02.11.

2012

LIPIDE Denumiri sinonime uleiuri grase, grsimi, substane grase, uleiuri fixe Oleum - F.R X Definiie amestecuri de substane naturale, vegetale sau animale, hidrofobe, amfifile, constituite din esteri (compui dominani), acizi grai liberi, insaponificabil Rol plastic i energetic Rspndire regnul vegetal : - pereii celulari, protoplasm, sucul celular, - semine, pulpa fructelor, cuticul (ceruri) - plante inferioare, superioare regnul animal: esuturi adipoase (protecie mecanic, termic, hidric), ficat, creier asociate cu - proteine (lipoproteine) - oze i proteine (glicolipoproteine)

Clasificare I.1. Lipide simple ( C, H, O) - gliceride - ceride - steride - etolide 2. Lipide complexe ( C, H, O + N, P, S ) - glicerofosfatide (lecitine) - sfingolipide (ceramide) - glicosulfolipide II.1. Lipide saponificabile: gliceride, fosfatide, sfingolipide, ceride 2. Lipide nesaponificabile: squalen, fitosteroli, hormoni steroidici, carotenoide, vitamine liposolubile III. Dup origine: uleiuri vegetale (65,5%) uleiuri animale (34,5%) IV. Dup starea de agregare: lipide solide lipide lichide - sicative (Sojae oleum, Lini oleum) - nesicative (majoritatea)

02.11.2012

V. Dup domeniul de utilizare n farmacie : lipide utilizate n tehnica farmaceutic: Helianthi oleum, Olivae oleum, Cacao oleum, Cetaceum, Cera flava, Adeps lanae, Amygdali oleum, Arachidis oleum, Avocado oleum, Sesami oleum, Cocos oleum, Cera Coperniciae lipide utilizate ca surse de vitamine: Lini oleum, Jecoris aselli oleum lipide cu proprieti antibacteriene: Hydnocarpi oleum lipide cu proprieti purgative: Ricini oleum, Crotonis oleum lipide cu aciune colagog-coleretic: Olivae oleum lipide cu aciune antiinflamatoare: Sabalis serrulatae oleum, Curcubitae oleum lipide cu acid -linolenic (acizi grai eseniali): Oenotherae oleum lipide cu lecitine (colinfosfatide): Sojae oleum

Lipide simple Gliceride esteri ai glicerolului cu acizi organici, saturai sau nesaturai, aciclici sau ciclici, alchilici sau aromatici mono-, di- i trigliceride/simple, mixte
H2C OCO R HC ' H2C OH OH H2C OCO R HC OCO R H2C OH H2C OCO R HC OCO R H2C OCO R triglicerida H2C HC H2C OCO OCO OCO (CH2) 14 CH3 (CH2) 7 CH CH (CH2)7 CH3

monoglicerida H2C OCO HC OCO H2C OCO (CH2)7 CH CH

diglicerida (CH2)7 CH3

(CH2)14 CH3 (CH2)14 CH3

(CH2) 16 CH3

oleo-dipalmitina

palmit-oleo-stearina

02.11.2012

I.Acizi aciclici saturati cu numr par de atomi de C

CH3 (CH2)4 COOH
acid caproic

CH3 (CH2)6 COOH

acid caprilic

CH3 (CH2)8 COOH

acid caprinic

CH3

(CH2)10
acid lauric

COOH

CH3 (CH2)12
acid miristic

COOH

CH3 (CH2)14
acid palmitic

COOH

CH3 (CH2)16

COOH

CH3 (CH2)18
acid arahidinic

COOH

CH3 (CH2)20
acid behenic

COOH

acid stearic

CH3 (CH2)24
acid cerotic

COOH

II. Acizi aciclici saturati cu numr impar de atomi de C

CH3 (CH2)5 COOH acid enantic
CH3 (CH2)7 COOH acid pelargonic
CH3 (CH2)9 COOH

acid undecilic

III. Acizi grai monoenici

CH3 (CH2)3 CH CH (CH2)7 COOH
CH3 (CH2)5 CH CH (CH2)7 COOH

acid miristoleic 14C acid palmitoleic 16C CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH acid oleic 18C

