
CH3
H3C CH2
Br Br OH
Br
4.38 a) b) c) d)
Br Br OH
Br
mentan
Capitolul 5
157
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
5.3 a) 1,3,5,11tridecatetraen7,9diin
b) 1tridecen3,5,7,9,11pentain
5.4 a) 3,3,6trimetil1heptin
b) 3metil5hepten1in
c) 4,7,8trimetil1nonin
d) 3hexen1in
CH3
CH3 CH CH2 C CH
4metil1pentin (izobutilacetilen)
CH3
CH3 CH C C CH3 4metil2pentin(izopropilmetilacetilen)
CH3 3metil1pentin
CH3 CH2 CH C CH
158
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
-H +Br2
5.7 C6H5 CH2 CH3 2 C6H5 CH CH2 C6H5 CH CH2 -2HBr C6H5 C CH
Br Br
5.9 a) 3cloro3hexen
b) cis2hexen
c) 3hexanon
d) 3,4dibromohexen (cis + trans)
e) 3,3diclorohexan
f) 3,3,4,4tetraclorohexan
g) i h) reaciile nu au loc
i) CH3 CH2 CH CH CH2 CH3
O CO CH3
j) 3ciano3hexen
B: CH3 C CH
5.10)
D: CH3 C C CH2 CH3
+ -
Derivaii halogenai conin o legtur covalent polar C Hlg
care sufer heteroliz. Locul ionului de halogenur va fi luat de un ion
acetilur.
159
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
5.12 2C5H5 Br
CH4 C2H2 NaC CNa
CH3
5.13 D: CH2 C C CH E: izopren
J: butadiena
H: CH2 C C CH2
OH OH
Acetona i formaldehida sunt compui carbonilici. Avnd o dubl
+ -
legtur au caracter nesaturat i dau reacii de adiie C. O
H2
5.14 a) CH CH CH2 CH2 +Cl2 CH2 CH2
2 Pd/Pb
Cl Cl
b) + 2Cl2 apoi HCl sau
160
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
[enol] x
K= = = 5,9 10 7
[carbonil] 1 x
5.17 b)
5.18 a) 4octina
b) fenilacetilena
c) 2,8decadiina
d) difenilacetilena (tolan)
161
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
iniial a kmoli 0 0
x 3x
final ax
2 2
p0 n 0 a 1
a) = = = x = 0,2a kmoli
p1 n a + x 1,2
masa m = 0,2 a 26 = 5,2 a Kg
0,2a 0,4a
b) = = = 0,4 40%
a a
2
c) presiunea se dubleaz.
5.20 16,66% alchin; 8,33 g/mol; 0,37 g/L; 12,5 g/mol; 0,56 g/L.
5.21 tbutilacetilena.
Capitolul 6
6.1 a) patru izomeri: etilbenzen, o, m , pxilen;
b) 8 izomeri:
o- ,m- , p - etiltoluen
CH3
162
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Br (o, m, p) Br CH3
CH3
(3 izomeri) (2 izomeri) (3 izomeri) (1 izomer)
CH3
163
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
b) patru structuri:
CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3
H3C CH3 CH2 CH3
CH3 CH3
6.7 a) C10H14 patru izomeri: grupa fenil substitue un hidrogen din molecula de
nbutan sau din cea de izobutan.
CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3 C CH3
CH3 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3
CH3
3 izomeri 4 izomeri 1 izomer
6.8
164
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Cl2, cat. Fe
- HCl clorobenzenul
CH2Cl
h
CH3 -HCl clorura de benzil
165
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH3
CH3
b) CH O
+2 C O
CH O
CH3 CHO
glioxal metilglixal
CH3
c) 3 moli metilglioxal
CH3 CH3
6.12 oxilen
CH3 CH3
CH3 CH3
i) CH2
CH3 (o, p)
orto- si
, para - metildifenilmetan
166
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
cat. AlCl3 +
CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 cat. AlCl3 + HCl
Cl Cl
cat. AlCl3
CH2 CH CH3 + HCl CH3 CH CH3
Cl
CH3 CH3
CH
cat. AlCl3 - -
CH3 CH CH3 + + HCl (se aditioneaza la o noua
molecula de propena)-
Cl
167
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
g) pdiclorobenzen, nitrare
h) nitrarea avansat a benzenului.
AlCl3 +4[H]*
6.18 + CH3 CH2 COCl -H2O
propiofenona
CO CH3 CO CH3
AlCl3 HNO3/H2SO4
+ CH3 CO Cl
NO2
acetofenona
CH2 CH3
+4[H]*
-H2O
NO2 (a)
C: 1,2 difeniletan
168
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
sau
2 CH2Cl + Mg (sau Na, Zn)
6.20 a) pnitroacetanilida
b) CO NH NO2
c) orto + para
d) NO2
6.22 a) -nitronaftalin
b) anhidrid ftalic
c) + 2H2 + 5H2
tetralina decalina
d) acid -naftalinsulfonic
e) n poziiile reactive
+
NO2
169
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
f) acid - naftalinsulfonic
n 3
6.23 = ; n = 9; C9H12 8 izomeri
2n 6 4
CH3
-H2 -3H2
6.24 heptan; toluen
6.25 C6H6 i C8H10; cte 1,5 moli; 756 L aer; 100,8 L H2 (c.n.)
Capitolul 7
7.1 a) 1cloro3metilbutan
b) 2bromo5clorohexan (enumerare n ordinea alfabetic)
c) 1cloro3etil4iodopentan
d) 1,3dicloro3metilbutan
e) 3bromo3etilhexan
f) 5cloro2hexen (prioritate dublei legturi C=C)
g) trans1,3diclorociclohexan
h) cis1bromo2etilciclopentan
170
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH2 CH CH3
Cl CH3
Cl Cl
H C Br ; F C Br
I I
171
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
HI CH3 CH2 I
+HI
b) CH2 CH2
+H2O CH3 CH2 OH
cat. H2SO4
Cl2 H2O
c) CH3 CH2 Cl CH2 OH
h
+HI
CH2I
7.6 c).
d) CH3MgBr i) C2H5OCH3
e) propin j) metiletilamin
c) g) fenol
NO2 (o + p)
Cl Cl
d) h)
C2H5 (o + p) Cl (o + p)
172
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
7.12 d).
