L.P.4.

PRODUSE NATURALE CU GLUCIDE (I)

21-25 oct. 2013

GLUCIDE = ZAHARIDE = CARBOHIDRAI= OZE

Cn(H2O)n rezult n urma fotosintezei compui naturali ternari, semiacetalici polihidroxialdehide sau polihidroxicetone i derivai important clas de compui cu rol structural i energetic constitueni ai diferiilor metabolii precursori ai tuturor celorlali compui organici ai lumii vii

6 CO2 + 6 H2O + lumin solar C6H12O6 + 6 O2

PENTOZE

Riboza, D-Xiloza, L-Arabinoza L-Ramnoza, L-Fucoza

Clasificare
OZE/ monozaharide

MetilPENTOZE Dezoxi-metil PENTOZE

D-Cimaroz, D-Digitoxoz D-Glc, D-Gala, D-Man, L-Fru

D,L-Glucozamin D-Manitol, D-Sorbitol Zaharoz Lactoz Maltoz Celobioz Amidon, Inulin, Celuloz Dextrani Mucilagii, Gume, Pectine

HEXOZE OZEAMINATE
POLIOLI

GLUCIDE OLIGOZIDE

HOLOZIDE
OZIDE/ polizaharide POLIHOLOZIDE HETEROZIDE

OMOGENE/ homoglicani

MIXTE/ heteroglicani

CHO H HO H H OH H OH OH COOH ac. D glucuronic H HO HO H

CHO OH H H OH COOH ac. D galacturonic HO HO H H

CH2OH H H OH OH CH2OH D manitol H HO H H

CH2OH OH H OH OH CH2OH D sorbitol

-ciclodextrina: a- ciclo 1 4 D-glucopiranozil; b- incluziune-trunchi de con

Amidon: A-amiloz; B-amilopectin

A.Produse naturale cu MONOZAHARIDE

1.Glucosum, glucoz, dextroz, D(+)-glucopiranoz
hidroliza enzimatic a amidonului Util: energizant, edulcorant, vehicol 5-10% - parenteral- sol izotona- previne deshidratrile, rehidratant, profilaxia cetozei 30-50% -sol hipertona- nutriie parenteral, realizeaza deshidratarea tisulara-diuretic osmotic,tratament hipoglicemie

A.Produse naturale cu MONOZAHARIDE

2. Fructosum, fructoza, levuloza, D (-) -fructopiranoz
hidroliza inulinei (polizaharid al fructozei) sau a zaharozei n toate fructele, n miere, n rizomii si radacinile sp. din fam. Asteraceae : Inula helenium Util: - edulcorant de 1,7x mai dulce ca zaharoza - n denutriie sau efort la diabetici( absorbie lent, nu declaneaz secreia de insulina - 50 g/zi); dar este convertit la glucoz ! - este utilizat pentru testul funciei renale fiind eliminat netransformat

A.Produse naturale cu MONOZAHARIDE

3. Sorbitolum, glucitol
reducerea catalitic a glucozei; n fructele sp. din fam Rosaceae- Sorbus aucuparia (scoru de munte), n talul unor alge Util: - colecistokinetic, reglator tranzit intestinal, n dispepsii, constipaii - edulcorant (60% din puterea zaharozei) - diabet (convertit in D-fructoza), stomatologie(rcoritor) - sinteza vitaminei C, esteri sorbitol (polisorbati, span, tween) - perfuzabil 5%, aport caloric, previne deshidratarea

4. Mannitolum, D-manitol

A.Produse naturale cu MONOZAHARIDE

epimerizarea i reducerea catalitic a glucozei Se gsete n Manna = prod. de exudaie solidificat, al sp. Fraxinus ornus i excelsior- Oleaceae; talul algelor brune manna sub forma de lacrimi (intepatura insectei Cycada orni), cristale sau n stare vscoas; gust dulce, acru-amarui comercial: sirop, miere, ca diuretic- osmotic, laxativ Util: - Parenteral 10-20%- diuretic -osmotic (filtrare glomerular nemetabolizat i nereabsorbit), oligourii, n hipertensiunea cranian - Oral - laxativ, colecistokinetic (nu se absoarbe digestiv) - edulcorant n prep pt diabetici, guma de mestecat

A.Produse naturale cu MONOZAHARIDE

5. Mel = mierea ; Mel depuratum = mierea farmaceutic
nectar, polen, man + (Apis mellifica)albine- proc.enz. mierea -extras din faguri Chim: zahr invertit 70-80% (fructoza 38%, glucoza 31%), zaharoz 5-10%, H2O- 20% proteine, enzime, AA, lipide, vit. B,A,C; sruri minerale, ul vol, flavonoide purificarea miere brut elimin. impuriti, polen, cear, proteine zaharisire - cristalizare glucoza depete fructoza a nu se nclzi 40oC; se distrug enzimele coninute Util: energizant, imunostimulator, antibacterian, cicatrizant, expectorant, sedativ, laxativ-osmotic Lptior de matc = Royal Jelly- secreie albine pt hrana larvelor, a reginei Chim: lipide, glucide, AA, apa, vitamine, minerale Util: pediatrie, convalescen, geriatrie, cosmetic; hipoptensor, Acolesterol, Acancerigen