IV. Acizi grai polienici

CH3 (CH2)4 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH acid linoleic=linolic (ac. 9,12 octadecadienoic) 18C (CH2)4 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH (CH2)4 COOH
acid -linolenic (ac. 6,9,12octadecatrienoic) 18C
CH3 (CH2)4 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH (CH2)3 COOH

CH3

acid arahidonic (ac. 5,8,11,14 eicosa-tetraenoic) 20C

V. Ali acizi: hidroxiacizi (ac.ricinoleic, artemisic, cerebronic ), ac.ciclopropanici (ac.dihidro sterculic), ac. ciclopentenici (ac.sterculic), epoxiacizi (ac. coronaric)

02.11.2012

ACIZI NESATURAI
Acid oleic C18:1(9) Acid erucic C22:1(13)

n, poziia primei duble legturi, numerotarea ncepnd de la CH3 terminal poziia dublelor legturi, numerotarea ncepnd de la COOH terminal

Acid linoleic C18:2(9,12) Acizi n-6, -6 Acid -linolenic C18:1(6,9,12)

Acid arahidonic C20:4(5,8,11,14) Acid n-3, -3 Acid -linolenic C20:4(5,8,11,14)

Acid ricinoleic

Acizi grai polienici (Acizi grai eseniali, AGE) 6 acid linoleic 18:2 acid - linolenic 18:3 ( 6:9:12) acid arahidonic 20:4 3 acid - linolenic 18:3 ( 9:12:15) acid eicosapentenoic 20:5 EPA acid docosahexenoic 22:6 DPA

poziia primei duble legturi, numerotarea ncepnd de la CH3 terminal poziia dublelor legturi, numerotarea ncepnd de la COOH terminal

02.11.2012

Ceride amestecuri de esteri ai acizilor grai cu 12 34 atomi de C, cu alcooli superiori cu 20 30 atomi C

I.Alcooli
HO CH2 (CH2)14 COOH HO CH2 (CH2)16 COOH HO

CH2 (CH2)18 COOH

alcool cetilic HO CH2 (CH2)24 COOH alcool cerilic

alcool sterilic

alcool arahidilic

II. Acizi saturai: ac.palmitic, stearic, arahidic, lignoceric, cerotic Hidroxiacizi: ac.sabinic, 14-OH miristic, juniperic, 18-OH stearic

Steride esteri ai acizilor grai superiori (cerotic, lignoceric, lanopalmitic) cu alcooli steroidici - steroli : colesterol, dehidrocolesterol, lanosterol Sterolii = derivai de colestan (27C) ergostan (28C) stigmastan (29C)

HO

HO

COLESTEROL

LANOSTEROL

- asociate cu gliceride, fitosteroli liberi - semine de Fabaceae (soia, mazre), cariopse de cereale - secreia dermic a oii (Ovis aries)

02.11.2012

Etolide ceride vegetale, esteri ciclici ai unor hidroxiacizi superiori (acid sabinic ac.12 OH lauric, ac. juniperic - ac 16 OH palmitic, ac.14 OH miristic), identici sau diferii (3-5 molecule) frecvente la conifere Exemple: etolida, lactona acidului juniperic (Juniperus sabina)
O C O (CH2)n C O O O (CH2)n O C (CH2)n

ETOLIDA

Obinere Presare la rece un produs de calitate superioar, puin colorat, gust plcut, miros fin, reacie neutr, randament sczut Presare la cald (75-150oC) uleiuri colorate (datorit degradrilor), gust, miros neplcut, randament ridicat - rafinare, purificare prin - sedimentare i filtrare - coagularea substanelor balast cu electrolii - neutralizarea cu ap de var sau sod - decolorarea cu KMnO4, Cl2 - dezodorizare prin distilare cu vapori de ap

