LIPIDE

LIPIDE
= constituenţi ai organismelor vii

în cantităţi variabile în aproape toate organele -

în celule parenchimatice sub formă de picături uleioase

= insolubile în apă, solubile în solvenţi nepolari

Uleiuri grase

Grăsimi

Lipide Ceruri

Fosfatide

Fitosteroli
 Clasificare 1
LIPIDE
saponificabile nesaponificabile

gliceride (acilgliceroli) scvalen

fosfogliceride (fosfatide) hormoni steroidici

sfingolipide carotenoide

ceride vitamine liposolubile etc

fitosterolioli
caracteristică comună:
= ESTERI
 LIPIDE

Lipide Esteri formaţi din

saponificabile

Acilgliceroli Glicerină AGS +/-

(gliceride) AGNS

Fosfatide Glicerină AGS +/- H3PO4 de care se leagă

(fosfogliceride) AGNS un compus cu N

Sfingolipide Sfingozidă AGS +/- H3PO4 de care se leagă

(un aminoalcool) AGNS compus cu N sau oză

Ceride Alcooli I şi II AGS +/-

superiori AGNS

AGS = acizi graşi saturaţi

AGNS = acizi graşi nesaturaţi
 LIPIDE

Clasificare 2
LIPIDE
Simple Complexe
C, O, H C, O, H + N sau P sau S

Gliceride
Ceride Fosfatide
Steride Sfingozide
LIPIDE
ULEIURI GRASE = amestecuri de lipide
GRĂSIMI în care domină gliceridele.

Ceruri
Fosfatide

În vorbirea curentă:
unt, untură, ulei, unt de lemn, grăsime, seu, etc.

În domeniul farmaceutic:
ulei gras (pt produsele de consistenţă solidă, semisolidă şi lichidă)

FR X., Ph.Eur.: termenul latin "Oleum".

LIPIDE
ULEIURI GRASE 95-98% = ACILGLICEROLI
2 - 5%: ceruri, sterine, fosfatide,
GRĂSIMI
vitamine liposolubile, carotenoide
Ceruri
Fosfatide

ACILGLICEROLII
În regnul vegetal: cantitate mai mare în seminţe, ca substanţe de rezervă,
La animale: în ţesutul s.c., i.m. sau în organele interne

ACILGLICEROLII = esteri ai glicerinei cu acizi graşi.

 LIPIDE

ACIZI GRAŞI

frecvent întâlniţi (obişnuiţi): rari (specifici).

- monocarboxilici, - catene ciclice sau ramificate,

- saturaţi sau nesaturaţi, - saturate sau nesaturate
- neramificaţi, - mai mult de 3 duble legături,
- 1sau 2 duble legături/cis, - triple legături, cis şi trans,
- până la 18 C, număr par - >18 C, număr impar
 LIPIDE

ACIZI GRAŞI: NOMENCLATURA

Denumirea uzuală: → de la denumirea speciei care conţine cantităţi mari din

acidul respectiv.
acidul linolic → Lini semen;
acidul caprilic → untul de capră;
acidul lauric → Laurus nobilis (dafinul);
acidul arahic → Arachis hypogea (arahide).

Denumirea ştiinţifică: nr. at. C în limba latină +

sufixul "anoic" → acizi saturaţi
sufixul "enoic" → acizi nesaturaţi.

!!! Nr şi poziţia legăturilor duble se indică

prin sufixele "dienoic", "trienoic" etc., sau prin simboluri.
 LIPIDE
ACIZI GRAŞI: MODURI DE SCRIERE

Exemplu: ACID OLEIC (18 atomi de carbon)

CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH

Cn:Dm...............C18 : D9
n = nr. atomilor de carbon;
m = poziţia legăturii duble
18:1 (9c) 18 = nr atomi de C
1 = nr. legături duble
9 = poziţia legăturii duble
c = orientare cis a legăturii duble
9
COOH
= acid oleic
 LIPIDE

ACIZI GRAŞI frecvent întâlniţi (obişnuiţi):

Exemple:
Denumire uzuală / Denumire ştiinţifică

acid caprilic acid octanoic 8:0

acid caprinic acid decanoic 10 : 0
acid lauric acid dodecanoic 12 : 0
acid miristic acid tetradecanoic 14 : 0
acid palmitic acid hexadecanoic 16 : 0
acid palmitoleic acid D9 hexadecenoic 16 : 1 (9c)
acid stearic acid octadecanoic 18 : 0
acid oleic acid D9 octadecenoic 18 : 1 (9c)
acid linoleic acid D9,12 octadecadienoic 18 : 2 (9c, 12c)
acid linolenic acid D9,12,15 octadecatrienoic 18 : 3 (9c,12c,15c)
 LIPIDE
ACIZI GRAŞI rari (specifici):
Exemple:
acid melisic 30 : 0 acid ialapinic 18 at C + OH la C11
acid arahic 20 : 0 acid taririnic 1 triplă legătură
acid erucic 24 : 0
acid parinaric 18 at C + 4 “=“ din care 2 orientate trans
acid izovalerianic: nr. impar de at C(5) şi catenă ramificată
O
C
= acid chaulmoogric
OH

inel ciclopentenil

O
C
OH
= acid sterculic
inel ciclopropenic
OH O

12 OH = acid ricinoleic
9
O

O OH = acid vernolic
LIPIDE
ULEIURI GRASE = formate aproape în exclusivitate
din amestecuri de gliceride (mono, di,
GRĂSIMI tri)
Ceruri
Fosfatide

MONO- şi DIGLICERIDE: = f. rare în natură (0,1- 0,4%).

TRIGLICERIDE:
- “simple“, cei 3 OH = esterificaţi cu un singur fel de acid gras
- “mixte“, când cei 3 OH = esterificaţi cu 2 sau 3 acizi graşi diferiţi.
În regnul vegetal şi animal domină trigliceridele mixte.

H2C O OC C H3

HC O OC C H3

H2C O OC C H3
 GLICERIDE - proprietăţi
= determinate în cea mai mare măsură de natura acizilor graşi

a) solubilitatea:
= insolubile în H2O,
= solubile în solvenţi nepolari (EtPet, EtEt, CHCl3, Hx, Bz, CCl4 etc.)

b) consistenţa la temp. camerei

• % mare de acizi nesaturaţi = lichide sau semisolide;
• % mare de acizi saturaţi = solide (p.t. mai mare).

c) densitatea:
• = mai mică decât cea a H2O; variază între 0,910 şi 0,960 (ul. de ricin: ≈ 0,970).

d) culoarea:
- uleiurile vegetale = de obicei gălbuie, mai rar verzuie (Lauri oleum).
- grăsimile animale = mai albe.

e) punctul de topire al grăsimilor:

Nu poate fi determinat cu exactitate (gliceridele = amestecuri complexe).
Se determină intervalul de topire (temp. la care coloana de grăsime începe să
urce în tub şi temp. la care devine limpede.
 GLICERIDE - proprietăţi
f) stabilitatea:

Prin fierbere la 250-300°C

- uleiurile se descompun parţial,
- glicerina → acroleină (miros caracteristic, înţepător, cancerigenă).

Prin conservare în condiţii necorespunzătoare (lumină, aer, umezeală)

- uleiurile/grăsimile cu acizi graşi nesaturaţi, se alterează uşor; au loc
reacţii hidrolitice şi de oxidare.

a) se pun în libertate acizi graşi (gust acru),

b) se formează peroxizi, aldehide, cetone şi acizi volatili cu catenă scurtă.
c) polimerizări.

Toate aceste modificări = cunoscute sub denumirea “râncezire“.

 GLICERIDE - proprietăţi

g) sicativitatea: uleiuri: sicative, semisicative şi nesicative

 “Uleiuri sicative“: grad mare de nesaturare (cu 2 şi 3 duble legături, IJ

mare 130-200), se usucă repede când sunt întinse în strat subţire pe o
suprafaţă expusă contactului cu aerul. Se formează un film insolubil,
rezistent, numit “firnis“. D.p.d.v. chimic au loc polimerizări oxidative.

 "Uleiuri semisicative“: grad mai mic de nesaturare, conţin preponderent

acizi graşi monoenici, (IJ variază între 95-130) se usucă în timp mai
îndelungat şi incomplet.

 "Uleiuri nesicative“: sărace în acizi graşi nesaturaţi,(IJ < 100), nu au

proprietatea de a se usca.
 GLICERIDE - proprietăţi

h) saponificarea:
• Prin fierbere cu soluţii apoase sau alcoolice de hidroxizi alcalini
sau alcalino- pământoşi, gliceridele hidrolizează.  glicerină + săruri
ale acizilor graşi, numite săpunuri.
• Reacţia decurge în etape şi este totală dacă se lucrează cu un exces de
bază.

• Saponificarea gliceridelor necesită cantităţi variabile de hidroxizi în

funcţie de constituţia chimică a gliceridelor.

Cu cât GM a gliceridei (deci a acizilor graşi) = mai mare, cu atât

cantitatea de hidroxid consumată la 1 g ulei gras în procesul de
saponificare = mai mică.
 determinând cantitatea de hidroxid consumată se pot trage concluzii
asupra naturii uleiurilor grase, respectiv a acizilor graşi.
 GLICERIDE - proprietăţi

C
C
C
C
C
C

C
C

MM = xxy
1 g ulei gras MM = xxy
1 g ulei gras

Pt hidroliză necesită cantitatea dublă de -OH

 GLICERIDE - proprietăţi

i) hidrogenarea:
• Acizii nesaturaţi adiţionează H în prezenţa catalizatorilor Ni, Pt, Pd.
• Fiecare dublă legătură se saturează cu 2 atomi de H.
 gliceride saturate cu acelaşi nr de atomi de carbon.

• Uleiurile devin grăsimi consistente cu punct de topire în jur de 60°C şi

se numesc "uleiuri solidificate".

• Procesul = însoţit de deschiderea culorii, modificarea mirosului şi a

gustului.
• Acest procedeu = utilizat la prepararea margarinei.

