FARMACOGNOZIA SPECIALĂ

 Studiul produselor naturale medicinale - particularizat

 Gruparea produselor naturale după preponderenţa principiilor active
 Clasificarea principiilor active după criteriul biosintetic

COMPUŞI AI METABOLISMULUI PRIMAR

Substanţe fundamentale

 Glucide
 Lipide
 Protide

GLUCIDE
Sinonime: hidraţi de carbon Cn(H2O)n, oze, zaharide, zaharuri,
hidrocarbonaţi

Definiţie -substanţe naturale fundamentale, ternare (C,H,O)

-răspîndite în organismele vegetale şi animale
-rol plastic şi energetic; precursori ai altor subst. naturale
Structura chimică
Polihidroxialdehide, polihidroxicetone
Derivaţi de oxidare (acizi glucidici) şi reducere (alcooli glucidici)
Oligomeri glucidici
Polimeri glucidici
Aminoglucide
Glicozide (heterozide)
Clasificare
-A. Monomeri – oze simple, B. Produşi de condensare - ozide
I. Oze şi polioli
II. Ozide : holozide, heterozide
III. Alti compuşi cu oze: glicoproteine (lectine), glicolipide, glicoalcaloizi

1
 OZE - exemple
 Monoglucide:
pentoze: riboza, xiloza, arabinoza
metilpentoze: ramnoza
hexoze:- aldohexoze: glucoza, galactoza
- cetohexoze: fructoza
 Acizi glucidici:
aldonici (acid gluconic)
aldarici (acid glucaric)
uronici (acid glucuronic, galacturonic)
 Alcooli glucidici: manitol, sorbitol
 Polioli ciclici (ciclitoli): inozitol, quercitol

OZIDE (oze condensate)

• Oligoglucide (oligozide): zaharoza, rutinoza, primveroza
• Polimeri glucidici = poliholozide = poliglucide
1. Poliglucide omogene (homoglicani)
Hexozani
 glucozani (dextrozani, glucani): celuloza, amiloza, dextrani
 fructozani : inulina, triticina, irizina, sinistrina
 galactani : K-carragenina
Pentozani
 xilani, arabani
Poliuronide omogene
 acid pectic
2. Poliglucide neomogene (poliuronide, heteroglicani)
- pectine
-gume: guma arabică, guma tragacanta
-mucilagii
• Aminoglucide: heparina
• Heterozide (glicozide) - agliconul (fracţiune neglucidică: alcool, fenol) +
fracţiunea glucidică (oză): glucozide, galactozide, ramnozide

2
 PRODUSE NATURALE CU GLUCIDE
OZE SIMPLE
1.MEL (mierea)
2.MANNA (mana)

OH HO OH
O
O
OH OH
OH
OH OH OH
OH
α-D-GLUCOZA (Mel) β-D-FRUCTOZA (Mel)
CH2OH
HO
HO
OH
OH
CH2OH
MANITOL
(Manna)

PRODUSE NATURALE CU GLUCIDE

OZE
MEL (mierea)
Apis mellifica L., Apis ligustica L (albina)/Apidae
 zaharoza → invertaza →zahar invertit
Materii prime: - nectar mierea incoloră
- mană din exudate vegetale
- excreţii zaharoase ale unor paraziţi vegetali
- polen → monofloră, polifloră OH
O
Compoziţie chimică OH
 zahăr invertit (70 – 80%) OH OH O
OH
 zaharoză (5 – 10%) O HO O
OH O
 melicitoză (30%)- trizaharida (2 glu+1 fru) OH OH
OH OH

melicitoza

3
 Alte componente:
 enzime: invertaza, amilaza
 vitamine: B1, B2, B3, B6, C, K, PP, A
 ulei volatil, hormoni
 aminoacizi, săruri minerale, acizi organici (malic, citric, tartric,
formic, succinic, oxalic)

Acţiuni
 aliment
 utilizată de egiptenii antici pentru vindecarea rănilor (unguent)
 energizantă, remineralizantă, imunostimulentă
 sedativă, analgezică, antiinflamatoare
 expectorantă, bactericidă, laxativă

Indicaţii
 sinuzite, rinite, laringite, traheite, bronşite, gastro-enterite acute,
colite, constipaţie, afecţiuni SNC, hepato-biliare, stări gripale, caşexia
hipofizară, cardiaci, convalescenţă
 extern - pe plăgi şi răni atrofice, purulente
 administrare: - intern
- extern : aerosoli, gargară, colutorii 30%, soluţii 5%
 vehicul, excipient pilular, edulcorant în tehnologia farmaceutică

Preparate fitoterapeutice
MEL ROSATUM - Mel depuratum (purificată) şi petale de trandafir
AFTOLIZOL - Mel rosatum şi lizozim (enzimă din salivă) – afte bucale

4
 MANNA (mana)

 exsudat de Fraxinus ornus (mojdrean), . F. excelsior (frasin), fam. Oleaceae

Sorturi comerciale:
M. in lacrimis – exudarea produsă de o insectă Cycada orni (himenopteră)
M. canellata – stalactiformă
M. gerace (communis) – masă lipiciosă impurificată cu fragmente de scoarţă
Obţinere
prin tăieturi superficiale (scoarte) – exudat – solidificare

Compoziţie chimică
• Glucide
- manitol (40 – 55% până la 90%)
- manoză: maninotrioză (2 gal+fru)
maneotetroză (stachioză) (2 gal+fru+glu)
- glucoză, fructoză
• Alte componente: cumarine (fraxozida), răşini
CH2OH
HO
HO
OH
OH
CH2OH
MANITOL