Extracia cu solveni
- randament ridicat, calitatea sczut - solveni : benzina, n-hexan, CS2, CCl4, CHCl3 - gust neplcut datorit urmelor de solvent - nu se utilizeaz n scop farmaceutic - pentru uleiuri industriale Extragerea prin topire i fierbere cu ap -pentru obinerea grsimilor animale i a uleiului de palmier

02.11.2012

Proprieti lipide - solide, semisolide - cu acizi alifatici superiori saturai - lichide - cu acizi alifatici superiori nesaturai sub aciunea lipazelor, prin nclzire, n prezena HX tari: trigliceride glicerol + acizi grai acrolein saponificarea: t , NaOH, KOH spunuri solubile Ca(OH)2, Ba(OH)2 ,,ZnO spunuri insolubile hidrogenarea uleiurilor (gliceride de ac. grai nesat.) grsimi solide sicativitatea: n contact cu aerul, n strat subire, uleiul formeaz o pelicul fin, insolubil, rezistent (autooxidarea i polimerizarea gliceridelor) lipidele cu acizi nesaturai au proprieti sicative - Lini Oleum, Sojae Oleum sau semisicative - Helianthi Oleum, Sesami Oleum, Arachidis Oleum rncezirea gliceridelor degradri oxidative ale acizilor grai eliberai prin hidroliza esterilor, sub aciunea microorganismelor lipofile

Controlul calitii i puritii Indicele de aciditate = mg KOH necesare pentru neutralizarea acizilor grai liberi dintr-un gram de grsime Indicele de saponificare= mg KOH necesare pentru neutralizarea acizilor totali dintr-un gram de produs (grai liberi i acizi rezultai n urma saponificrii) Indicele de esterificare = mg KOH necesare pentru saponificarea unui gram de glicerid neutralizat Indicele de Iod = grame de I2 fixat de 100 g produs gras Indicele de peroxid = mili Eq de O2 activ din 1000 g produs gras (~ ml tiosulfat de Na 0,001 N oxidai de I2 eliberat din KI prin aciunea peroxidazelor) Indicele de acetil = mg KOH necesar neutralizrii acidului acetic rezultat prin saponificarea unui gram de produs complet acetilat

02.11.2012

Aciuni, utilizri proprieti emoliente, de excipieni aciuni specifice n tehnica farmaceutic : la prepararea bazelor de unguente, supozitoare, linimente, vehicol pentru soluii injectabile uleioase, emulsionani n alimentaia omului - acizi grai nesaturai eseniali (AGE) - -3, - 6 ( 4:1, 6-8% acid linoleic) ex.: acid linoleic (9,12 octadecadienoic) acid -linolenic (6, 9, 12 octadecatrienoic) acid -homolinolenic acid arahidonic - carena boli cardiovasculare, neuropsihice, scderea imunitii, tulburri n termoreglare AGE - constitueni ai fosfolipidelor din membrane celulare - precursori ai eicosanoidelor : prostaglandine, prostacicline, leucotriene, tromboxani eicosanoide - mediatori celulari, intercelulari - rezultatul activitii unor enzime specifice - ciclooxigenaza - lipoxigenaza - tromboxan sintetaza - implicate n agregarea plachetar, inflamaie

Proprieti farmacologice aciune antiinflamatoare (Sabalis Serrulatae Oleum) aciune purgativ (Ricini Oleum, Crotonis Oleum) aciune antibacterian (Hydnocarpi Oleum - Mycobacterium leprae) proprieti vitaminizante - Lini Oleum materie prim pentru vitamina F, Jecoris Oleum (untura de pete) cu vit. A i D aciune emolient : ceride (ceara, cetaceum), steride (lanolina) aciune biostimulatoare : triacantanol aciune imunosupresiv : ac. linoleic, arahidonic Materii prime pentru obinerea unor componente active - - sitosterol - din germeni de porumb - antiinflamator, hipocolesterolemiant - stigmasterol - pentru semisinteza hormonilor steroidieni - tocoferol (vitamina E) - din germeni de porumb - colesterol, ergosterol hormoni sexuali, hormoni secretai de corticosuprarenal, progesteron, sruri biliare - ergosterol = provitamina D2, 7-dehidrocolesterol = provit. D3