• În practica farmaceutică se foloseşte la obţinerea unor mase solide

pentru înlocuirea untului de cacao la prepararea supozitoarelor.
 LIPIDE

OBŢINEREA ULEIURILOR GRASE ŞI A GRĂSIMILOR

din materia primă vegetală şi animală, prin 3 procedee:

1) presare la rece sau la cald

2) topire şi fierbere cu apă

3) extragere cu solvenţi organici lipofili

OBŢINEREA ULEIURILOR GRASE ŞI A GRĂSIMILOR

1) Prin presare: Seminţele se macină, apoi se presează

fie la rece, fie la cald.
la rece
 ulei de calitate superioară. !!! Randamenl mai scăzut.
Ph.Eur. “Olea virginalia”
Caracteristici:
- mai puţin colorat,
- gust plăcut,
- miros fin
- reacţie neutră
Astfel se obţin unele uleiuri de uz farmaceutic: Ricini oleum, Lini oleum,
Olivae oleum, Sesami oleum, Helianthi oleum, etc.
[Pot conţine substanţe a căror prezenţă este dorită (vitamine,
antioxidanţi) şi substanţe nedorite (fosfolipide, mucilagii, acizi graşi
liberi, ceruri, pigmenţi [carotenoide, clorofile], apă, substanţe care
influenţează mirosul şi gustul]
OBŢINEREA ULEIURILOR GRASE ŞI A GRĂSIMILOR

1) Prin presare:
la cald
 ul. de calit. infer. (în timpul încălzirii au loc degradări parţiale; compuşii
rezultaţi: → reacţie acidă, gust/miros mai pronunţat, chiar neplăcut, culoare
mai închisă. !!! Randament mai mare.

a) sem.  (t°) 75-150°C ; - fluidizarea uleiului

- coagularea prot., mucil. din celule
 anumită umiditate
- desfacerea lipid. din complexe lipoproteice.

b) presare preliminară:  25-35% ulei + turta

c) turtele: se macină;  făină; Făina se încălzeşte din nou

d) presarea finală în prese hidraulice la presiuni de 300-400 atm.

Turtele rămase la presarea finală (şroturi) mai conţin 5-10% ulei gras.
Servesc drept hrană pentru animale.
OBŢINEREA ULEIURILOR GRASE ŞI A GRĂSIMILOR

1) Prin presare:
la cald

e) rafinarea pt înlăturarea impurităţilor

rafinare simplă:
sedimantare şi filtrare

rafinare avansată:
- coagularea subst. balast cu soluţii de electroliţi
(fosfaţi alcalini, acid citric, acid sulfuric)
- neutralizarea uleiului cu apă de var sau sodă
- decolorare (cu K2Cr2O7, KMnO4, Cl2)
- dezodorizare (prin distilare cu vapori de apă)

Uleiurile pt uz farmaceutic nu se decolorează chimic cu oxidanţi.

OBŢINEREA ULEIURILOR GRASE ŞI A GRĂSIMILOR

2) topire şi fierbere cu apă Pt grăsimi animale şi ulei de palmier.

Se efectuează
- în blaze mari, încălzite direct pe foc deschis sau
- cu vapori de apă supraîncălziţi, în manta.

3) extragere cu solvenţi organici lipofili

Solvenţi: n-hexan : metilpentan, benzina, n-hexan, CS,

tricloretilena, CCl4, CHCl3,, gaze lichefiate

Calitatea = inferioară. !!! Randamentul = maxim.

Gustul = neplăcut datorită urmelor de solvent.
Pt industria farmaceutică şi alimentară trebuie rafinat.
 CONTROLUL CALITĂŢII ŞI PURITĂŢII.
prin determinarea unor indici

• a) Indicele de aciditate (IA) = nr de mg de KOH necesar pentru

neutralizarea acizilor graşi liberi din 1 gr grăsime.
 indică cantitatea de acizi graşi liberi.
[Într-o grăsime pură, proaspătă, practic nu trebuie să existe acizi graşi
liberi. Prezenţa lor indică o alterare sau o obţinere la cald, neurmată de
rafinare].

• b) Indicele de saponificare (IS) = nr de mg de KOH necesar pentru

neutralizarea acizilor graşi liberi + acizilor rezultaţi în urma
saponificării unui gram de produs.
 Permite aprecierea lungimii medii a catenelor acizilor graşi.

• c) Indicele de esterificare (IE) = nr de mg de KOH necesar pentru

saponificarea unui gram produs gras.
Se calculează din diferenţa dintre IS şi IA.
 Furnizează date în legătură cu cantitatea de esteri.
 CONTROLUL CALITĂŢII ŞI PURITĂŢII.
prin determinarea unor indici

• d) Indicele de iod (IJ) = nr de mg de J2 fixat de 100 g produs gras.

Acizii nesaturaţi pot adiţiona la dubla legătură halogeni.
În funcţie de nr dublelor legături produsul va avea un IJ mai mare sau
mai mic.

• e) Indicele de peroxid (IPox) = nr de miliechivalenţi oxigen activ din

1000 g produs gras. Se exprimă în nr. de ml tiosulfat de sodiu 0,001 N
oxidaţi de iodul eliberat din acidul iodhidric prin acţiunea peroxizilor
dintr-un gram de produs.

• f) Indicele de acetil (IAcet) = nr de mg de KOH necesar neutralizării

acidului acetic rezultat în urma saponificării unui gram de produs
complet acetilat.
 Furnizează date asupra nr. de OH liberi din produsul gras.
 CONTROLUL CALITĂŢII ŞI PURITĂŢII.
Identificarea uleiurilor/grăsimilor

a) prin reacţii chimice:

 reacţia Hauchcorne (uleiul + HNO3; dacă apare o coloraţie roşie-
brună înseamnă că uleiul provine din seminţe);
 reacţia cu formaldehidă în HCl pt identif. uleiului de susan (uleiul
conţine în partea nesaponificabilă un lignan numit sesamolin care în
prezenţa unui acid tare se transformă în sesamol; acesta se
condensează cu formaldehida formând un colorant roşu de tip
trifenilmetan);
 reacţia Halphen pt identif.uleiului de bumbac (uleiul se tratează cu
sulf în CS şi se încălzeşte la 70-80°C; apare o coloraţie roşie; reacţia =
dată de acidul sterculic);
 testul Kreis pt identif. unui ulei rânced (grăsimea se fierbe cu rezorcină
sau floroglucină în HCl; dacă grăsimea = râncedă apare o coloraţie
roşie.
[Într-un produs rânced este prezentă aldehida malonică care cu
reactivii menţionaţi dă un colorant trimetinic]
 CONTROLUL CALITĂŢII ŞI PURITĂŢII.
Identificarea uleiurilor/grăsimilor

b) prin metode cromatografice: CSS, GC

CSS
• Majoritatea metodelor lucrează cu faze inverse;(kieselgur + parafină)
• Solventul de migrare este acidul acetic glacial;
• revelarea spoturilor se face cu J2 şi soluţie de amidon; (albastru)
• Pentru fiecare produs gras rezultă o cromatogramă specifică.(amprentă)

• Identificarea se poate face şi după saponificarea şi separarea acizilor

graşi puşi în libertate.
 CONTROLUL CALITĂŢII ŞI PURITĂŢII.
Identificarea uleiurilor/grăsimilor
CSS a fracţiunii nesaponificabile a uleiului de susan

neidentificat (8-11)

tocoferoli (7)
sesamolina (6)
sesamina (5)
dimetilsteroli (4)
monometilsteroli (3)
desmetilsteroli (2)

neidentificat (1)
 DETERMINARE CANTITATIVĂ

Lipide:
- prin metoda gravimetrică.
Produsul vegetal se extrage cu un solvent nepolar volatil.
După înlăturarea solventului prin evaporare, reziduul se supune uscării
până la greutate constantă.

Nesaponificabil:
• Din lipidele obţinute se separă partea nesaponificabilă.
• Se face saponificarea;
• Partea nesaponificabilă se spală, se usucă şi se determină gravimetric.
• Din nesaponificabil se pot izola fitosterolii, tocoferolii, carotenoidele,
scvalenul, parafinele etc.

• În ultima vreme se dă o mare importanţă fitosterolilor din materialul

vegetal. Aceştia se izolează cel mai bine prin metode cromatografice.
 ACŢIUNI. UTILIZĂRI.

• Grăsimile şi uleiurile grase au multiple aplicaţii în farmacie datorită

proprietăţilor topice, emoliente şi a unor acţiuni specifice.

În tehnologia farmaceutică şi cosmetologie

 prepararea bazelor de unguent, de supozitoare,
 prepararea linimentelor,
 vehicol al sol. injectabile uleioase
 diferite produse cosmetice

În practica medicală
• Majoritatea produselor grase vegetale = comestibilă.
!!! Consumul de ulei vegetal puternic nesaturat, în locul grăsimilor
animale, este de mare importanţă pt sănătatea omului.
Unii acizi graşi nesaturaţi = esenţiali omului (organismul uman nu-i
poate sintetiza; pot apărea simptome de carenţă).
 Clasificarea acizilor graşi polinesaturaţi cu importanţă biologică
ACIZI GRAŞI OMEGA 6 (ω 6)
Nume comun Nume numeric
Acid linoleic (linolic) 18:2n-6 18:2 (9c,12c)
Acid g- linolenic 18:3n-6 18:3 (6c,9c,12c)

-- 20:2n-6
Dihomo g- linolenic (ADHGL) 20:3n-6
acid linoleic
ω-6 Acid arahidonic 20:4n-6
Acid docosatetraenoic acid 22:4n-6
-- 22:5n-6
ACIZI GRAŞI OMEGA 3 (ω 3)
Nume comun Nume numeric
Acid a - linolenic 18:3n-3 18:3 (9c,12c,15c)
Acid parinaric 18:4n-3
20:3n-3
Acid eicosatetraenoic 20:4n-3
acid a- linolenic Acid eicosapentaenoic (EPA) 20:5n-3
ω-3
Acid docosapentaenoic (DPA) 22:5n-3
Acid docosahexaenoic (DHA) 22:6n-3
 9
H3C COOH

acid oleic, w 9 Organismele vegetale şi animale =

12 9
capabile, în aceeaşi măsură, să
H3C
COOH
sintetizeze acizi graşi saturaţi şi
acid linoleic, w 6
nesaturaţi cu prima legătură dublă
H3C
9 6
în poziţia 9 (acizi ω – 9).
COOH
acid izolinoleic, w 9