7.13 b).
35,5x 44,1
7.14 C7H8-xCl2 = x = 2; benzaldehid
92 34,5x 100
7.15 2:1
7.16 26,30%
6k 1 30 k 1 4x30 120 1
= ; = = =
4k 2 70 k 2 6x70 420 3,5
9k 1 65 k1 65 65 1
= ; = =
k3 35 k 3 9x35 315 5
k3 > k2 > k1
173
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
a b c d
7.18 CH3 CH CH2 CH3 Tipul de H: a b c d
CH3 nr. de H: 6 1 2 3
a
reactivitatea rel.: 1 5 3,5 1
suma reactivitii: 6 5 7 3
6
%a = 100 = 28,6%
21
5
%b = 100 = 23,8%
21
7
%c = 100 = 33,3%
21
3
%d = 100 = 14,3%
21
7.19 3 compui
7.20 A = neopentan
B = 2penten
C = ciclohexan
a 73,4
7.21 %CH3Br =
0,108
84,2 a
%C2H5Br =
0,118
84,2 > a > 73,4
91,9 a
7.22 %CH3Br =
0,077
a 84,2
%CH2Br2 =
0,077
174
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Capitolul 8
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
3 1 2 - 2
n - hexan
CH3 CH CH CH3 1 - 1 1
CH3 CH3 2
2,3 - dimetilbutan
175
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH3
CH3 CH CH2 CH3
3 2 1 - 1
CH3
2,2 - dimetilbutan
17 8 6 3 10
CH2 OH
Ni
1. CH4 + H2O t0 CO + 3H2
8.4 a) ZnO/Cr2O3
CO + 2H2 0
CH3 OH
t , pres
cat H2SO4
b) 1. CH2 CH2 + H2O CH3 CH2 OH
+ H2O
CH3 CH CH3
cat H2SO4
OH
c) CH2 CH CH3
hidroliz
0
+Cl2, 500 C bazic
CH2 CH CH2 CH2 CH CH2
Cl OH
H2/Ni
176
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Cl OH
d) +Cl2, h
rece
-HCl +H2O
cat. H2SO4
OH
KMnO4, bazic
Baeyer
OH
hidroliz
0
e) C6H5 CH3 +Cl2, t C6H5 CH2 Cl bazic C6H5 CH2 OH
-HCl
OH
f) CH3 CH CH3 -H2 +H2O
cat.
CH2 C CH3 CH3 C CH3
cat. H2SO4
CH3 temp. CH3 CH3
+H2O
CH2 CH2 Cl
CH +Cl2 CH Cl
CH2 OH CH2 OH
177
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
8.11 1butanol > izobutanol > 2butanol > tbutanol; ramificarea scade p.f.-ul;
tbutanolul , o molecul aproximativ sferic d legturi slabe Wan der
Waals.
8.13 d.
8.15 a
-H2O
8.16 a) CH ONa + C H Br b) 2C2H5OH C2H5 O C2H5
3 2 5
CH3Br + C2H5ONa
8.17 c.
178
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
25 x 5
=
100 3x + x 100
25 x 5
= x = 88,9%
100 2 x 100
SO3H OH
0
80 C
SO3H SO3H
H2SO4 H2SO4
c) resorcina
SO3H
SO3H
mult putin
,
p - crezol
179
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
c) 2,4,6tribromofenol +
d) o i pnitrofenol
SO3H
e) coloraie C6H5OFeCl2
f) eter: C6H5OCH2CH2CH3 j) esterificare C6H5OCOC6H5
benzoat de fenil
g) nu reacioneaz
h) esterificare C6H5OCOCH3
acetat de fenil
8.22 a) b) ( *) c) (*)
Br Br NO2
ONa OH OH
CH3 CH3 CH3
d) e) d) (*)
SO3H
OCH3 O C CH3 OH
O
(*) Substituia la nucleul aromatic este dirijat de grupa hidroxil.
NO2
Nitrarea se face n inelul mai reactiv i anume cel care conine grupa hidroxil.
Substituia are loc n poziia , poziie mai reactiv.
180
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
OCH3
OCH3
c) ;
metoxinaftalina (parfum)
OH OH OH
OH ONa OCH3
Cl Cl Cl
Cl
+Cl2 +Cl2 +Cl2 +Cl2
d) cat. cat. cat. cat.
Cl Cl
Cl OH
Cl Cl
hidroliz
Cl Cl
Cl Cl
181
SO3H
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH3
O CH2 CH CH2
CH2 CH CH2 Cl
CH3
O CH2 CH CH2
oxidare
KMnO4/bazic OH OH
Baeyer
Capitolul 9
9.2 c).
9.3
9.4 + NH3
a) CH2 CH2 + HCl CH3 CH2 Cl CH3 CH2 NH3 ]Cl
+ NH3
CH3 CH2 NH2 + NH4Cl
182
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
+ NH3 + CH3Cl
CH3 CH2 Cl CH3 CH2 NH2 CH3 CH2 NH CH3
sau
+ NH3 + CH3CH2Cl
CH3 Cl CH3 NH2
NO2 NH2
+5H2/Ni
b) + 2 H2O
sau
Cl
+Cl2,h + NH3
-HCl
183
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
OH OCH3
1) NaOH HNO3
c) cat. H2SO4
2) CH3Br
OCH3 OCH3
+6[H]; Fe/HCl
o- +
NO2 NH2
NH2
reducere partial
NO2 +2 H2O
NO2
d, e) NH2
NO2
reducere total
Zn/HCl
NH2
NO2 NH2
HNO3 +6[H]
f) cat H2SO4 Fe/HCl
9.6 a) aceton
b) 2butanon
c) acetofenon
d) benzaldehid
e) ciclopentanon
f) nu se poate aplica metoda aceasta (amin primar cu grupa amino
legat de carbon teriar).
