PRINCIPALELE GRUPE DE PRINCIPII ACTIVE

ÎN PRODUSE VEGETALE

CURS MCD
2015-2016
Conf. Dr. Eşianu Sigrid
 Principii active
Compoziţie chimică - principii active

Principiile active se acumulează în cantitate mai mare

în anumite părţi de plantă şi acestea se numesc produse vegetale
medicinale: herba, folium, flos, fructus, cortex, radix, rhizoma etc

Raportul substanţelor active variază în funcţie de

 provenienţă,
 momentul recoltării,
 condiţii de depozitare şi conservare

 obligativitatea standardizării fitopreparatelor.

Standardizarea asigură constanţa şi reproductibilitatea
acţiunii farmacologice şi a activităţii terapeutice.

2
 Principii active

Principiile active  de obicei: 0,5 - 5% din masa produsului vegetal

rareori: 16 - 22%

Clasificarea compuşilor chimici din plante

1) substanţe fundamentale (primare): glucide, protide, lipide, deci
substanţe prezente în fiecare plantă.

2) substanţe secundare; (specifice regnului vegetal)

glicozide, polifenoli, uleiuri volatile, alcaloizi, antibioticele, etc

Unii compuşi chimici sunt precursorii principiilor active.

3
Principalele grupe de principii active

Lipide
Glucide (mono-, oligo-, polizaharide)
Polifenoli şi Glicozide (heterozide)
Izoprenoide
Alcaloizi

4
 LIPIDE

Curs MCD
2015-2016
Conf. Dr Eşianu Sigrid
LIPIDE
constituenţi ai
= constituenţi ai organismelor
organismelor vii
vii

în cantităţi variabile în aproape toate organele -

în celule parenchimatice sub formă de picături uleioase

= insolubile în apă, solubile în solvenţi nepolari

LIPIDE

Uleiuri grase

Grăsimi

Ceruri

Fosfatide, Fitosteroli, vitam. lipsolubile

6
 Clasificare 1
LIPIDE
saponificabile nesaponificabile

gliceride (acilgliceroli) scvalen, fitosteroli

fosfogliceride (fosfatide) hormoni steroidici

sfingolipide carotenoide

ceride vitamine liposolubile etc

caracteristică comună:
= ESTERI

7
 LIPIDE

Lipide Esteri formaţi din

saponificabile

Acilgliceroli Glicerină AGS +/-

(gliceride) AGNS

Fosfatide Glicerină AGS +/- H3PO4 de care se leagă

(fosfogliceride) AGNS un compus cu N

Sfingolipide Sfingozidă AGS +/- H3PO4 de care se leagă

(un aminoalcool) AGNS compus cu N sau oză

Ceride Alcooli I şi II AGS +/-

superiori AGNS

AGS = acizi graşi saturaţi

AGNS = acizi graşi nesaturaţi 8
LIPIDE
ULEIURI GRASE = amestecuri de lipide
GRĂSIMI în care domină gliceridele.

Ceruri
Fosfatide

În vorbirea curentă:
unt, untură, ulei, unt de lemn, grăsime, seu, etc.

În domeniul farmaceutic:
ulei gras (pt produsele de consistenţă solidă, semisolidă şi lichidă)

FR X., Ph.Eur.:
termenul latin "Oleum".
9
LIPIDE
ULEIURI GRASE 95-98% = ACILGLICEROLI
2 - 5%: ceruri, sterine, fosfatide,
GRĂSIMI
vitamine liposolubile, carotenoide
Ceruri
Fosfatide

ACILGLICEROLII

În regnul vegetal: cantitate mai mare în seminţe, ca substanţe de rezervă,

La animale: în ţesutul s.c., i.m. sau în organele interne.

10
 LIPIDE

ACILGLICEROLII – esteri ai glicerinei cu acizi graşi.

ACIZII GRAŞI

frecvent întâlniţi (obişnuiţi): rari (specifici).

- monocarboxilici, - catene ciclice sau ramificate,

- saturaţi sau nesaturaţi,
- neramificaţi,
- 1sau 2 duble legături/cis,
- până la 18 C, număr par
- saturate sau nesaturate
- mai mult de 3 duble legături,
- triple legături, cis şi trans,
- >18 C, număr impar
11
 LIPIDE

ACIZI GRAŞI: NOMENCLATURA

Denumirea uzuală: → de la denumirea speciei care conţine cantităţi mari din

acidul respectiv.
acidul linolic → Lini semen;
acidul caprilic → untul de capră;
acidul lauric → Laurus nobilis (dafinul);
acidul arahic → Arachis hypogea (arahide).

Denumirea ştiinţifică: nr. at. C în limba latină +

sufixul "anoic" → acizi saturaţi
sufixul "enoic" → acizi nesaturaţi.

!!! Nr şi poziţia legăturilor duble se indică

prin sufixele "dienoic", "trienoic" etc., sau prin simboluri. 12
 LIPIDE

ACIZI GRAŞI: MODURI DE SCRIERE:

Exemplu: ACID OLEIC (18 atomi de carbon)

CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH

Cn:Dm...............C18 : D9
n = nr. atomilor de carbon;
m = poziţia legăturii duble

18:1 (9c) 18 = nr atomi de C

1 = nr. legături duble
9 = poziţia legăturii duble
c = orientare cis a legăturii duble

9
COOH
= acid oleic 13
 LIPIDE

ACIZI GRAŞI frecvent întâlniţi (obişnuiţi):

Exemple:

Denumire uzuală / Denumire ştiinţifică

acid caprilic acid octanoic 8:0

acid caprinic acid decanoic 10 : 0
acid lauric acid dodecanoic 12 : 0
acid miristic acid tetradecanoic 14 : 0
acid palmitic acid hexadecanoic 16 : 0
acid palmitoleic acid D9 hexadecenoic 16 : 1 (9c)
acid stearic acid octadecanoic 18 : 0
acid oleic acid D9 octadecenoic 18 : 1 (9c)
acid linoleic acid D9,12 octadecadienoic 18 : 2 (9c, 12c)
acid linolenic acid D9,12,15 octadecatrienoic 18 : 3 (9c,12c,15c)
14
 ACIZI GRAŞI rari (specifici):
Exemple:
acid melisic 30 : 0 acid ialapinic 18 at C + OH la C11
acid arahic 20 : 0 acid taririnic 1 triplă legătură
acid erucic 24 : 0
acid parinaric 18 at C + 4 “=“ din care 2 orientate trans
acid izovalerianic: nr. impar de at C(5) şi catenă ramificată
O
C
= acid chaulmoogric
OH

inel ciclopentenil

O
C
OH
= acid sterculic
inel ciclopropenic

OH O

12 OH = acid ricinoleic
9

O OH = acid vernolic 15
LIPIDE
ULEIURI GRASE = formate aproape în exclusivitate
din amestecuri de gliceride (mono, di,
GRĂSIMI tri)
Ceruri
Fosfatide

MONO- şi DIGLICERIDE: = f. rare în natură (0,1- 0,4%).

TRIGLICERIDE:
- “simple“, cei 3 OH = esterificaţi cu un singur fel de acid gras
- “mixte“, când cei 3 OH = esterificaţi cu 2 sau 3 acizi graşi diferiţi.
În regnul vegetal şi animal domină trigliceridele mixte.

H2C O OC CH3

HC O OC CH3

H2C O OC CH3
16
 GLICERIDE - PROPRIETĂŢI
= determinate în cea mai mare măsură de natura acizilor graşi

a) solubilitatea:
= insolubile în H2O,
= solubile în solvenţi nepolari (EtPet, EtEt, CHCl3, Hx, Bz, CCl4 etc.)

b) consistenţa la temp. camerei

• % mare de acizi nesaturaţi = lichide sau semisolide;
• % mare de acizi saturaţi = solide (p.t. mai mare).

c) densitatea:
• = mai mică decât cea a H2O; variază între 0,910 şi 0,960

d) culoarea:
- uleiurile vegetale = de obicei gălbuie, mai rar verzuie (Lauri oleum).
- grăsimile animale = mai albe.

e) punctul de topire al grăsimilor:

Nu poate fi determinat cu exactitate (gliceridele = amestecuri complexe).
Se determină intervalul de topire (temp. la care coloana de grăsime începe să
urce în tub şi temp. la care devine limpede.
17
 GLICERIDE - PROPRIETĂŢI
f) stabilitatea:

Prin fierbere la 250-300°C

- uleiurile se descompun parţial,
- glicerina → acroleină (miros caracteristic, înţepător, cancerigenă).

Prin conservare în condiţii necorespunzătoare (lumină, aer, umezeală)

- uleiurile/grăsimile cu acizi graşi nesaturaţi, se alterează uşor; au loc
reacţii hidrolitice şi de oxidare.

a) se pun în libertate acizi graşi (gust acru),

b) se formează peroxizi, aldehide, cetone şi acizi volatili cu catenă scurtă.
c) polimerizări.

Toate aceste modificări = cunoscute sub denumirea “râncezire“.

18
 GLICERIDE - PROPRIETĂŢI
g) sicativitatea: uleiuri: sicative, semisicative şi nesicative

 “Uleiuri sicative“: grad mare de nesaturare (cu 2 şi 3 duble legături, IJ

mare 130-200), se usucă repede când sunt întinse în strat subţire pe o
suprafaţă expusă contactului cu aerul. Se formează un film insolubil,
rezistent, numit “firnis“. D.p.d.v. chimic au loc polimerizări oxidative.

 "Uleiuri semisicative“: grad mai mic de nesaturare, conţin preponderent

acizi graşi monoenici, (IJ variază între 95-130) se usucă în timp mai
îndelungat şi incomplet.

 "Uleiuri nesicative“: sărace în acizi graşi nesaturaţi,(IJ < 100), nu au

proprietatea de a se usca.

19
 GLICERIDE - PROPRIETĂŢI

h) hidrogenarea:
• Acizii nesaturaţi adiţionează H în prezenţa catalizatorilor Ni, Pt, Pd.
• Fiecare dublă legătură se saturează cu 2 atomi de H.
 gliceride saturate cu acelaşi nr de atomi de carbon.