5
 Acţiuni, utilizări
 laxativă pentru copii: Sirupus mannae - în dispepsii, constipaţii
 calmantă în colite
 colecistokinetică
 substituent de zahăr pentru diabetici

MANNITOLUM (manitol) – FRX

– obţinere industrială din: D-glucoză (prin epimerizarea în mediu alcalin şi
reducere catalitică ) sau D-fructoză (prin hidrogenare)
– acţiuni: diuretică (osmotică), laxativă, colecistokinetică
– indicaţii: dispepsii, constipaţii, edem cerebral, hrana diabeticilor
oligurie, anurie (parenteral, soluţie 10-20%).
– nu se metabolizează, filtrat glomerular rapid fără resorbţie tubulară

PRODUSE NATURALE CU OZIDE

Dizaharide - Saccharum, Saccharum lactis

Oligozaharide omogene ciclice - Ciclodextrine
Polizaharide omogene - Amylum, Dextranum, Lentinan,
Schizophyllan, Krestina (ciuperci)
- Graminis rhizoma
Poliglucide neomogene - Pectine, fibre vegetale
- Gume: Gummi arabicum, Tragacantha
- Mucilagii: Laminariae stipes, Agar-agar,
Carrageen, Lini semen, Althaeae folium, A. radix, Malvae flos, M.
folium, Tiliae flos, Verbasci flos, Plantaginis folium, Plantaginis
ovatae semen, Psylli semen
Aminoglicozide - Heparina

6
 SACCHARUM (FRX)
 zaharoza: α-glucoza + β- fructoza , leg. 1→2
Surse: Beta vulgaris - Chenopodiaceae- sfecla de zahar
Acer saccharum - Aceraceae- arţar (suc)
Phoenix dactylifera – Palmae- palmier (fructe)
Saccharum officinarum – Poaceae- trestia de zahar (tulpini)
OH
O OH
O
OH O OH
HO
OH
OH OH
Utilizări: - excipient pentru tablete
-siropuri: Sirupus simplex 64%
SACCHARUM LACTIS (FRX)
-lactoza (galactoza+ glucoza, leg. 1→4 ) se extrage din lapte
-acţiune: laxativă, stimulentă a peristaltismului intestinal

CICLODEXTRINE
 oligozaharide ciclice rezultate prin degradarea enzimatică a
amidonului sub acţiunea ciclodextrin-glucozil-transferazei
produsă de Bacillus macerans, B. circulans
 tipuri: , , ciclodextrine cu 6, 7, 8 molecule de glucoză legate
(1→4) glicozidic
 proprietăţi: hidrosolubile, rezistente la hidroliza acidă,
enzimatică
 formează complecşi de incluziune cu substanţe
medicamentoase ale căror dimensiuni permit o încapsulare
moleculară
 cresc stabilitatea termică şi chimică
 ameliorează solubilitea
 cresc biodisponibilitatea
 maschează gustul, mirosul
 doze < 3%

7
 POLIHOLOZIDE OMOGENE
( POLIGLUCIDE OMOGENE; HOMOGLICANI)
AMYLUM
 Amidon - glucozan (glucan)
 Poliglucidă de rezervă, sursă de energie
 Depozitat în: tuberculi (cartof)
rădăcini (manioc)
tulpini (palmieri)
seminţe (Fabaceae, Poaceae)
fructe (banane)
• FR X - Amylum Tritici ( Triticum vulgare – Poaceae, grâu)
- Amylum Maydis ( Zea mays - Poaceae, porumb)
- Amylum Solani ( Solanum tuberosum - Solanaceae,
cartof)
• Alte sorturi: - Amylum Oryzae (Oryza sativa - Poaceae, orez)
- Amylum Manihot (Manyhot esculentum -
Euphorbiaceae, manioc)
• Obţinere din cereale

Compoziţie chimică
• amiloza - amiloza a (~ 35%), partea centrală (hil)
• - lanţ filiform (în helix) cu 250 – 350 unităţi -D-glucoză, leg.1→4
- M = 90000-200000 daltoni
- formează combinaţii de incluziune cu iodul
• amilopectina – amiloza b (~ 65%), straturi externe
- lanţ ramificat cu 6000 – 36000 unităţi -glucoză, leg.1→4 şi 1→
- M = 107 – 108 daltoni, configuraţie de dublu helix

OH OH
OH OH
O O
O O OH OH
OH OH
O O
O O O OH OH
OH OH
AMILOPECTINA O
AMILOZA
O
OH
O O
OH

8
 Utilizări:
 excipient în tehnica farmaceutică pentru comprimate, drajeuri, pilule ca
diluant, conspergant, liant, dezagregant
 intern – demulcent (protector al mucoaselor) şi antidiareic
 antidot în intoxicaţiile cu iod
 nu se asociază cu ioduri, substanţe oxidante, acizi
 extern - absorbant al secreţiilor dermice
- emolient, protector (răni)
 amidonul de orez - în cosmetică sub formă de pudre
 materie primă pentru obţinerea industrială a glucozei (amilaza,
amiloglucozidaza ), dextrinelor, ciclodextrinelor
 aliment dietetic