184
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH3
C O
9.7 AlCl3 1) H2/Ni
A: + CH3 C Cl 2) HCl
O
acetofenona
CH3 CH3
CH Cl NH3
CH NH2
Ni
D: C6H5 CH CH CH O + 2 H2 C6H5 CH2 CH2 CH2 OH
1) +HCl
2) +NH3
C6H5 CH2 CH2 CH2 NH2
185
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
9.9 D: Difenilamina.
+2 NH3
CH2 CH2 + Cl2 CH2 CH2 CH2 CH2
Cl Cl NH2 NH2
+2KCN
CH2 CH2
CH2 CH2 +4H2
CH2 CH2
C N C N Ni
NH2 NH2
CH3
f) C2H5 NH CH3 ; C2H5 N ; C2H5 N(CH3)2Br
CH3
9.14 a) CH3CH2CH2NHCOCH3
CH3CH2CH2NHCOC6H5
b) H3C N CO CH ;
H3C
N CO C6H5
3
H3C H3C
N,N-dimetilacetamid N,N-dimetilbenzamid
N-acetil-p-toluidin N-benzoil-p-toluidin
186
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
d) reaciile nu au loc
e)
NH CO CH3 ; NH CO C6H5
N-acetilciclohexilamina N-benzoilciclohexilamina
9.16 c).
acetanilida
NO2
(major) (minor)
H2O H2O
NH2 NH2
NO2
NO2
p-nitroanilina o-nitroanilina
187
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
NH2 NH2
H2SO4
0 + H2O
180 C
SO3H
acid sulfanilic
NH2 NH2
c)
Br Br
+3Br2
H2O + 3 HBr
Br
NH2 NH2
H2SO4
0
acid naftionic
180 C
SO3H
reacioneaz inelul activat n poziia cea mai reactiv 4, care este o poziie .
188
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
50C -HCl
+ NaNO2 + HCl -NaCl
-2H2O
1) diazotare +2H2O
a) toluen 2) CuCN - NH3
NH2 C N COOH
p-toluidina
CH3 CH3
NH2 OH
1) diazotare
b) toluen
2) H2O, 600C
o-toluidina
varianta a 2-a:
CH3 CH3
SO3H OH
1) NaOH
toluen 0
2) NaOH,300 C
; ; ;
NH2
(a) (b) (nu cupleaz)
COOH
OH OH
;
Cl2
p-cloroanilina: benzen nitrobenzen m - cloronitrobenzen apoi reducere
cat.
190
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
; ;
c) orto + para
d) meta
NO2 NO2 NO2 NO2
+HNO3
e) cat. H2SO4
NO2
1,8 - dinitro 1,5 - dinitro
a doua reacie de nitrare are loc n inelul benzenic n poziia reactiv ; inelul
care conine grupa nitro este dezactivat pentru reacia de substituie.
si
,
CH3 (o, m, p)
191
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
+NaNO2
CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2
-NaCl; -H2O
NH2 . HCl -N2 OH
+NaNO2
CH3 CH CH3 CH3 CH CH3
-NaCl; -H2O
NH2 . HCl -N2 OH
+NaNO2
CH3 NH CH2 CH3 CH3 N CH2 CH3
-NaCl; -H2O
HCl N O
nitrozoamin
CH3
+NaNO2
CH3 N HCl nu reactioneaz
,
CH3
red. diazot.
0 + N2 + HCl
H2O,60 C
N N NH2
192
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
b) scurtare de caten
CH3 CH2 CH2 CH2 +HCl CH3 CH2 CH2 CH2 -HCl
OH Cl
1) O
CH3 CH2 CH CH2 2) H 3O CH3 CH2 CH O
2
+ NH3 + H2/Ni
- H2O
CH3 CH2 CH NH CH3 CH2 CH2
NH
CH3 CH2 CH O
+ H2 1)+ HCl
Ni
CH3 CH2 CH2
2)+ NH3
OH
c) lungire de caten
Capitolul 10
10.1 14 izomeri; 8 aldehide i 6 cetone.
*
CH3 CH C CH3 3 - fenil-2-butanon
C6H5O
*
CH3 CH CH2 CH 3 - fenilbutanal
C6H5 O
CH3
2 - metil-1-fenilpropanon
O C CH CH3 fenil-izopropil-ceton
C6H5 (izobutirofenon)
CH3
CH2 *CH CHO 3 - fenil-2-metilpropanal
C6H5 3-fenilizobutanal
CH3
CH3 C CHO 2 - fenil-1-metilpropanal
C6H5 2-fenilizobutanal
d) C6H5 CO CH3 i)
CH3
CHO
OH
e) CH2 CH CHO j)
- H2 CH2 O
a) metan gaz de sintez metanol cat. Cu
10.4
aer CH2O
metan cat. oxizi de N
+ 2Cl
metan - 2HCl2 CH2Cl2, apoi hidroliz
194
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Cl OH
+ 2Cl2, h
CH CH
- 2HCl
Cl OH - H2O
c) CH3
CHO
+ [O]
- H2O
+ Cl2, h
- HCl
CH2 Cl +- HCl
H2O
CH2 OH
+H O
d) CH3 CH CH2 cat. H22SO4 CH3 CH CH3 oxidare
OH sau
- H2
CH2 CH2
CH CH3 C CH3
1) O2 O
cat. AlCl3 (H2O)
CH3 CH CH2 2) H2SO4
+ - fenol
cumen
+ H2O oxidare
e) 1 buten sau 2 - butanol sau - H2/Cu
2 - butanon
2 buten
OH
H Ni
+ 3H2 O
f) cat. Ni - H2/Cu
+ 2H2 OH
cat. Pd taut.