• Uleiurile devin grăsimi consistente cu punct de topire în jur de 60°C şi

se numesc "uleiuri solidificate".

• Procesul = însoţit de deschiderea culorii, modificarea mirosului şi a

gustului.
• Acest procedeu = utilizat la prepararea margarinei.

• În practica farmaceutică se foloseşte la obţinerea unor mase solide

pentru înlocuirea untului de cacao la prepararea supozitoarelor.
OBŢINEREA ULEIURILOR GRASE ŞI A GRĂSIMILOR

din materia primă vegetală şi animală, prin 3 procedee:

1) presare la rece sau la cald

2) topire şi fierbere cu apă

3) extragere cu solvenţi organici lipofili

21
OBŢINEREA ULEIURILOR GRASE ŞI A GRĂSIMILOR

1) Prin presare: Seminţele se macină, apoi se presează

fie la rece, fie la cald
la rece
 ulei de calitate superioară. !!! Randamenl mai scăzut.
Ph.Eur. “Olea virginalia”

Caracteristici:
- mai puţin colorat,
- gust plăcut,
- miros fin
- reacţie neutră

Astfel se obţin unele uleiuri de uz farmaceutic: Ricini oleum, Lini oleum,

Olivae oleum, Sesami oleum, Helianthi oleum, etc.
[Pot conţine substanţe a căror prezenţă este dorită (vitamine,
antioxidanţi) şi substanţe nedorite (fosfolipide, mucilagii, acizi graşi
liberi, ceruri, pigmenţi [carotenoide, clorofile], apă, substanţe care
influenţează mirosul şi gustul]

22
 OBŢINEREA ULEIURILOR GRASE ŞI A GRĂSIMILOR
1) Prin presare:
la cald
 ul. de calit. infer. (în timpul încălzirii au loc degradări parţiale; compuşii
rezultaţi: → reacţie acidă, gust/miros mai pronunţat, chiar neplăcut, culoare
mai închisă. !!! Randament mai mare. Trebuie rafinate!!!

a) sem.  (t°) 75-150°C ; - fluidizarea uleiului

- coagularea prot., mucil. din celule
 anumită umiditate
- desfacerea lipid. din complexele lipoproteice.

b) presare preliminară:  25-35% ulei + turta

c) turtele: se macină;  făină; Făina se încălzeşte din nou

d) presarea finală în prese hidraulice la presiuni de 300-400 atm.

Turtele rămase la presarea finală (şroturi) mai conţin 5-10% ulei gras.
Servesc drept hrană pentru animale.
23
 OBŢINEREA ULEIURILOR GRASE ŞI A GRĂSIMILOR
1) Prin presare:
la cald

e) rafinarea pt înlăturarea impurităţilor

rafinare simplă: sedimantare şi filtrare sau

centrufugare

rafinare avansată:
- coagularea subst. balast cu soluţii de electroliţi (fosfaţi alcalini,
acid citric, acid sulfuric)
- neutralizarea uleiului cu apă de var sau sodă
- decolorare (trecerea uleiului peste bentonită sau alţi adsorbanţi
sau chimic, cu bicromat de potasiu, permanganat de potasiu, clor)
- dezodorizare (antrenarea cu vapori de apă)

Uleiurile destinate utilizării farmaceutice nu se decolorează chimic cu oxidanţi.

24
OBŢINEREA ULEIURILOR GRASE ŞI A GRĂSIMILOR

2) topire şi fierbere cu apă Pt grăsimi animale şi ulei de palmier.

Se efectuează
- în blaze mari, încălzite direct pe foc deschis sau
- cu vapori de apă supraîncălziţi, în manta.

3) extragere cu solvenţi organici lipofili Pt uleiuri industriale

Solvenţi: amestec n-hexan/metilpentan, benzina, n-hexan,

CS, tricloretilena, CCl4, CHCl3, gaze lichefiate
Calitatea = inferioară. !!! Randamentul = maxim.
Gustul = neplăcut datorită urmelor de solvent.
Nu se utilizează în scop farmaceutic. (excepţie: uleiul de croton)
Pt industria alimentară trebuie rafinat.

25
 CONTROLUL CALITĂŢII ŞI PURITĂŢII.
prin determinarea unor indici

• a) Indicele de aciditate (IA) = nr de mg de KOH necesar pentru

neutralizarea acizilor graşi liberi din 1 gr grăsime.
 indică cantitatea de acizi graşi liberi.
[Într-o grăsime pură, proaspătă, practic nu trebuie să existe acizi graşi
liberi. Prezenţa lor indică o alterare sau o obţinere la cald, neurmată de
rafinare].
• d) Indicele de iod (IJ) = nr de mg de J2 fixat de 100 g produs gras.
Acizii nesaturaţi pot adiţiona la dubla legătură halogeni.
În funcţie de nr dublelor legături produsul va avea un IJ mai mare sau
mai mic.
• e) Indicele de peroxid (IPox) = nr de miliechivalenţi oxigen activ din
1000 g produs gras. Se exprimă în nr. de ml tiosulfat de sodiu 0,001 N
oxidaţi de iodul eliberat din acidul iodhidric prin acţiunea peroxizilor
dintr-un gram de produs.
26
Clasificarea uleiurilor grase în funcţie de indicele de iod (IJ)
care indică consistenţa dar şi sensibilitatea faţă de lumină

1. Uleiuri cu IJ mic (consistenţă solidă/semisolidă)

• Theobroma grandiflorum - unt de teobroma

• Simmondsia chinensis (Jojoba) – ulei de jojoba
• Theobroma cacao (Cocoa) – unt de cacao
• Cocos nucifera (Coconut) – unt de cocos
• Sclerocarya birrea (Marula)
• Butyrospermum parkii (arbore de unt) – masă solidă
• Butyrospermum parkii (arbore de unt) – ulei gras
• Squalane (scvalen hidrogenat)
• Limnanthes alba (Meadowfoam) ulei din seminţe

27
 2. Uleiuri cu IJ 70-130, indicate în creme de zi

• Amaranthus caudatus Seed Oil

• Prunus armeniaca (Apricot) Kernel Oil – ulei din seminţe de caise
• Argania spinosa Kernel Oil – ulei de argan
• Persea gratissima (Avocado) Oil – ulei de avocado
• Adansonia digitata Seed oil – ulei din seminţe
• Brassica oleracea (Broccoli) Seed Oil – ulei din seminţe de broccoli
• Corylus avellana (Hazel) Seed Oil – ulei din alune
• Camelia oleifera Seed Oil – ulei din seminţe
• Macadamia ternifolia Seed Oil – ulei din seminţe
• Prunus amygdalus var. dulcis (Sweet Almond) Oil – ulei din migdale dulci
• Olea europaea (Olive) Fruit Oil – ulei din fructe de măslin
• Vaccinium macrocarpon (Cranberry) Seed Oil – ulei din seminţe de
cranberry
• Oryza sativa (Rice Germ) Oil – ulei din germeni de orez
• Sesamum indicum (Sesame) Oil – ulei din seminţe de susan 28
 3. Uleiuri cu IJ mare, peste 130
(sensibile la lumină; indicate în creme de noapte)

• Borago officinalis (Borage) Seed Oil – ulei din seminţe de limba mielului
• Carthamus tinctorius (Safflower) Oil – ulei din seminţe de şofrănel
• Punica granatum (Pomegranate) Seed Oil – ulei din seminţe de rodie (IJ = 235)
• Cannabis sativa (Hemp) Seed Oil – ulei din seminţe de cânepă
• Sambucus nigra (Elderberry) Oil – ulei din seminţe de soc
• Ribes nigrum (Black Currant) Seed Oil – ulei din seminţe de coacăze negre
• Papaver somniferum (Seed) Oil – ulei din seminţe de mac
• Oenothera biennis (Evening Primrose) Oil – ulei din seminţe de luminiţa nopţii
• Plukenetia volubilis (Inca Peanut) Oil
• Hippophae rhamnoides (Seabuckthorn Fruit) Oil – ulei din fructe de cătină
• Hippophae rhamnoides (Seabuckthorn) Seed Oil – ulei din seminţe de cătină
• Nigella sativa (Black Cumin) Seed Oil – ulei din seminţe de negrilică (chimen negru)
• Glycine soja (Soybean) Oil – ulei din seminţe de soia
• Helianthus annuus (Sunflower) Seed Oil – ulei de seminţe de floarea soarelui
• Vitis vinifera (Grape) Seed Oil – ulei din seminţe de struguri
• Juglans regia (Walnut) Oil – ulei din seminţe (miez) de nuci
• Triticum vulgare (Wheat Germ) Oil – ulei din germeni de grâu
• Rosa canina / Rosa rubiginosa (Rose) Hip Oil – ulei din seminţe de măceşe 29
 CONTROLUL CALITĂŢII ŞI PURITĂŢII.

Identificarea uleiurilor/grăsimilor

a) prin reacţii chimice:

 reacţia Hauchcorne (uleiul + HNO3; dacă apare o coloraţie roşie-
brună înseamnă că uleiul provine din seminţe);

 reacţia cu formaldehidă în HCl pt identif. uleiului de susan (uleiul

conţine în partea nesaponificabilă un lignan numit sesamolin care în
prezenţa unui acid tare se transformă în sesamol; acesta se
condensează cu formaldehida formând un colorant roşu de tip
trifenilmetan);

 reacţia Halphen pt identif.uleiului de bumbac (uleiul se tratează cu

sulf în CS şi se încălzeşte la 70-80°C; apare o coloraţie roşie; reacţia =
dată de acidul sterculic);

 testul Kreis pt identif. unui ulei rânced (grăsimea se fierbe cu rezorcină

sau floroglucină în HCl; dacă grăsimea = râncedă apare o coloraţie
roşie.
[Într-un produs rânced este prezentă aldehida malonică care cu
reactivii menţionaţi dă un colorant trimetinic] 30
 CONTROLUL CALITĂŢII ŞI PURITĂŢII.