DEXTRANUM (DEXTRAN)
 polimer de α- glucoză leg. 1→6 (catena principală) si 1→3 (catene
laterale)
Obţinere:
 prin fermentarea zaharozei în prezenţa unei tulpini selecţionate de
Leuconostoc mesenteroides B512 (biotehnologie farmaceutică) →
polimerizarea glucozei rezultată prin hidroliza enzimatică
(dextranzaharaza) a zaharozei
• etapa I - se obţine dextran cu GM = 200000 daltoni
• etapa II - sterilizare, procedee fizice de separare :
 Dextran 40 (GM = 40000 ± 10000) O

 Dextran 70 (GM = 70000 ± 10000) OH

O

OH
OH HO OH
OH O
O O OH
OH
OH O OH OH
O
HO O OH
OH
OH
OH OH
OH O
OH n
ZAHAROZA DEXTRAN FRUCTOZA

9
 Acţiuni şi utilizări
 acţiune antitrombotică, anticoagulantă
 se administrează în perfuzie sub formă de soluţie 6% în ser fiziologic
(NaCl 0,9%) sau ser glucozat izotonic (glucoză 5%)
 substituent de plasmă în pierderi masive de sînge cauzate de şocuri
hipovolemice (hemoragice, traumatice), hemoragii postoperatorii,
deshidratări provocate de arsuri sau toxiinfecţii
 pot înlocui 1-1,5 l sînge sau plasmă
 FR X : Dextranum
- substituienţi de plasmă sanguină; antitrombotici
Produse farmaceutice:
• DEXTRAN 40, DEXTRAN 70 (Sicomed, România)
• MACRODEX (Pharmacia Upsala, Suedia)
– Dextran 70 5% în NaCl 0,9% sau glucoză 5%, flacon de 500 ml
• RHEOMACRODEX (Pharmacia Upsala, Suedia)
– Dextran 40 10% în NaCl 0,9% sau glucoză 5%, flacon 500 ml
• derivaţi ai dextranilor:
Dextran – sulfaţi (cu acid clorosulfonic) – acţiune anticoagulantă

POLIHOLOZIDE DIN CIUPERCI

LENTINAN
Lentinus edodes (Basidiomycetae)
 polimer de β- glucoză leg. 1→3 (catena principala) şi 1 →6 (catene
laterale)
 acţiune imunostimulentă (stimulează proliferarea limfocitelor T,
activitatea macrofagelor)
 efect benefic în asocirea cu citostatice în cancerul de stomac
SCHIZOPHYLLAN
Schyzophyllum sp. (Basidiomycetae)
 polimer de β- glucoză leg. 1 →3
KRESTINA
Coriolus verzicolor (Basidiomycetae)
 polimer de β- glucoză leg. 1 →3 (catena principală) şi 1 →6 sau
1 →3 (catene laterale) - legat de proteine

10
 Surse de fructozani
GRAMINIS RHIZOMA (RIZOMI DE PIR)
Agropyron repens sin. Triticum repens / fam. Poaceae, pir
Compoziţie chimică
 triticină (3-18% ) - fructozan, polimer de fructoză leg. 2-1, 2-6.
 inulină: 35-50 unităti de β - fructoză leg. 1→2, terminată cu o
glucoză 2
1
2 6
H2C O CH2 H2C 2
O CH2
O O O O

TRITICINA
 fructoză liberă (3%)
 manitol, inozitol
 ulei volatil cu agropiren

Acţiuni:
 diuretică, saluretică, diaforetică, laxativă, antimicrobiană,
antifungică
Utilizări:
 cistite, uretrite, litiaze renale, gută, artroze, hipertensiune
arterială
 infuzie 1%
 aliment dietetic pentru diabetici datorită triticinei, inulinei
Ceai diuretic, Ceai sudorific (Plafar)

• Fructoza → hidroliza inulinei

- nu declanşează secreţia de insulină
- absorbţie lentă, metabolizare hepatică
- energizantă, edulcorantă (1,7x > zaharoza)
• Alte surse de fructozani:
Taraxaci radix (inulina 40%)
Cicorii radix (inulina 50-60%)

11
 POLIHOLOZIDE NEOMOGENE
(POLIGLUCIDE NEOMOGENE; HETEROGLICANI; POLIURONIDE)
 Pectine, gume, mucilagii
PECTINE
 polimeri cu structură lineară sau ramificată ai acidului galacturonic,
leg. 1→4 α-glicozidic (50% din gr. COOH - metilate) →
→homogalacturonani
 asociere cu ramnoza → ramnogalacturonani + arabani, galactani
COOH
COOH O O
OH O OH COOH
OH O O
OH OH
OH O
ACID GALACTURONIC ACID PECTIC OH

Răspândire
 în fructe imature (citrice, mere, gutui, coacăze, mure), sfeclă
de zahăr
 în componenţa membranelor celulare tinere (protopectine-
insol. în apă), în sucul celular (pectine - sol. în apă)

Proprietăţi fizico-chimice
 în apă la cald formează soluţii coloidale
- gelifică prin răcire
 hidrolizează în mediu acid sau enzimatic
 precipită în alcool şi acetonă
 sub acţiunea pectazelor → acid pectic
 acid pectic - polimer de acid α - galacturonic cu GM = 25000 –
100000, leg. α 1→4
- lanţ filiform, grad mai mic de polimerizare
- pectaţi: de Ca (insol. în apă); Na, K ( sol. în apă);
metilaţi (sol.în apă)