195
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
1) + Br
10.5 a) C6H5 CH2 CH3 - H2 2
C6H5 CH CH2 2) - 2HBr C6H5 C CH
+ H2O
C6H5 CO CH3
Kucerov
+ [O]
C6H5 CH CH3 - H O C6H5 C CH3
2
OH O
cat. AlCl3
+ CH3 C Cl C6H5 CO CH3
O
C6H5 C O
C6H5 C6H5 CH3
CH3 C CH2 CH3 - H2O CH3 C CH CH3 oxidare +
OH HOOC CH3
- H2 + 4[O]
+ CO2 + H2O
1) + HCl + 2H2
CH3 CH2 OH 2) KCN CH3 CH2 C N CH3 CH2 CH2 NH2
10.6 c
10.7 d
10.8 A: pbromobenzaldehid
CHCl2 CHO
+ 2Cl2 H2O
toluen p - bromotoluen h
Br Br
B: nbutilbenzen
O C CH2 CH2 CH3
butirofenon
C: mnitroetilbenzen
CO CH3 CO CH3
reducere
NO2 NO2
D: mnitrobenzofenona
197
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
10.9 a)
1)+2Cl2, h,2HCl
* 1) NaOH
2) CH3Br 2)H2O/baze
OH OCH3 OCH3
p - crezol
* transformarea toluenului n pcrezol se poate face n urmtoarele
moduri:
1. sulfonare, neutralizare i topitur alcalin;
2. nitrare, reducere, diazotare i hidroliz.
Cl
b) Ni + Cl2, h
+ 2H2 - HCl
O
1) H2O
2) ox.
b) oxidoreducere:
198
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
c) cianhidrin i) CH C6H5
OH
d) ciclopentan
O
O l) CH2
e)
f) N OH
R R
10.13 A: C N NH2 B: CH2
R' R'
reducerea grupei carbonil la grup metilen
O ciclohexan
OH
10.14 a) CH2 O + H2O CH2
exces OH
initial: 1 0
final: 1-x x
[diol.geminal] x
K1 = = = 2000
[comp.carbonilic] 1 x
x
b) K 2 = = 0,7
1 x
199
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
x
c) K 2 = = 2 10 3
1 x
c) C H CH C CH O
6 5
CH3
f) reacia nu se produce
g) C6H5 CO CH CH C6H5
10.16 A: HOCH2CH2CH = O
B: (HOCH2)CHCH = O
C: (HOCH2)3CCH = O
D: (HOCH2)4C
E: tetranitrat; explozibil similar cu nitroglicerina
200
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
O
10.18 a) C6H5 MgBr + CH3 CH2 CHO e) CH3MgCl +
C2H5 MgBr + C6H5 CHO
b) C6H5 CH2MgBr + CH3 CHO f) (CH3)3C MgCl +CH3 CHO
CH3 MgBr + C6H5 CH2 CHO
c) C6H5 MgBr + (CH3)2C O g) MgCl + CH2 O
CH3MgBr + C6H5 CO CH3
10.19 CH2 C CH C
O OH
initial: 1 0
echilibru: 1 - x x
x
K= x
1 x
x % mol (x100)
pentru: CH3CHO 5,9 10-7 ~ 0,00006
(CH3)2CHCHO 1,3 10-4 ~ 0,01
(CH3)2CO 4,7 10-9 ~0,0000005
O
201
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Br
OH Br Cl O
10.20 a) b) c)