Identificarea uleiurilor/grăsimilor
b) prin metode cromatografice: CSS, GC
CSS
• Majoritatea metodelor lucrează cu faze inverse;(kieselgur + parafină)
• Solventul de migrare este acidul acetic glacial;
• revelarea spoturilor se face cu J2 şi soluţie de amidon; (albastru)
• Pentru fiecare produs gras rezultă o cromatogramă specifică.(amprentă)

• Identificarea se poate face şi după saponificarea şi separarea acizilor

graşi puşi în libertate.

31
 CONTROLUL CALITĂŢII ŞI PURITĂŢII.

Identificarea uleiurilor/grăsimilor

CSS a fracţiunii nesaponificabile a uleiului de susan

neidentificat (8-11)

tocoferoli (7)
sesamolina (6)
sesamina (5)
dimetilsteroli (4)
monometilsteroli (3)
desmetilsteroli (2)

neidentificat (1)

32
 DETERMINARE CANTITATIVĂ

Lipide:
- prin metoda gravimetrică.
Produsul vegetal se extrage cu un solvent nepolar volatil.
După înlăturarea solventului prin evaporare, reziduul se supune uscării
până la greutate constantă.

Nesaponificabil:
• Din lipidele obţinute se separă partea nesaponificabilă.
• Se face saponificarea;
• Partea nesaponificabilă se spală, se usucă şi se determină gravimetric.
• Din nesaponificabil se pot izola fitosterolii, tocoferolii, carotenoidele,
scvalenul, parafinele etc.

• În ultima vreme se dă o mare importanţă fitosterolilor din material

vegetal. Aceştia se izolează cel mai bine prin metode cromatografice.

33
 ACŢIUNI. UTILIZĂRI.

a) În tehnologia farmaceutică
 prepararea bazelor de unguent, extracte vegetale uleioase, supozitoare,
 prepararea linimentelor,
 vehicol al sol. injectabile uleioase.

b) În practica medicală
Majoritatea produselor grase vegetale = comestibilă.
!!! Consumul de ulei vegetal puternic nesaturat, în locul grăsimilor
animale, este de mare importanţă pt sănătatea omului.
• Afecţiunile în care sunt implicaţi acizii graşi ω-3 şi ω-6 nu derivă din
faptul că unul are efecte pozitive şi altul negative, ci din dezechilibrul
raportului dintre concentraţiile lor.
• Dieta occidentală este deficitară în ω-3 şi conţine în exces ω-6, astfel încât
se ajunge la un raport ω-6/ω-3 de 15/1 -16,7/1 (se consideră că omenirea a
evoluat iniţial pe baza unei diete în care raportul era de aproximativ 1).
• Valorile crescute ale raportului ω-6/ω-3 facilitează dezvoltarea multor
afecţiuni, cum ar fi bolile cardiovasculare, bolile inflamatorii şi
autoimune, cancer, în timp ce concentraţiile crescute de ω-3 exercită
efecte protectoare. 34
 ACŢIUNI. UTILIZĂRI.

c) În dermato-cosmetologie

Uleiurile vegetale = utilizate în produse cosmetice şi de igienă corporală

precum săpunuri, creme, loţiuni, alifii şi farduri.
Acţionează ca emolienţi, dar unele manifestă şi diverse funcţii/acţiuni biolo-
gice precum: hidratare, refacere a stratului lipidic şi netezire, efect antiinfla-
mator, de calmare a arsurilor solare, vindecare a rănilor, ulcerelor, arsurilor.
Aceste funcţii depind în primul rând de proprietăţile fizice ale acizilor graşi,
care pot penetra uşor fracţiunea lipidică a pielii pentru a întreţine (hrăni)
bariera impermeabilă. Această funcţie este esenţială dacă pielea este afectată
de un proces iritativ sau inflamator.
În orice caz, acţiunea biologică a acizilor graşi, în special a acizilor graşi
polinesaturaţi (AGPN) depinde, de asemenea, de o interacţiune mai profundă
cu mecanismele fiziologice ale celulelor pielii.
 Clasificarea acizilor graşi polinesaturaţi cu importanţă biologică
ACIZI GRAŞI OMEGA 6 (ω 6)
Nume comun Nume numeric
Acid linoleic 18:2n-6 18:2 (9c,12c)
Acid g- linolenic 18:3n-6 18:3 (6c,9c,12c)

-- 20:2n-6
Dihomo g- linolenic (ADHGL) 20:3n-6
acid linoleic
ω-6 Acid arahidonic 20:4n-6
Acid docosatetraenoic acid 22:4n-6
-- 22:5n-6
ACIZI GRAŞI OMEGA 3 (ω 3)
Nume comun Nume numeric
Acid a - linolenic 18:3n-3 18:3 (9c,12c,15c)
Acid parinaric 18:4n-3
20:3n-3
Acid eicosatetraenoic 20:4n-3
acid a- linolenic Acid eicosapentaenoic (EPA) 20:5n-3
ω-3
Acid docosapentaenoic (DPA) 22:5n-3
Acid docosahexaenoic (DHA) 22:6n-3
Organismele vegetale, cât şi
cele animale sunt capabile, în
aceeaşi măsură, să sintetizeze
acizi graşi saturaţi şi acizi
graşi nesaturaţi cu prima
legătură dublă în poziţia 9
(acizi ω – 9).

Dar numai plantele au

capacitatea de a sintetiza
acizi graşi nesaturaţi cu duble
legături poziţionate după
poziţia 9 (12, 15, respectiv
acizi ω-3 şi ω-6).
 Importanţa acizilor polinesaturaţi pentru organismul uman

-  construcţia membranei celulare. H COOH

COOH
-  sunt precursorii eicosanoidelor (prostaglan- 5

dine, tromboxani - modulatori chimici intra- şi CH3

Extracelulari) cu rol important în reacţii de 5-HPETE

hipersensibilitate şi procese inflamatorii).
O
COOH
5
H3C COOH 6

CH3
acid oleic
H3C
COOH Leucotriena A4
acid linoleic O 9
5
COOH
H3C COOH
11 13 CH3
acid linolenic (alfa-linolenic) O

H3C COOH OH
prostaglandina H 2
acid gama-linolenic
9

COOH 5 COOH
O
acid arahidonic 11 13 15 CH3
CH3 O 12

OH
* 5-HPETE = acid 5-hIdroperoxieicosatetraenoic tromboxan A2
 Importanţa acizilor polinesaturaţi pentru organismul uman
Căile de metabolizare ale acizilor graşi polinesaturaţi ω-3 şi ω-6
acid linoleic
18:2 w-6 acid a-linolenic
18:3 w-3
6-delta-desaturaza

acid g-linolenic
18:3 w-6
alungirea catenei sub acţiunea elongazei 5-delta desaturaza
5-delta desaturaza
acid dihomo- g-linolenic acid arachidonic acid eicosa-penta-enoic
20:3 w-6 20:4 w-6 20:5 w-3
cicloxigenaza cicloxigenaza cicloxigenaza

Eicosanoide seria 1 Eicosanoide seria 2 Eicosanoide seria 3

PGD 1 PGE 2 PGE 3
PGE 1 PGI 2 PGI 3
PGI 1 TXA 2 TXA 3
TXA 1

Prostaglandinele din seria-2 sunt proinflamatorii

 Importanţa acizilor polinesaturaţi pentru organismul uman

În anumite afecţiuni au fost

acid linoleic
înregistrate deficite ale enzimelor
18:2 w-6
Δ-6 desaturaza şi Δ-5-desaturaza.
6-delta-desaturaza (Se consideră că până la 20% din
persoane prezintă o activitate
acid g-linolenic perturbată a Δ-6 desaturazei).
18:3 w-6 Δ-6 desaturaza poate fi inhibată
alungirea catenei sub acţiunea elongazei de mai mulţi factori, ce includ
5-delta desaturaza vârsta înaintată, stresul, alcoolul şi
acid dihomo- g-linolenic acid arachidonic dietele bogate în grăsimi saturate,
20:3 w-6 20:4 w-6 hipercolesterolemia şi nivelurile
cicloxigenaza cicloxigenaza scăzute de magneziu.
Deficite ale acestor enzime duc la
Eicosanoide seria 1 Eicosanoide seria 2 deficit de PGE1 implicată în
PGD 1 maturarea limfocitelor T, mai ales
PGE 2
a funcţiei celulelor T supresoare.
PGE 1 PGI 2
PGI 1 TXA 2 Inhibarea acestei funcţii duce la o
TXA 1 supraproducţie de IgE din
eczemele atopice (neurodermită).
 Uleiuri grase bogate în acid oleic (peste 50%)
Oleum Acid stearic sau palmitic Acid oleic (ω-9) Acid linoleic (ω-6) Acid α-linolenic (ω-3)
Amygdalae 3–5 67–86 7–25
Olivae 8–20 65–85 4–20
Avocado 10–26 44–76 8–25
Rapae (canola oil) 3–6 52–66 17–25 6-11
Arachidis 6–12 42–65 13–34

Uleiuri grase bogate în acid linoleic (peste 50%) şi α-linolenic (5-15%)

Lini 5-23 17-23 12-24 45-71
Gossypi 21–27 14–21 45–58
Cannabis sativi semen 3–7 8–14 55–60 15-25
Maydis 9–12 25–35 40–60
Papaveris semen 5 28–30 58–63
Cucurbitae 6–13 25–35 40–56
Carthami semen ca. 4 14–24 63–79
Sesami 8–10 35–46 40–48

Soiae 8–12 18–25 49–57 4-11

Helianthi 5–8 14–34 55–73

Juglandis 4–5 14–30 47–83 15

Tritici aestivi 10–14 ca. 30 40–55 7
Monografii ale principalelor plante
din care se obţin uleiuri grase

42
 1. ULEIURI NESICATIVE
- bogate în acid oleic, mononesaturat -

- NU au tendinţa de a se usca, de a forma o peliculă.