02.11.2012

Lipide utilizate n tehnica farmaceutic

HELIANTHI OLEUM HELIATHI SEMEN Helianthus annus / Asteraceae - off. FR X - obinere - prin presare la rece i centrifugare a seminelor fr pericarp Compoziie chimic gliceride ale acizilor: linoleic 60-70%, oleic 20-25%, stearic, arahidic, palmitic 1% nesaponificabil carotenoide, lecitine, fitosterol Aciuni, utilizri aciune emolient vehicol la prepararea de soluii uleioase, preparate cosmetice pentru injectabile uleioase i colire - Helianthi oleum neutralisatum (FR X) ulei purificat i sterilizat surs de vit.F ( esteri etilici ai ac. nesaturai)

OLIVAE OLEUM ( OLIVARUM OLEUM) Oleae fructus

Olea europea/ Oleaceae - mslin Obinere presarea la rece a mezocarpului Compoziie chimic surs de ac. 3, 6 gliceride : trioleina (80-85%), tripalmitina (8-15%), tristearina, gliceride ale ac. linoleic, arahidonic (5-10%) 1% subst. insaponificabile - iridoide : oleuropeozida - triterpene : uvaol, ac.mslinic - compui lignanici : olivil - glicozide ale ac. cafeic : verbascozida
OH OH OH OO O COO HO O OH OH OH

OH

O
OH OOC O glu H3C OOC O

OH OCH3 OH

H3CO HO

OLIVIL

OH OH

OLEUROPEOZIDA

VERBASCOZIDA

02.11.2012

Aciuni, utilizri emolient, colagog-coleretic, laxativ n ulcer gastric, duodenal, colite, colecistite n tehnica farmaceutic- vehicol pentru soluii injectabile, unguente, creme

AMYGDALI OLEUM. AMYGDALI SEMEN Amygdalus communis (sin. Prunus amygdalus var. dulcis, var. amara), migdal, fam. Rosaceae Obinere presare la rece a seminelor mai ales de la var. amara Compoziie chimic gliceride ale ac. oleic, linoleic, palmitic, stearic, miristic Aciuni, utilizri emolient, antiinflamatoare, cicatrizant, laxativ (copii) ulei farmaceutic i alimentar (foarte scump) ind. farmaceutic, cosmetic: unguente ind. alimentar: dulciuri fine

10

02.11.2012

CACAO OLEUM (FR X ). C. SEMEN Butyrum cacao, Theobroma Oleum, unt de cacao Theobroma cacao/ Sterculiaceae Obinere presarea la cald a endospermului seminelor fermentate, torefiate (Cacao semen) ulei lichid care se solidific la rece Turtele rmase pulberea de cacao Compoziie chimic trigliceride mixte ale acizilor oleic, stearic, palmitic, linoleic steroli, provitamine D Proprieti mas solid, glbuie, miros specific, gust aromat p.t = interval de topire = 36 370C capacitate slab de a ncorpora ap Utilizri aciune emolient baz pentru supozitoare, ovule vaginale, unguente, cerate

CERURI produse de excreie din prile aeriene ale plantelor, animale (Ovies aries) mase solide la temperatur normal ceruri extrase cu solveni organici ( CHCl3, hexan) Compoziie chimic ceride, alcooli i acizi superiori liberi, gliceride n cantiti mici, steride, hidrocarburi, rini ceride: - alcooli: cetilic (16C), cerilic (26C), n-octacosilic (28C), miricilic (30C) - acizi grai saturai: ac. cerotic (26C), ac. melisic (30C), lauric, palmitic, miristic

11

02.11.2012

Rspndire - plante, animale La plante - produse de excreie pe frunze, flori, fructe, tulpini - n cutin, suberin Rol protector mpiedic transpiraia n zonele aride controleaz schimbul de gaze Proprieti p.t = 60-800C cu apa formeaz emulsii adjuvante n tehnica farm. (consistena preparatelor) Exemple Ceara de Carnauba (Copernicia cerifera, Palmae ) - lustruirea drajeurilor Ceara de Jojoba (Simmondsia sinensis, Buxaceae) Ceara de albine, cetaceum, lanolina - unguente, cerate, creme