H3C
15 12 9
COOH Dar numai plantele au capacitatea
C2
acid-a-linolenic, w 3 de a sintetiza acizi graşi nesaturaţi
cu duble legături poziţionate după
poziţia 9 (12, 15, numerotare de la
11 8
H3C
COOH
2H 2
acid eicosadienoic, w 9 capătul grupării COOH), respectiv
C2
20:2 (8,11)
acizi ω-6 şi ω-3. Biosinteza lor se
H3C
17 14 11 8 5
COOH
petrece sub acţiunea desaturazelor.
acid eicosapentaenoic, w 3
20:5 (5,8,11,14,17)
H2
(în alge, muschi, ferigi)
11 8 5
Desaturazele animale/umane pot
H3C COOH
dehidrata acizii doar înaintea
acid eicosatrienoic, w 9
20:3 (5,8,11) poziţiei 9. Aceşti acizi
polinesaturaţi nu îndeplinesc
în organisme animale/umane funcţiile fiziologice ale acizilor ω.
în organisme vegetale
 Importanţa acizilor polinesaturaţi pentru organismul uman

-  construcţia membranei celulare. H

5
O- O H
COOH
-  sunt precursorii eicosanoidelor (prostaglan-
dine, tromboxani - modulatori chimici intra- şi CH3

extracelulari) cu rol important în reacţii de

5-HPETE
hipersensibilitate şi procese inflamatorii). O
COOH
5
6
H3C COOH CH3

acid oleic Leucotriena A 4

H3C
COOH
O
9
5
COOH
acid linoleic
11 13 CH3
H3C COOH O

acid linolenic (alfa-linolenic) OH

H3C COOH prostaglandina H 2

9
5
acid gama-linolenic COOH
13 15
11 O 12
CH3
COOH O
acid arahidonic tromboxan A 2 OH
CH3

* 5-HPETE = acid 5-hidroperoxieicosatetraenoic

 Importanţa acizilor polinesaturaţi pentru organismul uman
Eicosanoidele (derivaţi oxigenaţi ai acizilor graşi nesaturaţi cu 20 atomi C în catenă.
= sintetizate din acid arahidonic sub acţiunea oxigenazelor (cicloxigenaze).
acid linoleic
18:2 w-6 acid a-linolenic
18:3 w-3

acid g-linolenic
18:3 w-6

alungirea catenei
desaturaze
acid dihomo-g-linolenic acid arahidonic acid eicosa-pentaenoic
20:3 w-6 20:4 w-6 20:5 w-3
cicloxigenaza cicloxigenaza cicloxigenaza

Eicosanoide seria 1 Eicosanoide seria 2 Eicosanoide seria 3

PGD1 PGE2 PGE3
PGE1 PGI2 PGI3
PGI1 TXA2 TXA3
TXA1
 Importanţa acizilor polinesaturaţi pentru organismul uman

Acidul arahidonic = cel mai important precursor al Pgl, Tox, Ltr.

În organismul uman se formează din fosfolipidele membranei celulare sub
acţiunea fosfolipazei A2

Fosfolipide membranare din tesuturi animale

fosfolipaza A 2

lipoxigenaza
Acid arahidonic 5-hidroperoxieicosatetraenoat
(5-HPETE)

prostaglandina H 2 leucotriena A 4

în tesuturi în trombocite

alte prostaglandine tromboxani alte leucotriene

 Uleiuri grase bogate în acid oleic (peste 50%)
Oleum Acid stearic sau palmitic Acid oleic (ω-9) Acid linoleic (ω-6) Acid α-linolenic (ω-3)
Amygdalae 3–5 67–86 7–25
Olivae 8–20 65–85 4–20
Avocado 10–26 44–76 8–25
Rapae (canola oil) 3–6 52–66 17–25 6-11
Arachidis 6–12 42–65 13–34

Uleiuri grase bogate în acid linoleic (peste 50%) şi α-linolenic (5-15%)

Lini 5-23 17-23 12-24 45-71
Gossypi 21–27 14–21 45–58
Cannabis sativi semen 3–7 8–14 55–60 15-25
Maydis 9–12 25–35 40–60
Papaveris semen 5 28–30 58–63
Cucurbitae 6–13 25–35 40–56
Carthami semen ca. 4 14–24 63–79
Sesami 8–10 35–46 40–48

Soiae 8–12 18–25 49–57 4-11

Helianthi 5–8 14–34 55–73

Juglandis 4–5 14–30 47–83 15

Tritici aestivi 10–14 ca. 30 40–55 7
 Uleiuri vegetale şi animale oficinale în PhEur 8.5
Amygdalae oleum raffinatum
Amygdalae oleum virginale
Arachidis oleum hydrogenatum
Arachidis oleum raffinatum
Boragonis officinalis oleum raffinatum
Carthami oleum raffinatum
Cocois oleum raffinatum
Gossypii oleum hydrogenatum
Helianthi annui oleum raffinatum
Iecoris aselli domestici oleum
Iecoris aselli oleum A
Iecoris aselli oleum B
Lini oleum virginale
Maydis oleum raffinatum
Oenothera oleum raffinatum
Olivae oleum raffinatum
Olivae oleum virginale
Piscis oleum omega 3 acidis abundans
Rapae oleum raffinatum
Ricini oleum hydrogenatum
Ricini oleum raffinatum
Ricini oleum virginale
Salmolis domestici oleum
Sesami oleum raffinatum
Sojae oleum hydrogenatum
Sojae oleum raffinatum
Tritici aestivi oleum raffinatum
Tritici aestivi oleum virginale
 ULEIURI NESICATIVE
- bogate în acid oleic -

- NU au tendinţa de a se usca, de a forma o peliculă.

- Se caracterizează printr-un % mare de acid oleic şi un IJ < 100.
 OLIVAE OLEUM (OLEUM OLIVARUM)
Olea europea, fam. Oleaceae.
• arbore  de 12 m, sempervirescent,
(prin trunchiul noduros şi strâmb, prin
frunzele lanceolate şi argintii pe faţa
inferioară se aseamănă cu salcia).

• Originar din NE-Africii şi V Asiei;

• Se cultivă în numeroase varietăţi în
ţările bazinului mediteranean (Spania,
Italia, sudul Franţei, Turcia, Grecia,
Maroc).

• Măslinul creşte foarte încet.

• Primele roade  la vârsta de ~ 10 ani;
• Peste alţi 10 ani  recoltă bogată.
 OLIVAE OLEUM

• Frunze lanceolate verzi cenuşii

pe faţa inferioară

• Flori mici şi albe dispuse în

ciorchine scurte la axila
frunzelor.

• Fructul = o drupă la început

verde, apoi, după coacere,
neagră-violetă.
Olea europea
măslin
 OLIVAE OLEUM
Obţinere.Proprietăţi
• Uleiul destinat uzului farmaceutic se obţine prin presare la rece a
mezocarpului (pulpei); (conţine 20-40% ulei gras)
• Uleiul destinat uzului alimentar se poate obţine şi prin presarea
fructelor întregi (cu sâmbure cu tot).
• Uleiul obţinut prin presare la cald este de calitate inferioară, iar pentru
uz alimentar trebuie rafinat.
Olivae oleum de calitate farmaceutică = un lichid:
– limpede
– de culoare galbenă, uşor verzuie,
– cu miros plăcut,
– gust dulceag.
– prin răcire la 5-10°C se tulbură,
– la 0°C se prinde într-o masă semisolidă.
– IA maxim admis este 2,
– IJ ≈ 80,
– IPox = 15.
 OLIVAE OLEUM
Compoziţie chimică:
 gliceride constituite din:
 acid oleic 80-85%,
 acid palmitic 8-15% şi
 acid linoleic 5-10%. (ɷ-6)
 acizii miristic, stearic şi arahic esterificaţi, în cantităţi mai mici
 b) scvalen: 0,8% (subst. nesaponificabilă, caracteristică uleiului de
măsline, eficient în dermatita seboreică, acnee, psoriasis, dermatită
atopică).
 c) acizi graşi liberi
 d) compuşi polifenolici: = esteri ai tirosolului şi hidroxi-tirosolului,
inclusiv oleocantal şi oleuropeină (2,8 mg/100 g), compuşi ce conferă
uleiului extra-virgin gust amărui şi arzător. (nu se găsesc în uleiul
rafinat). Au acţiune antioxidantă, antiinflamatoare.
Utilizări:
la obţinerea linimentelor, unguentelor şi emplastrelor;
la prepararea soluţiilor şi suspensiilor injectabile uleioase;
în fitoterapie ca laxativ uşor şi colagog.
 OLIVAE OLEUM
Compuşi polifenolici – feniletanoizi - în ulei de măsline nerafinat

tirosol
OH-tirosol

OH

OH

O
O
glucoza O
oleocantal
O O
inhibitor neselectiv al COX CH3
O

oleuropeina (ester al OH-tirosolului

cu acid elenolic şi glicozidat)
 AMYGDALAE OLEUM
Prunus dulcis (sin. Amygdalus communis )
migdal, fam. Rosaceae

arbore  4-7 m
• frunze lanceolate,
• flori albe sau roz
• fruct: drupă cu mezocarp uscat, pielos şi
dehiscent.
• Sâmburii tari, galbeni şi turtiţi adăpostesc câte
o sămânţă acoperită cu un tegument brun-
gălbui.

• Migdalul se cultivă în aproape toate ţările cu

climă caldă, în special în Spania, Portugalia,
sudul Franţei, Grecia, Turcia, Iran, California
(SUA), Brazilia.
• Se cultivă şi în RO, în sudul ţării (Oltenia,
Banat şi Dobrogea).
 AMIGDALAE OLEUM
Obţinere.Proprietăţi
• Uleiul de uz farmaceutic: prin presare la rece a seminţelor,
mai ales a celor provenite de la varietatea amară.

Migdalele conţin 40-55 % ulei gras.

Amygdalae oleum de calitate farmaceutică = un lichid:

- limpede
- de culoare slab gălbuie,
- cu un IA maxim admis de 1,5
- IJ ≈ 100.
Compoziţia chimică a uleiului:
Gliceride constituite din
– acid oleic 80%,
– acid linoleic 15%,
– acid palmitic 5% şi
– puţin acid miristic.
 AMIGDALAE OLEUM
Utilizări:
este unul din cele mai scumpe uleiuri, fiind foarte apreciat atât ca ulei
alimentar, cât şi ca ulei farmaceutic.

• În industria farmaceutică şi cosmetică:

prepararea bazelor de unguent, a linimentelor şi a altor preparate
galenice.

• Industria alimentară :
prepararea dulciurilor fine.

• Industria de mecanică fină:

ca lubrefiant la ungerea mecanismelor fine (ceasuri, instrumente).
 ARACHIDIS OLEUM
Arachis hypogaea,
fam. Fabaceae
ulei de arahide

• specie anuală,
• cu lujeri culcaţi la pământ,
• frunze paripenat compuse,
• foliole asemănătoare trifoiului.
• florile = mici, galbene şi solitare.