- Se caracterizează printr-un % mare de acid oleic şi un IJ < 100.

43
 OLIVAE OLEUM (OLEUM OLIVARUM)
Olea europea, fam. Oleaceae.

• arbore  de 12 m, sempervirescent,
(prin trunchiul noduros şi strâmb, prin
frunzele lanceolate şi argintii pe faţa
inferioară se aseamănă cu salcia).

• Originar din NE-Africii şi V Asiei;

• Se cultivă în numeroase varietăţi în
ţările bazinului mediteranean (Spania,
Italia, sudul Franţei, Turcia, Grecia,
Maroc).

• Măslinul creşte foarte încet.

• Primele roade  la vârsta de ~ 10 ani;
• Peste alţi 10 ani  recoltă bogată.

44
 OLIVAE OLEUM

• Frunze lanceolate verzi cenuşii

pe faţa inferioară

• Flori mici şi albe dispuse în

ciorchine scurte la axila
frunzelor.

• Fructul = o drupă la început

verde, apoi, după coacere,
neagră-violetă.

45
Olea europea
măslin

46
 OLIVAE OLEUM
Obţinere. Proprietăţi
• Uleiul destinat uzului farmaceutic se obţine prin presare la rece a
mezocarpului (pulpei); (conţine 20-40% ulei gras)

• Uleiul destinat uzului alimentar se poate obţine şi prin presarea

fructelor întregi (cu sâmbure cu tot).

• Uleiul obţinut prin presare la cald este de calitate inferioară, iar pentru
uz alimentar trebuie rafinat.

Olivae oleum de calitate farmaceutică = un lichid:

– limpede
– de culoare galbenă, uşor verzuie,
– cu miros, gust caracteristic,
– prin răcire la 5-10°C se tulbură,
– la 0°C se prinde într-o masă semisolidă.
– IA maxim admis este 2,
– IJ ≈ 80,
– IPox = 15.
47
 OLIVAE OLEUM

Compoziţie chimică:
 gliceride
constituite din:
 acid oleic 80-85%,
 acid palmitic 8-15% şi
 acid linoleic 5-10%. (ɷ-6)
 acizii miristic, stearic şi arahic esterificaţi, în cantităţi mai mici
 b) scvalen
0,8% (subst. nesaponificabilă, caracteristică uleiului de măsline,
eficient în dermatita seboreică, acnee, psoriasis, dermatită atopică).
 c) acizi graşi liberi
 d) compuşi polifenolici:
= esteri ai tirosolului şi hidroxi-tirosolului, inclusiv oleocantal şi
oleuropeină (2,8 mg/100 g), compuşi ce conferă uleiului extra-virgin gust
amărui şi arzător. (nu se găsesc în uleiul rafinat). Au acţiune antioxidantă,
antiinflamatoare.
48
 OLIVAE OLEUM
Compuşi polifenolici – feniletanoizi - în ulei de măsline nerafinat

tirosol hidroxitirosol

oleocantal
inhibitor neselectiv al COX oleuropeina (secoiridoidă glucozidată )
prezentă în fructe şi frunze
 AMYGDALAE OLEUM
Amygdalus communis (sin. Prunus dulcis) migdal,
fam. Rosaceae

• arbore  4-7 m
• frunze lanceolate,
• flori albe sau roz
• fruct: drupă cu mezocarp uscat, pielos şi
dehiscent.
• Sâmburii tari, galbeni şi turtiţi adăpostesc
câte o sămânţă acoperită cu un tegument
brun-gălbui.

• Migdalul se cultivă în aproape toate ţările cu

climă caldă, în special în Spania, Portugalia,
sudul Franţei, Grecia, Turcia, Iran,
California (SUA), Brazilia.
• Se cultivă şi în RO, în sudul ţării (Oltenia,
Banat şi Dobrogea).
50
 AMYGDALAE OLEUM
Obţinere.Proprietăţi
• Uleiul de uz farmaceutic: prin presare la rece a seminţelor,
mai ales a celor provenite de la varietatea amară.

Migdalele conţin 40-55 % ulei gras.

Amygdalae oleum de calitate farmaceutică = un lichid:

- limpede
- de culoare slab gălbuie,
- cu un IA maxim admis de 1,5
- IJ ≈ 100.
Compoziţia chimică a uleiului:
Gliceride constituite din
– acid oleic 80%,
– acid linoleic 15%, (ɷ-6)
– acid palmitic 5% şi
– puţin acid miristic.
51
 AMYGDALAE OLEUM

Utilizări:

• În industria farmaceutică şi cosmetică:

prepararea bazelor de unguent, a linimentelor şi a altor preparate
galenice.

• Industria alimentară :
prepararea dulciurilor fine.

• Industria de mecanică fină:

ca lubrefiant la ungerea mecanismelor fine (ceasuri, instrumente).

52
 ARACHIDIS OLEUM
Arachis hypogaea,
fam. Fabaceae
ulei de arahide

• specie anuală,
• cu lujeri culcaţi la pământ,
• frunze paripenat compuse,
• foliole asemănătoare trifoiului.
• florile = mici, galbene şi solitare.

După polenizare ginoforul (axul ce

poartă pistilul) se alungeşte în jos,
împingând ovarul în pământ, unde
se dezvoltă şi se coace fructul
(arahidele).

53
 Arachis hypogaea
• Pericarpul fibros acoperă de obicei 2 seminţe

54
 ARACHIDIS OLEUM
Obţinere.Proprietăţi
se obţine prin:
• presare la rece sau
• extracţie cu benzină sau hexan, urmată de rafinare.

Uleiul obţinut prin presare la rece = un lichid:

- extrem de fin,
- aproape incolor,
- cu gust foarte plăcut.
- la temperaturi mai joase are o consistenţă moale.
- IA maxim admis = 0,6.

A 2-a presare, la cald: un ulei care se poate utiliza în industria alimentară;
A 3-a presare la cald:  un ulei prea bogat în acizi graşi liberi; trebuie rafinat.

Unele farmacopei acceptă şi uleiul extras şi rafinat.

55
 ARACHIDIS OLEUM

Compoziţia chimică:
• Seminţele conţin 45-50% ulei gras;
• Uleiul = un amestec de gliceride constituite din:
 acid oleic 60%,
 acid linoleic 25%, (ɷ-6)
 acid palmitic 4-8%,
 acid stearic 3-5%
dau consistenţă moale
 acid arahidic (20 C)
la temperaturi mai
 acid lignocerinic (24 C), până la 5%; joase.

Utilizare:
• în industria farmaceutică/cosmetică:
– ca vehicol pentru administrarea i.m. a substanţelor lipofile.
– la prepararea cremelor, unguentelor, săpunurilor.
• în industria alimentară:
– este foarte apreciat pentru dulciuri fine 56
 ARGAN OLEUM
Argania spinosa L. Skeels
Fam. Sapotaceae
ulei de argan
- arbore spinos, o specie endemică din SV Marocului şi a unei
regiuni din Algeria.
- singura specie din genul Argania.

Înălţime: 8–10 m, trăieşte până la 150–200 ani.

Înflorire: aprilie;
Fructul se coace de-a lungul unui an; ajunge la maturitate în
iunie-iulie al anului următor.
- = o drupă, L: 2–4 cm, diametru: 1,5–3 cm;
- epicarpul este gros şi cu gust amărui,
- mezocarpul este cărnos cu gust dulceag dar miros
neplăcut;
- pericarpul este lemnos, foarte dur, acoperind o sămânţă
mică, bogată în ulei gras. (peste 50%)

57
 ARGAN OLEUM
Argania spinosa L. Skeels
Fam. Sapotaceae
ulei de argan
Metodă tradiţională de obţinere a uleiului

58
 ARGAN OLEUM

Compoziţie chimică a uleiului: trigliceride ale acizilor graşi:

44% acid oleic
30% acid α-linolenic (ɷ-3)
5% acid linoleic (ɷ-6)
< 0,5% acid γ-linolenic (ɷ-6)
6% acid stearic
12% acid palmitic
3% acid miristic
Alţi compuşi, în partea nesaponificabilă (0,5-1%)
tocoferoli (vitamin E), (8%),
alcooli triterpenici (20%),
carotenoide 37%,
scvalen
fitosteroli (20%),
xantofile (5%)
compuşi polifenolici (tirosol, oleuropeină),

59
 ARGAN OLEUM

Acţiuni şi utilizări
- Este folosit de sute de ani în medicina tradiţională marocană pentru
tratarea diferitelor afecţiuni ale pielii şi ca ulei de masaj.

- Pe piaţă există numeroase preparate dermato-cosmetice în care se găseşte,

în general, ulei de argan îmbogăţit în fracţiune nesaponificabilă (de 3 ori
mai mulţi compuşi). Proprietăţile acestora îl indică ca remediu în
psoriasis, dermatită, eczemă, furuncloză, acnee;

- Uleiul ca atare este indicat pentru menţinerea hidratării, prevenirea

ridurilor, protejarea faţă de radiaţii UV, tratamentul părului.

- Uleiul virgin posedă activitate antioxidantă mai puternică decât uleiul de

măsline datorită compuşilor din partea nesaponificabilă; de aceea este un
ulei rezistent faţă de oxidare.

60
 RAPAE OLEUM
Brassica napus var. napus şi Brassica rapa var. silvestris,
fam. Brassicaceae, rapiţă.

Rapiţa: plantă anuală sau bianuală,

• de până la 1,70 m,
• flori tipice de crucifere.
• Fructe: silicve ce conţin seminţele lipite de sept.
• Frunze: cele bazale = penat sectate, în formă de liră, cele mijlocii şi
superioare sunt întregi şi cordiforme.

Rapiţa se cultivă pt obţinerea uleiului în aproape toate ţările Europei,

Asiei, Americii.
Cei mai mari producători: China, India şi Pakistan.
Obţinere. Proprietăţi
• se obţine prin presarea sau
• extragerea seminţelor cu hexan, urmată de rafinare.