CERA COPERNICIAE Ceara de Carnauba Copernicia cerifera, Palmae, palmierul brazilian Se recolteaz muguri foliari terminali se fragmenteaz se usuc se agit ntr-un tambur cilindric pulbere onctuoas glbuie purificare prin topire, nlbire la soare Compoziie chimic - amestec de esteri ai alcanolilor cu acizi alcanoici - ceroat de miricil = esterul acidului cerotic (C26) cu alcool miricilic (C30) - constituent majoritar - ceroat de ceril, acizi, alcooli liberi Prezentare - pudr, paiete, mas solid Utilizare n tehnica farmaceutic - polisarea drajeurilor - preparate cosmetice (rujuri, creme, farduri)

12

02.11.2012

CEARA DE JOJOBA. JOJOBAE SEMEN Simmondsia sinensis, Buxaceae un arbust dioic din regiuni deertice din S-E SUA, N -Mexic cu frunze cu cuticul groas Compoziie chimic - 60 % lipide amestec de ceride - esteri ai acidului eicosenoic (C20) et docosenoic (C22) cu eicosenol (C20),docosenol (C22) et en hexacosenol (C26) ceara - lichid la temp > 10 C - nlocuiete cetaceul producia mondial = 400 t /an Utilizare n cosmetologie dup hidrogenare pentru preparate pentru piele,pr (creme, loiuni, spunuri, rujuri)

ADEPS LANAE sin. Cera lanae, Cera lanae ovis lanolina produs de excreie al glandelor sebacee ale oii, Ovis aries (Bovidae) extras de pe ln i purificat Proprieti mas moale, vscoas, transparent, galben p.t = 36 420C capacitate mare de a emulsiona apa (3 x) FR X : Adeps lanae anhydricus Adeps lanae hydrosus (A/U)

13

02.11.2012

Compoziie chimic amestec de ceride i steride (colesterol, lanosterol) acizi grai, alcooli liberi steroli (3%) - colesterol, lanosterol acizi liberi (1-2%), hidrocarburi

HO

HO

COLESTEROL

LANOSTEROL

Aciuni, utilizri aciune emolient baz pentru unguente, supozitoare, emulsii A/U emulsionant pentru supozitoare Adeps lanae hydrosus lanolina hidratat - se absoarbe uor prin tegumente

CETACEUM cetaceu, alb de balen, spermacet partea solid a substanelor grase din cavitile pericraniene ale caalotului, Physeter macrocephalus, P. catodon (Physeteridae) Compoziie chimic ceride esteri ai ac. grai (palmitic, miristic, lauric, stearic) cu alcooli superiori : alcool cetilic, stearilic, miristic Aciuni, utilizri aciune emolient excipient n creme cosmetice

14

02.11.2012

CERA FLAVA secreia hipodermic a albinei lucrtoare, Apis mellifica/Apidae Obinere centrifugarea mierii prin fierberea cu ap a fagurilor rcire purificare prin albire CERA ALBA Compoziie chimic 2 fraciuni I. cerina (18%) - solubil n alcool la cald - cerina propriu-zis (15%) - insolubil n alcool - ceroleina : solubil n alcool i dup rcire II. miricina (70-75%) - insolubil n alcool la cald = palmitat de miricil + stearat de miricil alte componente: alcooli superiori liberi, acizi grai liberi, hidrocarburi, steride (-sitosterol), flavonoide (crizina) Aciuni cicatrizant emolient unguente, creme, emplastre, paste epilatoare