Br Cl
Br
O O
6
5
d) HOOC1 + CO2 + H2O
3
O
acid - 3 - acetil - 5,6 - dicetoheptanoic
O
e) OH
unitti izoprenice
CH2 O
- H2/Ni
10.23 CH4 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2
C2H2 CH3 CHO OH O OH OH
202
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
10.26 C2 iC3.
Capitolul 11
11.1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH acid hexanoic (acid capronic)
*
CH3 CH2 CH2 CH COOH acid 2 - metilpentanoic
CH3
caten
*
principal CH3 CH2 CH CH2 COOH acid 3 - metilpentanoic
C5 CH3
CH3
CH3 CH2 C COOH acid 2,2 - dimetilbutanoic
CH3
*
CH3 CH CH COOH acid 2,3 - dimetilbutanoic
caten CH3 CH3
principal
C4 CH3
CH3 C CH2 COOH acid 3,3 - dimetilbutanoic
CH3
203
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
*
11.2 CH3 CH2 CH COOH acid 2 - fenilbutanoic
C6 H5 ()
* CH COOH
CH3 CH 2 acid 3 - fenilbutanoic
C6H5 ()
CH3
CH3 C COOH acid 2 - metil - 2 - fenilpropanoic
C6 H5 acid 2 - fenilizobutanoic
*
CH2 CH COOH acid - 2 - metil - 3 - fenilpropanoic
C6H5 CH3 acid 3 - fenilizobutanoic
204
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
11.3
a) HOOC (CH2)5 COOH c) CH3 CH CH COOH
Cl
COOH COOH
b) d)
COOH COOH
COOH
f) h) C6H5 CH COOH
OCH3 CH2 OH
OH
j) CH2 CH COOH
Cl2
11.5 a) benzen toluen ox. acid benzoic cat. acid m-clorobenzoic
+ Br2
b) benzen toluen cat. o + p - bromotoluen oxid. acid p-bromobenzoic
+ Cl2 1) KCN
c) benzen toluen h
clorur de benzil acid fenilacetic
2) H2O
205
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
11.6
1) KCN
CH3 CH3 2) H2O CH3
a) CH CH2 OH + HBr CH CH2 Br CH CH2 COOH
- H2O 1) Mg
CH3 CH3 CH3
2) CO2
3) HCl
CH3 CH3
+ KCN
b) CH3 C + HCl CH3 C Cl
CH2 CH3
Mg
1) CO2
(CH3)3C MgCl (CH3)3C COOH
2) HCl
Observaie important:
CH3 CH3
CH3 C Cl + KCN CH2 C + KCl + HCN
CH3 CH3
206
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
C N
+ KCN
Br + KBr
e)
MgBr COOMgBr COOH
11.9 + 2Cl2
Cl H2O + CH3 CHO
CH3 CH CH O
- 2HCl
Cl
+ H2
CH CH CH O Fehling CH CH COOH
Ni
aldehida cinamic
0 H SO
11.10 a) CO + NaOH t , pres. HCOONa 2 4 HCOOH
+ CH3CHO
b) CH3 CH O + O2 aer CH3 CO3H 2 CH3 COOH
acid peracetic
carbonilarea metanolului:
0
CH3 OH + CO t , pres. CH3COOH
cat. Rh(II)
207
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
O OH
+ 3[O] COOH
COOH
H
99,9% 0,1%
o-xilenului
e) oxidarea cu aer/cat. V2O5 a
naftalinei
0
H COONa 400 C COONa + 2H2SO4 COOH
- H2 - 2NaHSO4
H COONa COONa COOH
oxalat de sodiu
11.11
HA + H2O H3 O + A
initial: c exces 0 0
echilibru: c-x x x
[H 3 O ][A ] x2 x2
Ka = =
[HA] cx c
x = Ka c
208
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Acizii carboxilici sunt acizi slabi Ka ~ 10-5; acidul formic este de circa 10
ori mai tare ca acidul acetic (grupa CH3 scade aciditatea).
O Ka . 10-5
H C O H 17,6
O
CH3 C O H 1,8
1
11.12 pK a = logK a ; K a =
10 pK a
1 1
K a1 = 2,59
= 2,6 10 3 K a4 = 4,31
= 4,9 10 5
10 10
1 1
K a2 = 2,85
= 1,4 10 3 K a5 = 4,88
= 1,34 10 5
10 10
1 1
K a3 = 2,89
= 1,3 10 3 K a6 = 4,75
= 1,8 10 5
10 10
Fa de acidul acetic acizii substituii la C2 cu halogen sunt acizi mai
tari. Acidul fluoroacetic este de circa 150 de ori mai tare ca acidul
acetic. De asemeni grupa fenil mrete aciditatea de circa 3 ori. Acidul
propionic este ceva mai slab ca acidul acetic ceea ce nseamn c
grupa metil suplimentar micoreaz aciditatea.
O
Hlg CH2 C O H
O
H CH2 C O H
O
CH3 CH2 C O H
creste
, aciditatea
209
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Generalizare:
- grupele care au n structur elemente electronegative mresc
aciditatea grupei carboxil:
1
K a1 = 6,37
= 4,3 10 7
10
Acidul carbonic este un acid mai slab ca acizii carboxilici (Ka ~ 10-5)
deci este deplasat de ctre acetia din srurile lui.
1
11.14 K a = = 0,59 ; [H 3 O ] = K a c = 0,59 10 4
10 0,23
[H O ] = 0,77 10
3
2
pH = 2,11
OOC (CH2)COOH
210
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH3 0
CH3 CH3
l) CH CH2 COO Ca 500 C CH CH2 C CH2 CH + CaCO3
CH3 2 CH3 O CH3
211
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Acizii care au valoarea Ka > Ka (acid formic) vor forma sruri de sodiu:
acid o i mnitrobenzoic
acid oclorobenzoic
acid salicilic (acid ohidroxibenzoic)
11.20 d
11.21
CH2 CH CH2 COOH acid vinilacetic
2n 9,09
11.22 CnH2nO2 = ; n = 4.
14n + 32 100
11.23 C4H4O4
NO2 NH2 C N
CH3 CH3
Br
+ 2H2O Br2
- NH3 cat.
COOH COOH
212
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
OH
11.25 - H2O
CH3 C O + HCN CH3 C CN
CH3 CH3
COOCH3
Stiplex ( CH2 C )n
CH3
11.26 e) i f).
11.27 0,6.
CH3 (o, m, p)
Capitolul 12
213
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH3
pivalonitril
CH3 C CN trimetilacetonitril
CH3
D: acetofenona
O CO CH3
E: acetat de izopropil
F: C6H5OH sau C6H5ONa J: anilina.
b) CONH2
acid ftalamic (amid - acid)
COOH
214
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
COCH3
c)
ftalat de metil (ftalat acid)
COOH
CON(C2H5)2
d)
acid N,N-dietilftalamic
COOH
COO nC4H9
e)
ftalat de dibutil
COO nC4H9
O COOH
C
acid o-benzoilbenzoic
O
C3 + C2 CH3 CH2 C OC2H5 propionat de etil
215
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
O
CH3 C O CH2 CH2 CH3 acetat de n-propil
C2 + C3 O
CH3 C O CH(CH3)2 acetat de izopropil
O
H C O CH2 CH2 CH2 CH3 formiat de n-butil
O
H C O CH CH2 CH3 formiat de s-butil
CH3
C1 + C4
O
H C O CH2 CH(CH3)2 formiat de izobutil
O
H C O C(CH3)3 formiat de t-butil
O
C OCH3 benzoat de metil
O
CH3 C O acetat de fenil
O
H C O CH2 formiat de benzil
O
H C O formiat de crezil
CH3(o,m,p)
216
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
O O
CH3O C (CH2)3 C OCH3 glutarat de dimetil
O CH3 O
CH3O C CH CH2 C OCH3 metilsuccinat de dimetil
O CH3 O
CH3O C C C OCH3 dimetilmalonat de dimetil
CH3
O O
CH3O C CH C OCH3 etilmalonat de dimetil
CH2CH3
O
cat.