Uleiul brut are o culoare brună-deschisă şi un miros uşor înţepător

datorită senevolului pus în libertate în urma hidrolizării gluconapinei.
61
 RAPAE OLEUM
Compoziţia chimică
• Seminţele conţin 40-50% ulei gras;
• Uleiul comestibil = format din trigliceride constituite din:
1. acid erucic (ω-9) (C22 D13) cel mult 2%
2. acid oleic cca 60%,
3. acid linoleic (ɷ-6) cca 20%,
4. acid α-linolenic (ɷ-3) cca 10%

Observaţii

Acidul erucic, specific uleiului de rapiţă, este un toxic al miocardului.

De abia din anul 1974 se cultivă soiuri lipsite de acid erucic şi cu un % mai
mare de acid oleic.
Rapiţa normală: cca 50% acid erucic

Termenul „Canola oil” se referă la uleiul comestibil obţinut din seminţele

varietăţilor de rapiţă care conţin mai puţin de 2% acid erucic şi mai puţin
de 30 μmol glicozide senevolive. 62
 RAPAE OLEUM
Utilizare

• Uleiul nerafinat se utilizează ca lubrefiant şi adaos în industria cauciucului.

• Uleiul rafinat şi sărac în acid erucic şi glicozide senevolice se utilizează

– în industria alimentară.
– În tehnologia farmaceutică la prepararea bazelor de unguent, săpunurilor.

Avantaje: mai ieftin, aproape fără miros,

63
 2. ULEIURI BOGATE ÎN ACID LINOLEIC
(semisicative)

Acidul linoleic (linolic, ω 6) are 2 duble legături (în poziţiile 9, 12). A fost izolat
prima dată din uleiul de in. Este acidul gras dominant în multe uleiuri vegetale.
 SESAMI OLEUM
Sesamum indicum – susan
fam. Pedaliaceae

• Planta se aseamănă la talie şi

inflorescenţă cu Digitalis purpurea.

• = originară din SE-ul Asiei;

• Azi se cultivă în aproape toate

regiunile tropicale şi subtropicale din
China, India, Tanzania, Egipt.

• Este una din cele mai vechi plante

oleaginoase cultivate.

65
 SESAMI OLEUM

• Fructul = o capsulă alungită ce

conţine numeroase seminţe cu
diametru de 2 mm;

66
 SESAMI OLEUM
Seminţele conţin 45-63% ulei gras.
Compoziţia uleiului: gliceride ale acizilor linoleic (35-60%) şi oleic (35-60%).
• Partea nesaponificabilă  substanţe antioxidante: SESAMIN şi SESAMOLIN
(lignani) + tocoferoli.

sesamol

sesamin
Uleiul are un termen de valabilitate lung datorită substanţelor antioxidante.
Sesamolina are şi valoare analitică (identificarea uleiului): prin hidroliză acidă
se pune în libertate sesamol care va reacţiona cu furfuralul, dând o coloraţie
roşie.

Prin rafinare menajată:  un ulei aproape incolor, considerat unul din cele mai
bune uleiuri de gătit. 67
 SESAMI OLEUM

Utilizări

• Uleiul de susan are proprietăţi asemănătoare cu cele ale uleiului de

măsline; serveşte la prepararea cremelor şi săpunurilor.

• Cantităţi mari  la prepararea margarinei şi ca ulei de gătit.

68
 HELIANTHI OLEUM
Helianthus annuus, fam. Asteraceae

• = o plantă anuală;
• Tulpina = înaltă de 1-2,5 m, ramificată în
partea superioară.
• Frunzele = dispuse altern, = cordate.

• Capitulele florale au un diametru de 25-30

cm, flori galbene ligulate la margine şi flori
tubuloase la centru.

• Fructul este o achenă.

• Înfloreşte în lunile iulie-august.

69
 HELIANTHI OLEUM

Obţinere. Proprietăţi
• Uleiul de floarea soarelui de uz farmaceutic se obţine prin presare la rece.

Helianthi oleum de uz farmaceutic = un lichid uleios

• limpede,
• galben-auriu,
• cu miros slab caracteristic
• gust dulceag
• = greu solubil în alcool,
• = miscibil în orice proporţie cu EtEt, CHCl3, benzină, ulei de terebentină.
• I.A. maxim admis 2
• I. Peroxid maxim 10.

• FR X prevede controlul pentru impurificări cu

ulei de bumbac, cânepă, rapiţă.

70
 HELIANTHI OLEUM

Compoziţia chimică
Uleiul = un amestec de trigliceride ale
– acidului linoleic (44-68%) (ɷ-6)
– acidului oleic (20-40%) (ɷ-9)

Utilizări
Ca vehicul la prepararea diferitelor uleiuri medicinale şi soluţii uleioase.

!!! Pentru prepararea medicamentelor injectabile uleioase şi a colirelor se

foloseşte Helianthi oleum neutralisatum. (Se obţine prin neutralizarea
uleiului cu Na2CO3 şi sterilizare prin menţinere la 140°C timp de 3 ore.)

71
MAYDIS OLEUM VIRGINALE ŞI RAFFINATUM
Ulei din germeni de porumb
Se obţine din germenele cariopselor de porumb prin presare sau
extracţie/rafinare;

- Cariopsele conţin 5% ulei format din:

- gliceride ale:
- acidului linoleic (40-60%) (ɷ-6)
- acidului oleic (25-35%).
- parte nesaponificabilă:
- % mare de tocoferoli (cantitativ domină γ-tocoferolul), puţini
tocotrienoli
- fitosteroli (α-, β-, şi γ-sitosterol).

Este un ulei dietetic foarte valoros.

Conţinutul de tocoferol şi fitosteroli, cât şi raportul favorabil de acizi
graşi nesaturaţi influenţează mai puţin negativ valorile colesterolului
LDL. Sitosterolul intervine în absobţia şi reabsorbţia colesterolului din
intestin. 72
 3. ULEIURI BOGATE
ÎN ACID LINOLEIC şi α – LINOLENIC (ω 3)
(sicative)

73
 LINI OLEUM
Linum usitatissimum
fam. Linaceae.

• Planta este originară din Argentina şi

Maroc.
• Se cultivă 2 varietăţi de in în funcţie
de produsul urmărit:
– inul de fuior şi
– inul de ulei. (= mai ramificat, are
mai multe flori, deci mai multe
seminţe).

74
Linum usitatissimum

75
 LINI OLEUM

• Uleiul se obţine prin presare la rece.

• Seminţele conţine 30-40% ulei constituit din

trigliceride ale acizilor
• α-linolenic 40-62% (ɷ3)
• linoleic 16-25% (ɷ6)
• oleic 14-16%
• palmitic şi stearic câte 10-15%

!!! Culturile din regiunile cu climă moderată dau

seminţe cu un conţinut în ulei format din mai
mulţi acizi graşi nesaturaţi decât din regiunile
cu climă caldă.

76
 LINI OLEUM
Proprietăţi
Lini oleum se caracterizează prin:
– grad mai mare de fluiditate la temperatura camerei în comparaţie
cu alte uleiuri vegetale,
– gliceridele constituite preponderent din acizi graşi nesaturaţi cu
2 duble legături
• rămâne fluid până la -16°C
• este sicativ; întins în strat subţire pe o placă de sticlă şi ţinut la
temperatura obişnuită timp de o săptămână, formează o
peliculă elastică, flexibilă şi transparentă.
– IJ: 165-190
– I.A. maxim admis: 4,6,
– I.Perox: cel mult 20

Utilizări
• Intern: ca laxativ uşor.
• În tehnologia farmaceutică: reprezintă o substanţă auxiliară.
• Industria vopselelor de ulei, a linoleumului;

77
 SOJAE OLEUM
Soja hispida (sin. Glycine max)
fam. Fabaceae.

• se cultivă pe suprafaţe întinse în SUA, China.

• Planta tânără seamănă mult cu fasolea.
Spre maturitate devine mai viguroasă.

Fructul este o păstaie păroasă, lungă de ≈ 10 cm;

conţine 2-4 seminţe globuloase.

78
 SOJAE OLEUM
Seminţele  13-26% ulei, alături de 40% proteine.

Uleiul se obţine fie prin presare, fie prin extragere şi rafinare.

Uleiul rafinat se foloseşte la gătit şi este materia primă de bază la obţinerea
margarinei.

Sojae oleum = format din trigliceride ale acizilor:

• linoleic (50%), (ɷ-6)
• oleic (30%),
• α-linolenic (7%) (ɷ-3)
• palmitic şi stearic (15%).

Observaţii

De la seminţele de soia se mai valorifică:

- lecitina şi fitosterolii din partea nesaponificabilă;
- turtele rămase după presare, fiind o hrană bogată în proteine pentru animale.

79
 TRITICI AESTIVI OLEUM VIRGINALE ŞI RAFFINATUM
(Ulei de germeni de grâu)

Germenii de grâu: 2% din cariopse; (produs secundar rezultat la obţinerea făinii).

Conţin 7-12% ulei gras care se obţine prin presare la temp. nu prea ridicată, mai
rar prin extracţie.

Este format din trigliceride ale

- acidului linoleic (40-55%),
- oleic (cca 30%),
- α-linolenic (cca 7%) şi
- % relativ mare (3,5-6%) de nesaponificabil (fitosteroli şi tocoferoli)

Uleiul nu este folosit la gătit, dar este un produs dietetic valoros;

se adm. ca sursă de vitamina E (antioxidant)

80
 GOSSYPI OLEUM HYDROGENATUM
(ulei de bumbac hidrogenat)

- conţine până la 15% ulei gras format din trigliceride ale

- acidului linoleic (45-58%),
- oleic (14-21%),
- % relativ mare de acid palmitic (21-27%) şi acid sterculic.
[Ac. sterculic are valoare analitică. (reacţia Halphen – coloraţie roşie).]

Uleiul brut: = închis la culoare, de obicei roşu-brun, cu miros caracteristic.