12
 Acţiuni, utilizări
 bacteriostatică, hipocolesterolemiantă, hemostatică
 în colon - scindate la acizi pectici → film protector
→ pH nefavorabil florei microbiene patogene
 simptomatic în gastro-enterite, diaree (copii), ulcer, gastrită
 adjuvante în tratamentul diabetului: întîrzie absorţia
alimentelor, scad glicemia şi nevoia de insulină
 scad colesterolemia prin hipersecreţia de acizi biliari şi
mobilizarea colesterolului implicat în sinteza lor
 bacteriostatice pe ţesuturi şi tegumente dezintegrate (inhibă
hialuronidaza şi împiedică difuzarea bacteriilor în ţesuturi)
 hemostatice: măresc viteza de coagulare a sîngelui prin acţiune
asupra trombocitelor
 în tehnica farmaceutică - agenţi de emulsionare, gelificare,
viscozitate, adjuvanţi pentru medicamente retard - antibiotice,
insulină, vit.

FIBRE
 fibre vegetale-celuloza
 fibre alimentare - rezistă digestiei enzimatice
Localizare
 pereţii celulari ai legumelor proaspete (varză, morcovi, salată, ceapă, roşii),
fructelor (mere, portocale, piersici ananas), seminţelor (griu), în legume
uscate (fasole, mazăre)
 conţinutul celular
Structuri chimice
I. Polizaharide -celuloza
- pectine (poligalacturonani)
- hemiceluloze - xiloglucani, xilani, glucuronoxilani,
arabinoxilani, glucuronoarabinoxilani
II. Lignina – polimer de fenil propan derivaţi, cu grad înalt de polimeriare
III. Alte componente- glicoproteine (extensine), elemente minerale
Efecte fiziologice
 îmbunătăţirea tranzitului intestinal
 prevenirea cancerului colono- rectal (prin eliminarea toxinelor din intestin)
 normalizarea nivelului seric al colesterolului (prin efect de sechestrare a
sterolilor, acizilor biliari), glicemiei

13
 GUME VEGETALE

 compuşi macromoleculari ozidici (heteropolimeri) cu catene

ramificate
 cu apă dau soluţii vâscoase şi lipicioase
 produse exudative de consistenţă cleioasă, consecutive unor
traumatisme provocate arborilor de om sau insecte
 se formează prin fluidificarea membranei şi a conţinutului
celular
 procesul - gomosis (gomoză)
Răspândire
 frecvente la Fabaceae, Rosaceae (prun, cireş)

Structură chimică
 macromolecule ramificate cu unităţi glucidice variate în catena
principală şi laterale
 grupe structurale
- galactan (lanţul principal)+ arabinoză ş.a.
- acid galacturonic (1→4)+ arabinoză, acid glucuronic,
acid galacturonic
- xilan (1→4) + arabinoză, galactoză, acid glucuronic
- acid galacturonic, manoză (1→4,1→2)
Proprietăţi fizice
 substanţe incolore, amorfe
 se îmbibă cu apa la rece, mărindu-şi volumul
 la cald se dizolvă parţial sau total → soluţii lipicioase, vâscoase
 se deosebesc de rezine (solubile în solvenţi nepolari)
Acţiune
 demulcentă, laxativă
 adjuvante în tehnica farmaceutică- excipienţi, stabilizatori

14
 GUMMI ARABICUM = ACACIAE GUMMI (FR X)
Guma arabică
Acacia senegal, A. arabica, A. verek, A. seyal /fam. Mimosaceae
 Sorturi comerciale - guma arabică de Kordofan (Sudan)
- guma arabică de Senegal
Compoziţie chimică
 poliholozidă acidă - acid arabic- poliuronidă formată din D-galactoză,
L-arabinoză, acid D-glucuronic, L-ramnoză
 acidul arabic formează săruri de Ca, Mg, K - arabină
 enzime: oxidaze, peroxidaze
 substanţe minerale, compuşi azotaţi, taninuri
Acţiuni şi utilizări
 demulcent (în aplicaţii locale, pe mucoase iritate)
 înlocuitor de plasmă
 în tehnica farmaceutică – emulsionant (emulsii, suspensii), liant
(comprimate, pilule)
 incompatibilităţi - fenoli, gelatină, săruri de Fe (datorită oxidazelor,
peroxidazelor)
 Gummi arabicum desenzymatum (FR X) - inactivarerea enzimelor
 Mucilago gummi arabicum 30% ( FR X )

GUMMI TRAGACANTHA gumă tragacanta (FR X)

 Astragalus gummifera, A. verus, A. microcephalus – fam. Fabaceae
 sorturi comerciale: T. lamellaris (bucăţi foliacee)
T. vermicularis (bucăţi cilindrice, vermiculare)
T. lacrimis (granule sferice, ovoide)
Obţinere: prin tăieturi în scoarţă, prin orificiile create de insecte (gomoză)
Structură chimică
 Poliholozide:
basorină (60 – 70%), fracţune acidă, insolubilă în apă
tragacantină (30%), fracţiune neutră, hidrosolubilă
 basorina: acid galacturonic (1→4) + galactoză, xiloză, fucoză
 tragacantina - arabinogalactan ramificat: galactoză (1→6, 1→3)
 amidon 3%, celuloză, substanţe minerale
 nu conţine enzime
Acţiune şi utilizări
 laxativ uşor, demulcent
 în tehnica farmaceutică: agent de emulsionare, stabilizare, adjuvant
pentru geluri
 FR X – Mucilago tragacantha 2,5%