După polenizare ginoforul (axul ce

poartă pistilul) se alungeşte în jos,
împingând ovarul în pământ, unde
se dezvoltă şi se coace fructul
(arahidele).
 Arachis hypogaea

• Pericarpul fibros acoperă de obicei 2 seminţe

 ARACHIDIS OLEUM
Obţinere.Proprietăţi
se obţine prin:
• presare la rece sau
• extracţie cu benzină sau hexan, urmată de rafinare.

Uleiul obţinut prin presare la rece = un lichid:

- extrem de fin,
- aproape incolor,
- cu gust foarte plăcut.
- la temperaturi mai joase are o consistenţă moale.
- IA maxim admis = 0,6.

A 2-a presare, la cald: un ulei care se poate utiliza în industria alimentară;
A 3-a presare la cald:  un ulei prea bogat în acizi graşi liberi; trebuie rafinat.

Unele farmacopei acceptă şi uleiul extras şi rafinat.

 ARACHIDIS OLEUM

Compoziţia chimică:
• Seminţele conţin 45-50% ulei gras;
• Uleiul = un amestec de gliceride constituite din:
 acid oleic 60%,
 acid linoleic 25%,
 acid palmitic 4-8%,
 acid stearic 3-5% dau consistenţă moale
 acid arahidic (20 C) la temperaturi mai
 acid lignocerinic (24 C), până la 5%; joase.

Acizii saturaţi cu catenă lungă au şi valoare analitică (se pot

identifica): după saponificare şi adaos de acid şi alcool apare o
tulbureală care nu se observă la uleiurile ce nu conţin astfel de
acizi.
 ARACHIDIS OLEUM

Utilizare:
• în industria farmaceutică:
– ca vehicol pentru administrarea i.m. a substanţelor lipofile.
– la prepararea linimentelor, emplastrelor şi săpunurilor.

• în industria alimentară:
– este foarte apreciat pentru dulciuri fine
 RAPAE OLEUM
Brassica napus var. napus şi Brassica rapa var. silvestris,
fam. Brassicaceae, rapiţă.

Rapiţa: plantă anuală sau bianuală,

• de până la 1,70 m,
• flori tipice de crucifere.
• Fructe: silicve ce conţin seminţele lipite de sept.
• Frunze: cele bazale = penat sectate, în formă de liră, cele mijlocii şi
superioare sunt întregi şi cordiforme.

Rapiţa se cultivă pt obţinerea uleiului în aproape toate ţările Europei,

Asiei, Americii.
Cei mai mari producători: China, India şi Pakistan.
Obţinere.Proprietăţi
• se obţine prin presare sau
• extragerea seminţelor urmată de rafinare.

Uleiul brut are o culoare brună-deschisă şi un miros uşor înţepător

datorită senevolului pus în libertate în urma hidrolizării gluconapinei.
 RAPAE OLEUM

Compoziţia chimică
• Seminţele conţin 40-50% ulei gras;
• Uleiul = format din trigliceride constituite din:
• 1. acid erucic (C22 D13)
2. acid oleic (52-62%)
3. acid linoleic (17-25%)
4. acid linolenic

Observaţie

Acidul erucic = specific uleiului de rapiţă.

!!! Este un toxic al miocardului
Azi se cultivă şi soiuri lipsite de acid erucic (cel mult 2%) şi
cu un % mai mare de acid linoleic. [speciile anterioare
conţineau cca 50% acid erucic]
 RAPAE OLEUM

Utilizare
• Uleiul nerafinat se utilizează ca lubrefiant şi adaos în industria
cauciucului.

• Uleiul rafinat şi sărac în acid erucic (cel mult 2%) se utilizează

– în industria alimentară, ca ulei valoros, raportul w3:w6 fiind 2:1
– în industria farmaceutică, de ex. la prepararea unguentelor
(cunoscut sub denumirea Canola oil)
 ULEIURI BOGATE ÎN ACID LINOLEIC
(semisicative)

acid linoleic / acid D9,12 octadecadienoic / 18 : 2 (9c, 12c)

 SESAMI OLEUM
Sesamum indicum
susan, fam. Pedaliaceae

• Planta se aseamănă la talie şi

inflorescenţă cu Digitalis purpurea.

• = originară din SE-ul Asiei;

• Azi se cultivă în aproape toate

regiunile tropicale şi subtropicale din
China, India, Tanzania, Egipt.

• Este una din cele mai vechi plante

oleaginoase cultivate.
 SESAMI OLEUM

• Fructul = o capsulă alungită ce

conţine numeroase seminţe cu
diametru de 2 mm;
 SESAMI OLEUM
Seminţele conţin 45-63% ulei gras.
• Compoziţia uleiului: gliceride ale acizilor linoleic (35-60%) şi oleic (35-60%).
• Partea nesaponificabilă  substanţe antioxidante: SESAMIN şi SESAMOLIN
(lignani) + tocoferoli.

sesamol

sesamin
Uleiul are un termen de valabilitate lung datorită substanţelor antioxidante.
Sesamolina are şi valoare analitică (identificarea uleiului): prin hidroliză acidă
se pune în libertate sesamol care va reacţiona cu furfuralul, dând o coloraţie
roşie.

Prin rafinare menajată:  un ulei aproape incolor, considerat unul din cele mai
bune uleiuri de gătit.
 SESAMI OLEUM

acetal

O
O
OH
[H ]

O
O
O O
O
O sesamol
sesamolin

OH

O
furfural O

HO

O CH O
O
O
OH

O
produs de condensare rosu

Testul BAUDOUIN
 SESAMI OLEUM

Utilizări

• Uleiul de susan are proprietăţi asemănătoare cu cele ale uleiului de

măsline; serveşte la prepararea linimentelor, emplastrelor, compreselor
şi săpunurilor.

• Cantităţi mari  la prepararea margarinei şi ca ulei de gătit.

 HELIANTHI OLEUM
Helianthus annuus, fam. Asteraceae

• = o plantă anuală;
• Tulpina = înaltă de 1-2,5 m, ramificată în
partea superioară.
• Frunzele = dispuse altern, = cordate.

• Capitulele florale au un diametru de 25-30

cm, flori galbene ligulate la margine şi flori
tubuloase la centru.

• Fructul este o achenă.

• Înfloreşte în lunile iulie-august.

 HELIANTHI OLEUM

Obţinere. Proprietăţi
• Uleiul de floarea soarelui de uz farmaceutic se obţine prin presare la rece.

Helianthi oleum de uz farmaceutic = un lichid uleios

• limpede,
• galben-auriu,
• cu miros slab caracteristic
• gust dulceag
• = greu solubil în alcool,
• = miscibil în orice proporţie cu EtEt, CHCl3, benzină, ulei de terebentină.
• I.A. maxim admis 2
• I. Peroxid maxim 10.

• FR X prevede controlul pentru impurificări cu

ulei de bumbac, cânepă, rapiţă.
 HELIANTHI OLEUM

Compoziţia chimică
Uleiul = un amestec de trigliceride ale
– acidului linoleic (44-68%) (2 x =)
– acidului oleic (20-40%) şi (1 x =)

Utilizări
Ca vehicul la prepararea diferitelor uleiuri şi soluţii uleioase.

!!! Pentru prepararea medicamentelor injectabile uleioase şi a colirelor se

foloseşte Helianthi oleum neutralisatum. (Se obţine prin neutralizarea
uleiului cu Na2CO3 şi sterilizare prin menţinere la 140°C timp de 3 ore.)
 MAYDIS OLEUM
VIRGINALE ŞI RAFFINATUM
Se obţine din germenii cariopselor de porumb prin presare sau extracţie
urmată de rafinare;

- Cariopsele conţin 5% ulei format din:

- gliceride ale:
- acidului linoleic (40-60%) (2 x =)
- acidului oleic (25-35%). (1 x =)
- parte nesaponificabilă:
- % mare de tocoferoli (cantitativ domină γ-tocoferolul), puţini
tocotrienoli şi
- fitosteroli (α-, β-, şi γ-sitosterol).
Este un ulei dietetic foarte valoros.
Conţinutul de tocoferol şi fitosteroli, cât şi raportul favorabil de acizi
graşi nesaturaţi influenţează mai puţin negativ valorile colesterolului
LDL. Sitosterolul intervine în absobţia şi reabsorbţia colesterolului din
intestin.
 ULEIURI BOGATE
ÎN ACID LINOLEIC şi α–LINOLENIC (ω 3)
(sicative)

acid α-linolenic / acid D9,12,15 octadecatrienoic /

18 : 3 (9c,12c,15c)
 LINI OLEUM
Linum usitatissimum
fam. Linaceae.

• Planta este originară din Argentina şi

Maroc.
• Se cultivă 2 varietăţi de in în funcţie
de produsul urmărit:
– inul de fuior şi
– inul de ulei. (= mai ramificat, are
mai multe flori, deci mai multe
seminţe).
Linum usitatissimum
 LINI OLEUM

• Uleiul se obţine prin presare la rece.

• Seminţele conţine 30-40% ulei constituit din

trigliceride ale acizilor
• linolenic 40-62% (3 x =)
• linoleic 16-25% (2 x =)
• oleic 14-16%
• palmitic şi stearic câte 10-15%

!!! Culturile din regiunile cu climă moderată dau

seminţe cu un conţinut în ulei format din mai
mulţi acizi graşi nesaturaţi decât din regiunile
cu climă caldă.
 LINI OLEUM
Proprietăţi
Lini oleum se caracterizează prin:
– grad mai mare de fluiditate la temperatura camerei în comparaţie
cu alte uleiuri vegetale,
– gliceridele constituite preponderent din acizi graşi nesaturaţi cu
2 duble legături
• rămâne fluid până la -16°C
• este sicativ; întins în strat subţire pe o placă de sticlă şi ţinut la
temperatura obişnuită timp de o săptămână, formează o
peliculă elastică, flexibilă şi transparentă.
– IJ: 165-190
– I.A. maxim admis: 4,6,
– I.Perox: cel mult 20

Utilizări
• Intern: ca laxativ uşor.
• În tehnica farmaceutică: reprezintă o substanţă auxiliară.
• Industria vopselelor de ulei, a linoleumului;
 SOJAE OLEUM
Soja hispida (sin. Glycine max)
fam. Fabaceae.

• se cultivă pe suprafaţe întinse în SUA, China.