În partea nesaponificabilă
 gosipol (3%), o bisescviterpenă toxică, care trebuie înlăturată prin
rafinare. Gosipolul inhibă reversibil spermatogeneza („pilula
anticoncepţională pentru bărbaţi”).
 fitosteroli (extracţie la scară industrială)

Uleiul este utilizat la prepararea săpunurilor.

Prin hidrogenarea uleiului  ulei solidificat, folosit în tehnologia
farmaceutică, de ex. la obţ. de preparate retard sau ca adjuvant la tabletare. 81
Carthami oleum raffinatum
Carthamus tinctorius
(şofrănel)

ulei vegetal
- acid linoleic (ɷ-6): 75%,
- vitamina E
colorant
Este un ulei semisicativ cu IJ = 138-152 82
Alte uleiuri bogate în acid linoleic şi acid linolenic

ULEIUL DIN SEMINŢE DE MAC.

Obţinere: presarea seminţelor speciei Papaver somniferum (Papaveraceae).
Are IJ =133-145; acid linoleic 62-74%; acid oleic 13-17%;

ULEIUL DIN SEMINŢE DE BOSTAN (Cucurbita species - Cucurbitaceae).

Obţinere: presare la rece a seminţelor;
- este închis la culoare cu fluorescenţă slab roşietică.
- peste 50% acid linoleic şi cca 30% acid oleic
- conţinut ridicat de γ-tocoferol care-i conferă o stabilitate mare (previne
peroxidarea lipidică).

ULEIUL DE NUCĂ (Juglans regia)

Obţinere: presare sau extracţie din cotiledoanele fructelor. Prin presare la rece
 ulei cu gust foarte plăcut, agreat la gătit.
- = bogat în acid linoleic (45-55%), α-linolenic (3-10%), (indicat ca ulei
dietetic) şi oleic (15%)

83
Alte uleiuri bogate în acid linoleic şi acid linolenic

ULEI DIN SEMINŢE DE MERIŞOR (cranberry) (Vaccinium macrocarpon)

Caracteristici ale uleiului

Acid gras %
acid linoleic 38
acid α-linolenic 33
acid oleic 21
Acid palmitic 5,7
Acid stearic 1,0
Vitamina E 215

Indice de iod - 152–176

Indice de saponificare - 189–193
Interval de topire - 0 până la –15 °C
Tip de ulei - sicativ

Utilizări: pentru ten uscat, piele îmbătrânită, inflamată;

84
Alte uleiuri bogate în acid linolic şi acid linolenic

ULEI DIN SEMINŢE DE MĂCEŞE (Rosa canina)

Caracteristici ale uleiului (din 2 surse diferite)

Acid gras % %
acid palmitic 4,2 3,7
acid stearic 2,0 1,7
acid oleic 15,3 13,9 (Δ9c)
acid linolic 46,2 44,1
acid α-linolenic 33,6 32,7

Indice de iod - 152–176

Indice de saponificare - 189–193
Interval de topire - 0 până la –15 °C
Tip de ulei - sicativ
Utilizări: pentru ten uscat, piele îmbătrânită, inflamată;
Tradiţional, este un ulei apreciat în tratamentul cicatricelor.
85
 4. ULEIURI BOGATE ÎN
ACID LINOLEIC ŞI ACID γ – LINOLENIC (ω 6)

CANNABIS SATIVI OLEUM

(ulei de seminţe de cânepă.) Se obţine prin presare la rece. Este foarte
bogat în acizi graşi polinesaturaţi:
- acid oleic 13-16%
- acid linoleic 50-70%,
- acid α-linolenic 16-23%, (ɷ-3)
- acid γ-linolenic 2-4%.
Este bogat în tocoferoli (cca 63 mg%) şi fitosteroli (0,5-1,5%).
Este indicat în ten normal, sensibil şi uscat, şi în neurodermită.
86
BORAGONIS OFFICINALIS OLEUM RAFFINATUM
Borago officinalis L. (limba mielului), familia Boraginaceae

- plantă anuală, erectă, de 30-60 cm,

acoperită cu peri aspri lungi (2-4 mm)
şi mai scurţi.

Tulpina: groasă, robustă, cu ramuri

alterne.
Frunze: cele inferioare sunt lungi de 12-
15 cm, peţiolate, ovoide, cu margine
ondulată;
cele mijlocii sunt mai mici (maxim 10
cm), mai înguste, sesile sau îngustate
într-un peţiol lat aripat, dinţate pe
margini;
cele superioare sunt alungit lanceolate.

87
BORAGONIS OFFICINALIS OLEUM RAFFINATUM

Flori: lung pedicelate, nutante.

Corola = stelată, formată din 5 petale
albastre-azurii, triunghiulare, având la
bază o formaţiune solzoasă (fornice)
albă cu un apendice albastru.
Staminele (5) au filamente scurte şi
antere negre foarte lungi, înguste,
formează împreună o structură conică
ce înconjură pistilul (elementul cel mai
caracteristic al plantei).
Caliciul = format din 5 sepale
divergente, de culoare roşu-brun, dens
păroase.
La maturitate, după căderea petalelor,
sepalele se apropie, formând o veziculă
ovoidă, nutantă, ce protejează 4 nucule
mici, brun-negre.
88
 BORAGONIS
OFFICINALIS
OLEUM RAFFINATUM

89
BORAGONIS OFFICINALIS OLEUM RAFFINATUM

CM
Nucule aproximativ cilindrice,
L=2-3 mm (1g = 60 seminţe),
brune până la negre.

- La unul din capete: o strofiolă

(expansiune cărnoasă) şi un inel
umflat,
- La capătul opus se îngustează.

Suprafaţa = foarte rugoasă, fiind

străbătută de coaste longitudinale
noduroase.

90
BORAGINIS OFFICINALIS OLEUM RAFFINATUM

Compoziţia uleiului

Fructele conţin cca 30% ulei gras bogat în acizi graşi nesaturaţi:
- γ-linolenic (18-25%), [acid ω-6],
- linoleic (30-40%), [acid ω-6],
- α-linolenic (1%), [acid ω-3],
- oleic (15-20%),
- palmitic (9-12%), etc.

Este mai bogat în acid γ -linolenic decât uleiul obţinut din Oenothera
biennis.

91
BORAGINIS OFFICINALIS OLEUM RAFFINATUM

Acţiune. Utilizări
Datorită conţinutului ridicat în acizi graşi polinesaturaţi (α-
şi γ-linolenic, linoleic), uleiul intră în compoziţia a
numeroase preparate, atât pentru uz intern, cât şi pentru uz
extern.

Indicaţia internă majoră: poliartrita reumatoidă.

Se comercializează ca ulei dietetic datorită acidului γ-

linolenic la persoanele cu deficit de desaturază.

Extern se aplică sub formă de creme în dermatita atopică

(neurodermită, eczema), dar şi pentru tratarea tenului
uscat. Se observă dispariţia inflamaţiei, pruritului,
uscăciunii pielii.

92
 OENOTHERAE OLEUM RAFFINATUM
Oenothera biennis L. (luminiţă), familia Onagraceae.

-originară din America de Nord, a fost adusă în

Europa (în jurul anului 1620) şi cultivată în
grădini ca plantă ornamentală. Astăzi este foarte
răspândită în Europa Centrală. În RO creşte mai
rar, sălbăticită în flora spontană, dar este
frecvent cultivată în grădini ca plantă
ornamentală.

- plantă erbacee bianuală (“biennis”) cu

rădăcină napiformă, cărnoasă, cu miros de vin
(“oinotheris”).

93
 OENOTHERAE OLEUM RAFFINATUM
Oenothera biennis L. (luminiţă), familia Onagraceae.
- În I an  rozetă de frunze bazale
obovate, obtuze, peţiolate, alipite de
pământ,
- în al II-lea an  tulpina floriferă erectă,
de 100-150 cm, uneori ramificată, spre
vârf tetramuchiată, acoperită de peri
tectori foarte lungi şi peri glandulari.

- Frunzele tulpinale sunt alterne, simple,

alungitlanceolate, mărunt şi distanţat
dinţate pe margini, ascuţite în vârf, răzleţ
păroase, lungi de 10-12 cm şi late de cca
3,5 cm.

94
OENOTHERAE OLEUM
RAFFINATUM
Oenothera biennis L. (luminiţă),
familia Onagraceae.

Flori: în nr foarte mare (fiecare ramură

poate dezvolta până la 120 flori),
axilare, solitare, lungi de 2-3 cm,
dispuse pe un peduncul alungit.

Corola: 4 petale obovate până la

obcordate, galben-sulfurii, mai lungi
decât staminele.

Caliciul: 4 sepale lanceolate, lung

acuminate, complet răsfrânte.

Receptaculul tubulos, lung de 6 cm

este concrescut cu ovarul.
95
 OENOTHERAE OLEUM
RAFFINATUM
Oenothera biennis L. (luminiţă),
familia Onagraceae.

Fructul = o capsulă

- liniar alungită, pufos păroasă, orientată în

sus, în unghi ascuţit faţă de ramură.
- L = 3 cm, Ø 3-5 mm, tetra-loculară cu 4
muchii obtuze.

- la maturitate se deschide de-a lungul celor

4 muchii din vârf până la jumătatea
capsulei.
- conţine ~ 200 seminţe L= 1 mm, roşu-
închis până la brun-negricios, de formă
neregulată, cu 3 muchii ascuţite.
96
 OENOTHERAE OLEUM RAFFINATUM

Compoziţia uleiului
- bogat în acizi graşi polinesaturaţi:
- acid linoleic (70-72%),
- acid α- linolenic (0,3-0,4%),
- acid γ-linolenic (9-14%.).

Proprietăţi
uleiul gras obţinut prin presare şi extracţie a seminţelor, urmată de rafinare:
- lichid limpide, fluid, galben deschis până la galben,
- miros şi gust slab; asemănător uleiului de mac
- nemiscibil cu etanol 96% şi apă,
- miscibil cu alte uleiuri grase şi volatile.
- IA = 0,58,
- IS = 189,
- IJ = 153.