15
 HEPARINUM
 heparina, antitrombina nr. 2
Obţinere
 din plămâni şi ficaţi de animale de fermă sacrificate
Structura chimică
 mucopolizaharidă sulfatată
 acid -D-glucuronic + -D-glucozamină, leg. (1-4)-glicozidică
 M = 17000-20000

COONa OH
O O
OH OSO3Na

O O O
OSO3Na HNSO3Na n

Acţiuni
 anticoagulantă, antitrombotică, lipidodispersantă (activează
lipoproteinlipaza)
Utilizări
 prevenirea şi tratamentul trombozelor, emboliilor, infarct miocardic, şoc
infecţios
 administrată i.v. - doze: 25000 – 30000 UI/ 24 h
s.c. - hiperlipidemie, ateroscleroza
 în laborator – conservarea sângelui
 FR X: Heparinum natricum – anticoagulant
Produse farmaceutice
• HEPARINA fiole (Biofarm)
• LIQUEMINE (Roche), CALCIPARINE (Choay)
• CUTHEPARINE (Bioserda)
• LASONIL ung. (Bayer)
• LIOTON gel
• ANTITROMBOTIC crema

16
 MUCILAGII
 heterozaharide (heteropoliholozide) cu caracter acid sau neutru
 formate din oze, acizi uronici
 M= 50000-5 mil.
 clasificare: - mucilagii ozuronice
- mucilagii neozuronice
 rezultă din transformarea celulozei
 cu apa dau soluţii vâscoase
Localizare
- în membrana celulară, vacuole (substanţe de rezervă)
- în epiderma seminţelor (in, muştar)
- în formaţiuni histologice specializate (idioblaste, canale)
- în diferite organe la plante superioare: Malvaceae,
Fabaceae, Tiliaceae, Scrophulariaceae, Rosaceae
- alge: pereţi celulari (acid alginic - alge brune)
toate celulele (carrageenani, agaroza - alge roşii)

Compoziţie chimică
 A. Mucilagii ozuronice - plante superioare:
o Catena liniară din acizi uronici: acid galacturonic, glucuronic,
manuronic, guluronic de care se leagă oligozide constituite
din oze: galactoză, glucoză, arabinoză, ramnoză, fucoză,
manoză, xiloză
o Caracter acid - gr. COOH libere sau esterificate cu H2SO4
neutru - gr. COOH metilate
Tip structural (AB)n A1→4B1→3A1→4B

 B. Mucilagii neozuronice - alge:

o unităţi de galactoză puternic sulfatate (carrageenani,
fucoidina) sau parţial metilate (agaroză)

17
 Proprietăţi fizico- chimice
 afinitate mare faţă de apă cu care se îmbibă la rece mărindu-şi
volumul (se gomflează)
 formează soluţii coloidale sau geluri vâscoase la cald
 Extracţie cu apă la rece/cald: - macerare (seminţe, rădăcini)
- infuzare (flori, frunze)
 Hidroliza acidă - totală
Acţiuni
Extern - demulcentă, emolientă – formează “coloizi de protecţie”
la nivelul mucoaselor
- local pe mucoase iritate şi inflamate
Intern
 laxativă (mărirea bolului fecal → excită baroreceptorii din
intestin, fluidificare lui, mediu favorabil dezvoltării florei
intestinale normale)
 antiinflamatoare
 imunostimulentă, antialergică (inhibare a complementului seric)

Indicaţii
 afecţiuni respiratorii (tuse iritativă)
 stări alergice
 digestive (constipaţie, gastrite, enterite, colite)
 în tehnica farmaceutică:
-pentru mascarea gustului acru (neplăcut)
-pentru preparate retard
-adjuvante pentru medicamente aplicate rectal
-pentru creşterea vâscozităţii suspensiilor şi emulsiilor

18
 Compoziţie chimică
 glucide simple (65%) - manitol (12 – 15%) COOH
 poliglucide (15 – 40 %): O O
- algina (acid alginic) – poliuronidă liniară COOH OH OH
acid β-D-manuronic (β 1→ 4)-Poli M O O
acidul α -L–guluronic (α 1→ 4)-Poli G OH OH
săruri sol. - Na, K, Mg, NH4 O
insol. - Ca ACID ALGINIC
Poli M
- laminarina (manitol-glucozan)
- fucoidina (fucozan- fucoză sulfatată)
Alte componente:
 aminoacizi (alanina, arginina, cisteina, triptofan),vitamine (B1 C)
 săruri minerale
 iod (deriv. ioduraţi ai tirozinei: acid iodgorgonic, 3-iod tirozină)

Acid alginic - M= 105

- insol. în apă, absorbe apa (10x diametrul)
Acţiuni
 laxativ mecanică (laxativ mecanic, de volum)
 protectoare a mucoasei gastrice, remineralizantă, energizantă
 anticoagulantă (laminarina)
 scade lipidele circulante
 acidul alginic - antihemoragic, emulsionant, excipient
Utilizări
 pentru dilatarea lentă a unor cavităţi (chirurgie, ginecologie,ORL)
 aliment, aport de iod
 materie primă pentru acid alginic, manitol, alginatul de Ca
(antihemoragic extern), alginat de Na, K, NH4 (agenţi de
emulsionare, dezagregare)
 afecţiuni gastrice: esofagite, hernie hiatală, reflux gastrointestinal