PRODUSE CU LIPIDE FARMACOLOGIC ACTIVE

LINI OLEUM. LINI SEMEN Linum usitatisimum/Linaceae L.u. var. vulgare - fibre L.u. var. crepitans semine (Lini semen) Proprieti lichid auriu, gust dulceag, miros dezagreabil Compoziie chimic Surs bogat de ac. 3 Gliceride ale acizilor: linolenic (40-62%), linoleic, oleic, palmitic, stearic, miristic Aciuni, utilizri vitaminoid F (dup esterificarea acizilor grai nesaturai cu etanol) hipocolesterolemiant, hipoglicemiant, antioxidant, imunoactivator, previne producerea calculilor biliari emolient laxativ antieczematos n dermatoze, arsuri, plgi cutanate creme nutritive

15

02.11.2012

RICINI OLEUM. RICINI SEMEN Ricinus communis L. /Euphorbiaceae, ricin Obinere presarea seminelor decorticate la rece presarea la cald extrage i ricina (lectin) ricina se ndeprteaz prin precipitare la trecerea unui curent de vapori de ap supranclzii prin ulei DL50 copii = 3 4 semine DL50 aduli = 15 semine Compoziie chimic gliceride ale ac. ricinoleic (ricinoleina), izoricinoleic, oleic, linoleic, palmitic, HOOC (CH2)7 CH CH CH2 CH (CH2)5 CH3 stearic
OH
ACID RICINOLEIC 18 C

Aciuni, utilizri laxativ (la doze mici) antimicotic (acid ricinoleic) purgativ (copii 5 10 g, aduli 15 30g) - efect dup 2-4 ore acidul ricinoleic: intestinspunuriprostaglandinehistaminachemoreceptorii (intestin) cicatrizant, emolient c.ind. la gravide (provoac contracii) mascarea mirosului, gustului neplcut - asocierea cu ulei de ment, lmie - includerea n capsule gelatinoase nu rncezete preparate cosmetice: ulei de pr, demachiant FR X laxativ, emolient

16

02.11.2012

HYDNOCARPI OLEUM. HYDNOCARPI SEMEN Chaulmoograe oleum Hydnocarpus kurzii/ Flacourticaceae Obinere prin presare la rece a seminelor lichid galben care n timp devine semisolid Compoziie chimic gliceride ale acizilor ciclopentenici: chaulmoogric, hidnocarpic, alepric, aleprilic, aleprestic, aleprolic
(CH2)n COOH
n = 12 acid chaulmoogric n = 10 acid hidnocarpic

Aciuni, utilizri bactericid pe Mycobacterium leprae, M. tuberculosis inj. ca antilepros i tuberculostatic se utilizez esterii etilici ai acizilor hidnocarpic, chaulmoogric (obinui prin saponificarea uleiului) - neiritani

JECORIS OLEUM Uleiul de pete sin. Jecoris asselli oleum, Morrhuae oleum ulei obinut din ficatul petelui Gaddus morrhua /Gadidae, cod L=1.5 m M=50 kg, M ficat =1-2 kg se pescuiete din Oceanul Atlantic,Oceanul nghetat de Nord cei mai mari productori Rusia, Norvegia,China Obinere se prelucreaz proaspt, dup ndeprtarea viscerelor ficat mruntit supus electrolizei n soluie concentrat de NaCl se trateaz cu vapori de ap n atmosfer de CO2centrifugare ulei brutpurificare (-50 C) eliminarea fraciunii solidificate (gliceride ale acidului stearic)

17

02.11.2012

Surse de acizi grasi -3:EPA, DHA uleiul extras din ficatul unor peti de ap rece somon (Salmo salar) hering (Clupea harengus) macrou (Scomber scombrus) Actiuni, utilizri normalizeaz tensiunea arterial previn ateroscleroza, aritmiile cardiace amelioreaz astmul bronic,afecunile pulmonare obstructive depresia, diabetul, cancerul, bolile autoimune etc. . Romnia cercetarea faunei Mrii Negre obinerea din ficatul unor Squalidaee (Squalus acanthias, rechin, cine de mare) a unui ulei bogat n vitamine (A, D3), lecitin, prostaglandine