97
 OENOTHERAE OLEUM RAFFINATUM

Acţiune.Utilizări
- în practica medicală datorită conţinutului bogat în acizi graşi
polinesaturaţi, cu rol important în metabolismul organismului uman.

Indicaţii:
- intern şi extern în afecţiuni asociate unui deficit de desaturaze:
eczema atopică, neuropatie diabetică, sindrom premenstrual cu
mastodinie, artrită reumatoidă şi hiperlipidemie.

- În med. pop. a unor ţări europene se foloseşte partea aeriană sub

formă de extracte apoase pentru cele mai diferite afecţiuni. Conţine
printre altele mucilagii, substanţe tanante, fitosteroli, zaharuri.

98
 5. ULEIURI GRASE
CU ACŢIUNE FARMACOLOGICĂ
 RICINI OLEUM Europa
Ricinus communis L,
fam. Euphorbiaceae

• plantă originară din Africa tropicală.

• Se cultivă în ţări calde (Brazilia, Argentina, India)
• În RO se cultivă în sudul ţării.
!!! În ţările cu climă temperată este o plantă anuală,
în cele tropicale este un arbust înalt de până la 10 m.

Ecuador
Venezuela

100
 Ricinus communis

În RO: 1,5-3 m.
• Frunze: mari, palmat lobate cu 7-11
lobi.

• Fructul: capsulă ghimpoasă

triloculară ce conţine 3 seminţe;

• Seminţele: marmorate brun cu alb,

L = 1-2 cm,
elipsoidale, aplatizate, cu o carunculă
la una din extremităţi (îngroşare a
tegumentului în regiunea
micropilului).
Pe partea ventrală (concavă) = rafa
ce se întinde longitudinal până la hil.
Tegumentul seminal se desprinde
foarte uşor şi este foarte friabil.

101
 RICINI OLEUM

• Masa seminţelor este formată

preponderent din endosperm;
Endospermul = constituit din 2/3
ulei gras.

• Mai conţine:
– proteine 20%, printre care
ricina (0,1%), o glicoproteină
toxică
– alcaloidul ricinina cu structură
pirolidonică, 0,2%

Ricinina 102
 RICINI OLEUM
Compoziţia chimică a uleiului
• gliceride ale acizilor:
• ricinoleic 80%,
• oleic, 4-9%
• linoleic, 3-5%
• palmitic, stearic. 1,5-3%
Acidul ricinoleic domină cantitativ.
 Catenă de 18 atomi de carbon,
 Legătură dublă în poziţia 9
 Grupare OH în poziţia 12.

OH O

12 9
OH
103
 RICINI OLEUM
Obţinere.
• prin presare la rece. (randament scăzut)
• Dacă se obţine prin presare după încălzirea
seminţelor la 70°C şi adaos de 3-5% apă pot trece
urme de ricină în ulei.
• Ricina poate fi îndepărtată din ulei prin trecerea unui
curent de vapori de apă supraîncălziţi în ulei; ricina
va precipita.
• Turtele rămase după presare la rece, nu pot fi utilizate
ca hrană pentru animale. În schimb se pot valorifica
ca îngrăşământ sau ca otravă pentru distrugerea
rozătoarelor.

104
 RICINI OLEUM
Proprietăţi
Ricini oleum = un lichid
– limpede,
– vâscos,
– incolor
– cu miros slab şi gust caracteristic, neplăcut.
– prin răcire la O°C se tulbură,
– la -16°C se prinde într-o masă albicioasă.
– = miscibil cu acid acetic, alcool absolut, CHCl3 şi EtEt.
• Uleiul de uz farmaceutic:
– d = 0,952 - 0,966,
– I.A. maxim 3,
– I.OH cel puţin 150
– IJ = 180.

• Prezenţa toxalbuminei, dacă uleiul s-a obţinut prin presare la cald, se

pune în evidenţă cu H2SO4. Nu trebuie să apară o coloraţie roşie.
105
 RICINI OLEUM
Acţiune.Utilizări:
În practica medicală: → laxativ drastic (purgativ). (15-30 g)
La nivelul intestinului subţire:
• În cosmetică:
Datorită proprietăţilor fizico-chimice deosebite (date de OH-ul de pe
catenă) uleiul de ricin = utilizat la prepararea uleiurilor de păr, a apelor
de păr, ca demachiant al genelor. Pătrunde uşor în piele.

• În industrie
se foloseşte ca lubrefiant la motoarele avioanelor.

• Toxicitate
Ricina produce aglutinarea globulelor roşii;
Doza letală = 0,25 mg; 
6 seminţe  un copil
20 seminţe  un adult.

În cantitate mai mică provoacă colici şi diaree.

106
 GRĂSIMI
CACAO OLEUM
COCOIS OLEUM
BUTYROSPERMUMM PARKII OLEUM
(SHEA BUTTER)
 CACAO OLEUM
(Butyrum cacao, Oleum Theobroma)
Theobroma cacao, fam. Sterculiaceae

• arbore  de6-8 m, originar din

zonele tropicale ale Americii.

• Culturi întinse se găsesc în

Africa de Vest. Ţări cu
producţie mare: Brazilia,
Camerun şi Ghana.

• În culturi este tăiat şi lăsat la 3-

4 m pentru a înlesni recoltarea
fructelor.

108
 Theobroma cacao

• Frunze: mari, pieloase.

• Flori: mărunte, se dezvoltă pe trunchi.
• Fructul = o bacă de forma unui
castravete, în greutate de până
la 500 g;
• conţine seminţe L = 1,5 cm,
ovale, turtite, dispuse în 5 loje.

109
 CACAO SEMEN

• După recoltare fructele se lasă 24

ore la maturare.

• Se scot seminţele de care mai

aderă pulpa de fruct.

• Se supun fermentării timp de 3-8

zile. În acest timp sunt distruse
substanţele amare şi se formează
taninuri condensate de culoare
brună-roşcată şi aroma specifică
de cacao.

• În final se usucă şi se înlătură

tegumentul.
110
 CACAO SEMEN
• Seminţele decorticate se macină şi se
încălzesc.

Se obţine “masa cacaotina“ care se toarnă în

blocuri şi serveşte la prepararea ciocolatei.
Conţine cca 50% Oleum Cacao,
1-2% teobromină şi
0,2-0,3% cofeină.

• Pentru a obţine untul de cacao, seminţele

decorticate se eliberează de embrionul dur şi
se presează la cald.

• Turta rămasă se macină pentru obţinerea

pulberii de cacao.

111
 CACAO SEMEN
Proprietăţi
Cacao oleum este o masă:
– solidă,
– gălbuie,
– cu miros de cacao
– gust aromat,
– uşor solubilă în BZ, CHCl3, EtEt, EtPet,
– puţin solubilă în alcool.
– I.A. maxim 2,25
– I.J. 32-38
– interval de topire: 30 şi 35°C.
[Intervalul foarte strâns se datorează compoziţiei destul de
uniforme a trigliceridelor].
– Sub 30°C are consistenţă solidă, nu se întinde.
– Mestecat, adsoarbe căldura în cavitatea bucală, dând
senzaţia de răcoare.
112
 CACAO SEMEN
Compoziţia untului de cacao
Trigliceride ale acizilor:
 oleic 40%
 stearic 31-38%
 palmitic 23-25%
 linoleic 2%

%-ul mare de acid palmitic şi stearic îi conferă un punct de topire

relativ ridicat şi o consistenţă solidă.

Utilizări
În tehnologia farmaceutică, cosmetologie:
supozitoare, săpunuri, baze de unguent, rujuri, creme de corp.
- în parfumerie la obţinerea uleiurilor volatile prin enfleurage.

Dezavantaj: slabă capacitate de a incorpora apă sau alt solvent hidrofil.

 tot mai mult înlocuit de grăsimi semisintetice la prep. supozitoarelor.
113
 COCOIS OLEUM
Cocos nucifera, fam. Arecaceae

Palmier  de 30 m;
Coroană: Ø de 20-30 m formată din frunze
penate lungi de 2-4 m.

114
 COCOIS OLEUM

• Fructul: drupă cu pericarp lignificat.

• Sămânţa: formată dintr-un endosperm cu
o cavitate în care se adună laptele de
cocos.

115
 COCOIS OLEUM
• Endospermul conţine 60-70% grăsime formată din
acid lauric 50-60% + acid caprilic şi mirisitc.

• Cocos oleum (untul de cocos) se obţine prin presare la 70-80°C a

endospermului.

= o masă albă ce se topeşte la 24°C.

Mestecat, lasă senzaţia de răcoare în cavitatea bucală.

Utilizare:
- în industria dulciurilor
- ca materie primă la prepararea margarinei
- prepararea săpunurilor, şampoanelor (acidul lauric are acţiune
antimicrobiană), formează spumă; nu este indicat la piele uscată, păr
uscat.

116
 BUTYROSPERMUMM PARKII OLEUM
(Shea butter)
• Se extrage din seminţele arborelui african Vitellaria paradoxa (sin.
Butyrospermum parkii) prin fierbere cu apă, urmată de separarea fazelor.
• Conţine:
– trigliceride ale acizilor oleic (40-60%), stearic (20-50%), linoleic (3-
11%), palmitic (2-9%), linolenic (sub 1%), arahidic (sub 1%).
– % mare de nesaponificabil (până la 16%) – compuşi polifenolici cu
proprietăţi antioxidante (catechine), vitamina E, β-caroten, alantoină.
 BUTYROSPERMUMM PARKII OLEUM
(Shea butter)

• Produsul nerafinat
– culoare bej-gălbuie,
– miros caracteristic (unii îl consideră neplăcut);
– gustul aminteşte de cel de unt şi nucă;
– interval de topire 35-42⁰C; este foarte stabil în timp;

• De obicei se exportă untul rafinat: culoare albă, fără miros, vâscos.