19
 AGAR-AGAR= GELOZĂ
• Mucilag gelificat şi uscat
 Gelidium sp,Gracilaria sp, Pterocladia sp, Phyllophora sp, Eucheuma sp./Rodophyta
 Recoltare manuală (aprilie-septembrie ) de pe stâncile din Ocean Pacific, Atlantic
Obţinere
 talul uscat se fierbe în H2O/ H2SO4 ( 30 ore)→ filtrare → răcire → masă gelatinoasă
(gel)→ efilare →îngheţare (pierderea apei)→ uscare
 alte forme de prezentare: granule, lamele
Proprietăţi
 cu apă -rece se umflă, caldă se dizolvă parţial (1%) şi gelifică la rece
Compoziţie chimică
 iniţial: amestec de agaroză (polimer de agarobioză) şi agaropectină

O
OH
HO O O
O HO
O O
OH n
AGAROZA
-D-galactoză + 3,6anhidro -L galactoză (1→4) = agarobioza

 3 fracţiuni:
I. agaroză : polimer linear slab sulfatat de agarobioză
agarobioză : -D-galactoză + L galactoză/ 3,6anhidro -L galactoză (1→3),
(1→4)
II. piruvil-agaroza : 3,6anhidro -L galactoză + -D-galactoză în care gr. OH
din 4,6 formează un cetal ciclic cu ac. piruvic
III. agaroză sulfatată - săracă în eteri interni

Acţiuni
 demulcentă - rol de pansament gastric, intestinal
 laxativă (măreşte bolul fecal, favorizează flora intestinală, fluidifică prin
retenţia de apă)
Utilizări
 în constipaţii cronice
 în tehnica farmaceutică: stabilizator pentru emulsii, suspensii
agent de dezagregare pentru tablete
 în cosmetică: agent de vîscozitate - paste de dinţi, şampoane
 în microbiologie, biotehnologie: mediu de cultură
 netoxic, nu se absoarbe, nu fermentează în intestin

20
 CARRAGEEN (muşchi creţ)
Chondrus crispus, Gigartina mamillosa /Rodophyta
• Recoltare manuală la reflux de pe stâncile coastelor americane şi europene
ale Oceanului Atlantic (mai – octombrie)
 în apă rece se umflă, în apă caldă se dizolvă (maxim 3,3%) cu formarea
unui gel vâscos
Compoziţie chimică
 carrageenine ( 55 – 60%) - 7 poliholozide neozuronice acide: galactan sulfaţi
-D-4 sulfat galactoză + -D-3,6 anhidro-α D-galactoză legate alternativ
α 1→3, β 1→4

HO3SO O O O
O O

O
OH OH n
CARRAGEENINA
 alţi compuşi: minerale, lipide, protide, β- caroten, vitamina B, C, D,
aminoacizi

Acţiuni şi utilizări
 sunt neresorbabile, nedigerabile, netoxice
 acţiune laxativ mecanică, demulcentă, hipocolesterolemiantă,
antiulceroasă
 decoct 5%
 utilizări: în constipaţii cronice, gastrite, duodenite, ulcer gastro-
duodenal, dispepsii, colite, adjuvant în cure de slăbire (senzaţie de
saţietate)
 agent de emulsionare, suspendare (creşte vâscozitatea)
 inhibitori ai cristalizării apei la prepararea îngheţatei
Preparate : GALCORIN granule – anticolitic, antiulceros, în obezitate
COREÏNE – paiete

21
 LINI SEMEN
 Linum usitatissinum/ Linaceae, in
 var. crepitans – seminţe
 var.vulgare- fibre
 Lini semen, Lini farina, Lini Oleum

Compoziţie chimică
 mucilagii (6 – 10%): galactoză, arabinoză, xiloză, ramnoză, acid galacturonic
 ulei gras (30 – 40%)
 heterozide cianogene: linamarozida – glucozida cianhidrin acetonei,
lotaustralina, linustantina, neolinustantina

CH3
H2O H3C
NC C O C6H10O5 HCN C O C6H12O6
H H3C
CH3
LINAMAROZIDA

Acţiune
 demulcentă, emolientă, laxativă (mucilagii, ulei gras)
Utilizări
 în constipaţii cronice
 macerat apos 10%, seminţe întregi imbibate în apă – 12 ore
 Lini farina: extern - cataplasme, comprese calde
 FR X: purgativ, emolient
factor îmbibare = min. 2,5
 administrate ca atare neimbibate -ocluzie intestinală
 Produsul se reînoieşte anual – lipidele râncezesc

22
 ALTHAEAE FOLIUM, A. RADIX (FR X)
Althaea officinalis / Malvaceae (nalba mare)
Althaeae radix mundata - fără suber şi o parte de parenchim cortical
A.radix concissa
Compoziţie chimică
Rădăcini
mucilagii (10-20%): galactoză, arabinoză, glucoză, xiloză, ramnoză, acid
galacturonic, acid glucuronic
3 fracţiuni
- 2 neutre: undecaholozide (I. glucani, II. arabinoglucani )
- 1 acidă: ramnogalactani + acid galacturonic, glucuronic
Alte componente: amidon, pectine, lipide, betaine, asparagină
Frunze
 mucilagii (9 – 10%): galactoză, arabinoză, glucoză, xiloză, ramnoză, acid
galacturonic
 Alte componente: compuşi fenil-propanici, flavonoide, tanin
Flori
mucilagii (6%): galactoză, ramnoză, arabinoză, glucoză, acid galacturonic