12.5 a) CH3 COOH + (CH3)2CH OH CH3 C O CH(CH3)2 + H2O
H2SO4
O
CH3 COCl + (CH3)2CH OH CH3 C O CH(CH3)2 + HCl
CH3 CO O
O + (CH3)2CH OH CH3 C O CH(CH3)2 + CH3COOH
CH3 CO
CH3
c) CH3 CH2 CH2 COOH + HO CH2 CH2 CH H
CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CO O CH2 CH2 CH + H2O
CH3
COCl + CH3OH
217
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
O
OH O C CH3
O
e) CH3 C Cl + + HCl
O
OH O C CH3
cat. H2SO4
f) COOH + 2 C2H5OH COOC2H5 + 2H 2O
COOH COOC2H5
CuCl + 2H2O
CH CH + HCN NH Cl CH2 CH CH2 CH
4 - NH3
CN COOH
Cl2
12.7 CH3 COOH CH2 COOH + HCl
P4
Cl
acid cloroacetic
+ 2H2O
N C CH2 COOH HOOC CH2 COOH
- NH3
COOH COOC2H5
cat.
CH2 + 2C 5H5OH CH2 + 2H 2O
COOH H2SO4 COOC2H5
218
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
B: CH3 COOCH3
D: tereftalat de dimetil
b) - bromopropionat de benzil:
d) acetat de vinil:
cat.
CH CH + H O C CH3 CH2 CH
O O CO CH3
219
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
12.11 a) saponificare
b i d) substituie n poziie meta
c) benzanilida
e) benzoat de ciclohexil (transesterificare)
f) N,Ndietilbenzamida
COOCH3
g)
Br NO2
12n 58,82
esterul: CnH2nO2 = ; n=5
14n + 32 100
acetat de propil
esterul
acetat de izopropil
H COO
CH3 (o, m, p)
benzoat de metil; formiat de benzil.
220
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
12x + y = 84; x = 6; y = 12
C6H12O2
O
*
CH3 CH2 CH C
CH3 OCH3
2metilbutirat de metil
12.16 FM = C4H6O2 NE = 2 C O si
, C C
O
H C CH2 formiat de 2 - propenil
O C
CH3
221
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
ONa
+ C6H5 COCl
3,6
12.18 = 0,025 moli ester se saponific cu 0,5 moli NaOH.
144
A: diester; C: metanol
FM a lui A: ; M C x H y = 26 C2H2
COOCH3
CxHy
COOCH3
formiat de stiril
H C O
O CH CH2 (o, m, p)
222
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
12.20 A: C4H8O2
B: C6H10O4
CH3
HOOC CH CH2 CH2 COOH acid 2 - metil gluatric
CH3
HOOC CH2 CH CH2 COOH acid 3 - metil gluatric
CH2CH3
HOOC CH CH2 COOH acid etilsuccinic
CH3
HOOC CH CH2 COOH acid 2,2 - dimetilsuccinic
CH3
HOOC CH CH COOH acid 2,3 - dimetilsuccinic
CH3 CH3
223
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
xx
K= =4
(1 x)(2 x)
x2 = 0,85 = 85%
b) = 90%; c) = 93,3%
2 trigliceride (dipalmitooleine)
CH2 O CO R1 CH2 O CO R1
*CH O CO R1 CH O CO R2
CH2 O CO R2 CH2 O CO R1
(* carbon asimetric)
224
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH2 OH
2CH3 (CH2)10 COONa
CH OH +
CH2 OH CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COONa
CH2 OH
2CH3 (CH2)10 COONa
CH OH +
CH2 OH CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COONa
12.24 a) saponificare
CH2 OH
b) CH OH + 3HOOC (CH2)7 CHO + 3 CH3 (CH2)7 CHO
CH2 OH
c) tristearin
d) adiie de 3Br2
e) transesterificare: glicerin + 3 moli oleat de metil
+2H2/cat. + H 2SO4
CH3 (CH2)10 COOH - H2O
CH3 (CH2)10 CH2 OH - H2O
+ NaOH
CH3 (CH2)10 O SO3H - H2O
CH3 (CH2)10 O SO3Na
225
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
H CO NH CH2CH2CH3 N - propilformamid
H CO NH CH(CH3)2 N - izopropilformamid
CH3
H CO N N - etil - N - metilforamid
CH2CH3
12.27 a) pmetilbenzamid
b) 4pentenamid
c) 2propanamid (acrilamida)
d) ciclohexilN,Ndietilacetamida
e) Nmetil3bromobutanamida
0
12.28 CH3CH2CH2COOH + NH3 t C CH CH CH COONH
CH3CH2CH2COONH4 - H 2O 3 2 2 2
a) SOCl2
CH3CH2CH2COCl + NH3
- HCl
c) amidele substituite la azot se obin prin reacia dintre acid, clorur acid
sau anhidrid cu amin primar sau amin secundar.
CH3CH2COOH
sau + CH3NH2 CH3 CH2 CO NHCH3
CH3CH2COCl
226
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH3COOH
CH3COCl + C2H5NH2 CH3 CO NH C2H5
(CH3CO)2O
1) red. H2O
2) diazot.