• Planta tânără seamănă mult cu fasolea.
Spre maturitate devine mai viguroasă.

Fructul este o păstaie păroasă, lungă de ≈ 10 cm;

conţine 2-4 seminţe globuloase.
 SOJAE OLEUM
Seminţele  13-26% ulei, alături de 40% proteine.

Uleiul se obţine fie prin presare, fie prin extragere şi rafinare.

Uleiul rafinat se foloseşte la gătit şi este materia primă de bază la obţinerea
margarinei.

Sojae oleum = format din trigliceride ale acizilor:

• linoleic (50%), (2 x =)
• oleic (30%), (1 x =)
• linolenic (7%), (3 x =)
• palmitic şi stearic (15%).

Observaţii

De la seminţele de soia se mai valorifică:

- lecitina şi sterolii (la obţinerea hormonilor steroizi pe cale semisintetică) din
partea nesaponificabilă;
- turtele rămase după presare, fiind o hrană bogată în proteine pentru animale.
 TRITICI AESTIVI OLEUM
VIRGINALE ŞI RAFFINATUM
(Ulei de germeni de grâu)
Germenii de grâu: 2% din cariopse; (produs secundar rezultat la obţinerea făinii).
Conţin 7-12% ulei gras care se obţine prin presare la temp. nu prea ridicată, mai
rar prin extracţie.

Este format din trigliceride ale

- acidului linoleic (40-55%),
- oleic (cca 30%),
- linolenic (cca 7%) şi
- % relativ mare (3,5-6%) de nesaponificabil (fitosteroli şi tocoferoli,
cantitativ domină α-tocoferolul – 0,13%).

Uleiul nu este folosit la gătit, dar este un produs dietetic valoros; se adm. ca sursă
de vitamina E, (proprietăţi antioxidante, de captare a radicalilor liberi).
 GOSSYPI OLEUM HYDROGENATUM
(ulei de bumbac hidrogenat)

- conţine până la 15% ulei gras format din trigliceride ale

- acidului linolic (45-58%),
- oleic (14-21%),
- % relativ mare de acid palmitic (21-27%) şi acid sterculic.
[Ac. sterculic are valoare analitică. (reacţia Halphen – coloraţie roşie).]

Uleiul brut: = închis la culoare, de obicei roşu-brun, cu miros caracteristic.

În partea nesaponificabilă  gosipol (3%), o bisescviterpenă toxică, care

trebuie înlăturată prin rafinare. Gosipolul inhibă reversibil spermatogeneza
(„pilula anticoncepţională pentru bărbaţi”).

Prin hidrogenarea uleiului uleiul solidificat, folosit în tehnologia

farmaceutică, de ex. la obţ. de preparate retard sau ca adjuvant la tabletare.
 CARTHAMI OLEUM RAFFINATUM
Carthamus tinctorius
(saflor)
- Acid linolic – 75%, Vitamina E
 Alte uleiuri bogate în acid linolic şi acid linolenic

ULEIUL DIN SEMINŢE DE MAC.

Obţinere: presarea seminţelor speciei Papaver somniferum (Papaveraceae).
Datorită gustului şi mirosului plăcut este agreat la gătit. Întins în strat subţire se
usucă; se foloseşte în industria vopselelor.

ULEIUL DIN SEMINŢE DE BOSTAN (Cucurbita species - Cucurbitaceae).

Obţinere: presare la rece a seminţelor;
- este închis la culoare cu fluorescenţă slab roşietică.
- conţinut ridicat de γ-tocoferol care-i conferă o stabilitate mare (previne
peroxidarea lipidică).

ULEIUL DE NUCĂ (Juglans regia)

Obţinere: presare sau extracţie din cotiledoanele fructelor. Prin presare la rece
 ulei cu gust foarte plăcut, agreat la gătit.
- = bogat în acid linolic (45-55%) şi linolenic (3-10%), (indicat ca ulei dietetic).
 ULEIURI BOGATE ÎN
ACID LINOLEIC ŞI ACID γ – LINOLENIC (ω 6)

acid γ-linolenic / acid D6, 9, 12 octadecatrienoic /

18 : 3 (6c, 9c, 12c)
 BORAGINIS OFFICINALIS OLEUM RAFFINATUM
Borago officinalis L. (limba mielului), familia Boraginaceae

- plantă anuală, erectă, de 30-60 cm,

acoperită cu peri aspri lungi (2-4 mm)
şi mai scurţi.

Tulpina: groasă, robustă, cu ramuri

alterne.
Frunze: cele inferioare sunt lungi de 12-
15 cm, peţiolate, ovoide, cu margine
ondulată;
cele mijlocii sunt mai mici (maxim 10
cm), mai înguste, sesile sau îngustate
într-un peţiol lat aripat, dinţate pe
margini;
cele superioare sunt alungit lanceolate.
BORAGINIS OFFICINALIS OLEUM RAFFINATUM

Flori: lung pedicelate, nutante.

Corola = stelată, formată din 5 petale
albastre-azurii, triunghiulare, având la
bază o formaţiune solzoasă (fornice)
albă cu un apendice albastru.
Staminele (5) au filamente scurte şi
antere negre foarte lungi, înguste,
formează împreună o structură conică
ce înconjură pistilul (elementul cel mai
caracteristic al plantei).
Caliciul = format din 5 sepale
divergente, de culoare roşu-brun, dens
păroase.
La maturitate, după căderea petalelor,
sepalele se apropie, formând o veziculă
ovoidă, nutantă, ce protejează 4 nucule
mici, brun-negre.
 BORAGINIS
OFFICINALIS
OLEUM RAFFINATUM
BORAGINIS OFFICINALIS OLEUM RAFFINATUM

Răspândire:
Europa, Orientul Mijlociu şi nordul Africii.
În RO: cultivată în grădini şi sălbăticită în unele regiuni.

Recoltare
Când se observă căderea primelor nucule ajunse la maturitate se începe
recoltarea. Pierderile pot fi destul de mari dacă nu se alege momentul
optim de recoltare, întrucât fructele se scutură foarte uşor.
În ţările mediteraneene, unde planta se cultivă pe suprafeţe întinse se obţin
în medie 0,4 t fructe la hectar.
BORAGINIS OFFICINALIS OLEUM RAFFINATUM

CM
Nucule aproximativ cilindrice,
L=2-3 mm (1g = 60 seminţe),
brune până la negre.

- La unul din capete: o strofiolă

(expansiune cărnoasă) şi un inel
umflat,
- La capătul opus se îngustează.

Suprafaţa = foarte rugoasă, fiind

străbătută de coaste longitudinale
noduroase.
BORAGINIS OFFICINALIS OLEUM RAFFINATUM

Compoziţia uleiului

Fructele conţin cca 30% ulei gras bogat în acizi graşi nesaturaţi:
- γ-linolenic (18-25%), [acid ω-6],
- linoleic (30-40%), [acid ω-6],
- α-linolenic (1%), [acid ω-3],
- oleic (15-20%),
- palmitic (9-12%), etc.

Este mai bogat în acid γ -linolenic decât uleiul obţinut din Oenothera
biennis.
BORAGINIS OFFICINALIS OLEUM RAFFINATUM

Acţiune. Utilizări
Datorită conţinutului ridicat în acizi graşi polinesaturaţi
(α- şi γ-linolenic, linoleic), uleiul intră în compoziţia a
numeroase preparate, atât pentru uz intern, cât şi pentru
uz extern.

Indicaţia internă majoră: poliartrita reumatoidă.

Se comercializează ca ulei dietetic datorită acidului

linolenic la persoanele cu deficit de desaturază.

Extern se aplică sub formă de creme în dermatita atopică

(eczema), dar şi pentru tratarea tenului uscat.
Se observă dispariţia inflamaţiei, pruritului, uscăciunii
pielii.
BORAGINIS OFFICINALIS OLEUM RAFFINATUM

Observaţii
Părţile aeriene (frunze şi flori) conţin 12% saponine, mucilag, taninuri, colină,
acizi fenilpropanici, % ridicat de săruri de K+, Ca+2, acid silicic solubil, dar şi
alcaloizi pirolizidinici cu acţiune hepatotoxică (licopsamina, intermedina şi
derivaţii acetilaţi ai acestora).

În med. pop. a unor ţări vest europene partea aeriană, respectiv frunzele şi
florile, sunt utilizate sub formă de extracte, în inflamaţii ale căilor respiratorii,
ca depurativ, diuretic, diaforetic, febrifug, galactagog.

În bucătăriile unor ţări frunzele proaspete, tocate sunt utilizate ca condiment,

în salate, diferite mâncăruri, având gust şi miros ce aminteşte de castraveţi;
gustul şi aroma dispar după uscare.

Se recomandă consumul frunzelor în cantităţi rezonabile, din cauza

alcaloizilor pirolizidinici.
 OENOTHERAE OLEUM RAFFINATUM
Oenothera biennis L. (luminiţă), familia Onagraceae.

-originară din America de Nord, a fost adusă în

Europa (în jurul anului 1620) şi cultivată în
grădini ca plantă ornamentală. Astăzi este foarte
răspândită în Europa Centrală. În RO creşte mai
rar, sălbăticită în flora spontană, dar este
frecvent cultivată în grădini ca plantă
ornamentală.

- plantă erbacee bianuală (“biennis”) cu

rădăcină napiformă, cărnoasă, cu miros de vin
(“oinotheris”).
 OENOTHERAE OLEUM RAFFINATUM
Oenothera biennis L. (luminiţă), familia Onagraceae.

- În I an  rozetă de frunze bazale obovate,

obtuze, peţiolate, alipite de pământ;

- în al II-lea an  tulpina floriferă erectă,

de 100-150 cm, uneori ramificată, spre vârf
tetramuchiată, acoperită de peri tectori foarte
lungi şi peri glandulari.

- Frunzele tulpinale sunt alterne, simple,

alungitlanceolate, mărunt şi distanţat dinţate
pe margini, ascuţite în vârf, răzleţ păroase,
lungi de 10-12 cm şi late de cca 3,5 cm.
 OENOTHERAE OLEUM RAFFINATUM
Oenothera biennis L. (luminiţă), familia Onagraceae.

Flori: în nr foarte mare (fiecare ramură

poate dezvolta până la 120 flori),
axilare, solitare, lungi de 2-3 cm,
dispuse pe un peduncul alungit.

Corola: 4 petale obovate până la

obcordate, galben-sulfurii, mai lungi
decât staminele.