B.Produse naturale cu DIZAHARIDE

1. Saccharum = zaharoza, zahar Glc condensat (1 2) cu Fru sfecl de zahr(radacina) - Beta vulgaris, fam. Chenopodiaceae, trestia de zahr(internodii) Saccharum officinarum, fam. Poaceae, arar - Acer saccharum, Sapindaceae Util: edulcorant putere de ndulcire = 1 excipient tablete, drajeuri Sirupus simplex

B.Produse naturale cu DIZAHARIDE

2. Saccharum lactis = lactoza lapte =condensarea unei molecule de Gala cu una de Glc (1 4) Util: nutritiv, stimuleaz peristaltismul intestinal alimentatia sugarului-primele luni singurul carbohidrat mentinera normala a florei intestinale;echil. calciu obtinerea lactulozei nemetabolizat intestinal - laxativ-osmotic Excipient tabl.- preparate intravaginale stimuleaz formarea acidului lactic in contact cu lactobacilii din flora normala vaginal

C.Produse naturale cu OLIGOZAHARIDE

3. Ciclodextrine = structur ciclic a glucanului din 5, 7 8 molecule de glucoza prin legturi (1 4) glicozidice; ob. degradare enzimatic a amidonului Util: compleci de incluziune - exterior hidrofili, interior hidrofobi solubilizare, stabilitate termic, chimic, evitarea interaciunilor / degradrii gastrice, ameliorarea biodisponibilitii substanelor

D. Produse naturale cu POLIZAHARIDE OMOGENE

1. Amylum = rezerv glucidic sub forma de granule n diverse organe ale plantelor, cu aspect diferit dpdv scopic, n funcie de specie: Gru-Triticum vulgare , Porumb- Zea mays, Cartof- Solanum tuberosum, Orez- Oryza sativa Chim: - amiloza = molec.linear, 250-300 uniti D-glucoz -(1 4); 20% - amilopectina = molec. f ramificat, 1000- 3000 uniti D-glucoz: catene D-glucoz -(1 4), fixate la nivelul altor catene prin legturi -(1 6); 80% Util: emolient, protector , absorbant piele adjuvant n formularea cpr. obinerea dextrinelor, poliolilor, etc.

D. Produse naturale cu POLIZAHARIDE OMOGENE

2. Celulosum = polimer liniar form din unit. D-glucopiranozice, legate -(1 4) constituent principal al pereilor celulari vegetali nu este degradabil, tract digestiv nu e dotat cu enz glucozidaza principala surs sunt perii tectori de pe tegumentele seminelor de: Bumbac, Gossypium sp. fam. Malvaceae; Util: - medicin- chirurgie absorbant, izolator, semi- sinteze Gossypium depuratum= vata hidrofil, perii tectori degresai, cardai, nlbii Gossypium depuratum mixtum= vata hidrofil BC, vata hidrofil i max 57% celofibr linear Tela hydrophyla = tifon hidrofil - hidrofilie max 10 sec, estur fire bumbac cardat +33% celofibr albit Hiproleloza (hidroxi-propil-celuloza) : colire

D. Produse naturale cu POLIZAHARIDE OMOGENE

3. Dextran Polimeri ai glucozei (glucani) formai din -D-glucoz legate 1 6 Molecule ramificate cu M mare(40-75 mii) Elaborai de o enzim bacterian (Leuconostoc, Lactobacillus) Util: Dextran 40/60/70, 6% (i.v.) - nlocuitor al plasmei - oc hemoragic, traumatic, preoperator, stri de deshidratare, arsuri, edem cerebral Colire pt. insuficiena lacrimal

D. Produse naturale cu POLIZAHARIDE OMOGENE fructani

4. Graminis rhizoma = rizomii pirului, Agropyron repens/ Triticum repens/ Elymus repens, Poaceae Chim: fructani (triticin, inulin), fructoza, mucilagii, ulei volatil, minerale Util: diuretic, tulb reumatismale, antimicrobian, dieta diabeticilor 5. Cichorii radix= radacina de cicoare, Cichorium intybus, Asteraceae Chim: inulin, fructoza, lactone amare, mucilagii, saponine, ulei volatil Util: diuretic, coleretic, colagog, tonic digestiv 6. Taraxaci radix = rdcina de ppdie, Taraxacum officinale, Asteraceae Chim: inulin(toamna), fructoza(primvara), K, lactone amare Util: diuretic, coleretic, colagog, tonic digestiv

D. Produse naturale cu POLIZAHARIDE OMOGENE -fructani

PARTEA PRACTIC NR. 3

1. Extracia, izolarea i identificarea OZELOR (monozaharidelor) n PV
A. Obinerea soluiei extractive (A se vedea Anexa 1 pt coninutul n oze pentru diferite p.v.) -5 g p.v. pulverizat/fragmentat se extrag cu 25 ml ap la cald (15-20 min) -se filtreaz -pentru purificare: se precipit substanele balast (poliuronidele, proteinele, heterozidele, unii alcaloizi ) cu acetat de plumb 50 g/L -se filtreaz -soluia astfel obinut este utilizat la identificarea ozelor

1.Extracia, izolarea i identificarea ozelor (monozaharidelor) n p.v.