3) CuCN
NO2 C N CONH2
C2H2
+ H2O
d) CH4 CH2 CH CH2 CH
HCN CN CONH2
Br2
e) toluen cat. o + p, separare izomeri;
p-bromotoluen, + Cl2/h, KCN, hidroliz parial
227
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
B: acid benzoic
A: Netilbenzamida; N,Ndimetilbenzamida
CH2 CN CN
CH3 (o, m, p)
NO2 CN
1) reducere
2) diazotare
3) CuCN
CH3 CH3
(o,m,p) (o,m,p)
228
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
B: anhidrida maleic
O
+ 9/2O2 CH C CH COOH
- 2H2O O
- 2CO2 CH C CH COOH
O
+ 2 NH3 CH COONH4 0 CH CN
t C
CH COONH4 P2O5 CH CN
CH3
12.35 A: C4H7N; B: C4H8O2 CH CN
CH3
CH3CH2CH2CN sau
Capitolul 13
13.1 b) [ ]D
t 0C
= = rotaie observat (grad)
ld
l = lungimea, dm
d = g/mL (densitatea lichidului pur sau
concentraia soluiei)
D = linia sodiului 5893
c) Chiralitate = asimetrie: molecule care nu se suprapun peste imaginea
lor n oglind;
d) Centru chiral: atom de carbon substituit cu patru grupe diferite;
g) Enantiomeri: izomeri care sunt obiect i imagine n oglind
nesuperpozabili; au proprieti fizice identice cu excepia direciei de
deviere a planului luminii polarizate. Proprietile chimice sunt identice
cu excepia celor pentru reactivi optic activi.
229
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
b) 2butanol.
13.5
*
a) C6H5 CH *
CH CH3 4 stereoizomeri
OH NHCH3
*
b) 8 stereoizomeri
*
* OH
*
c) HOOC CH *
CH COOH 3 stereoizomeri
OH OH 2 enantiomeri (+) si (-)
o form mezo
230
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
O
d) * 2 stereoizomeri (datorit
* structurii biciclice)
e) 2 stereoizomeri
*
N C3H7
H
HOCH2 OHOH
C* O O
f) * 4 stereoizomeri
H
HO OH
*
* *
g) 8 atomi de carbon asimetrici
* * 256 de stereoizomeri
* *
*
HO
*
O
h) N CH3 *
O C CH C6H5 3 atomi de carbon asimetrici
CH2OH 4 stereoizomeri datorita-
* structurii biciclice
*
CH CH2
N *
i) * 4 atomi de carbon asimetrici
OH CH
*
CH3O
231
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
13.6 a) 2 enantiomeri
b) 2 enantiomeri + o form mezo
() mezo - form
() mezo forme
13.7 a) C D; b) A i E; c) B i C; d) A
232
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
13.9 a) 3; b) 4; c) 8
d) 2 e) 2; f) 2
g) 4: cis-(+), cis -(-); trans-(+), trans-(-)
13.10 L, F, G, N, S, Z, R
CH3 O CH3
13.14 CH3 CH COOH + HO CH CH3 CH C O CH + H2O
Cl CH2CH3 Cl CH2CH3
(+)
- (-)
233
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
H O CH3 Cl O CH3
CH3 C C O C H i CH3 C C O C H
Cl CH2 CH3 H CH2 CH3
(+) (-) (-) (-)
n masa de reacie rmne i (-)2butanol din cauza stabilirii echilibrului.
Cl Cl
*
CH CH CH3 CH2 C CH3 CH2 CH CH2
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
4,05 - 5,0
13.17 [ ]D []D 25 =
25
= = +13,5 0 = 50 0
3 0,5
g/mL 2dm g/mL 2
20 10
234
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Capitolul 14
14.1 a) 2,3dihidroxipropanal
b) 1,3dihidroxipropanona
c) 2,3,4,5tetrahidroxipentanal
d) 3,4,5trihidroxipentanal
e) 2,3,4,5,6pentahidroxihexanal
f) 1,3,4,5,6pentahidroxihexan2ona
CH O CHO
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
formula de configuratie proiectia Fischer
D (-) - glicerinaldehida
[] = + 13,50
CH O CHO
H OH H OH
HO H HO H
H OH H OH
H OH H OH
CH2OH CH2OH
formula de configuratie proiectia Fischer
D (+) - glucoza natural
[] = + 52,50
235
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
236
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
14.5 a) enantiomeri;
b) diastereoizomeri, difer prin configuraia lui C2;
c) diastereoizomeri, difer prin configuraia lui C4;
d) diastereoizomeri, difer prin configuraia lui C3;
e) diastereoizomeri, difer prin configuraia lui C2 i C4;
1) dehidrogenare C2:-2[H]
CH O CH2 OH
2) hidrogenare C1:+2[H]
H C O H C O
1) dehidrogenare C1:-2[H]
R 2) hidrogenare C2:+2[H]
R
CHO CHO
CHO H OH HO H
14.7 HO H HO H HO H
D - eritroz H OH H OH + H OH
H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D - arabinoz D - glucoza D - manoza
237
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
238
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
14.11
HO C H CH O H C OH
H OH H OH H OH
HO H O HO H HO H O
H OH H OH H OH
H H OH H
CH2OH CH2OH CH2OH
- D - glucoza - D - glucoza
HO C H CH O H C OH
H OH H OH H OH
HO H O HO H HO H O
HO H HO H HO H
H H OH H
CH2OH CH2OH CH2OH
- D - galactoza - D - galactoza
n forma ciclic fiecare aldohexoz are 5 atomi asimetrici (C1, C2, C3,
C4, C5)
HOCH2 C2 OH HO C 2 CH2OH
HO H HO H
O O
H OH H OH
H OH H OH
CH2 CH2
A B
HOCH2 C OH HO C2 CH2OH
2
HO H O HO H O
H OH H OH
H H
CH2OH CH2OH
C D
239
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH O
HO C H H C OH
H OH
H OH O H OH O
H OH
H OH H OH
H OH
H H
CH2OH
CH2OH CH2OH
Riboza
CHO
HO C H H C OH
HO H
HO H HO H
O H OH O
H OH H OH
H OH
H OH H OH
CH2OH
CH2 CH2
Arabinoza
CH2OH CH2OH
5
14.14 H 5 O H H O OH
a) 1 b) H 1
OH H OH
OH OH OH H
H OH H OH
OH
240
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
H
6 CH2OH OH
O CH2OH O
H 2 5 OH H 2
d) OH e)
OH OH H CH2OH
H OH
OH
14.15
HOCH2 O H HOCH2 H
O
H H 1 H
OH 2 OH
OH OH OH H
14.16 c
14.17 d.