Caliciul: 4 sepale lanceolate, lung

acuminate, complet răsfrânte.

Receptaculul tubulos, lung de 6 cm

este concrescut cu ovarul.
 OENOTHERAE OLEUM RAFFINATUM
Oenothera biennis L. (luminiţă), familia Onagraceae.

Fructul = o capsulă
- liniar alungită, pufos păroasă, orientată în
sus, în unghi ascuţit faţă de ramură.
- L = 3 cm, Ø 3-5 mm, tetra-loculară cu 4
muchii obtuze.
- la maturitate se deschide de-a lungul celor
4 muchii din vârf până la jumătatea
capsulei.

- conţine ~ 200 seminţe L= 1 mm, roşu-

închis până la brun-negricios, de formă
neregulată, cu 3 muchii ascuţite.
 OENOTHERAE OLEUM RAFFINATUM

Compoziţia uleiului
- bogat în acizi graşi polinesaturaţi:
- acid linoleic (70-72%),
- acid α- linolenic (0,3-0,4%),
- acid γ-linolenic (9-14%.).

Proprietăţi
uleiul gras obţinut prin presare şi extracţie a seminţelor, urmată de rafinare:
- lichid limpide, fluid, galben deschis până la galben,
- miros şi gust slab; asemănător uleiului de mac
- nemiscibil cu etanol 96% şi apă,
- miscibil cu alte uleiuri grase şi volatile.
- IA = 0,58,
- IS = 189,
- IJ = 153.
 OENOTHERAE OLEUM RAFFINATUM

Acţiune.Utilizări
- în practica medicală datorită conţinutului bogat în acizi graşi
polinesaturaţi, cu rol important în metabolismul organismului uman.

Indicaţii:
- intern şi extern în afecţiuni asociate unui deficit de acid γ-linolenic:
eczema atopică, neuropatie diabetică, sindrom premenstrual cu
mastodinie, artrită reumatoidă şi hiper-lipidemie.

- În med. pop. a unor ţări europene se foloseşte partea aeriană sub

formă de extracte apoase pentru cele mai diferite afecţiuni. Conţine
printre altele mucilagii, substanţe tanante, fitosteroli, zaharuri.
 ULEI DE SEMINŢE DE CÂNEPĂ
Se obţine prin presare la rece.
Este foarte bogat în acizi graşi polinesaturaţi:
acid linolenic 50-70%,
acid α-linolenic 16-23%,
acid γ-linolenic 2-4%.
- Este indicat ca ulei dietetic, ca atare sau în salate, dar nu pentru prăjit.
- La peste 165°C acizii graşi polinesaturaţi se descompun.
ULEIURI GRASE CU ACŢIUNE
FARMACOLOGICĂ
 RICINI OLEUM Europa
Ricinus communis L,
fam. Euphorbiaceae

• plantă originară din Africa tropicală.

• Se cultivă în ţări calde (Brazilia, Argentina, India)
• În RO se cultivă în sudul ţării.
!!! În ţările cu climă temperată este o plantă anuală,
în cele tropicale este un arbust înalt de până la 10 m.

Ecuador
Venezuela
 Ricinus communis

În RO: 1,5-3 m.
• Frunze: mari, palmat lobate cu 7-11
lobi.

• Fructul: capsulă ghimpoasă

triloculară ce conţine 3 seminţe;

• Seminţele: marmorate brun cu alb,

L = 1-2 cm,
elipsoidale, aplatizate, cu o carunculă
la una din extremităţi (îngroşare a
tegumentului în regiunea
micropilului).
Pe partea ventrală (concavă) = rafa
ce se întinde longitudinal până la hil.
Tegumentul seminal se desprinde
foarte uşor şi este foarte friabil.
 RICINI OLEUM

• Masa seminţelor este formată preponderent din endosperm;

Endospermul = constituit din 2/3 ulei gras.

• Mai conţine:
– proteine 20%, printre care ricina (0,1%), o glicoproteină
toxică
– alcaloidul ricinina cu structură pirolidonică, 0,2%

ricinina
 RICINI OLEUM

Compoziţia chimică a uleiului

• gliceride ale acizilor:
• ricinoleic 80%,
• oleic,
• linoleic,
• palmitic, stearic.
Acidul ricinoleic domină cantitativ.
 Catenă de 18 atomi de carbon,
 Legătură dublă în poziţia 9
 Grupare OH în poziţia 12.

OH O

12 9
OH
 RICINI OLEUM

Obţinere.
• prin presare la rece.
• Dacă se obţine la cald va trece în ulei şi ricina.

• Ricina poate fi îndepărtată prin trecerea unui curent

de vapori de apă supraîncălziţi prin ulei; ricina va
precipita.

• Din cauza ricinei, turtele rămase după presare la rece,

nu pot fi utilizate ca hrană pentru animale.

În schimb se pot valorifica ca îngrăşământ sau ca

otravă pentru combaterea rozătoarelor.
 RICINI OLEUM

Proprietăţi
Ricini oleum = un lichid
– limpede,
– vâscos,
– incolor
– cu miros slab şi gust caracteristic, neplăcut.
– prin răcire la O°C se tulbură,
– la -16°C se prinde într-o masă albicioasă.
– = miscibil cu acid acetic, alcool absolut, CHCl3 şi EtEt.
• Uleiul de uz farmaceutic:
– d = 0,952 - 0,966,
– I.A. maxim 3,
– I.OH cel puţin 150
– IJ = 180.

• Prezenţa toxalbuminei, dacă uleiul s-a obţinut prin presare la cald, se

pune în evidenţă cu H2SO4. Nu trebuie să apară o coloraţie roşie.
 RICINI OLEUM
Acţiune.Utilizări:
În practica medicală: → laxativ drastic (purgativ). (15-30 g)
La nivelul intestinului subţire:

Ulei de ricin suc pancreatic, bilă acid ricinoleic + glicerină

Acid ricinoleic + Na+, K+ săruri alcaline (săpunuri)

Săpunurile eliberare locală de PG, respectiv histamină

stimulează peristaltismul
Histamina (acţiune asupra chemoreceptorilor).

Efectul se declanşează după 2-4 ore.

Efect secundar: provoacă contracţii ale uterului gravid.
 RICINI OLEUM

• În cosmetică:
Datorită proprietăţilor fizico-chimice deosebite (date de OH-ul de pe
catenă) uleiul de ricin = utilizat la prepararea uleiurilor de păr, a apelor
de păr, ca demachiant al genelor.

• În tehnologie
se foloseşte ca lubrefiant la motoarele avioanelor.

• Toxicitate
Ricina produce aglutinarea globulelor roşii;
Doza letală = 0,25 mg; 
6 seminţe  un copil
20 seminţe  un adult.

În cantitate mai mică provoacă colici şi diaree.

 CROTONIS OLEUM
Croton tiglium
fam. Euphorbiaceae

• Arbust/arbore originar din SE-ul Asiei;

• se cultivă în Sri Lanka, Filipine,
Mauritania, China.

• arbore sempervirescent cu frunze lung

peţiolate, oval-alungite, cu marginea
serată;

• flori dispuse în racem.

 CROTONIS OLEUM
Croton tiglium
fam. Euphorbiaceae

• Fructul = o capsulă triloculară

• Seminţele (“Semen cataputie“) se aseamănă

cu cele de ricin; diferă prin culoare, fiind
marmorate brun roşcat cu galben.
 CROTONIS OLEUM

Compoziţia chimică
• Seminţele conţin 50-60% ulei gras;

• constituit din trigliceride + 1,5 %

parte nesaponificabilă;
OH
OH CH
• Partea nesaponificabilă = constituită CH3 3

din poliesteri ai forbolului, o CH3

OH
diterpenă. Grupările OH ale
forbolului sunt esterificate cu aciz CH3 FORBOL
graşi cu catenă scurtă.
OH CH2OH
O
 CROTONIS OLEUM

Acţiune.Utilizări
• Intern: În doze mici (1-2 picături) este un laxativ
drastic; acţiunea se datorează forbolului esterificat.

• Extern se utilizează sub formă de soluţie în

– eczeme pustuloase,
– inflamaţii ale retinei şi în
– mastită.

• Datorită toxicităţii ridicate nu se prea foloseşte azi.

• 5 seminţe sau 20 picături de ulei sunt mortale. 

 HYDNOCARPI OLEUM
Hydnocarpus kurzii, fam. Flacourticaceae,

• arbore ce creşte în India, Malaezia,

Birmania, Filipine.
• = înalt de 15 m cu ramuri atârnânde,
• frunze lanceolate, ascuţite în vârf.
• Seminţele (“Semen Chaulmoograe“)
conţin 30-50 % ulei gras de culoare brună,
format din trigliceride în care glicerina
este esterificată cu acid chaulmoogric,
acid hidnocarpic şi acizi graşi obişnuiţi.

• Uleiul, cât şi cei doi acizi graşi specifici

izolaţi din ulei, se folosesc în tratamentul
leprei şi al tuberculozei în doze de 0,3 ml.
 IECORIS ASELLI OLEUM

• = uleiul obţinut din ficatul peştelui Gadus morhua

(cod) ce trăieşte în apele oceanului Atlantic (pe
lângă Groenlanda şi Norvegia).

Obţinere:
Ficatul, de pe care s-a înlăturat vezica biliară,
se topeşte la 150°C şi apoi se congelează.
Se lasă să se dezgheţe şi se filtrează la 0°C, înlăturând
astfel fracţiunile formate din gliceride ale acizilor
graşi saturaţi.

Uleiul = galben-auriu, are gust ce aminteşte de peşte.

 IECORIS ASELLI OLEUM

Compoziţie chimică a uleiului

• trigliceride ale acizilor graşi nesaturaţi ω-3 (arahidonic,
linolic), palmitoleic, gadeolic, eicosapentaenoic (20:5),
docosahexaenoic (22:6)
• fracţiune nesaponificabilă bogată în Vitamina A şi D.

Identificare:
- reacţia Carr-Price (SbCl5 în CHCl3) → col. albastră

Dozarea vitaminei D şi A:
Prin metoda spectrofotometrică.
Se lucrează rapid, ferit de influenţa directă a luminii.

Se păstrează ferit de lumină.