Acţiuni
 emolientă pe piele
 demulcentă pe mucoase → antiiflamatoare, reduce durerea
 imunostimulatoare
 laxativă
 corectoare de gust
Indicaţii
 intern – faringite, laringite, stomatite, gingivite, tuse
 extern – în stări inflamatorii sub formă de băi, cataplasme,
gargarisme
 rădăcina – macerat apos (la rece) 1%, 3%, 20%
 frunze, flori – infuzie 1-3%
FR IX- Species pectorales (+ Malvae flos, Verbasci flos, Anisi
fructus, Liquiritiae radix)
Ceai pectoral, Ceai pentru gargară (Plafar)
Sirop laxativ (Fares)

23
 MALVAE FLOS, M. FOLIUM
Malva silvestris – nalbă de pădure, sălbatică
Malva glabra – nalbă cultivată
Malva neglecta – nalbă mică/ fam. Malvaceae

Compoziţie chimică
Flori:
 mucilagii (~6%) - galactoză, ramnoză, arabinoză, xiloză, acid galacturonic
 Antocianozide: malvinozida

Frunze:
 mucilagii 8% - galactoză, ramnoză, arabinoză, glucoză, xiloză, acid
galacturonic
 alte componente: ulei volatil, vitamine A, B, C, compuşi fenil propanici,
taninuri
Acţiuni
 demulcentă, emolientă, imunostimulentă
 în bronşite, faringite, laringite, furunculoze
 infuzie 10%, gargarisme, băi
 Species pectorales, Ceai pectoral

TILIAE FLOS
SINE/ CUM BRACTEIS

Tilia cordata (tei roşu, pădureţ)

Tilia platyphyllos = T. grandifolia (tei mare)
Tilia tomentosa = T. argentea (tei alb, argintiu) /fam. Tiliaceae
Compoziţie chimică:
 mucilagii: acid galacturonic (mai ales în flori), galactoză, arabinoză, ramnoză
 ulei volatil cu farnesol, fenilacetaldehida (bractei), mono-, sescviterpene
oxigenate
 Alte componente: taninuri, flavonoide, saponine triterpenice, cumarine

Acţiuni
 diaforetică (provoacă transpiraţia şi scad febra) – datorită farnesolului şi
flavonoidelor
 demulcente, calmare a tusei (mucilagii)
 emoliente (mucilagii)
 antispastice (flavonoide)
 antivirale (mucilagii)
 sedative SNC (ulei volatil)
 imunostimulatoare (mucilagii)

24
 Utilizări
 în răceli, bronşite, tuse, faringo-laringo-traheite, insomnii,
anxietate, reumatism
 adulţi, copii
 infuzii 1-3%
FR X – TILIAE FLOS - emolient, sedativ
Preparate
 Ceai sedativ, Ceai pectoral, Ceai sudorific, Ceai calmant
cardiac
 Aqua tiliae, Aqua tiliae decemplex (ape aromatice)
 SEDINSTANT – granule solubile
(+) Valeriana, Humulus, Crataegus, Leonorus, Dracocephalum

VERBASCI FLOS
Verbascum phlomoides, V. thapsiforme (V. densiflorum), V.
thapsus, V. speciosum, fam. Scrophulariaceae, lumânărică

Compoziţie chimică

 mucilagii (10%) - acizi uronici, galactoză, arabinoză

 iridoide - aucubozida (aucubina), ajugol, catalpol, harpagida,
harpagozida
 saponine triterpenice şi steroidice
 flavonoide
 steroli ( -sitosterol, stigmasterol)
 carotenoide (40C) - -caroten, crocina
 lipide: gliceride ale acidului miristic, palmitic, stearic, oleic,
linolenic, linolic, lignoceric
 ulei volatil

25
 Acţiuni, utilizări
 expectorantă – saponine
 demulcentă – mucilagii
 antiinflamatoare, anticatarală (mucilagii)
 diuretică, sudorifică - flavonoide
Indicaţii
 tuse, stomatite, faringite, laringite - infuzie, gargarisme
 afecţiuni articulare dureroase (frunze)
Preparate
Species pectorales
Ceai spasmolitic (Fares)

PLANTAGINIS FOLIUM
Plantago lanceolata – pătlagina îngustă
P. media – pătlagina moale (frunze eliptice, păroase)
P. major – pătlagina lată (frunze ovale, glabre)
fam. Plantaginaceae

Compoziţie chimică
 mucilagii – xiloză, galactoză, arabinoză, acizi uronici
 iridoide (aucubozidă, catalpol, asperulozidă)
Alte componente:
 derivaţi polifenolici: verbascozida, acid cinamic, acid p-cumaric, acid siringic,
acid vanilic
 alantoina OH
O glu
 taninuri, flavonoide
 triterpene pentaciclice (acid ursolic, acid oleanolic)
O
 steroli, enzime proteolitice, vitamina K, carotenoide
Acţiuni
 antibacteriană (aucubigenina)
 demulcentă, imunostimulentă (mucilagii) OH
 antiinflamatoare (iridoide, steroli) AUCUBOZIDA
 cicatrizantă, antiulceroasă (alantoina, enzime proteolitice, flavonoide,
carotenoide)

26
Alte acţiuni
 antihemoragică (taninuri, vitamina K)
 antiacneică
 astringentă, antidiareică, antidisenterică (taninuri, aucubozida)
Utilizări
 extern: în furunculoze, răni, arsuri, acnee,ulcer de gambă,
hemoroizi
 intern: tuse
 suc proaspăt, frunze, infuzie, sirop
Preparate
 Sirop de pătlagină (Extractum Plantaginis fluidum) Biofarm,
Gastrovit (Plantavorel), Sirop tuse (Fares), Calmyplant
(Naturalia), Tusimun sirop (Hofigal)
 Ceai antibronşitic