• Utilizări: creme de corp hidratante (previne deshidratarea); tratarea părului

uscat;
 CERURI
= produse de excreţie a părţii aeriene a plantelor.
= mase solide la temperatura normală.
= compuse din:
- ceride,
- hidrocarburi,
- alcooli superiori liberi,
- acizi superiori liberi
- gliceride, steride şi răşini în cantităţi mici
Ceridele domină cantitativ
= esteri ai acizilor graşi cu alcooli primari, alifatici, neramificaţi,
mai rar cu steroli.
 alcooli importanţi: cetilic (16), cerilic (26), n-octacosilic (28), miricilic (30).
 acizi graşi importanţi: cerotic (26), melisic (30), lauric, palmitic, miristic,

120
 CERURI

• Cerurile vegetale ≈ cu cerurile animale.

Proprietăţi

► Interval de topire: 60-80°C. (catene lungi)

► cu H2O  emulsii.
► = solubile în solvenţi organici ca şi gliceridele.
► = mai greu saponificabile
► rezistenţă mărită faţă de diferiţi agenţi chimici şi fizici (% mare de HC)
► I.J. = scăzut (acizi graşi saturaţi în % mare).
► la temp. camerei: unele pot fi malaxate, altele sunt fărâmicioase, tari,
cristaline.
► La > 40°C se topesc fără a se descompune.

121
 CERURI

Utilizare

• În tehnologia farmaceutică: (mai ales cerurile animale

pentru că se pot obţine în cantităţi mai mari.)

 ca substanţe inerte, ca adjuvante la prepararea cremelor,

pentru a le da consistenţă.

122
 CERURI

CERA CARNAUBA

• = produsul recoltat de pe frunzele uşor

veştejite ale palmierului Copernicia
prunifera (fam. Arecaceae)

• Creşte în NE-ul Braziliei şi în Argentina.

Brazilia este cel mai mare producător de
ceară carnauba (cca 19.000 t/an)

• Proprietăţi:
- punct de topire ~ 85°C
- culoare galben-cenuşie. Copernicia prunifera

123
 CERURI
CERA CARNAUBA
Compoziţie chimică
• Esteri ai acizilor graşi cu alcooli primari cu catenă lungă (80-85%),
• Alcooli graşi liberi (10-16%),
• Acizi graşi liberi (3-6%) (behenic, carnaubic, cerotic, lignocerotic,
melissic)
• Hidrocarburi saturate (1-3%).
• Alcooli secundari esterificaţi (cca 20%)
• Acid cinamic metoxilat sau hidroxilat (10%)
• Hidroxi-acizi graşi (6%)

Utilizări: în industria de medicamente, alimentară (E 903) şi altele

- drajefiere, substanţă peliculogenă
- fabricarea lumânărilor, ceruri pt lustruit, cremă de ghete, etc
- în produse cosmetice: emolient, substanţă peliculogenă, pt a da
consistenţă rujurilor, în fonduri de ten, deodorante, eyeliner, rimel, pudre,
farduri de ochi, etc.
124
 CERURI

JOJOBA, ceară fluidă obţinută din seminţele speciei

Simmondsia chinensis (în deşerturile din Arizona, California, Mexic)
• Este utilizată în tratamentul pielii datorită afinităţii mari faţă de
sebum, permiţând o penetrabilitate crescută şi pătrunderea, până în
straturile profunde ale pielii, a fitosterolilor nesaponificabili care
sunt agenţi antiinflamatori.
• Exercită diverse acţiuni asupra pielii, inclusiv hidratare, efect
antioxidant şi antiinflamator, antibacterian şi antiparazitic.
• Utilizările clinice includ îmbătrânirea pielii şi întărirea firului de
păr.

Simmondsin – o glicozidă cianogenetică

Apare în unele S.A. ca agent de scădere a poftei de mâncare
 FOSFATIDE

= prezente în toate celulele vegetale şi animale,

ca substanţe de structură a membranei celulare.

128
 FOSFATIDE

• Fosfatidele vegetale: mai ales în seminţe şi fructe (≈ 2-3%).

• Fosfatidele animale: mai ales în creier, muşchi cardiac, ficat.
Deosebit de bogat în fosfatide = gălbenuşul de ou.

D.p.d.v. chimic = compuşi complecşi formaţi din:

- alcool (glicerină, sfingozină)
- acid gras saturat sau nesaturat (mai ales acid
linoleic, linolenic, oleic),
- acid fosforic, şi o componentă cu azot sau o
glucidă.

129
 FOSFATIDE

O
CH O C
2 acid gras
O

CH O C acid gras
2
O

CH O P O colina lecitina (fosfatidilcolina)

2
-
colamina fosfatidiletanolamina
O serina fosfatidilserina
inozitol fosfatidilinozitol

Într-un amestec de fosfatide domină mereu lecitina

130
 FOSFATIDE

Utilizări:
• În industria alimentară:
ca emulgatori la prepararea maionezelor, ciocolatei, margarinei.

• În tehnologia farmaceutică:
la prepararea unguentelor, a injecţiilor sub formă de emulsie, ca antioxidant
(pentru vitamina A).

• În practica medicală:
- ca roborant,
- profilaxia arteriosclerozei (datorită conţinutului în acizi graşi esenţiali)
- în tratamentul bolilor hepatice.
131
 FOSFATIDE

• LECITHINUM EX OVO (obţinut din gălbenuş de ou). Componentul

principal este fosfatidilcolina, masă de consistenţa mierei, de culoare
galbenă-brună. Glicerina este esterificată cu acid stearic şi oleic.

• LECITHINUM VEGETABILE (ex soja) = un amestec complex de

fosfatide, iar acizii graşi sunt prezenţi în următoarele proporţii: acid
linoleic 55%, acid palmitic 12% şi acid oleic 10%.

• CONCENTRAT DE FOSFATIDILCOLINA (EPL), cunoscut şi sub

denumirea comercială ESSENTIALE se obţine din lecitina brută de
soja prin fracţionare pe coloană. Este o masă gălbuie, higroscopică ce
conţine cca 70% acid linoleic.

132
 SFINGOLIPIDE (CERAMIDE)

• Ceramidele sunt componente majore şi esenţiale ale barierei hidro-lipidice

ale epidermei (în Stratum corneum).

• Ceramidele de origine vegetală sunt utile în menţinerea apei în piele, ajută

la refacerea elasticităţii şi fermităţii pielii.
• Intră în formulele cosmetice indicate pentru îngrijirea tenului uscat şi a
părului uscat.
• In afecţiuni dermatologice: dermatita atopică, psoriazis.
FITOSTEROLI
 FITOSTEROLI
= subst. de origine vegetală cu structură ≈ colesterolului, prototipul sterolilor
constituit din 27 atomi de C din care: 17 formează steranul tetraciclic
(ciclopentanoperhidrofenantren); 2 atomi de C se găsesc în grupările metilen din
poziţiile 10 şi 13; 8 atomi de C se găsesc în catena laterală din poziţia 17.
12
13 17
11
16
1 9
10 14
2 15
8
3 7
5
4 6

29
20 28
24
21 22 24 26 24
17
H 20 23 25
H H
27

colesterol
catenã lateralã
cu 8 atomi de C stigmasterol beta-sitosterol gama-sitosterol
catenã lateralã catenã lateralã catenã lateralã
cu 10 atomi de C cu 10 atomi de C cu 10 atomi de C

Variaţii ale catenei laterale din poziţia 17 în structura fitosterolilor

135
 Fitosteroli

β-sitosterol stigmasterol
campesterol

136
 FITOSTEROLI

- se găsesc în plante sub diferite forme: glucozidaţi, esterificaţi cu acizi graşi,

şi glucozido-6-acilaţi.
- alături de fitosteroli  cantităţi mici de compuşi hidrataţi, numiţi stanoli.

HO
CH2 Rest
3
O O
OH

OH
sitosterol glucozidat
OH
O

O Rest
6
3

O O
Rest
OH
3

O O OH
palmitat de sitosterol OH
6-O-palmitoil-beta-D-glucozil-sitosterol
137
 FITOSTEROLI

Localizare: în toate părţile plantei, dar în cantitate mai mare în organitele

intracelulare şi membrane plasmatice.

Extragerea fitosterolilor: din partea nesaponificabilă a lipidelor vegetale, unde

se găsesc în procent de 0,1-1%.
Materia primă industrială de extragere a β-sitosterolului este uleiul din seminţe
de bumbac şi ceara trestiei de zahăr. Uleiul de soia conţine 0,2% sitosteroli, în
principal γ-sitosterol (epimerul β-sitosterolului).
Tipul sterolului, cât şi raportul anumitor steroli (stigmasterol/campesterol) este
o caracteristică pentru anumite grăsimi/uleiuri vegetale.
Extragerea stanolilor: din “Tall-oil”, produs secundar al industriei de prelucrare
a lemnului, prin hidratarea fitosterolilor existenţi în el. Se obţine un amestec de
sitostanol şi campestanol

În practică se folosesc frecvent esterii lipofili ai fitosterolilor/stanolilor. Se obţin

prin esterificarea sitosterolului cu acizi graşi, respectiv a amestecului sitostanol
şi campestanol din “Tall-oil”.
138
 FITOSTEROLI

PhEur: monografia „Phytosterolum”: amestec de steroli obţinuţi din plante

ale genurilor Hypoxis, Pinus şi Picea, cu un conţinut minim de 70% β-
sitosterol, alături de alţi steroli: colesterol max. 0,5%; brassicasterol max
0,5%; campesterol max. 15,0%; campestanol max. 5,0%; stigmasterol max.
5,0%; sitostanol max. 15,0%; stigmastenol max. 5%.

Spectrul de acţiuni
- Datorită interacţiunii cu fosfolipidele, fitosterolii contribuie în mod
esenţial la stabilitatea membranelor celulare.

- În special formele oxidate ale fitosterolilor prezintă următoarele acţiuni:

- scăderea nivelului colesterolului
- antiinflamatoare,
- antibacteriană, antifungică şi antitumorală.

139