 IECORIS ASELLI OLEUM

PhEur: Iecoris aselli oleum domestici şi Iecoris aselli oleum

tip A EPA
Acţiuni. Utilizări
- Sursă de vitamina D
- prevenirea aterosclerozei (din acizii ω-3 organismul
sintetizează prostacicline, tromboxani şi leucotriene din
seria 3, cu acţiune antiaterosclerotică)

Capsule cu ulei de peşte

GRĂSIMI

CACAO OLEUM
COCOIS OLEUM
ADEPS SUILUS
SEBUM OVINE
 CACAO OLEUM
(Butyrum cacao, Oleum Theobroma)
Theobroma cacao, fam. Sterculiaceae

• arbore  de6-8 m, originar din

zonele tropicale ale Americii.

• Culturi întinse se găsesc în

Africa de Vest. Ţări cu
producţie mare: Brazilia,
Camerun şi Ghana.

• În culturi este tăiat şi lăsat la 3-

4 m pentru a înlesni recoltarea
fructelor.
 Theobroma cacao

• Frunze: mari, pieloase.

• Flori: mărunte, se dezvoltă pe trunchi.

 Theobroma cacao

• Fructul = o bacă de forma unui

castravete, în greutate de până
la 500 g;
• conţine seminţe L = 1,5 cm,
ovale, turtite, dispuse în 5 loje.
 CACAO OLEUM

• După recoltare fructele se lasă 24

ore la maturare.

• Se scot seminţele de care mai

aderă pulpa de fruct.

• Se supun fermentării timp de 3-8

zile. În acest timp sunt distruse
substanţele amare şi se formează
taninuri condensate de culoare
brună-roşcată şi aroma specifică
de cacao.

• În final se usucă şi se înlătură

tegumentul.
 CACAO OLEUM

• Seminţele decorticate se macină şi se

încălzesc.

Se obţine “masa cacaotina“ care se toarnă în

blocuri şi serveşte la prepararea ciocolatei.
Conţine cca 50% Oleum Cacao,
1-2% teobromină şi
0,2-0,3% cofeină.

• Pentru a obţine untul de cacao, seminţele

decorticate se eliberează de embrionul dur şi
se presează la cald.

• Turta rămasă se macină pentru obţinerea

pulberii de cacao.
 CACAO OLEUM
Proprietăţi
Cacao oleum este o masă:
– solidă,
– gălbuie,
– cu miros de cacao
– gust aromat,
– uşor solubilă în BZ, CHCl3, EtEt, EtPet,
– puţin solubilă în alcool.
– I.A. maxim 2,25
– I.J. 32-38
– interval de topire: 30 şi 35°C.
[Intervalul foarte strâns se datorează compoziţiei destul de
uniforme a trigliceridelor].
– Sub 30°C are consistenţă solidă, nu se întinde.
– Mestecat, adsoarbe căldura în cavitatea bucală, dând
senzaţia de răcoare.
 CACAO OLEUM
Compoziţia untului de cacao
Trigliceride ale acizilor:
 oleic 40% acid
 stearic 31-38%
 palmitic 23-25%
 linoleic 2%

%-ul mare de acid palmitic şi stearic îi conferă un punct de topire

relativ ridicat şi o consistenţă solidă.

Utilizări
În tehnica farmaceutică:
la prepararea supozitoarelor, săpunurilor şi unguentelor.

Dezavantaj: slabă capacitate de a incorpora apă sau alt solvent hidrofil.

 tot mai mult înlocuit de grăsimi semisintetice la prep. supozitoarelor.
 COCOIS OLEUM
Cocos nucifera, fam. Arecaceae

Palmier  de 30 m;
Coroană: Ø de 20-30 m formată din frunze
penate lungi de 2-4 m.
 COCOIS OLEUM

• Fructul: drupă cu pericarp lignificat.

• Sămânţa: formată dintr-un endosperm cu
o cavitate în care se adună laptele de
cocos.
 COCOIS OLEUM

• Endospermul conţine 60-70% grăsime formată din

acid lauric 50-60% + acid caprilic şi mirisitc.

• Cocos oleum (untul de cocos) se obţine prin presare la 70-80°C a

endospermului.

= o masă albă ce se topeşte la 24°C.

Mestecat, lasă senzaţia de răcoare în cavitatea bucală.

Utilizare: în industria dulciurilor şi ca materie primă la prepararea

margarinei.
 ADEPS SUILUS
Untura de porc

• se obţine prin topirea, la 75-100°C, şi

deshidratarea ţesutului adipos de porc.
• = constituită din trigliceride ale acizilor:
• oleic (45%),
• linoleic (10%),
• palmitic (25%), Sus scrofa var. domestica
• stearic (25%),
• miristic (2%),
• arahidonic şi
• colesterol.

Interval de topire: 36-45°C,

I.J = 46-60
I.A maxim admis 1,3.

Se utiliza pe vremuri ca bază de unguent datorită pătrunderii bune în piele.

!!! râncezeşte uşor şi repede; s-a renunţat la utilizare în tehnica farmaceutică.
 SEBUM OVINE

• = seul de oaie
• Interval de topire de 45-50°C
• Trigliceridele = constituite din
acid stearic şi palmitic (80%).

Ovis aries
 CERURI
Cerurile = produse de excreţie a părţii aeriene a plantelor.
= mase solide la temperatura normală.
= compuse din:
- ceride,
- hidrocarburi,
- alcooli superiori liberi,
- acizi superiori liberi
- gliceride, steride şi răşini în cantităţi mici
Ceridele domină cantitativ
= esteri ai acizilor graşi cu alcooli I, alifatici, neramificaţi,
mai rar cu steroli.
 alcooli importanţi: cetilic (16), cerilic (26), n-octacosilic (28), miricilic (30).
 acizi graşi importanţi: cerotic (26), melisic (30), lauric, palmitic, miristic,
 CERURI
Cerurile vegetale ≈ cu cerurile animale.

Proprietăţi

► Interval de topire: 60-80°C. (catene lungi)

► cu H2O  emulsii.
► = solubile în solvenţi organici ca şi gliceridele.
► = mai greu saponificabile
► rezistenţă mărită faţă de diferiţi agenţi chimici şi fizici (% mare de HC)
► I.J. = scăzut (acizi graşi saturaţi în % mare).
► la temp. camerei: unele se pot malaxa, altele sunt fărâmicioase, tari,
cristaline.
► La > 40°C se topesc fără a se descompune.
 CERURI

Utilizare

• În tehnologia farmaceutică: (mai ales cerurile animale

pentru că se pot obţine în cantităţi mai mari.)

 ca substanţe inerte, ca adjuvante la prepararea cremelor,

pentru a le da consistenţă.
 ADEPS LANAE ANHYDRICUS
lanolina anhidră

= un produs de excreţie a glandelor sebacee ale oii Ovis aries

Obţinere: în procesul de spălare a lânei
• Spălarea lânei cu săpun sau cu sol. dil. de Na2CO3
• Soluţia lăptoasă rezultată se tratează cu acizi; cu timpul, se ridică la
suprafaţă amestecul de grăsime şi ceară (produs închis la culoare, cu miros
neplăcut).
• Saponificarea grăsimilor prin fierberea amestecului cu hidroxizi alcalini.
• Separarea lanolinei (rezistentă la saponificare) prin centrifugare.
• Albire şi dezodorizare.
Proprietăţi.
• masă vâscoasă, filantă, miros caracteristic, culoare galbenă-brună,
• punct de topire 40°C.
• incorporează o cantitate de H2O de 2-3 x mai mare decât greutatea proprie.
 ADEPS LANAE ANHYDRICUS
lanolina anhidră
Compoziţie chimică
Lanolina = amestec complex de esteri formaţi din:

- alcooli I, II şi ramificaţi, cu - acizi graşi simpli,

- alcooli sterolici (colesterol) - OH-acizi graşi
- acizi graşi cu nr. impar de at. de C
Utilizări:
- prepararea unguentelor şi emulsiilor de tip A/U datorită capacităţii de
incorporare a apei şi datorită pătrunderii uşoare în piele.

FR X: ADEPS LANAE HYDROSUS, lanolina hidratată cu 25% apă.

(masă alb-gălbuie, moale, onctuoasă, filantă, cu miros caracteristic.)
PhEur: Adeps lanae, Adeps lanae cum aqua, Adeps hydrogenatus
 CERA FLAVA
ceara de albine
= secreţia hipodermică a albinei lucrătoare;
Obţinere:
- centrifugarea fagurilor pentru obţinerea mierii; Apis mellifera
- fierberea fagurilor cu apă;
- răcire; ceara se ridică la suprafaţă;
- purificare prin retopiri şi filtrări succesive.

Proprietăţi
 masă galbenă
 fractură mată şi granuloasă,
 miros slab caracteristic de miere,
 insolubilă în apă şi alcool,
 puţin solubilă în EtEt,
 solubilă în BZ, CHCl3, uleiuri grase şi volatile.
 punct de topire de 63°C.
 CERA FLAVA
ceara de albine

Compoziţia chimică
• amestec de esteri format din:
alcooli superiori (C26-32) cu acizii palmitic, hidroxipalmitic,
dihidropalmitic şi cerotic, amestec numit “miricină“(70-76%).
• + acizi liberi (14%), alcooli liberi, hidrocarburi, sitosterol

!!! Prin purificarea şi albirea cerii se obţine CERA ALBA.

Ceara se toarnă în strat subţire, se udă cu apă, apoi se expune la soare.
Operaţia se repetă până la completa albire.
Nu se recomandă adăugarea de substanţe oxidante (SO2, H2O2, KMnO4).

Utilizări: Ceara albă şi galbenă → la prepararea unguentelor.

 CERA CARNAUBA

• = produsul recoltat de pe frunzele uşor

veştejite ale palmierului Copernicia
prunifera (fam. Arecaceae)

• creşte în NE-ul Braziliei şi în Argentina.

• Cera carnauba:
- punct de topire ~ 85°C
- culoare galben-cenuşiu.

Utilizări:
- drajefiere
- fabricarea lumânărilor

Copernicia prunifera
 CETACEUM

= partea solidă a substanţelor grase din

cavităţile pericraniene ale balenei
Physeter macrocephalus (caşalot),
mamifer ce trăieşte în apele oceanului
Atlantic, Pacific şi Indian.

Obţinere:
- desfacerea cutiei craniene; se scurge un
lichid gras (≈ 5.000-10.000 kg/animal).
- răcire şi separarea cetaceului brut;
- Purificare:
 fierbere cu sol. dil. de NaOH,
 spălare cu apă Physeter macrocephalus (caşalot)
 cristalizare din alcool în fierbere.
 CETACEUM
Proprietăţi:
– masă albă, cristalină
– cu luciu sidefos,
– structură lamelară,
– uşor friabilă,
– transparentă în strat subţire,
– untoasă, nu lasă pată de grăsime pe hârtie.
– Punct de topire 47°C.