Compoziie chimic gliceride ale acizilor grai nesaturai (oleic, arahidonic, palmitoleic, gadoleic, jecoleic, clupanodonic, eicosapentenoic imunosupresor, antitumoral, antidiabetic, tuberculostatic) partea nesaponificabil : vit. A, D, E, minerale P, Br, I, fosfatide (lecitine) Aciuni vitaminizant A, D,troficizant, antiinfecioas, cicatrizant, remineralizant prin oligoelementele P, Br, I i vitaminelor D care favorizeaz fixarea de Ca Utilizri rahitism, osteoporoz, osteomalacie, subnutriie, TBC, avitaminoze, carii dentare, psoriazis, n perioada de cretere, gravide capsule gelatinoase, emulsie Preparate

18

02.11.2012

SABALIS SERRULATAE OLEUM. SABALIS SERRULATAE FRUCTUS

. Sabal serrulata sin. Serenoa repens fam. Palmae, palmierul de Florida Compoziie chimic trigliceride ale acizilor cu mai puin de 14C (ac. lauric) alcani, alcanoli (hexacosanol, octocosanol, triacantol), alchene, fitosteroli (sitosterol, campesterol, cicloartenol), ac. antranilic Aciuni, utilizri antiinflamatoare, antiedematoas n hipertrofia benign de prostat (HBP), adenom de prostat- efect antiandrogenic, inhibitor de 5- testosteron reductaz, cicloxigenaz, lipoxigenaz modific debitului urinar i reduce reziduul post micional Preparate farmaceutice

Preparate farmaceutice

19

02.11.2012

PRUNI AFRICANAE CORTEX Prunus africana sin. Pygeum africanum fam. Rosaceae - specie forestier african din zona de munte - arbore de 30 m cu frunze eliptice, coriacee flori mici pentamere Compoziie chimic Extractul lipido - sterolic fraciunea lipidic - acizi grai C12-C24 fitosteroli - -sitosterol liber i glucozidat, - campesterol acizi triterpenici pentaciclici - acid ursolic, oleanolic i derivaii lor di-, trihidroxilai, acilai cu acid ferulic alcanoli - tetracosanol, docosanol esterificai cu acid ferulic

OH HO O OH OH O R H OH
COOH

OH R
HO

R
HO

HO

cvercetol miricetol

uvaol acid ursolic

Acid ursolic CH2 OH

COOH

acid oleanolic

Acid oleanolic

lupeol

Aciuni farmacologice antiinflamatoare la nivelul esutului prostatic (inhib 5- lipoxigenaza) regeneratoare a epiteliului prostatic aciune asupra esuturilor hormonodependente prin inhibarea parial a 5 -reductazei, aromatazei inhibarea proliferrii celulare n culturi de fibroblati prostatici (proteinkinaza) previne disfunciile contractile i metabolice ale vezicii urinare induse prin obturarea parial a uretrei Utilizri terapeutice n hipertrofia benign de prostat mbuntete simptomatologia (polakiuria, volumul rezidual post micional, debitul urinar maximal ) Doze100 mg/ zi cure de 6-8 sptmni n tulburri micionale moderate Preparate fitoterapeutice TRIANOL, TADENAN cp., PROSTAMED cp.

20

02.11.2012

CUCURBITAE PEPONIS SEMEN. CUCURBITAE OLEUM Cucurbita pepo L. var. styriaca, fam. Cucurbitaceae, dovleac Cucurbita maxima (dovleacul turcesc), C. moschata, C. mixta Compoziia chimic ulei gras (3540%) - trigliceride ale acizilor oleic i linoleic fitosteroli liberi i glicozidai (-sitosterol, stigmasterol) tocoferoli carotenoide substane minerale (Se, Mn, Zn, Cu) aminoacizi, proteine (2530%) pectine (30%) cucurbitacin

Aciuni, utilizri antihelmintic antiinflamatoare i antioxidant (prin tocoferoli, carotenoid e, Se) n afeciuni ale vezicii urinare i prostatei n disfuncia de miciune asociat adenomului benign de prostat (HBP) n parazitoze intestinale Preparate PROSTA-FINK N, CYSTO-FINK (Fink), PROSTAMED (Klein), KURBIS-Granulat, UVIRGAN, PROSTATIN, KANOLDT, SABALIT(Plantextrakt)