Plantaginis ovatae semen

Plantago ovata
sin.P. ispaghula fam. Plantaginaceae, ispaghul
Compoziţie chimică
mucilagii (20-30%)- arabinoxilani (+ ramnoză, acid galacturonic)
ulei gras
proteine
Alte componente: steroli, iridoide (aucubozida)
Acţiuni
laxativă
demulcentă pe mucoasa gastrointestinală
hipocolesterolemiantă
Indicaţii
Constipaţie, ulcer gastric, duodenal, colon iritabil
Preparate: Natulax (Wave Pharma), Plantaben (Madaus)

27
Psylii semen
Plantago psyllium
sin.P. afra fam. Plantaginaceae, psilium
Compoziţie chimică
mucilagii (10-20%)
ulei gras
proteine
Alte componente: steroli, iridoide (aucubozida)
Acţiuni
laxativă
demulcentă pe mucoasa gastrointestinală
hipocolesterolemiantă
Indicaţii
Constipaţie, ulcer gastric, duodenal, colon iritabil

Glicozide (Heterozide)
 derivă de la grecescul glyky = zahăr
+ sufixul ozidă = tipul de legătură glicozidică
 rezultă prin eterificarea hidroxilului glicozidic al ozei cu funcţiuni
-OH, -SH sau -NH2 ce aparţin unui alcool, fenol, tiol, bază
azotată
 constituite din două părţi:
glicon - parte glucidică
aglicon, genină - parte neglucidică
 α sau β glicozide- după orientarea hidroxilul glicozidic

CH2 OH
OH H-O-R glu-O-R (O-glicozide)
O
OH H-S-R glu-S-R (S-glicozide)
+
H-NH-R glu-NH-R (N-glicozide)
OH
H-CH2-R glu-CH2-R (C-glicozide)
OH

28
 Denumirea glicozidelor
- prin adăugarea sufixului ozidă la:

 denumirea speciei, genului

- populozidă din Populus sp.
- salicozidă din Salix sp.
- frangulozidă din Rhamnus frangula

 denumirea agliconului
- digitoxigenol- digitoxozidă din Digitalis sp.

 partea glucidică
- rutinozida cvercetolului – rutozida
 cazuri particulare:
- hesperidozida izolată din hesperide – portocale
- kemferozida – Kaempfer (cercetător)

Răspândire
regn vegetal
regn animal – nucleozide ale ADN, ARN
în plante superioare
- arbutozida: Ericaceae, Fabaceae, Rosaceae
- glicozide cardiotonice: Scrophulariaceae,
Brassicaceae, Apocynaceae, Liliaceae
- antracenozide Rhamnaceae, Fabaceae, Liliaceae
- rutozida - 500 de specii din familii diferite

29
 Proprietăţi fizico-chimice
 substanţe solide, cristalizate sau amorfe
 incolore, colorate în galben (flavonozide), portocaliu
(antracenozide), roşu, violet sau albastru (antocianozide)
 solubile în apă, metanol, acetonă, etanol
 insolubile în solvenţi nepolari
 optic active ( > levogire)
 nu au caracter reducător, mutatorataţie (- OH glicozidic blocat)
 hidrolizează în prezenţa acizilor, bazelor - la aglicon şi oze
 hidroliza enzimatică - parţială şi specifică
- heterozide primare → heterozide secundare
- legătura α-glicozidică -scindată de α-glicozidaze
- legătura β-glicozidică - scindată de β-glicozidaze

Rol fiziologic
 substanţe de rezervă (prin oze)
 solubilizează metaboliţii lipofili
 barieră chimică în vederea opririi invaziei microorganismelor
patologice (bacterii, ciuperci, paraziţi)

Importanţă terapeutică
 acţiunile farmacologice - dictate în principal de aglicon
 fracţiunea glucidică influenţează : absorbţia enterală, legarea
de proteinele serice, factorul de repartiţie, viteza de eliminare
 acţiuni : cardiotonică, laxativă, diuretică, astringentă,
antibacteriană etc.
 unele sunt foarte toxice (heterozidele cardiotonice)
 unele devin active prin produşii de hidroliză

30
 Clasificare
1. După structura chimică a agliconului
• Heterozide fenolice
• Antracenozide
• Heterozide sterolice
• Saponozide steroidice, triterpenice
• Heterozide cianogenetice
• Tioheterozide
2. După atomul de legătură
– O-heterozide sau oxigen-heterozide (majoritatea)
– S-heterozide sau glucosinolate
– C-heterozide sau carbon-heterozide
– N-heterozide sau azot-heterozide (nucleotide, acizi nucleici).
3. După locul de legare al ozelor
 monoglucozide sau monodesmozide
 diglucozide sau bisdesmozide
 triglucozide etc.

O-glucozil CH2 OH COOCH 3

O-glucozil O-primverozil

OH OH OH

arbutozida salicozida monotropitozida

OH OH

rutozida OH cianozida OH
-
Cl
HO O HO O
OCH3

O-vicianozil
O-rutinozil O-glucozil
geozida
OH O O-glucozil

OH
HO OH O OH

HO
vitexina

O OH OH
CH 2 OH

HO O
HO O
OH
aloina

OH O HO
HO

31