Compoziţie chimcă:
- esteri ai alcoolului cetilic cu acizii stearic, miristic, lauric şi în special palmitic.

!!! Dacă se falsifică cu parafină, stearină, seu, etc, îşi pierde structura
cristalină, lamelară şi luciul sidefos.

Utilizări:
- la prepararea cremelor numite “Cold creme“
- Prepararea ceratelor
 FOSFATIDE

= prezente în toate celulele vegetale şi animale,

ca substanţe de structură a membranei celulare.
 FOSFATIDE

• Fosfatidele vegetale: mai ales în seminţe şi fructe (≈ 2-3%).

• Fosfatidele animale: mai ales în creier, muşchi cardiac, ficat.
Deosebit de bogat în fosfatide = gălbenuşul de ou.

D.p.d.v. chimic = compuşi complecşi formaţi din:

- alcool (glicerină, sfingozină)
- acid gras saturat sau nesaturat (mai ales acid
linoleic, linolenic, oleic),
- acid fosforic, şi o componentă cu azot sau o
glucidă.
 FOSFATIDE

O
CH O C
2 acid gras
O

CH O C acid gras
2
O

CH O P O colina lecitina (fosfatidilcolina)

2
-
colamina fosfatidiletanolamina
O serina fosfatidilserina
inozitol fosfatidilinozitol

Într-un amestec de fosfatide domină mereu lecitina

 FOSFATIDE

Utilizări:
• În industria alimentară:
ca emulgatori la prepararea maionezelor, ciocolatei, margarinei.

• În tehnologia farmaceutică:
la prepararea unguentelor, a injecţiilor sub formă de emulsie, ca antioxidant
(pentru vitamina A).

• În practica medicală:
- ca roborant,
- profilaxia arteriosclerozei (datorită conţinutului în acizi graşi esenţiali)
- în tratamentul bolilor hepatice.
 FOSFATIDE

• LECITHINUM EX OVO (obţinut din gălbenuş de ou). Componentul

principal este fosfatidilcolina, masă de consistenţa mierei, de culoare
galbenă-brună. Glicerina este esterificată cu acid stearic şi oleic.

• LECITHINUM VEGETABILE (ex soja) = un amestec complex de

fosfatide, iar acizii graşi sunt prezenţi în următoarele proporţii: acid
linoleic 55%, acid palmitic 12% şi acid oleic 10%.

• CONCENTRAT DE FOSFATIDILCOLINA (EPL), cunoscut şi sub

denumirea comercială ESSENTIALE se obţine din lecitina brută de
soja prin fracţionare pe coloană. Este o masă gălbuie, higroscopică ce
conţine cca 70% acid linoleic.
FITOSTEROLI
 FITOSTEROLI
= subst. de origine vegetală cu structură ≈ colesterolului, prototipul sterolilor,
constituit din 27 atomi de C din care: 17 formează steranul tetraciclic
(ciclopentanoperhidrofenantren); 2 atomi de C se găsesc în grupările metilen din
poziţiile 10 şi 13; 8 atomi de C se găsesc în catena laterală din poziţia 17.
Fitosterolii au 10 atomi de C în catena laterală.
12
13 17 20
11
16 17
1 9
10 14
2 15
8
3 7
5 colesterol
4 6 catenã lateralã
cu 8 atomi de C
29

28
24
21 22 24 26 24

H 20 23 25
H H
27

stigmasterol beta-sitosterol gama-sitosterol

catenã lateralã catenã lateralã catenã lateralã
cu 10 atomi de C cu 10 atomi de C cu 10 atomi de C

Variaţii ale catenei laterale din poziţia 17 în structura fitosterolilor

 Fitosteroli

β-sitosterol stigmasterol
campesterol
 FITOSTEROLI

- se găsesc în plante sub diferite forme: glucozidaţi, esterificaţi cu acizi graşi,

şi glucozido-6-acilaţi.
- alături de fitosteroli  cantităţi mici de compuşi hidrataţi, numiţi stanoli.

HO
CH2 Rest
3
O O
OH

OH
sitosterol glucozidat
OH
O

O Rest
6
3

O O
Rest
OH
3

O O OH
palmitat de sitosterol OH
6-O-palmitoil-beta-D-glucozil-sitosterol
 FITOSTEROLI

Localizare: în toate părţile plantei, dar în cantitate mai mare în organitele

intracelulare şi membrane plasmatice.

Extragerea fitosterolilor: din partea nesaponificabilă a lipidelor vegetale, unde

se găsesc în procent de 0,1-1%.
Materia primă industrială de extragere a β-sitosterolului este uleiul din seminţe
de bumbac şi ceara trestiei de zahăr. Uleiul de soia conţine 0,2% sitosteroli, în
principal γ-sitosterol (epimerul β-sitosterolului).
Tipul sterolului, cât şi raportul anumitor steroli (stigmasterol/campesterol) este
o caracteristică pentru anumite grăsimi/uleiuri vegetale.
Extragerea stanolilor: din “Tall-oil”, produs secundar al industriei de prelucrare
a lemnului, prin hidratarea fitosterolilor existenţi în el. Se obţine un amestec de
sitostanol şi campestanol

În practică se folosesc frecvent esterii lipofili ai fitosterolilor/stanolilor. Se obţin

prin esterificarea sitosterolului cu acizi graşi, respectiv a amestecului sitostanol
şi campestanol din “Tall-oil”.
 FITOSTEROLI

PhEur: monografia „Phytosterolum”: amestec de steroli obţinuţi din plante

ale genurilor Hypoxis, Pinus şi Picea, cu un conţinut minim de 70% β-
sitosterol, alături de alţi steroli: colesterol max. 0,5%; brassicasterol max
0,5%; campesterol max. 15,0%; campestanol max. 5,0%; stigmasterol max.
5,0%; sitostanol max. 15,0%; stigmastenol max. 5%.

Spectrul de acţiuni
- Datorită interacţiunii cu fosfolipidele, fitosterolii contribuie în mod
esenţial la stabilitatea membranelor celulare.

- În special formele oxidate ale fitosterolilor prezintă următoarele acţiuni:

- scăderea nivelului colesterolului
- antiinflamatoare,
- antibacteriană, antifungică şi antitumorală.
 SABALIS SERRULATAE (SERENOAE) FRUCTUS
Serenoa repens (Bartr.) Small (sin. Sabal serrulata),
(saw palmetto - palmier fierăstrău)

• Creşte în SE- SUA, pe coasta Atlanticului, de

la Carolina de Sud până în SE-ul statului
Louisiana, incluzând toată peninsula Florida.

• Se cultivă frecvent ca plantă ornamentală pe

lângă case.

• În flora spontană creşte în ţinuturile nisipoase

dominate de pini, printre dune, pe litoral,
formând colonii (pâlcuri) cu diametru de până
la 6 m.

• Este un palmier de talie mică (cca 2 m). De

obicei este un arbust, tulpina fiind sub pământ
sau foarte scurtă; mai rar, când creşte pe litoral,
este arbore, dar în acest caz tulpina se târăşte
orizontal deasupra solului.
 SABALIS SERRULATAE FRUCTUS

• Frunzele lung peţiolate sunt

dispuse în vârful tulpinii.

• Peţiolul (60 cm) este serat pe

muchii, (”serrulata”, ca un
fierăstrău)

• limbul foliar are aspect de evantai,

fiind palmat divizat, cu 10-30
foliole ensiforme, margine tăioasă
şi vârf ascuţit.
 SABALIS SERRULATAE FRUCTUS

• Florile, pe tipul 3, sunt mici (4-5 mm),

alb-crem, cu 6 antere portocalii, dispuse
în inflorescenţe foarte ramificate (mai
multe spadice pe o axă comună şi
ramificată) la axila frunzelor.
SABALIS SERRULATAE FRUCTUS

Fructele
= drupe cărnoase, de mărimea şi
forma măslinelor,
- la început verzi, pe măsură ce se
maturizează devin portocalii, roşii,
şi în final violet-negre.

Pe vremuri se foloseau doar ca hrană pentru animale.

În secolul al XVIII-lea americanii le-au descoperit
proprietăţile medicinale.
În Europa au devenit cunoscute în secolul al XX-lea.
 SABALIS SERRULATAE FRUCTUS

Recoltare
• Recoltarea se face din septembrie până în ianuarie. Se taie
inflorescenţa fructiferă şi se scutură deasupra unei prelate. După
uscare se selectează doar fructele corespunzătoare.

Caractere macroscopice
• Produsul vegetal uscat se prezintă sub formă de drupe brun-roşcate,
oblungi, lungi de cca 2 cm, cu diametru de cca 1 cm, netede, de
culoare roşu închis sau brun-negru, cu adâncituri mai mult sau mai
puţin angulare.
 SABALIS SERRULATAE FRUCTUS
Compoziţia chimică
• 1,5% ulei gras format din:
- 63% din acizi graşi liberi cu catenă scurtă (caproic, caprilic,
caprinic, lauric, palmitic, oleic),
- 37% esteri etilici ai acizilor graşi
- fitosteroli (în special β-sitosterol şi glucozida corespunzătoare).
• Alţi compuşi:
– terpenoide:
• diterpene (geranilgeraniol, fitol),
• triterpene (cicloartenol, lupeol),
• sescviterpene (farnesol),
– acizi fenolcarboxilici (cafeic şi clorogenic),
– taninuri, flavonoide, carotenoide, glucide
• În scop medicinal se foloseşte extractul lipofil obţinut din fructe, conţinând
85 - 95 % acizi graşi şi fitosteroli.
 SABALIS SERRULATAE FRUCTUS
Acţiuni
- Principiile active din extractul lipofil obţinut din fructe uscate
inhibă enzima responsabilă de transformarea testosteronului în
dihidrotestosteron (hormon care stimulează creşterea prostatei)
- antiinflamatoare
- diuretică.

Indicaţii terapeutice
- hiperplazia benignă a prostatei (HBP). Sunt ameliorate tulburările
de micţiune ce apar la vârstnici datorită creşterii în volum a
prostatei.
- inflamaţia vezicii urinare, în afecţiuni inflamatorii ale căilor
respiratorii.

Mod de administrare
1-2 g produs vegetal/zi, corespunzător la 320 mg extract lipofil