21

02.11.2012

OENOTHERAE OLEUM Oenothera biennis / (Onagraceae) luminia noptii Obinere prin presarea la rece a seminelor Compoziie chimic esteri ai acizilor - linolenic (8-14%), linoleic (65-80%), ac. oleic (6-11%) Aciuni hipocolesterolemiant asigur elasticitatea pielii previne apariia ridurilor acidul -linolenic este precursor al prostaglandinelor Utilizri n afeciuni hepatice, hipercolesterolemie n dermatoze atopice, eczeme, psoriazis artrit reumatoid, neuropatii diabetice produse cosmetice, articole de plaj Preparate Evening primrose oil, caps.

LIPIDE COMPLEXE alctuite din C, H, O, P, N, S FOSFATIDE, FOSFOLIPIDE esteri ai glicerolului cu acizi grai i acid fosforic (esterificat cu un aminoalcool, aminoacid) Clasificare Glicerofosfatide - acizi fosfatidici, gliceroaminofosfatide (lecitine) gliceroinozitolfosfatide Sfingolipide (ceramide) - cerebrine, cerebrozide, sfingofosfatide Glicosulfolipide

22

02.11.2012

Gliceroaminofosfatide conjugarea acidului fosforic din structura acizilor - i - fosfatidici cu aminoalcooli (colamina, colina, serina) Lecitine - conjugarea cu colina Lecitine Lecithinum lechitos gr. = glbenu de ou (izolate iniial din glbenu) colinfosfatide (esterii colinei cu acizi fosfatidici) ale ac. oleic, linoleic, linolenic CH OCOR
2

CHOCOR1 CH2 OP

O CH3 O CH2 CH2 N CH3

CH3 Lecitine R -acil, R1-acil Lizolecitine R -acil, R1 -H

Surse: semine de gru, secar, hric, orez, ciuperci (Lycoperdon giganteum), Bacillus cereus, soia

Proprieti fizico-chimice mas ceroas, onctuoas, glbuie formeaz emulsii cu apa datorit caracterului hidrofil al componentei fosforice i celui hidrofob al restului moleculei n prezena Ba(OH)2 acid glicerofosforic, colin i acizi grai sub influena unor enzime hidrolizeaz parial (lecitinaza A, B, fosfataze) pun n libertate acid fosforic

23

02.11.2012

Surse de lecitine lecitinele utilizate n terapeutic sunt colinfosfatide ale acizilor oleic, linolic i linolenic obinute din diverse uleiuri vegetale Surse : Glycine max (35% lecitine) Helianthus annus (39% lecitine) Linum usitatissimum (36% lecitine) Sesamum indicum (56% lecitine) Obinere din turtele rmase dup presarea seminelor i separarea uleiurilor grase (60-70% lecitine) extracie cu solveni anhidri (C6H6, CHCl3, eter) la temperaturi sczute i n absena O2, purificare prin precipitare n aceton, cristalizare fractionat

SOJAE SEMEN. S.OLEUM Glycine max (Glycine soja, Soja hispida) fam. Fabaceae, soia Obinere prin presarea seminelor Compoziie chimic Semine - ulei gras (15 - 20%)- gliceride ale ac. oleic, linoleic, linolenic - proteine (40 - 50%) - glucide (15 - 20%) - carotenoide, lecitine, fitosteroli (stigmasterol, -sitosterol) - izoflavone - glicozide de genistein, daidzein (fitoestrogeni)
Preparate fitoterapeutice Phytosoya caps., unguent, gel

24

02.11.2012

Obinerea lecitinei: din turtele rmase dup presarea uleiului gras i ndeprtarea mucilagiilor Aciuni emolient, hepatoprotectoare, neuroton, venoton datorit lecitinei Utilizri lecitinele purificate i concentrate medicamente hepatoprotectoare - ESSENTIALE lipotrope - LIPOSTABIL venotrope - ESSAVEN neurotone - LECITINA, ASCOLECITINA pentru obinerea liposomilor i emulsiilor

25