Produsul vegetal analizat: Stafidele (Vitis viniferae fructus)
Stafidele se obtin din boabele de struguri prin deshidratarea termica sau naturala (la soare) a strugurilor copti, proveniti din soiuri apirene (fara seminte). Acestea sunt mai bogate in oze, fier si in vitamine decat strugurii proaspeti Terapeutic: -efect antiinflamator (ndeosebi n inflamaii la nivelul cavitii bucale) -uor laxative -energizante -pectorale -antiedematoae (coninut ridicat de potasiu) -surs de fier

1.Extracia, izolarea i identificarea ozelor (monozaharidelor) n p.v.

B. Reacii de identificare. 1. Reacia cu reactivul Fehling
Principiul reaciei: are la baz proprietatea ozelor de a reduce hidroxidul amino-cupric la oxid cupros Probele analizate: soluia extractiv a p.v. soluia de glucoz ca etalon 1% (0,25 g glucoz se dizolv n 25 ml ap) Reactivi necesari: reactiv Fehling I i reactiv Fehling II Tehnica de lucru: -peste 1 ml soluie extractiv adus n prealabil n eprubet se adaug 1 ml reactiv Fehling (obinut prin amestecarea extempore a 0,5 ml reactiv Fehling I i 0,5 ml reactiv Fehling II ) -amestecul se nclzete la flacr mic Evaluare rezultate: n cazul prezenei ozelor reductoare se observ apariia unui precipitat rou crmiziu (oxid de cupru) care sedimenteaz n timp

1.Extracia, izolarea i identificarea ozelor (monozaharidelor) n p.v.

B. Reacii de identificare. 2. Reacia de formare a oglinzii de argint
Principiul reaciei: are la baz proprietatea ozelor de a reduce soluia amoniacal de azotat de argint la argint metalic Probele analizate: soluia extractiv a p.v. soluia de glucoz ca etalon Reactivi necesari: reactiv Tollens Tehnica de lucru: -peste 1 ml soluie extractiv adus n prealabil n eprubet se adaug 1 ml reactiv Tollens -amestecul se nclzete la flacr mic Evaluare rezultate: n cazul prezenei ozelor reductoare se observ depunerea pe pereii eprubetei a argintului metalic (oglinda de argint)

1.Extracia, izolarea i identificarea ozelor (monozaharidelor) n p.v.

B. Reacii de identificare. 3. Reacia de cuplare cu resorcinolul
Principiul reaciei: are la baz reacia de cuplare a furfuralului sau a hidroximetilfurfuralului, compui rezultai prin deshidratarea ozelor cu resorcinolul Probele analizate: soluia extractiv a p.v. soluia de glucoz ca etalon Reactivi necesari: acid clorhidric conc., resorcinol 1% Tehnica de lucru: -peste 1 ml soluie extractiv se adaug 5-10 picturi resorcinol 1% i 2 ml acid clorhidric -se nclzete pe baia de ap Evaluare rezultate: dup 10-15 min. apare coloraia caracteristic: albastr -violet n cazul pentozelor i roie n cazul hexozelor

2. Reacii de identificare pentru miere

Identificarea fermenilor
Principiul reaciei: are la baz reacia dextrinelor (rezultate din hidroliza amidonului n prezena diastazei) cu iod Proba analizat: Mierea (1 g de miere se dizolv n 5 ml ap la cald) Reactivi necesari: amidon 1% (0,5 g se dizolva la cald n 50 ml ap), soluie iod Tehnica de lucru: -ntr-o eprubet se dizolv 1 g miere n 5 ml ap , se adaug 1 ml amidon 1% i se menine la 40 C timp de o or. Se adaug 2-3 picturi iod Evaluare rezultate: -mierea natural se coloreaz n galben, galben-verzui sau cafeniu (dextrine rezultate n urma hidrolizei amidonului, n prezena diastazei) -mierea falsificat se coloreaz n albastru (sirop de zahr invertit, glucoz industrial,colorani, arome) (amidon nehidrolizat datorit absenei enzimelor necesare producerii hidrolizei)

3. Identificarea amidonului n p.v.

Principiul reaciei: n prezena iodului, amidonul formeaz un compus colorat n albastru Probele analizate: extracia se realizeaz n ap la cald; nu se filtreaz soluie rdcin de ghimbir (1g p.v. se fierb 2 minute cu 20 ml ap) soluie fin de gru (1g p.v. se fierb 2 minute cu 20 ml ap) soluie amidon de porumb ( 0,5 g se fierb 2 minute cu 20 ml ap) Reactivi necesari: soluie de iod iodurat Tehnica de lucru: -la 1 ml soluie extractiv rcit, se adaug 2-3 pic. soluie de iod Evaluare rezultate: -amidonul este prezent dac apare o coloraie albastr care dispare la nclzire i reapare dup rcire