CH2OH CH2OH
O O
OH
1 4' OH 1' (H, OH)
OH O
OH OH
241
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH2OH OH
3' 2'
O O
OH
1 4' 1' (H, OH)
OH 5'
OH O
OH CH2OH
14.20 1'
H 1
1'
C OH C H CH O C H
H OH H OH H OH H OH
O
HO H O O HO H O HO H HO H O
H OH H OH H OH H OH
H H H OH H
6' 6'
CH2 CH2OH CH2O CH2OH
COOH C H
1'
H OH O H OH
HO H HO H O
Tollens
H OH H OH
H OH H
CH2O CH2OH
242
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
1'
C(H,OH) C H
H OH H OH
HO H O O HO H O
4' HO H
H
H
6'
CH2OH CH2OH
D - glucoz D - - galactoz
Capitolul 15
243
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
15.2 E: R CH COOH
NH2
15.7 valina
244
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
b) (CH3)2CH CH COOH
NH COC6H5
N-benzoilvalina
f) (CH3)2CH CH COO
NH2
245
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
15.12
H3N CH2 COOH > CH3CO NH CH2 COOH
pKa1 = 2,3 pKa = 3,7
246
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
15.14 e
15.15 6 tripetide
15.16 3 tripeptide
15.18 Dipeptida are doi atomi de carbon asimetrici (chirali). Sunt 8 dipeptide;
4 dipeptide alacis i 4 dipeptide cisala.
+ +
+ -
- +
- -
247
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Sunt 8 dipeptide:
+ + +
- + +
+ + -
- + -
+ - +
- - +
+ - -
- - -
15.20 E: - alavalgli.
15.22 GIHEACDFAA
248
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
Capitolul 16
b) C3H9N; 4 izomeri
*
b) CH2 CH CH2 CH2 CH3 ; *
CH3 CH *
CH CH2 CH3
Br Br Br Br
(+)
- 4 stereoizomeri
249
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
16.6 a) C7H14;
b) nheptan 3 alchene (dou au izomerie cis-trans)
2metilhexan 5 alchene (dou au izomerie cis-trans)
3metilhexan 6 alchene (trei au izomerie cis-trans)
2,2dimetilpentan 2 alchene (una are izomerie cis-trans)
2,3dimetilpentan 5 alchene (dou au izomerie cis-trans)
2,4dimetilpentan 2 alchene
3etilpentan 2 alchene
2,2,3trimetilbutan 1 alchen
n total sunt: 26 alchene izomere
c) 6 izomeri.
Cl
* Cl OH
*
; ;
* Cl
(+)
- si mezo (+)
-
Acidul adipic se utilizeaz la obinerea nailonului 6,6.
250
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
CH3 CH CH CH3
b) c) 3metil2butanol
CH3 D
16.14 FM = C4H10O2
4 alcooli i 3 eteri
1butanol: CH3CH2CH2MgBr + CH2O
2butanol: CH3CH2MgBr + CH3CHO
izobutanol: (CH3)2CHMgBr + CH2O
tbutanol: CH3MgBr + (CH3)2CO
metilpropileter i metilizopropileter: alcooxid + derivat halogenat
eter etilic: 2 C2H5OH C2H5 O C2H5 + H2O
251
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
16.15 FM = C4H10O2
6 dioli
*
CH2 CH *
CH2 CH3 ; CH2 CH2 CH CH3 ; CH2 CH2 CH2 CH2
OH OH OH OH OH OH
OH OH OH OH
*
CH3 CH *
CH CH3 ; CH2 C CH3 ; CH2 CH CH2
OH OH CH3 CH3
16.17 FM = C7H8O
CH2OH OH O CH3
; ;
CH3 (o,m,p)
A B (anisol)
A: toluen +Cl2/h, apoi hidroliz
B: C6H5ONa + CH3Br
16.19 nitrobenzen: 147,6 Kg; mdinitrobenzen: 50,4 Kg; HNO3 70%: 162Kg
252
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
+ O2 (aer)
CH2 CH3 - H2O CO CH3
cat.
+ CH3COCl AlCl3
253
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
16.25 a) C6H12O6
b) glucoza, fructoza
c) 1,3,5trietilbenzen + 1,2,4trietilbenzen
16.28 a) C: butadiena
b) E: pcloronitrobenzen; F: ocloronitrobenzen
254
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
16.30 Benzonitril;
toluen: oxidare, NH3, t0C n prezen de P2O5
benzen: nitrare, reducere, diazotare, CuCN.
16.32 C7H9N;
; ;
CH3 (o,m,p)
mtoluidina:
255
Investete n oameni!
Numr de identificare contract: POSDRU/87/1.3/S/61839
Beneficiar: Universitatea Politehnica din Bucureti
16.35 3metil1,3pentadien
; ;
16.40 5 izomeri
2 izomeri: C6H5 C CH CH CH3 (acetofenon + acetaldehid)
O
C6H5 CH CH C CH3 (benzaldehid + aceton)
O
256